JP7377010B2 - 重合体組成物、成形体、光学部材および重合体組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕環構造を有するモノマー単位を含む重合体を含む重合体組成物であって、
該重合体組成物は、環構造を有するモノマーの重合体を含む重合体組成物Aであるか、または、一緒になって環形成性を有する2種以上のモノマーの重合体である前駆体ポリマーを含む重合体組成物Bの環化物としての重合体組成物であり、
該重合体組成物から、以下の射出成形条件:
(1)ノンベント式射出成形機を使用、
(2)コールドランナー方式の金型を使用、
(3)シリンダー温度は260℃、および
(4)成形品体積に対する射出成形機の射出体積の比は4.5
で、120mm×100mm×3.0mm厚の平板を成形したとき、冷却時間5分の条件において得られる前記平板中の含有モノマー量と、冷却時間1分の条件において得られる前記平板中の含有モノマー量との差が1000質量ppm以上12000質量ppm以下である、
重合体組成物。
〔2〕前記環構造を有するモノマー単位は、無水グルタル酸構造単位、無水マレイン酸構造単位、マレイミド構造単位、グルタルイミド構造単位およびラクトン構造単位からなる群から選択される1以上を含む、前記〔1〕に記載の重合体組成物。
〔3〕前記環構造を有するモノマー単位は、無水グルタル酸構造単位を含む、前記〔2〕に記載の重合体組成物。
〔4〕前記重合体組成物は、リン系酸化防止剤をさらに含み、その含有量は前記重合体100質量部に対して、0.005質量部以上0.2質量部以下である、前記〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の重合体組成物。
〔5〕前記重合体は、前記環構造を有するモノマー単位以外のモノマー単位として、メタクリル酸に由来するモノマー単位、メタクリル酸エステルに由来するモノマー単位、アクリル酸に由来するモノマー単位およびアクリル酸エステルに由来するモノマー単位からなる群から選択される1以上を含む、前記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の重合体組成物。
〔6〕前記重合体は、該重合体を構成する全モノマー単位に対して、0.15モル%超5モル%以下の前記環構造を有するモノマー単位を含む、前記〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の重合体組成物。
〔7〕前記〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の重合体組成物から構成される、成形体。
〔8〕前記〔7〕に記載の成形体を含む、光学部材。
〔9〕前記〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の環構造を有するモノマー単位を含む重合体を含む重合体組成物の製造方法であって、
環構造を有するモノマーの重合体を含む重合体組成物A、または、一緒になって環形成性を有する2種以上のモノマーの重合体である前駆体ポリマーを含む重合体組成物Bを、押出機を用いて、シリンダー温度240℃以上270℃以下で押出して、重合体組成物を得る工程、
を含む、方法。
〔10〕前記押出により、一緒になって環形成性を有する2種以上のモノマーの重合体である前駆体ポリマーを含む重合体組成物Bの環化物を得る、前記〔9〕に記載の方法。
本発明の重合体組成物は、環構造を有するモノマー単位を含む重合体を含む。該重合体組成物は、環構造を有するモノマーの重合体を含む重合体組成物Aであるか、または、一緒になって環形成性を有する2種以上のモノマーの重合体である前駆体ポリマーを含む重合体組成物Bの環化物としての重合体組成物である。
(a)環構造を有するモノマー単位
環構造を有するモノマー単位(以下、環構造モノマー単位ともいう)は、特に限定されない。好ましくは、環構造モノマー単位は、6員環の環構造モノマー単位または5員環の環構造モノマー単位である。
以下の式(1)に、無水グルタル酸構造単位を示す。
アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
以下の式(2)に、無水マレイン酸構造単位を示す。
アルキル基またはアリール基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
以下の式(3)に、マレイミド構造単位を示す。
R8は、水素原子、または、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルキル基、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリール基および炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
[式(3)中、R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、または、炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルキル基を表し、
R8は、水素原子、または、炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルキル基、炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上12以下の置換または非置換のアリール基および炭素数が6以上12以下の置換または非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
以下の式(4)に、グルタルイミド構造単位を示す。
R12は、水素原子、または、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルキル基、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリール基および炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
[式(4)中、R9、R10およびR11は、それぞれ独立して、水素原子、または、炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルキル基を表し、
R12は、水素原子、または、炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルキル基、炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上12以下の置換または非置換のアリール基および炭素数が6以上12以下の置換または非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
以下の式(5)に、ラクトン構造単位を示す。
R16は、水素原子、または、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルキル基、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリール基および炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
[式(5)中、R13、R14およびR15は、それぞれ独立して、水素原子、または、炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルキル基を表し、
R16は、水素原子、または、炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルキル基、炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上12以下の置換または非置換のアリール基および炭素数が6以上12以下の置換または非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
本発明の重合体組成物に含まれる重合体は、前記環構造を有するモノマー単位以外のモノマー単位(以下、非環構造モノマー単位ともいう)を含んでもよい。
アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
nは、0以上5以下の整数を表し、
R22は、水素原子、または、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルキル基、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリール基および炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
R22は全て同じ基であっても、異なる基であってもよく、
R22同士で環構造を形成してもよく、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
R18は、炭素数が1以上20以下の置換または非置換のアルキル基、好ましくは炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルキル基、より好ましくは炭素数が1以上8以下の置換または非置換のアルキル基、さらに好ましくは炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルキル基を表し、
アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
R20は、炭素数が1以上20以下の置換または非置換のアルキル基、好ましくは炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルキル基、より好ましくは炭素数が1以上8以下の置換または非置換のアルキル基、さらに好ましくは炭素数が1以上6以下の置換または非置換のアルキル基を表し、
アルキル基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
nは、0以上5以下の整数を表し、
R22は、水素原子、または、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルキル基、炭素数が1以上12以下の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリール基および炭素数が6以上18以下の置換または非置換のアリールオキシ基からなる群から選択されるいずれかを表し、
R22は全て同じ基であっても、異なる基であってもよく、
R22同士で環構造を形成してもよく、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
本発明の重合体組成物は、リン系酸化防止剤を含んでいてもよい。リン系酸化防止剤としては、例えば、亜リン酸モノエステル、ジエステル又はトリエステル(例えば、亜リン酸フェニル、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸トリフェニル等)、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、2-[[2,4,8,10-テトラキス(1,1-ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン-6-イル]オキシ]-N,N-ビス[2-[[2,4,8,10-テトラキス(1,1ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン-6-イル]オキシ]-エチル]エタナミン、ジフェニルトリデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、2,2-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)オクチルホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリストールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)4,4’-ビフェニレンジホスホナイトやテトラキス(2,4-ジ-tert-ブチル-5メチルフェニル)4,4’-ビフェニレンジホスファイト等を挙げることができる。市販されているリン系酸化防止剤を用いても構わず、例えば、Irgafos168(トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、BASFジャパン(株)製)、Sumilizer GP((6-[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロポキシ]-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン、住友化学(株)製)、JPP100(テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、城北化学工業(株)製)、JPH3800(水添ビスフェノールA-ペンタエリスリトールホスファイトポリマー、城北化学工業(株)製)、Irgafos12(トリス[2-[[2,4,8,10-テトラ-tert-ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン-6-イル]オキシ]エチル]アミン、BASFジャパン(株)製)、Irgafos38(亜リン酸エチルビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)、BASFジャパン(株)製)、アデカスタブHP-10(2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)オクチルホスファイト、(株)ADEKA製)、アデカスタブPEP36(ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、(株)ADEKA製)、アデカスタブPEP36A(ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、(株)ADEKA製)、アデカスタブPEP-8(サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニルフォスファイト、(株)ADEKA製)、HostanoxP-EPQ(PEPQ:テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)4,4’-ビフェニレンジホスホナイト、クラリアントCo.Ltd製)、GSY-P101(テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチル-5メチルフェニル)4,4’-ビフェニレンジホスホナイト、堺化学工業(株)製)等を挙げることができる。リン系酸化防止剤を、本発明に含まれる重合体100質量部に対して、好ましくは0.2質量部以下、より好ましくは0.15質量部以下、さらに好ましくは0.10質量部以下、よりさらに好ましくは0.09質量部以下、極めて好ましくは0.08質量部以下の割合で、本発明の重合体組成物に含むことができる。リン系酸化防止剤の下限は特に限定されないが、例えば0.005質量部以上、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは0.05質量部以上である。
本発明の重合体組成物は、重合体、リン系酸化防止剤の他に、例えば、他の酸化防止剤、光安定化剤、滑剤、ブルーイング剤、難燃剤等を含んでいてもよい。それぞれ、本発明の重合体組成物から構成される成形体に対して、着色防止効果、耐候効果、金型離型効果、黄色値低減効果を付与することができる。また、製造工程等において不可避的に混入してしまう微量成分(重合開始剤、重合安定剤、分子量調整剤等の添加剤の残留物)を含んでいてもよい。
本発明の重合体組成物Aまたは重合組成物Bを、以下の射出条件:
(1)ノンベント式射出成形機を使用、
(2)コールドランナー方式の金型を使用、
(3)シリンダー温度は260℃、および
(4)成形品体積に対する射出成形機の射出体積の比は4.5
で、120mm×100mm×3.0mm厚の平板を成形したとき、金型中での冷却時間が5分(以下5分サイクルともいう)の条件において得られる該重合体組成物からなる前記平板中の含有モノマー量と、金型中での冷却時間が1分(以下1分サイクルともいう)の条件において得られる該重合体組成物からなる前記平板中の含有モノマー量との差(以下、含有モノマー増加量ともいう)は1000質量ppm以上12000質量ppm以下である。ここで、ノンベント式射出成形機とは、射出成形機のシリンダー部分にベント開口部が設けられておらず、重合体組成物中に含まれる水分や含有モノマー等の揮発性ガス等がベント開口部から排出されない射出成形機であり、例えば東芝機械(株)製eC130SXII-4Aが挙げられる。また、コールドランナー方式とは、金型内でランナーが冷やされ、成形品と共に取り出されるランナー方式である。さらに、成形品体積とは、スプルーやランナー部を含む成形品1ショットあたりの重合体組成物の体積を表し、射出成形機の射出体積とは射出成形機のシリンダーに充填される重合体組成物の最大体積を表す。成形品体積に対する射出成形機の射出体積の比4.5とは4.45から4.54の範囲を意味する。これら金型のランナー方式及び成形品体積に対する射出成形機の射出体積の比は、成形する際の重合体組成物の熱履歴に影響を及ぼす。また、シリンダー温度260℃とは、射出成形機のヒーター条件を、原料投入口(ホッパー)から出口までのヒーターについて、原料投入口側からそれぞれ、ホッパー下ヒーターを55℃から65℃、ホッパー下ヒーター横(下流側)のヒーターを220℃から230℃、ノズルヒーターを250℃から260℃に設定し、これらを除いたヒーターの温度条件を260℃に設定した条件である。
本発明の重合体組成物の製造方法は、まず、原料となる2つ以上のモノマーを重合し、必要に応じてその他の成分を添加して重合体組成物Aまたは重合体組成物Bを得る。モノマーの重合方法については、特に制限はなく、例えば、懸濁重合、溶液重合、塊状重合等の公知の重合法を採用することができる。特に、懸濁重合を採用することができる。懸濁重合は、例えば、水、重合開始剤、連鎖移動剤、懸濁安定剤および必要に応じて他の添加剤等をオートクレーブに仕込み、通常、攪拌下にモノマーの成分を供給して加熱することにより実施してよい。水の使用量は、容量比で、モノマーの成分に対して、通常1~5倍量、特に1~3倍量程度とする。
本発明の重合体組成物から構成される成形体は、所望の用途に応じた形状を適宜とり得る。該成形体は、例えば本発明の重合体組成物を射出充填して得ることができる。具体的には、本発明の重合体組成物を前述したようにペレット状にして、ホッパーからシリンダー内に投入し、スクリューを回転させながら該重合体組成物を溶融させ、スクリューを後退させて、シリンダー内に重合体組成物を所定量充填し、スクリューを前進させることにより圧力をかけながら溶融した重合体組成物を金型に射出充填し、金型が充分に冷めるまで一定時間保圧した後、金型を開いて成形体を取り出すことで得ることができる。前記成形体を製造する際の諸条件(例えば、成形材料のキャビティ内での溶融温度、成形材料を金型に射出する際の金型温度、重合体組成物を金型に充填した後に保圧する際の圧力等)は、適宜設定すればよく、特に限定されない。
(実施例1)
攪拌機の備わった5Lオートクレーブ内において、メタクリル酸(以下MAAと記す、(株)日本触媒製)5質量部とメタクリル酸メチル(以下MMAと記す、住友化学(株)製)95質量部とを混合してモノマー成分を得た。このモノマー成分に、モノマー成分の総和100質量部に対し、重合開始剤としてラウリルパーオキサイド(化薬アクゾ(株)製「ラウロックスK」)を0.4質量部および連鎖移動剤として1-ドデシルメルカプタンを0.6質量部添加し、これらを溶解させた。さらに、モノマー成分の総和100質量部に対し、懸濁安定剤としてヒドロキシエチルセルロース(以下HECと記す、三昌(株)製「SANHEC H」)0.060質量部をイオン交換水に溶解させて懸濁重合水相としたうえで、前述のモノマー成分の総和100質量部に対し水相150質量部を添加し、懸濁重合を行った。得られたスラリー状の反応液を脱水機((株)コクサン製「遠心機 H-122」)を使用して、脱水および40Lのイオン交換水を用いて2回洗浄した後、乾燥させ、ビーズ状の重合体組成物を得た。このビーズ状の重合体組成物に、重合体組成物100質量部に対して、リン系酸化防止剤(住友化学(株)製、「Sumilizer GP」)0.06質量部をブレンドして、(株)日本製鋼所製二軸押出機(型式:TEX30SS-30AW-2V)を使用し、以下の混練条件で溶融混練してストランド状に押出し、水冷してストランドカッターでカッティングすることにより、ペレット状のメタクリル系重合体組成物を得た。
(混練条件)
押出機温度:240℃(原料投入口から出口までの8つのヒーターについて、原料投入口側から、それぞれ210℃、220℃、240℃、240℃、240℃、240℃、240℃、255℃に設定した。)
回転数:250rpm
原料の投入速度:10kg/時
(成形条件)
シリンダー温度:260℃(図1に示すように、原料投入口(ホッパー)から出口までの5つのヒーターについて、原料投入口側から、それぞれ60℃(ホッパー下ヒーター)、225℃(H3)、260℃(H2)、260℃(H1)、255℃(ノズルヒーター)に設定した。)
成形品体積に対する射出成形機の射出体積の比:4.5
スクリュー径:40mm
射出速度:50mm/秒
ノズルでの線速度:7.1m/秒
最大射出圧力:110MPa
保圧:60MPa
保圧速度:20mm/秒
射出タイマー:8秒
金型温度:60℃
ランナー方式:コールドランナー
ゲート箇所:1点
ゲート断面積:24mm2(幅8mm×高さ3mm)
冷却タイマー:条件1)60秒 条件2)300秒
計量時のスクリュー回転数:40rpm
背圧:10%
ビーズ状の重合体組成物にブレンドしたリン系酸化防止剤(住友化学(株)製、「Sumilizer GP」)の量を、それぞれ、0.08質量部または0.10質量部とした以外は実施例1と同様にして、メタクリル系重合体組成物、ならびに1分サイクルおよび5分サイクルでの試験成形片を得た。
ビーズ状の重合体組成物にブレンドしたリン系酸化防止剤を、リン系酸化防止剤(BASFジャパン(株)製、「Irgafos 168」)とした以外は実施例3と同様にして、メタクリル系重合体組成物、ならびに1分サイクルおよび5分サイクルでの試験成形片を得た。
オートクレーブ内に投入および混合したMAAおよびMMAを各々4質量部および96質量部とし、MAAとMMAとの混合比を変化させて最終的に得られるメタクリル系重合体組成物の重合組成を変化させ(後に示す表1参照)、かつビーズ状の重合体組成物にブレンドしたリン系酸化防止剤(住友化学(株)製、「Sumilizer GP」)の量を、0.05質量部とした以外は実施例1と同様にして、メタクリル系重合体組成物、ならびに1分サイクルおよび5分サイクルでの試験成形片を得た。
ビーズ状の重合体組成物にブレンドしたリン系酸化防止剤とその量を、それぞれ、リン系酸化防止剤(BASFジャパン(株)製、「Irgafos 168」)0.07質量部、0.15質量部または0.03質量部とした以外は実施例5と同様にして、メタクリル系重合体組成物、ならびに1分サイクルおよび5分サイクルでの試験成形片を得た。
ビーズ状の重合体組成物にリン系酸化防止剤をブレンドしなかったこと以外は実施例1と同様にして、メタクリル系重合体組成物、ならびに1分サイクルおよび5分サイクルでの試験成形片を得た。
ビーズ状の重合体組成物にブレンドしたリン系酸化防止剤(住友化学(株)製、「Sumilizer GP」)の量を0.30質量部とした以外は実施例5と同様にして、メタクリル系重合体組成物、ならびに1分サイクルおよび5分サイクルでの試験成形片を得た。
ビーズ状の重合体組成物にブレンドしたリン系酸化防止剤(BASFジャパン(株)製、「Irgafos 168」)の量を0.25質量部とした以外は実施例5と同様にして、メタクリル系重合体組成物、ならびに1分サイクルおよび5分サイクルでの試験成形片を得た。
(株)日本製鋼所製二軸押出機(型式:TEX30SS-30AW-2V)を使用する際の混練条件を以下のように設定したこと以外は実施例5と同様にして、メタクリル系重合体組成物、ならびに1分サイクルおよび5分サイクルでの試験成形片を得た。
押出機温度:280℃(原料投入口から出口までの8つのヒーターについて、原料投入口側から、それぞれ210℃、220℃、280℃、280℃、280℃、280℃、280℃、280℃に設定した。)
オートクレーブ内に投入および混合したMAAおよびMMAを各々90質量部および10質量部とし、MAAとMMAとの混合比を変化させ得られたビーズ状の重合体組成物に、重合体組成物100質量部に対して、水酸化ナトリウム水溶液25wt%とリン系酸化防止剤(住友化学(株)製、「Sumilizer GP」)0.05重量部添加した点以外は実施例6と同様にして重合体組成物を得た。最終的に得られるメタクリル系重合体組成物の重合組成を変化させたこと(後に示す表1参照)以外は実施例5と同様にして、メタクリル系重合体組成物、ならびに1分サイクルおよび5分サイクルでの試験成形片を得た。
<メタクリル系重合体組成物の重合組成の分析>
実施例1~実施例8および比較例1~比較例5で得られたメタクリル系重合体組成物の重合組成を、核磁気共鳴装置(Bruker社製「Avance600」(10mmクライオプローブ))で13C-NMRを測定することによって分析した。測定溶媒は重クロロホルムを用い、測定温度は27℃とし、インバースゲートプロトンデカップリング法によって測定した。パルス繰り返し時間は20秒とし、積算回数は4000回とし、化学シフト値基準はクロロホルムとした。MMAの値は、173.0~180.4ppmのピークの積分値より求めた。MAAの値は、180.4~188.0ppmのピークの積分値より求めた。MMAとMAAとが環化縮合することによって形成される無水グルタル酸構造(以下GAHとも記す)の値は、170.0~173.0ppmのピークの積分値より求めた。
実施例1~実施例8および比較例1~比較例5で得られたメタクリル系重合体組成物について、耐熱劣化特性を評価した。得られたペレット状のメタクリル系重合体組成物を、80℃で12時間乾燥した後、プレス成形機((株)神藤金属工業所製「シンドー式ASF型油圧プレス」)を用いて220℃のプレス温度でプレス成形を行い、50mm×50mm×3mmの試験片を得た。次いで、得られた各々の試験片を、温度120℃に設定した恒温器(エスペック(株)製パーフェクトオーブン「PH-101」)中に400時間静置した。試験前と試験後の試験片の光路長50mmにおける黄変度を、分光光度計((株)日立ハイテクフィールディング製「日立分光光度計U-4000」)を用いて測定した。
実施例1~実施例8および比較例1~比較例5で得られたメタクリル系重合体組成物の1分サイクルおよび5分サイクルでの各々の試験成形片について、全光線透過率を測定した。分光光度計((株)日立ハイテクフィールディング製「日立分光光度計U-4000」)を用いて、光路長100mmでの380nmから780nmにおける全光線透過率を測定した。
実施例1~実施例8および比較例1~比較例5で得られたメタクリル系重合体組成物の1分サイクルおよび5分サイクルでの各々の試験成形片について、黄色度を測定した。分光光度計((株)日立ハイテクフィールディング製「日立分光光度計U-4000」)を用いて、光路長100mmでの380nmから780nmにおける黄色度を測定した。
実施例1~実施例8および比較例1~比較例5で得られたメタクリル系重合体組成物の1分サイクルおよび5分サイクルでの各々の試験成形片について、ビカット軟化温度を測定した。JIS K7206(B50法)に準拠して、ヒートデストーションテスター((株)安田精機製作所製「148-6連型」)を用いて、得られたメタクリル系重合体組成物の射出成形片を用いて、そのビカット軟化温度(℃)を測定した。
実施例1~実施例8および比較例1~比較例5で得られたメタクリル系重合体組成物の1分サイクルおよび5分サイクルでの各々の試験成形片について、含有モノマー量、すなわちMMAモノマーおよびMAAモノマーの量を測定した。
(サンプル調整)
得られた重合体組成物の試験成形片を、図2に示すように反ゲート側の部分から2.5cm×10cm切り出し、そのうち2.5gを精秤し、アセトン(特級)10ccを加えた。完全に溶解させた後に、内部標準液(メタノールにメチルイソブチルケトン(MIBK)を1%溶解させたもの)1ccを加え、十分に攪拌させた。更に、メタノール30ccを加え、共重合体を再沈殿させた後に上澄み溶液を採取した。
(測定条件)
装置:GC-2010 Plus((株)島津製作所製)
カラム:DB-1(アジレント・テクノロジー(株)社製)
検出器:FID 2010 Plus((株)島津製作所製)
カラムオーブン条件(MMAモノマー)
初期温度:40℃(ホールド時間1分)
昇温速度:8℃/分
中間温度:120℃(ホールド時間0分)
昇温速度:20℃/分
最終温度:250℃(ホールド時間5分)
カラムオーブン条件(MAAモノマー)
初期温度:80℃(ホールド時間3分)
昇温速度:10℃/分
最終温度:300℃(ホールド時間5分)
試料気化条件(MMAモノマー)
気化室温度:300℃
キャリアガス:ヘリウム
圧力:50kPa
全流量:58.3mL/分
カラム流量:1.08mL/分
線速度:31.1cm/秒
パージ線量:3.0mL/分
スプリット比:50
試料気化条件(MAAモノマー)
気化室温度:300℃
キャリアガス:ヘリウム
圧力:64Kpa
全流量:124.3mL/分
カラム流量:1.20mL/分
線速度:36.6cm/秒
パージ線量:3.0mL/分
スプリット比:100
検出器条件
検出器温度:300℃
サンプリングレート:40msec
メイクアップガス:N2
メイクアップ流量:30mL/分
H2流量:40mL/分
Air流量:400mL/分
オートサンプラー条件
注入量:1μL
上記の条件で、各重合体組成物の測定を行ったときに検出されるMMAモノマーもしくはMAAモノマーに対応するピーク面積(a1)及びMIBKに対応するピーク面積(b1)を測定した。そして、これらのピーク面積から、ピーク面積比A(=a1/b1)を求めた。
一方、MMAモノマーもしくはMAAモノマーに対するMIBKの重量比がW0(既知)である標準品を上記の条件で測定した際に検出されるMMAモノマーもしくはMAAモノマーに対応するピーク面積(a0)及びMIBKに対応するピーク面積(b0)を測定し、これらピーク面積から、ピーク面積比A0(=a0/b0)を求めた。
そして、このピーク面積比A0と、上記の重量比W0とから、ファクターf(=W0/A0)をMMAモノマーとMAAモノマーのそれぞれで求めた。
次に、上記のピーク面積比Aに上記のファクターfを乗じることにより、測定対象の上記重合体組成物に含まれるMMAモノマーもしくはMAAモノマーのMIBKに対する重量比Wを求め、この重量比Wと分析に用いた重合体組成物の射出成形片の重量から射出成形片中のMMAモノマーもしくはMAAモノマーの比率(ppm)をそれぞれ算出した。
2:H1ヒーター
3:H2ヒーター
4:H3ヒーター
5:ホッパー下ヒーター
6:ホッパー
7:ノズル
8:試験成形片
9:ゲート
10:切り出し部分
Claims (5)
- 環構造を有するモノマー単位を含む重合体を含む重合体組成物であって、
前記環構造を有するモノマー単位を含む重合体は、
前記環構造を有するモノマー単位として、無水グルタル酸構造単位を含み、
(メタ)アクリル酸に由来するモノマー単位および(メタ)アクリル酸エステルに由来するモノマー単位を含み、
前記無水グルタル酸構造単位の割合は、該重合体を構成する全モノマー単位に対して、0.15モル%超5モル%以下であり、
前記(メタ)アクリル酸エステルに由来するモノマー単位の割合は、該重合体を構成する全モノマー単位に対して、80モル%以上98.99モル%以下であり、
前記(メタ)アクリル酸に由来するモノマー単位の割合は、該重合体を構成する全モノマー単位に対して、0.5モル%以上12.8モル%以下であり、
該重合体組成物は、リン系酸化防止剤をさらに含み、その含有量は前記重合体100質量部に対して、0.005質量部以上0.2質量部以下であり、
該重合体組成物から、以下の射出成形条件:
(1)ノンベント式射出成形機を使用、
(2)コールドランナー方式の金型を使用、
(3)シリンダー温度は260℃、および
(4)成形品体積に対する射出成形機の射出体積の比は4.5
で、120mm×100mm×3.0mm厚の平板を成形したとき、冷却時間5分の条件において得られる前記平板中の含有モノマー量と、冷却時間1分の条件において得られる前記平板中の含有モノマー量との差が1000質量ppm以上12000質量ppm以下である、
重合体組成物。 - 請求項1に記載の重合体組成物から構成される、成形体。
- 請求項2に記載の成形体を含む、光学部材。
- 請求項1に記載の環構造を有するモノマー単位を含む重合体を含む重合体組成物の製造方法であって、
(メタ)アクリル酸に由来するモノマーおよび(メタ)アクリル酸エステルに由来するモノマーの重合体である前駆体ポリマーを含む重合体組成物Bを、押出機を用いて、シリンダー温度240℃以上270℃以下で押出して、重合体組成物を得る工程、
を含む、方法。 - 前記押出により、一緒になって環形成性を有する2種以上のモノマーの重合体である前駆体ポリマーを含む重合体組成物Bの環化物を得る、請求項4に記載の方法。
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