JP5941180B1 - 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、ソルダーレジストは、半導体チップの実装時に種々の熱応力がかかったり、半導体チップやパッケージ基板等のソルダーレジスト周辺部材との膨張係数の違いからクラックが発生することで絶縁信頼性が損なわれることのないようにすることも要求されている。例えば、高信頼性の点からTCT(温度サイクル試験)、TST(熱衝撃試験)に対しての高いクラック耐性が要求されている。
また、自動車の電子機器に搭載されるプリント配線板においては、自動車の駆動部の電気制御化が進む中、エンジンルームおよびその周辺等の環境温度が高い場所に搭載されることも多くなっているので、上記と同様にソルダーレジストにクラック耐性が必須となっている。
また、従来のアルカリ現像性樹脂、エポキシ樹脂、光反応開始剤、光重合性モノマーおよび無機フィラーを含有する硬化性樹脂組成物では、光重合性モノマーの配合量を多くして高感度で高解像性を得ようとすると硬化収縮および硬化後の冷却収縮が大きいため、高温処理時に硬化膜にクラックや反りが生じ、例えば半導体チップ実装時に悪影響を及ぼすことがあった。
すなわち、感光性樹脂のエポキシ基/カルボキシル基のモル比を調整したり、光重合性モノマーの配合量を調整するだけでは、感度と解像性とクラック耐性のバランスに優れた硬化物を得ることができなかった。
本発明の目的は上記の問題を有利に解決するものであり、高感度で解像性とクラック耐性に優れる硬化物を得ることが可能な硬化性樹脂組成および該組成物をフィルムに塗布して得られる樹脂層を有するドライフィルムを提供することにある。
本発明の他の目的は、前記硬化性樹脂組成物を用いた、解像性およびクラック耐性に優れる硬化物、および該硬化物を具備するプリント配線板を提供することを目的とする。
従って、本発明の一態様の硬化性樹脂組成物は、(A)アルカリ現像性樹脂、(B)エポキシ樹脂、(C)光反応開始剤、(D)光重合性モノマーおよび(E)表面処理された無機フィラーを含有する硬化性樹脂組成物であって、前記(D)光重合性モノマーの含有量は、前記硬化性樹脂組成物に含まれる有機固形分中で10質量%以下であり、前記(E)表面処理された無機フィラーは、前記(A)アルカリ現像性樹脂、前記(B)エポキシ樹脂および(D)光重合性モノマーの少なくともいずれか1種と反応可能な反応性基を有することを特徴とする。
本発明の硬化性樹脂組成物の他の態様は、上記硬化性樹脂組成物において、前記(E)表面処理された無機フィラーは、表面処理されたシリカであることを特徴とする。
本発明の硬化性樹脂組成物の他の態様は、上記硬化性樹脂組成物において、上記(b)軟化点が60℃以下の多官能エポキシ樹脂のエポキシ基(b1)と、前記(b’)軟化点が60℃を超える多官能エポキシ樹脂のエポキシ基(b’1)との比が、1:0.1〜1:9であることを特徴とする。
また、本発明の他の態様の硬化物は、上記硬化性樹脂組成物または上記ドライフィルムの樹脂層を硬化させてなることを特徴とする。
また、本発明の他の態様のプリント配線板は、上記硬化物を具備することを特徴とする。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)アルカリ現像性樹脂、(B)エポキシ樹脂、(C)光反応開始剤、(D)光重合性モノマーおよび(E)表面処理された無機フィラーを含有する硬化性樹脂組成物であって、前記(D)光重合性モノマーの含有量は、前記硬化性樹脂組成物に含まれる有機固形分中で10質量%以下であり、前記(E)表面処理された無機フィラーは、前記(A)アルカリ現像性樹脂、前記(B)エポキシ樹脂および(D)光重合性モノマーの少なくともいずれか1種と反応可能な反応性基を有することを特徴とするものである。ここで、上記有機固形分とは、硬化性樹脂組成物が有機成分と無機フィラーと有機溶剤とを含む場合、硬化性樹脂組成物から無機フィラーと有機溶剤を除いた有機成分のみのことを言う。
<(A)アルカリ現像性樹脂>
アルカリ現像性樹脂は、アルカリ水溶液に可溶となるアルカリ現像性基を有する。アルカリ現像性基とは、例えば、フェノール性水酸基、チオール基およびカルボキシル基のうちのいずれか1種である。アルカリ現像性樹脂としては、例えば、フェノール性水酸基を2個以上有する化合物、カルボキシル基含有樹脂、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する化合物、チオール基を2個以上有する化合物が挙げられる。
(1)エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸などの2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(2)エポキシ樹脂の水酸基を、さらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に、(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(3)エポキシ化合物に、1分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と1個のフェノール性水酸基を有する化合物と、(メタ)アクリル酸などの不飽和基含有モノカルボン酸とを反応させ、得られた反応生成物のアルコール性水酸基に対して、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、アジピン酸などの多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(4)ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ノボラック型フェノール樹脂、ポリ−p−ヒドロキシスチレン、ナフトールとアルデヒド類の縮合物、ジヒドロキシナフタレンとアルデヒド類との縮合物などの1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドとを反応させて得られる反応生成物に、(メタ)アクリル酸などの不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(5)1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物とエチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどの環状カーボネート化合物とを反応させて得られる反応生成物に、不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(6)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネートなどのジイソシアネート化合物と、ポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基およびアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物などのジオール化合物の重付加反応によるウレタン樹脂の末端に、酸無水物を反応させてなる末端カルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(7)ジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロール酪酸などのカルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物との重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートなどの分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(8)ジイソシアネートと、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物との重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂の合成中に、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの等モル反応物など、分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(9)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、スチレン、α−メチルスチレン、低級アルキル(メタ)アクリレート、イソブチレンなどの不飽和基含有化合物との共重合により得られるカルボキシル基含有樹脂。
(10)オキセタン樹脂に、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸などのジカルボン酸を反応させ、生じた1級の水酸基に、2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有ポリエステル樹脂に、さらにグリシジル(メタ)アクリレート、α−メチルグリシジル(メタ)アクリレートなどの1分子中に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(11)上述した(1)〜(10)のカルボキシル基含有樹脂に、1分子中に環状エーテル基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(A)アルカリ現像性樹脂は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
(B)エポキシ樹脂は、分子中にエポキシ基を有する樹脂である。(B)エポキシ樹脂は、(b)軟化点が60℃以下の多官能エポキシ樹脂と、(b’)軟化点が60℃を超える多官能エポキシ樹脂との混合物であることが好ましい。(b)軟化点が60℃以下の多官能エポキシ樹脂を含むことにより反応性が良くなり、また、サーマルサイクル試験において収縮する力を緩和することができるので、クラック耐性が向上する。一方、(b’)軟化点が60℃を超える多官能エポキシ樹脂を含むことにより、解像性が向上し、硬化性樹脂組成物全体のガラス転移温度(Tg)を上げることもできる。その結果、PCT耐性などの耐熱性、パッケージ基板にクラック耐性などの信頼性を向上させることができる。ここで、軟化点は、JIS K 7234に記載の方法に従い測定される値を意味する。
例えば、(A)アルカリ現像性樹脂がフェノール性水酸基含有樹脂、カルボキシル基含有樹脂およびチオール基含有樹脂から選択される2種以上である場合には、これらの樹脂のフェノール性水酸基、カルボキシル基およびチオール基を合わせた当量に対して1.2当量以上2.5当量以下となる範囲とする。これにより、感度と解像性のバランスが良好となる。
より好ましくは、エポキシ基(B1)とエポキシ基(B’1)との合計が、(A)アルカリ現像性樹脂のアルカリ現像性基1当量に対して1.5当量以上2.2当量以下である。
(C)光反応開始剤は、光照射により組成物を硬化できるものであればよく、(C1)光照射によりラジカルを発生する光重合開始剤および(C2)光照射により塩基を発生する光塩基発生剤のうちのいずれか1種が好ましい。なお、(C)光反応開始剤は、光照射によりラジカルと塩基の両方を発生する化合物でももちろんよい。光照射とは、波長350〜450nmの範囲の紫外線を照射することをいう。
(C1)光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系、アセトフェノン系、アミノアセトフェノン系、ベンゾインエーテル系、ベンジルケタール系、アシルホスフィンオキシド系、オキシムエーテル系、オキシムエステル系、チタノセン系などの公知慣用の化合物が挙げられる。
R1およびR2により表されるシクロアルキル基としては、炭素数5〜8のシクロアルキル基が好ましい。
R1およびR2により表されるアルカノイル基としては、炭素数2〜20のアルカノイル基が好ましい。
R1およびR2により表されるベンゾイル基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、炭素数が1〜6のアルキル基、フェニル基等が挙げられる。
−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド
などが挙げられる。
光塩基発生剤としては、例えば、上記α−アミノアセトフェノン化合物、上記オキシムエステル化合物や、アシルオキシイミノ基,N−ホルミル化芳香族アミノ基、N−アシル化芳香族アミノ基、ニトロベンジルカーバメイト基、アルコオキシベンジルカーバメート基等の置換基を有する化合物が挙げられる。中でもオキシムエステル化合物が好ましい。
WPBG-018(商品名:9-anthrylmethyl N,N’-diethylcarbamate),WPBG-027(商品名:(E)-1-[3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoyl]piperidine),WPBG-082(商品名:guanidinium2-(3-benzoylphenyl)propionate), WPBG-140 (商品名:1-(anthraquinon-2-yl)ethyl imidazolecarboxylate)等の光塩基発生剤を使用することもできる。
(D)光重合性モノマーは、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。(D)光重合性モノマーとしては、例えば、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類;エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のアルキレンオキシド誘導体のモノまたはジ(メタ)アクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート等の多価アルコールまたはこれらのエチレンオキシドあるいはプロピレンオキシド付加物の多価(メタ)アクリレート類;フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのポリエトキシジ(メタ)アクリレート等のフェノール類のエチレンオキシドあるいはプロピレンオキシド付加物の(メタ)アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリジジルエーテルの(メタ)アクリレート類;およびメラミン(メタ)アクリレートが挙げられる。
(E)表面処理された無機フィラーは、(A)アルカリ現像性樹脂、(B)エポキシ樹脂および(D)光重合性モノマーの少なくともいずれか1種と反応可能な反応性基を有するものである。
(E)表面処理された無機フィラーの反応性基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、環状(チオ)エーテル基、酸性基、塩基性基が挙げられる。
環状(チオ)エーテル基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、エピスルフィド基等が挙げられる。
酸性基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、アルコール性水酸基、チオール基、スルホン基、リン酸基等が挙げられる。
塩基性基としては、例えば、アミノ基、アミド基、アンモニウム基等が挙げられる。
(E)表面処理された無機フィラーの反応性基は、(メタ)アクリロイル基、ビニル基および環状(チオ)エーテル基のいずれか1種であることが好ましい。(E)表面処理された無機フィラーの反応性基が環状(チオ)エーテル基であるとクラック耐性に優れ、(メタ)アクリロイル基またはビニル基であると感度および解像性に優れる。
(E)表面処理された無機フィラーの含有量は、上記硬化性樹脂組成物の全固形分を基準として、例えば、10〜80質量%である。(E)表面処理された無機フィラーの含有量が10〜80質量%であると、塗布性が良好であり、ICパッケージ用ソルダーレジストとして優れた特性を有する硬化物が得られる。特に、(E)表面処理された無機フィラーの含有量が上記硬化性樹脂組成物の全固形分を基準として30〜80質量%であると、感度およびクラック耐性が向上する。
カップリング剤としては、例えば、シラン系、チタネート系、アルミネート系およびジルコアルミネート系等のカップリング剤挙げられる。中でもシラン系カップリング剤が好ましい。かかるシラン系カップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、N−(2−アミノメチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アニリノプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられ、これらは単独で、あるいは併用して使用することができる。これらのシラン系カップリング剤は、予め無機フィラーの表面に吸着あるいは反応により固定化されていることが好ましい。
なお、本発明においては、(E)表面処理された無機フィラーはシリカ以外の無機フィラーでもよく、例えば、硫酸バリウム、チタン酸バリウム、ノイブルグ珪土、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化アルミニウムでもよい。
(D)フィラーは、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、着色剤を含んでいてもよい。着色剤としては、赤、青、緑、黄、白、黒などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。
その他、色調を調整する目的で紫、オレンジ、茶色などの着色剤を加えてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、熱硬化触媒を含んでいてもよい。熱硬化触媒は、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ヒドラジド、セバシン酸ヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物などである。また市販されている熱硬化触媒は、例えば四国化成工業社製の2MZ−A、2MZ−OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(いずれもイミダゾール系化合物の商品名)、サンアプロ社製のU−CAT3503N、U−CAT3502T(いずれもジメチルアミンのブロックイソシアネート化合物の商品名)、DBU、DBN、U−CATSA102、U−CAT5002(いずれも二環式アミジン化合物およびその塩)などである。なお、これらに限られるものではなく、エポキシ樹脂の熱硬化触媒、もしくはエポキシ基とカルボキシル基の反応を促進するものであればよく、単独でまたは2種以上を混合して使用してもかまわない。また、密着性付与剤としても機能するグアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体を用いることもでき、好ましくはこれら密着性付与剤としても機能する化合物を前記熱硬化触媒と併用する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、有機溶剤を含んでいてもよい。有機溶剤は、本発明の硬化性樹脂組成物の粘度を調整して作業性を向上させるために用いられ、公知慣用の有機溶剤が使用できる。有機溶剤は、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤など、公知慣用の有機溶剤でよい。これらの有機溶剤は、単独でまたは二種類以上組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、クラック耐性を向上させるために、エラストマー、ブロック共重合体を含んでいてもよい。また、さらに必要に応じて、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t−ブチルカテコール、ピロガロール、フェノチアジンなどの公知慣用の熱重合禁止剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤およびはレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、一般に支持フィルムやキャリアフィルムと呼ばれるフィルム上に、上記硬化性樹脂組成物により形成された樹脂層を有するドライフィルムの形態とすることもできる。ドライフィルム化に際しては、本発明の硬化性樹脂組成物を上記有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、コンマコーター、ブレードコーター、リップコーター、ロッドコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファロールコーター、グラビアコーター、スプレーコーター等でキャリアフィルム上に均一な厚さに塗布し、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥して樹脂層を得る。硬化性樹脂組成物の塗布する厚みについては特に制限はないが、一般に、乾燥後の樹脂層が厚みで、1〜150μm、好ましくは10〜60μmの範囲となるように適宜選択される。
プリント配線板は、回路パターンを有する基材上に、硬化性樹脂組成物からなる硬化物を有する。本発明のプリント配線板は以下の方法により製造することができる。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ビスフェノールA 456部、水228部、37%ホルマリン649部を仕込み、40℃以下の温度を保ち、25%水酸化ナトリウム水溶液228部を添加した、添加終了後50℃で10時間反応した。反応終了後40℃まで冷却し、40℃以下を保ちながら37.5%リン酸水溶液でpH4まで中和した。その後静置し水層を分離した。分離後メチルイソブチルケトン300部を添加し均一に溶解した後、蒸留水500部で3回洗浄し、50℃以下の温度で減圧下、水、溶媒等を除去した。得られたポリメチロール化合物をメタノール550部に溶解し、ポリメチロール化合物のメタノール溶液1230部を得た。
得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液の一部を真空乾燥機中室温で乾燥したところ、固形分が55.2%であった。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック樹脂A 130部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でプロピレンオキシド60部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が189g/eq.であるノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
次に、撹拌器および還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液322部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分70%、固形分酸価86mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂をA−1と称す。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート700gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製、エピクロン(EPICLON)N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6)1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。
次いで、トリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、さらにトリフェニルホスフィン1.6gを追加し、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に、芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)562g、テトラヒドロ無水フタル酸684g(4.5モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行った。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート142.0g(1.0モル)を仕込み、115℃で4時間反応を行い、感光性のカルボキシル基含有樹脂溶液を得た。このようにして得られた樹脂溶液の固形分は65%、固形分の酸価は87mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂をA−2と称す。
表1〜3に示す各成分を、適宜有機溶剤を添加し分散させ、3本ロールミルで混練し、硬化性樹脂組成物を得た。なお、表1〜3において、(A)、(B)および着色剤の各成分の含有量は、溶剤を除いた固形分である。
(A)アルカリ現像性樹脂として(A−1)〜(A−3)を使用した。
A−1:合成例1のカルボキシル基含有樹脂
A−2:合成例2のカルボキシル基含有樹脂
A−3:P7−532(カルボキシル基含有感光性ウレタン樹脂、共栄社化学社製、固形分54%、酸価:25mgKOH/g)
828:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製社製、軟化点30℃以下)
RE306:フェノールノボラックのポリグリシジルエーテル(日本化薬社製、エポキシ当量196、軟化点50℃、分子量400)
N-730A:ノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製、軟化点30℃以下)
N-870:ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製、エポキシ当量205、軟化点70℃)
YX4000:ビキシレノール型エポキシ樹脂(三菱化学社製社製、軟化点60℃超え)
OXE02:オキシムエステル系光重合開始剤(BASFジャパン社製)
TPO:アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(BASFジャパン社製)
ITX:2−イソプロピル−9H−チオキサンテンー9−オン
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、6官能光反応性モノマー(日本化薬社製)
LR8863:3官能アクリレートモノマー、BASFジャパン社製
一次粒径(平均粒径)0.5μmのシリカをシランカップリング処理したもの
<その他:フィラー>
表面未処理シリカ:E−22(CIKナノテック社製)
<熱硬化触媒>
メラミン
DICY:ジシアンジアミド
<着色剤>
青:ピグメントブルー
黄:ピグメントイエロー
実施例1〜21、比較例1〜3の評価結果を表4〜6に示す。なお、各評価の評価方法は以下のとおりである。
(ドライフィルムの作製)
実施例1〜21および比較例1〜3の硬化性樹脂組成物を用いて、それぞれ樹脂層を有するドライフィルムを作製した。ドライフィルムは、フィルムとして38μmの厚みのポリエステルフィルムを用いて、硬化性樹脂組成物をアプリケーターを用いてフィルム上に塗布し、80℃で10分乾燥して作製した。
銅厚15μmの片面プリント配線板(基板とも言う。)を用意し、メック社製CZ8100を使用して前処理を行った。この基板に前記各実施例および比較例にかかるドライフィルムを、樹脂層が基板に接するように、真空ラミネーターを用いて張り合わせることにより、基板上に樹脂層を形成した。この基板を投影露光装置を用いてステップタブレット(Stuffer41段)を介して露光し、現像(30℃、0.2MPa、1質量%Na2CO3水溶液)を60秒で行った際に残存するステップタブレットのパターンが8段の時を最適露光量とした。この樹脂層の厚みは15μmであった。ただし、実施例17〜21は、露光後80℃、20分の乾燥を行った後、同様の上記現像を実施した。
高感度としては、500mJ/cm2以下であることが望ましい。300mJ/cm2以下であればより好ましい。
上記最適露光量を測定した場合と同様にして樹脂層を有する基板を作製し、樹脂層に最適露光量で露光し、現像(1質量%Na2CO3水溶液、30℃、0.2MPa)を60秒で行った後に、硬化膜の50μmのオープニングを実測した。なお、開口径の設計値は50μmとした。
◎:開口率が設計値に対して80%以上であり、開口上部と底部の開口径の比が0.9〜1.1以内である。
○:開口率が設計値に対して80%以上であり、開口上部と底部の開口径の比が0.9〜1.1の範囲を超える。
△:開口率が50%以上80%未満であり、開口上部と底部の開口径の比が0.9〜1.1の範囲を超える。
×:開口パターンが得られなかった。
2mmの銅ラインパターンが形成された基板に、硬化性樹脂組成物を塗布し、上記と同様の露光および現像した後、熱硬化して、銅ライン上に3mm角のレジストパターンが形成された評価基板を作製した。この評価基板を、−65℃と150℃の間で温度サイクルが行われる冷熱サイクル機に入れ、TCT(Thermal Cycle Test)を行った。そして、600サイクル時、800サイクル時および1000サイクル時の外観を観察した。
◎:1000サイクルで異常なし。
○:1000サイクルでクラック発生。
△:800サイクルでクラック発生。
×:600サイクルでクラック発生。
これに対し、実施例1〜21の硬化性樹脂組成物では、高感度で解像性および硬化物のクラック耐性に優れる硬化物を得ることができた。
Claims (6)
- (A)アルカリ現像性樹脂、(B)エポキシ樹脂、(C)光反応開始剤、(D)光重合性モノマー((A)アルカリ現像性樹脂および(E)表面処理された無機フィラーを除く)および(E)表面処理された無機フィラーを含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記(B)エポキシ樹脂は、(b)軟化点が60℃以下の多官能エポキシ樹脂と、(b’)軟化点が60℃を超える多官能エポキシ樹脂との混合物であり、
前記(b)軟化点が60℃以下の多官能エポキシ樹脂のエポキシ基(b1)と、前記軟化点が60℃を超える多官能エポキシ樹脂のエポキシ基(b’1)との合計が、前記(A)アルカリ現像性樹脂のアルカリ現像性基1当量に対して1.2当量以上2.5当量以下であり、
前記(D)光重合性モノマーの含有量は、前記硬化性樹脂組成物に含まれる前記(A)アルカリ現像性樹脂、(B)エポキシ樹脂、(C)光反応開始剤および(D)光重合性モノマーの合計中で10質量%以下であり、
前記(E)表面処理された無機フィラーは、前記(A)アルカリ現像性樹脂、前記(B)エポキシ樹脂および(D)光重合性モノマーの少なくともいずれか1種と反応可能な反応性基を有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 前記(E)表面処理された無機フィラーは、表面処理されたシリカである請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(b)軟化点が60℃以下の多官能エポキシ樹脂のエポキシ基(b1)と、前記軟化点が60℃を超える多官能エポキシ樹脂のエポキシ基(b’1)との比が、1:0.1〜1:9である請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性樹脂組成物を、フィルム上に塗布乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物または請求項4記載のドライフィルムの樹脂層を硬化させてなることを特徴とする硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を具備することを特徴とするプリント配線板。
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