JP7254511B2 - 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、およびプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明による感光性樹脂組成物について説明する。本発明による感光性樹脂組成物は、少なくとも、カルボキシル基含有樹脂、熱硬化性樹脂、感光性モノマー(反応性希釈剤)、および有機溶剤(非反応性希釈剤)を含み、光重合開始剤、着色剤、硬化触媒、充填剤、および添加剤等の他の成分をさらに含んでもよい。本発明においては、有機溶剤(非反応性希釈剤)として特定の3種を併用することで、感光性樹脂組成物の粘度を調整しながら、性状を調節し、塗布後や乾燥時のはじきやダレの発生を抑制し、乾燥後に均一な乾燥塗膜を形成し、ショートの発生を抑制することができる。以下、本発明による感光性樹脂組成物を構成する各成分について説明する。
カルボキシル基含有樹脂としては、分子中にカルボキシル基を有している従来公知の各種樹脂を使用できる。感光性樹脂組成物が、カルボキシル基含有樹脂を含むことにより、感光性樹脂組成物に対しアルカリ現像性を付与することができる。特に、分子中にエチレン性不飽和二重結合を有するカルボキシル基含有感光性樹脂が、光硬化性や耐現像性の面から好ましい。エチレン性不飽和二重結合は、アクリル酸もしくはメタクリル酸またはそれらの誘導体由来であることが好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂のみを用いる場合、後述する分子中に複数のエチレン性不飽和基を有する化合物、即ち感光性モノマーを併用することによって、組成物を感光性とする。
カルボキシル基含有樹脂の具体例としては、以下のような化合物(オリゴマーおよびポリマーのいずれでもよい)を挙げることができる。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレートおよびそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
本発明の感光性樹脂組成物には、感光性モノマーを含む。感光性モノマーは、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。感光性モノマーとしては、例えば、慣用公知のポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。具体的には、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート類;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのジアクリレート類;N,N-ジメチルアクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなどのアクリルアミド類;N,N-ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス-ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコールまたはこれらのエチレオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、もしくはε-カプロラクトン付加物などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、およびこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルの多価アクリレート類;前記に限らず、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートジオール、水酸基末端ポリブタジエン、ポリエステルポリオールなどのポリオールを直接アクリレート化、もしくは、ジイソシアネートを介してウレタンアクリレート化したアクリレート類およびメラミンアクリレート、および前記アクリレートに対応する各メタクリレート類のいずれか少なくとも1種から適宜選択して用いることができる。このような感光性モノマーは、反応性希釈剤としても用いることができる。
本発明で用いられる熱硬化性樹脂としては、イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物、アミノ樹脂、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂などの公知慣用のものが挙げられる。これらの中でも好ましい熱硬化性樹脂は、エポキシ樹脂である。
本発明の感光性樹脂組成物には、熱硬化触媒を配合することができる。熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-(ジメチルアミノ)-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メトキシ-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物等が挙げられる。また、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン、2-ビニル-2,4-ジアミノ-S-トリアジン、2-ビニル-4,6-ジアミノ-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS-トリアジン誘導体を用いることもできる。
本発明で用いられる有機溶剤は、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの3種を含むものである。これらの特定の3種の有機溶剤を併用することで、感光性樹脂組成物をムラが無く塗布することができ、さらに、塗布後や乾燥時のはじきやダレの発生を抑制し、乾燥後に均一な乾燥塗膜を形成し、ショートの発生を抑制することができる。
本発明において、上記した感光性樹脂組成物を光重合させるために使用される光重合開始剤としては、公知のものを用いることができ、例えば、オキシムエステル基を有するオキシムエステル系光重合開始剤、チタノセン系光重合開始剤、α-アミノアセトフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤等が挙げられる。なかでも、α-アミノアセトフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
感光性樹脂組成物には、着色剤が含まれていてもよい。着色剤としては、赤、青、緑、黄等の公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しないことが好ましい。
93,94,95,128,155,166,180等が挙げられる。ベンズイミダゾロン系黄色着色剤としては、Pigment Yellow 120,151,154,156,175,181等が挙げられる。また、モノアゾ系黄色着色剤としては、Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,9,10,12,61,62,62:1,65,73,74,75,97,100,104,105,111,116,167,168,169,182,183等が挙げられる。また、ジスアゾ系黄色着色剤としては、Pigment Yellow 12,13,14,16,17,55,63,81,83,87,126,127,152,170,172,174,176,188,198等が挙げられる。
感光性樹脂組成物には、必要に応じてさらに、硬化物の密着性、機械的強度、線膨張係数などの特性を向上させる目的で、無機充填剤を配合することができる。例えば、硫酸バリウム、チタン酸バリウム、酸化ケイ素粉、微粉状酸化ケイ素、無定形シリカ、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、雲母粉などの公知慣用の無機充填剤が使用できる。
本発明の感光性樹脂組成物は、支持(キャリア)フィルムと、この支持フィルム上に形成された上記感光性樹脂組成物の乾燥塗膜からなる樹脂層とを備えたドライフィルムの形態とすることもできる。ドライフィルム化に際しては、本発明の感光性樹脂組成物を上記有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、コンマコーター、ブレードコーター、リップコーター、ロッドコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファロールコーター、グラビアコーター、スプレーコーター等でキャリアフィルム上に均一な厚さに塗布し、通常、50~130℃の温度で1~30分間乾燥して膜を得ることができる。塗布膜厚については特に制限はないが、一般に、乾燥後の膜厚で、1~150μm、好ましくは10~60μmの範囲で適宜選択される。
本発明のプリント配線板の製造方法は、上記の感光性樹脂組成物を、スプレーコーターまたはカーテンコーターで基板上に塗布し、光および熱のいずれか少なくとも1種によって硬化させて、ソルダーレジスト層を形成するものである。以下、ソルダーレジスト層の形成方法について一例を説明する。
(ワニスAの調製)
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、EOCN-104S、エポキシ当量220g/eq)220質量部(1当量)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(以下、CAともいう。)200.4質量部をフラスコに仕込み、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。得られた溶液を一旦60℃まで冷却し、アクリル酸72質量部(1モル)、メチルハイドロキノン0.5質量部、トリフェニルホスフィン2質量部を加え、100℃に加熱し、約12時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸80.6質量部(0.53モル)を加え、90℃に加熱し、約6時間反応させ、固形分酸価が85mgKOH/g、固形分濃度64.9%の樹脂溶液Aを得た。以下、ワニスAと称する。
有機溶剤としてCAの代わりにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PMAともいう。)を用いた以外は、ワニスAの調製と同様の操作を行って、樹脂溶液Bを得た。以下、ワニスBと称する。
[実施例1]
上記で調製したワニスAと、光重合開始剤と、着色剤と、無機充填剤と、添加剤と、感光性モノマー(反応性希釈剤)と、熱硬化性樹脂と、硬化触媒と、有機溶剤(非反応性希釈剤)とを表1に示す割合(質量部)にて配合した後、攪拌機にて予備混合した後3本ロールミルで混練し、PMAによって粘度を調節して、感光性樹脂組成物(ソルダーレジスト組成物)1を調製した。感光性樹脂組成物1中の3種の有機溶剤(ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、DPMともいう。)、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは20質量部、CAは54質量部、PMAは140質量部であった。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物2を調製した。感光性樹脂組成物2中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは25質量部、CAは54質量部、PMAは140質量部であった。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物3を調製した。感光性樹脂組成物3中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは20質量部、CAは54質量部、PMAは140質量部であった。
ワニスAの代わりに上記で調製したワニスBを用いて、各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物4を調製した。感光性樹脂組成物4中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは20質量部、CAは25質量部、PMAは169質量部であった。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物5を調製した。感光性樹脂組成物5中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは20質量部、CAは54質量部、PMAは80質量部であった。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物6を調製した。感光性樹脂組成物6中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは25質量部、CAは54質量部、PMAは80質量部であった。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物7を調製した。感光性樹脂組成物7中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは20質量部、CAは54質量部、PMAは80質量部であった。
ワニスAの代わりに上記で調製したワニスBを用いて、各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物8を調製した。感光性樹脂組成物8中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは20質量部、CAは25質量部、PMAは109質量部であった。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物9を調製した。感光性樹脂組成物9中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは20質量部、CAは54質量部、PMAは160質量部であった。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物10を調製した。感光性樹脂組成物10中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは20質量部、CAは54質量部、PMAは62質量部であった。
ワニスAの代わりに上記で調製したワニスBを用いて、各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物11を調製した。感光性樹脂組成物11中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは20質量部、CAは25質量部、PMAは169質量部であった。
各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物12(PMA無し)を調製した。感光性樹脂組成物12中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは108質量部、CAは84質量部、PMAは0質量部であった。
ワニスAの代わりに上記で調製したワニスBを用いて、各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物13(CA無し)を調製した。感光性樹脂組成物13中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは10質量部、CAは0質量部、PMAは182質量部であった。
ワニスAの代わりに上記で調製したワニスBを用いて、各成分の配合を表1の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物14(DPM無し)を調製した。感光性樹脂組成物14中の3種の有機溶剤(DPM、CA、PMA)の含有量は、固形分のカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、DPMは0質量部、CAは45質量部、PMAは147質量部であった。
上記の実施例および比較例で調製した感光性樹脂組成物1~14について、組成物の温度を25℃として、岩田粘度カップNK-2を用いて粘度(秒)を測定した。測定結果を表2に示した。
上記の実施例および比較例で調製した感光性樹脂組成物1~14(但し、11を除く)を用いて、回路形成された銅箔基板上にカーテンコーターで塗布後に基板の回路部分を目視により観察した。
以下の基準にて塗布のムラを評価し、評価結果を表2に示した。
[評価基準]
○:回路間もムラなく塗布できていた。
△:回路間に塗布できていない箇所が2点以下であり、実用上は問題無かった(2点以下)。
×:回路間に塗布できていない箇所が3点以上であり、塗布不良であった。
上記の実施例および比較例で調製した感光性樹脂組成物1~14を用いて、回路形成された銅箔基板上に乾燥膜厚20μmになるように塗布し、銅回路上のソルダーレジストのはじき具合を目視により観察した。なお、各組成物の塗布はそれぞれ表2記載の方法に基づいて行った。
以下の基準にてソルダーレジストのはじきを評価し、評価結果を表2に示した。
[評価基準]
○:はじきが無く、銅回路上に均一に塗布できた。
△:若干のはじきがあり、銅回路上に若干のムラが生じたが、実用上は問題無く塗布できた。
×:はじきがあり、一部の銅回路が露出していた。
上記の実施例および比較例で調製した感光性樹脂組成物1~14を用いて、回路形成された銅箔基板上に乾燥膜厚20μmになるように塗布し、平置きにして室温、10分間乾燥した。なお、各組成物の塗布はそれぞれ表2記載の方法に基づいて行った。その後、専用ラックに立て掛け、熱風循環式乾燥炉で80℃、15分乾燥し、銅回路上のソルダーレジストのダレを目視により観察した。
以下の基準にてソルダーレジストのダレを評価し、評価結果を表2に示した。
[評価基準]
○:ダレが無く、銅回路上に均一に塗布できた。
△:一部にダレが発生し、上部と下部に膜厚の差が見られたが、実用上は問題無かった。
×:著しいダレが発生し、銅回路が露出していた。
上記の実施例および比較例で調製した感光性樹脂組成物1~14を用いて、L/S=50/50μmのくし型Bパターンに塗布、硬化した。なお、各組成物の塗布はそれぞれ表2記載の方法に基づいて行った。このくし型電極を25~65℃サイクル、90%R.H.の加温加湿条件下でDC100Vのバイアス電圧を印加する処理を7日間行い、加湿後、500V印加後の電気抵抗値(Ω)を1分値で測定した。
以下の基準にて硬化塗膜の電気絶縁性を評価し、評価結果を表2に示した。
[評価基準]
○:1×1012Ω以上であった。
△:1×1011Ω以上1012Ω未満であった。
×:1×1011Ω未満であった。
Claims (6)
- カルボキシル基含有樹脂、熱硬化性樹脂、感光性モノマー、および有機溶剤を含む、感光性樹脂組成物であって、
前記有機溶剤が、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、
前記感光性樹脂組成物の温度を25℃とした際の、岩田粘度カップNK-2で測定した粘度が、40秒~100秒であることを特徴とする、感光性樹脂組成物。 - 前記感光性樹脂組成物の温度を25℃とした際の、岩田粘度カップNK-2で測定した粘度が、50秒~80秒である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- スプレーコーターまたはカーテンコーターでの塗布に用いられる、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- ソルダーレジスト形成用として用いられる、請求項1~3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持フィルムと、前記支持フィルム上に形成された請求項1、2および4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の乾燥塗膜からなる樹脂層とを備えることを特徴とする、ドライフィルム。
- ソルダーレジスト層を備えるプリント配線板の製造方法であって、
請求項1~4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を、スプレーコーターまたはカーテンコーターで基板上に塗布し、光および熱のいずれか少なくとも1種によって硬化させて、ソルダーレジスト層を形成することを特徴とする、プリント配線板の製造方法。
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