JP5690973B2 - 光硬化熱硬化性樹脂組成物、硬化物、及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
また、本発明の他の形態において、上記光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、更に軟化点が60℃を超える多官能エポキシ樹脂(B’)を含有し、上述した軟化点60℃以下の多官能エポキシ樹脂(B)のエポキシ基(B1)と軟化点60℃超の多官能エポキシ樹脂(B')のエポキシ基(B’1)との比(B1:B’1)が、3:7〜9:1である。
また、本発明の他の態様により、上記硬化物からなる絶縁層を具備するプリント配線板が提供される。
まず、本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物(以下において「本発明の組成物」などともいう。)に含有される成分について説明する。
本発明の組成物に含有される感光性樹脂(A)は、多官能エポキシ樹脂とラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて、側鎖に水酸基を有するエポキシカルボキシレートを生成し、この水酸基を有するエポキシカルボキシレートと多塩基酸無水物を反応させて、カルボキシル基含有感光性樹脂(A1)を生成し、このカルボキシル基含有感光性樹脂(A1)と、エポキシ基とラジカル重合性不飽和基を有する化合物を反応させて得られる感光性樹脂である。
エポキシカルボキシレートは、公知の方法で、多官能エポキシ樹脂のエポキシ基と、ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸のカルボキシル基とを反応させることにより生成する。この反応では、多官能エポキシ樹脂のエポキシ基が開環することにより、水酸基とエステル結合が生成する。
多官能エポキシ樹脂は、分子中にエポキシ基を2個以上有する樹脂であり、公知の樹脂を使用できる。なお、多官能エポキシ樹脂は、水素添加された多官能エポキシ樹脂であってもよい。
ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸としては、公知のものを使用できるが、例えば、アクリル酸、メタアクリル酸、水酸基含有アクリレートに多塩基酸無水物が付加した化合物などが挙げられる。
感光性樹脂(A1)は、公知の方法で、エポキシカルボキシレートが有する水酸基と、多塩基酸無水物とを反応させることにより得られる。この反応では、エステル結合と遊離のカルボキシル基が生成する。なお、エポキシカルボキシレートが有する水酸基には、多官能エポキシ樹脂のエポキシ基とラジカル重合性不飽和モノカルボン酸の反応により生成する水酸基のほかに、元来多官能エポキシ樹脂が有していた水酸基が含まれていてもよい。
多塩基酸無水物の使用量は、感光性樹脂(A1)の酸価が30〜150mgKOH/g、好ましくは40〜120mgKOH/gの範囲内になるように調整する。感光性樹脂(A1)の酸価が30mgKOH/gよりも低い場合には、アルカリ水溶液に対する溶解性が悪くなり、形成した塗膜の現像が困難になる。一方、150mgKOH/gよりも高くなると、露光の条件によらず露光部の表面まで現像されてしまい、好ましくない。
感光性樹脂(A)は、公知の方法で、感光性樹脂(A1)のカルボキシル基と、エポキシ基とラジカル重合性不飽和基を有する化合物(A2)(以下、化合物(A2)ともいう。)を反応させることにより生成する。
本発明の組成物では、感光性樹脂(A)と光重合開始剤(C)と軟化点が60℃以下の多官能エポキシ樹脂(B)(以下、「エポキシ樹脂(B)」ともいう。)を組み合わせることにより、組成物の感度を高めることができ、組成物が良好に硬化する。また、エポキシ樹脂(B)を含有させることにより、現像後の残渣がなく、現像性が改善される。ここで、軟化点は、JIS K 7234に記載の方法に従い測定される値を意味する。 軟化点が60℃以下の多官能エポキシ樹脂(B)としては、公知のものでよいが、例えば、20〜30℃の室温で液状であることが好ましい。このような多官能エポキシ樹脂としては、ジャパンエポキシレジン社製のエピコート834、828(ジャパンエポキシレジン社製)、YD−128(東都化成社製)、840、850(DIC社製)などのビスフェノールA型エポキシ樹脂、806、807(ジャパンエポキシレジン社製)、YDF−170(東都化成社製)、830、835、N−730A(DIC社製)などのビスフェノールF型エポキシ樹脂、ZX−1059(東都化成社製)などのビスフェノールAとビスフェノールFの混合物、YX−8000、8034(ジャパンエポキシレジン社製)ST-3000(東都化成社製)などの水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、日本化薬社製のRE−306CA90、ダウケミカル社製のDEN431、DEN438等のノボラック型エポキシ樹脂などが挙げられる。
本発明の組成物は、光重合開始剤(C)を含有する。光重合開始剤(C)としては、ベンゾフェノン系、アセトフェノン系、アミノアセトフェノン系、ベンゾインエーテル系、ベンジルケタール系、アシルホスフィンオキシド系、オキシムエーテル系、オキシムエステル系、チタノセン系などの公知慣用の化合物が挙げられる。
R1及びR2により表されるシクロアルキル基としては、炭素数5〜8のシクロアルキル基が好ましい。
R1及びR2により表されるアルカノイル基としては、炭素数2〜20のアルカノイル基が好ましい。
R1及びR2により表されるベンゾイル基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、炭素数が1〜6のアルキル基、フェニル基等が挙げられる。
R23は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基を表す。 R21、R22はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピリジル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基を表す。
Arは、単結合、又は、炭素数1〜10のアルキレン基、ビニレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、ピリジレン基、ナフチレン基、アントリレン基、チエニレン基、フリレン基、2,5−ピロール−ジイル基、4,4’−スチルベン−ジイル基、4,2’−スチレン−ジイル基を表す。
nは0〜1の整数を表す。
R23により表されるフェニル基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜17)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜8)、アミノ基、アルキルアミノ基(好ましくはアルキル基の炭素数1〜8)またはジアルキルアミノ基(好ましくはアルキル基の炭素数1〜8)等が挙げられる。
R21及びR22により表されるアルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましい。
R21及びR22により表されるフェニル基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜17)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜8)、アミノ基、アルキルアミノ基(好ましくはアルキル基の炭素数1〜8)またはジアルキルアミノ基(好ましくはアルキル基の炭素数1〜8)等が挙げられる。
本発明の組成物は、(D)脂環式骨格を有するカルボキシル基含有アクリル共重合体(以下、「カルボキシル基含有アクリル共重合体(D)」などという)を含有していてもよい。カルボキシル基含有アクリル共重合体(D)は、主鎖あるいは側鎖に少なくとも1種類の脂環式骨格を有する樹脂である。カルボキシル基含有アクリル共重合体(D)としては、公知のものを使用することができる。
カルボキシル基含有アクリル共重合体(D)としては、例えば、以下のものが挙げられる。
(1)カルボキシル基含有(メタ)アクリル共重合体に、1分子中にエポキシ基とラジカル重合性不飽和基を有する脂環式化合物を反応させて得られる共重合体、
(2)1分子中にエポキシ基と不飽和二重結合を有する脂環式化合物と不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に不飽和モノカルボン酸を反応させ、この反応により生成したエポキシカルボキシレートの第2級の水酸基に飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性樹脂、
(3)水酸基含有ポリマーに飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、この反応により生成したカルボン酸に、1分子中にそれぞれ1 個のエポキシ基とラジカル重合性不飽和二重結合を有する脂環式化合物を反応させて得られる感光性樹脂。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、光硬化性モノマーを含有していてもよい。 光硬化性モノマーとしては、分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物が好ましく、該化合物は、紫外線照射により光硬化して、前記カルボン酸樹脂(A)を、アルカリ水溶液に不溶化、又は不溶化を助けるものである。このような化合物としては、エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのジアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコール又はこれらのエチレオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルの多価アクリレート類;及びメラミンアクリレート、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類などが挙げられる。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、熱硬化触媒を含有していてもよい。
そのような熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ヒドラジド、セバシン酸ヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物など、また市販されているものとしては、例えば四国化成工業社製の2MZ−A、2MZ−OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(いずれもイミダゾール系化合物の商品名)、サンアプロ社製のU−CAT3503N、U−CAT3502T(いずれもジメチルアミンのブロックイソシアネート化合物の商品名)、DBU、DBN、U−CATSA102、U−CAT5002(いずれも二環式アミジン化合物及びその塩)などがある。特に、これらに限られるものではなく、エポキシ樹脂の熱硬化触媒、もしくはエポキシ基とカルボキシル基の反応を促進するものであればよく、単独で又は2種以上を混合して使用してもかまわない。また、密着性付与剤としても機能するグアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体を用いることもでき、好ましくはこれら密着性付与剤としても機能する化合物を前記熱硬化触媒と併用する。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、塗膜の物理的強度等を上げるために、必要に応じて、フィラーを配合することができる。このようなフィラーとしては、公知慣用の無機又は有機フィラーが使用できるが、特に硫酸バリウム、球状シリカおよびタルクが好ましく用いられる。さらに、前述の光硬化性モノマーや(C)エポキシ系熱硬化性樹脂にナノシリカを分散したHanse−Chemie社製のNANOCRYL(商品名) XP 0396、XP 0596、XP 0733、XP 0746、XP 0765、XP 0768、XP 0953、XP 0954、XP 1045(何れも製品グレード名)や、Hanse−Chemie社製のNANOPOX(商品名) XP 0516、XP 0525、XP 0314(何れも製品グレード名)も使用できる。これらを単独で又は2種以上配合することができる。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、塗布方法に適した粘度に調整するために、有機溶剤を含有していてもよい。
このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などが挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート、カルビトールアセテートなどのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の芳香族石油系溶剤などである。
このような有機溶剤は、単独で又は2種以上の混合物として用いられる。
本発明の光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、さらに必要に応じて、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t−ブチルカテコール、ピロガロール、フェノチアジンなどの公知慣用の熱重合禁止剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤及び/又はレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、青、黄、赤、黒、白色の着色剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
プリント配線板は、回路パターンを有する基材上に、光硬化性熱硬化性組成物からなる硬化物を有する。このようなプリント配線板は以下の方法により製造できる。
合成例1:感光性樹脂(A1−1)
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔DIC株式会社製、EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6〕1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート700gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔DIC株式会社製、EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6〕1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。
表1に示す配合成分と、下記共通成分を3本ロールミルで混練し、光硬化性熱硬化性樹脂組成物を得た。なお、表1において、(A)、(B)及び(D)の各成分の含有量は、溶剤を除いた固形分である。
A−2:SP−3900(昭和電工社製、固形分65%、酸価:70mgKOH/g) <多官能エポキシ樹脂>
B−1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(834:ジャパンエポキシレジン社製、エポキシ当量250、常温半固形、軟化点60℃以下、分子量470)
B−2:フェノールノボラックのポリグリシジルエーテル(RE306CA90:日本化薬社製、エポキシ当量196、軟化点50℃、分子量400)
B−3:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DEN431:ダウケミカル社製、エポキシ当量174、常温半固形、軟化点60℃以下、分子量400)
B−4:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DEN438:ダウケミカル社製、エポキシ当量199、軟化点40℃、分子量600)
B−5:ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(エピクロンN-870:DIC社製、エポキシ当量205、軟化点70℃、分子量1600)
B−6:ICTEP−S(日産化学社製、エポキシ当量100、軟化点110℃)
<(C)光重合開始剤>
C−1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン
C−2:
D−1:サイクロマーP(ACA)Z250(ダイセル化学工業(株)社製、固形分45%)(脂環式骨格を有するカルボキシル基含有アクリル共重合体)
D−2:サイクロマーP(ACA)Z320(ダイセル化学工業(株)社製、固形分40%)(脂環式骨格を有するカルボキシル基含有アクリル共重合体)
D−3:VB−5301、スチレン共重合(三菱レイヨン(株)社製、固形分50%)(脂環式骨格を有さない共重合体)
[共通成分(数値は質量部数)]
(フィラー)
硫酸バリウム(堺化学社製B−30):100部
タルク:10部
シリカ:10部
(光硬化性モノマー)
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート:30部
(熱硬化触媒)
ジシアンジアミド:0.3部
メラミン:3部
(消泡剤、着色剤、溶剤)
シリコーン系消泡剤:3部
フタロシアニンブルー:2部
芳香族石油系溶剤:10部
[参考例1、14、17及び18、実施例2〜13、15及び16、比較例1,2の評価方法]
<感度:硬化性>
スクラブ研磨後、水洗し、乾燥させた銅厚35μmの回路パターン基板に、上掲で調製した光硬化性熱硬化性樹脂組成物を、スクリーン印刷法により全面印刷し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させた。これにより、光硬化性熱硬化性樹脂組成物の乾燥塗膜を得た。この乾燥塗膜は、厚さが15μmで、吸光度が0.8であった。
スクラブ研磨後、水洗し、乾燥させた銅厚35μmの回路パターン基板に、スクリーン印刷により、上掲で調製した光硬化性熱硬化性樹脂組成物を全面塗布した。基板を80℃の熱風循環式乾燥炉に入れて乾燥させた際に熱被りによる現像不良が起こらない最長時間を調べた。具体的には、80℃で30、40、50、60分間乾燥し、前述の現像条件で現像を行い、それぞれの時間での現像の可否を試験した。この時、銅上を目視し、光硬化性熱硬化性樹脂組成物の成分が残渣として残っていなければ現像可とし、この時間を記載した。これを乾燥管理幅と言い、乾燥時間が長いほど、生産性が良いということになる。
スクラブ研磨後、水洗し、乾燥させた銅厚35μmの回路パターン基板に、スクリーン印刷により、上掲で調製した光硬化性熱硬化性樹脂組成物を全面塗布した。基板を80℃の熱風循環式乾燥炉に入れて40分間乾燥させた。乾燥後、乾燥塗膜にネガパターンのフィルム(ネガフィルム)を載せ、メタルハライドランプ搭載の露光装置を用いて露光した。具体的には、ネガフィルム下の乾燥塗膜に対して、積算露光量が50mJ/cm2になるように照射することにより硬化膜を得た。硬化膜からネガフィルムを剥がした際、ネガフィルム跡の有無を確認した。ネガフィルム跡が無い場合、乾燥塗膜の指触乾燥性がよいということになる。一方、硬化膜にネガフィルム跡が有る場合、乾燥塗膜の指触乾燥性が悪いということになる。
△:ネガフィルム跡あり
×:ネガフィルムに密着して、乾燥塗膜ごと剥がれる。
スクラブ研磨後、水洗し、乾燥させた銅厚35μmの回路パターン基板に、上掲で調製した光硬化性熱硬化性樹脂組成物を、スクリーン印刷法により全面印刷し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させた。これにより、光硬化性熱硬化性樹脂組成物の乾燥塗膜を得た。
△:10秒間浸漬後において、レジスト層が白化する
×:10秒間浸漬後において、レジスト層が膨れ、剥がれる
<絶縁信頼性>
スクラブ研磨後、水洗し、乾燥させたライン/スペース=100/100のクシ型電極パターンで銅厚が18μmの基板に、上掲で調製した光硬化性熱硬化性樹脂組成物を、スクリーン印刷法により全面印刷し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させ、これにより、光硬化性熱硬化性樹脂組成物の乾燥塗膜を得た。
表2の記載の組成物を用い、メタルハライドランプ搭載の露光装置を、405nmの単独レーザー搭載の露光装置に変えた以外は、参考例1と同様に評価した。結果を同表に示す。
Claims (6)
- (A)多官能エポキシ樹脂とラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて、側鎖に水酸基を有するエポキシカルボキシレートを生成し、このエポキシカルボキシレートと多塩基酸無水物を反応させて、カルボキシル基含有感光性樹脂(A1)を生成し、このカルボキシル基含有感光性樹脂(A1)と、エポキシ基とラジカル重合性不飽和基を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(B)軟化点が60℃以下の多官能エポキシ樹脂、
(B’)軟化点が60℃を超える多官能エポキシ樹脂、
(C)光重合開始剤、及び、
カルボキシル基含有アクリル共重合体
を含有する光硬化性熱硬化性樹脂組成物であって、前記軟化点60℃以下の多官能エポキシ樹脂(B)と、前記軟化点60℃超の多官能エポキシ樹脂(B’)の合計の配合率が、前記カルボキシル基含有感光性樹脂(A)が含有するカルボキシル基1当量に対して、エポキシ基が0.8〜2.2当量となる範囲であることを特徴とする光硬化性熱硬化性樹脂組成物。 - 前記カルボキシル基含有アクリル共重合体が、(D)脂環式骨格を有するカルボキシル基含有アクリル共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記軟化点60℃以下の多官能エポキシ樹脂(B)のエポキシ基(B1)と前記軟化点60℃超の多官能エポキシ樹脂(B')のエポキシ基(B’1)との比が、3:7〜9:1であることを特徴とする請求項1又は2に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- キャリアフィルムと、該キャリアフィルム上に請求項1〜3のいずれか一項に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物の乾燥塗膜とを具備するドライフィルム。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の光硬化性熱硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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