JP2020166271A - 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
前記(B)光重合性モノマーが(メタ)アクリロイル基からなる光重合性基を有し、
前記(C)光重合開始剤が、α−アミノアセトフェノン骨格を有する化合物と(メタ)アクリロイル基含有化合物とのマイケル付加反応物であることを特徴とするものである。
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基またはアリールアルキル基を表し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または2つが結合した環状アルキルエーテル基を表し、
Yは、下記式(II)または(III):
R5およびR6は、それぞれ独立して、脂肪族基またはアリール基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立して、炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基またはオキシアルキレン基を表し、
X3は、置換基を有してもよい炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基またはオキシアルキレン基を表す。)
で表される基である。)
で表される基を有する化合物であることが好ましい。
(A)カルボキシル基含有樹脂としては、分子中にカルボキシル基を有している従来公知の各種感光性樹脂を使用できる。感光性樹脂組成物が、カルボキシル基含有樹脂を含むことにより、感光性樹脂組成物に対しアルカリ現像性を付与することができる。特に、分子中に(メタ)アクリロイル基を有するカルボキシル基含有感光性樹脂が、光硬化性や耐現像性の面から好ましい。(メタ)アクリロイル基は、アクリル酸もしくはメタクリル酸またはそれらの誘導体由来であることが好ましい。(メタ)アクリロイル基を有さないカルボキシル基含有樹脂のみを用いる場合、組成物を光硬化性とするためには、後述する分子中に複数のエチレン性不飽和基を有する化合物、即ち光重合性モノマーを併用する必要がある。カルボキシル基含有樹脂の具体例としては、以下のような化合物(オリゴマーおよびポリマーのいずれでもよい)を挙げることができる。なお、本明細書において、(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基、メタアクリロイル基およびそれらの混合物を総称する用語で他の類似の表現についても同様である。
本発明の感光性樹脂組成物に含まれる(B)光重合性モノマーは、(メタ)アクリロイル基からなる光重合性基を有するモノマーである。このような光重合性モノマーとしては、例えば、慣用公知のポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。具体的には、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート類;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのジアクリレート類;N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなどのアクリルアミド類;N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコールまたはこれらのエチレオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、もしくはε−カプロラクトン付加物などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、およびこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルの多価アクリレート類;前記に限らず、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートジオール、水酸基末端ポリブタジエン、ポリエステルポリオールなどのポリオールを直接アクリレート化、もしくは、ジイソシアネートを介してウレタンアクリレート化したアクリレート類およびメラミンアクリレート、および前記アクリレートに対応する各メタクリレート類のいずれか少なくとも1種から適宜選択して用いることができる。このような光重合性モノマーは、反応性希釈剤としても用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(C)光重合開始剤として、α−アミノアセトフェノン骨格を有する化合物と(メタ)アクリロイル基含有化合物とのマイケル付加反応物を含む。なお、本発明において、「マイケル付加反応物」とは、α、β−不飽和カルボニル化合物等の電子求引性基に対して求核剤を共役付加反応させることにより得られる反応物をいうものであり、電子求引性基を有する化合物をマイケル受容体、求核剤とマイケル供与体と呼ぶ場合がある。
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基またはアリールアルキル基を表し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または2つが結合した環状アルキルエーテル基を表し、
Yは、下記式(II)または(III):
R5およびR6は、それぞれ独立して、脂肪族基またはアリール基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立して、炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基またはオキシアルキレン基を表し、
X3は、置換基を有してもよい炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基またはオキシアルキレン基を表す。)
で表される基である。)
で表される基を有する化合物を好適に使用することができる。
ルアンモニウム水酸化物、水酸化カリウム、テトラメチルグアニジ、ジアザビシクロウン
デセン、ナトリウムt−ブチラート、トリ−n−オクチルフォスフィン、トリフェニルホ
スフィン等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物に含まれる(D)熱硬化性成分により、硬化被膜の耐熱性を向上させることができる。熱硬化性成分としては、公知のものをいずれも用いることができる。例えば、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体等のアミノ樹脂、イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物、シクロカーボネート化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂、ビスマレイミド、カルボジイミド樹脂等の公知の熱硬化性成分を使用できる。特に好ましいのは、分子中に複数の環状エーテル基または環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略す)を有する熱硬化性成分である。これらの熱硬化性成分は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記した(D)熱硬化性成分の硬化を促進するための熱硬化触媒を含んでいてもよい。熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルフォスフィン等のリン化合物等が挙げられる。また、市販されているものとしては、例えば四国化成工業株式会社製の2MZ−A、2MZ−OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(いずれもイミダゾール系化合物の商品名)、サンアプロ株式会社製のU−CAT 3513N(ジメチルアミン系化合物の商品名)、DBU、DBN、U−CAT SA 102(いずれも二環式アミジン化合物およびその塩)などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、硬化被膜の物理的強度等を上げるために、必要に応じてフィラーを配合することができる。フィラーとしては、公知の無機または有機フィラーが使用できるが、特に、硫酸バリウム、球状シリカ、ハイドロタルサイトおよびタルクが好ましく用いられる。また、難燃性を得るために金属酸化物や水酸化アルミ等の金属水酸化物を体質顔料フィラーとして使用することができる。
93,94,95,128,155,166,180等が挙げられる。ベンズイミダゾロン系黄色着色剤としては、Pigment Yellow 120,151,154,156,175,181等が挙げられる。また、モノアゾ系黄色着色剤としては、Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,9,10,12,61,62,62:1,65,73,74,75,97,100,104,105,111,116,167,168,169,182,183等が挙げられる。また、ジスアゾ系黄色着色剤としては、Pigment Yellow 12,13,14,16,17,55,63,81,83,87,126,127,152,170,172,174,176,188,198等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、支持フィルムと、支持フィルム上に形成された上記感光性樹脂組成物からなる樹脂層とを備えたドライフィルムの形態とすることもできる。ドライフィルム化に際しては、本発明の感光性樹脂組成物を有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、コンマコーター、ブレードコーター、リップコーター、ロッドコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファロールコーター、グラビアコーター、スプレーコーター等でキャリアフィルム上に均一な厚さに塗布し、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥して膜を得ることができる。塗布膜厚については特に制限はないが、一般に、乾燥後の膜厚で、1〜150μm、好ましくは10〜60μmの範囲で適宜選択される。
本発明の硬化物は、上記した感光性樹脂組成物、または上記したドライフィルムの樹脂層を硬化して得られるものである。
本発明のプリント配線板は、本発明の感光性樹脂組成物またはドライフィルムの樹脂層から得られる硬化物を有するものである。本発明のプリント配線板の製造方法としては、例えば、本発明の感光性樹脂組成物を、上記有機溶剤を用いて塗布方法に適した粘度に調整して、基材上に、ディップコート法、フローコート法、ロールコート法、バーコーター法、スクリーン印刷法、カーテンコート法等の方法により塗布した後、60〜100℃の温度で組成物中に含まれる有機溶剤を揮発乾燥(仮乾燥)させることで、タックフリーの樹脂層を形成する。また、ドライフィルムの場合、ラミネーター等により樹脂層が基材と接触するように基材上に貼り合わせた後、キャリアフィルムを剥がすことにより、基材上に樹脂層を形成する。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、EPICLON N−695、エポキシ当量:220)220質量部を撹拌機および還流冷却器の付いた四つ口フラスコに投入し、カルビトールアセテート214質量部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1質量部と、反応触媒としてジメチルベンジルアミン2.0質量部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72質量部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物106質量部を加え、8時間反応させ、冷却後フラスコから取り出した。このようにして得られたエチレン性不飽和結合およびカルボキシル基を併せ持つ感光性樹脂は、固形分65%、固形物の酸価100mgKOH/g、重量平均分子量Mw約3,500であった。以下、この樹脂溶液をカルボキシル基含有樹脂溶液1と称す。なお、得られた樹脂の重量平均分子量はGPCにより測定した。
下記表1に記載の各成分を配合し、3本ロールミルを用いて室温にて混合することにより、同表に記載の各感光性樹脂組成物を得た。なお、表中の各数値は質量部を示す。
*1:合成例1で得られたカルボキシル基含有樹脂溶液1(固形分65%)
*2:トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート(東亜合成株式会社)、多価アクリレート類、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加物
*3:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社)、多価アクリレート類
*4:下記式で表される光重合開始剤1
*6:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(jER 828、三菱ケミカル株式会社)
*7:2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン
*8:含水珪酸マグネシウム(LMP−100/FG105タルク、富士タルク工業株式会社)
*9:シリカ(SFP−130MC、デンカ株式会社製)
*10:青色着色剤(フタロシアニンブルー)
*11:黄色着色剤(Pigment Yellow147)
<錫めっき耐性評価>
表面をメック株式会社製のCZ8101を用いて化学研磨した基板(材質:FR−4、L/S=100μm/100μmの銅パターン配線有り)の研磨面に、上記のようにして得られた各感光性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥後の膜厚が20〜25μmになるように全面塗布し、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷した。この基板の塗布面にメタルハライドランプ搭載の露光装置を用いて、最適露光量でパターン露光して、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行った。この基板を、150℃で60分加熱して硬化した後、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射し、評価基板とした。
得られた評価基板の硬化膜形成面に所定の前処理(酸性脱脂+ソフトエッチ+硫酸処理)を行い、無電解錫めっき液を用いて、めっき厚が1.1μmとなるような条件で錫めっきを行った。錫めっき後の評価基板について、硬化膜のテープピールによる剥がれの有無を評価した。評価基準は以下のとおりとした。
○:染み込み、剥がれが見られない。
×:錫めっき後に剥がれが見られる。
評価結果は下記表1に示されるとおりであった。
化学研磨した基板した基板に代えてバフロール研磨した基板を用いた以外は、上記の錫めっき耐性評価で使用した評価基板と同様にして評価基板を作製した。
得られた評価基板の硬化膜形成面に所定の前処理(酸性脱脂+ソフトエッチ+硫酸処理)を行い、無電解ニッケルめっき浴および無電解金めっき浴を用いて、ニッケル3μm、金0.03μmの条件で金めっきを行い、硬化膜の剥がれの有無やめっき液の染み込みの有無を評価した後、テープピールにより硬化膜の剥がれの有無を評価した。評価基準は以下のとおりとした。
○:染み込み、剥がれが見られない。
×:金めっき後に剥がれが見られる。
評価結果は下記表1に示されるとおりであった。
金めっき耐性評価に使用した評価基板と同じ評価基板を作製し、評価基板の硬化膜から粉末サンプルを採取し、加熱脱着装置(TDU)にて、260℃の熱抽出温度でアウトガス成分を発生させ、液体窒素を用いて−60℃で捕集した。捕集されたアウトガス成分はアジレント社製ガスクロマトグラフィー質量分析装置(6890N/5973N)で分離分析をして、n−ドデカン換算で定量した。判定基準は以下のとおりとした。
〇:アウトガス成分が検出限界以上で確認できなかった(検出限界未満)。
×:アウトガス成分が検出限界以上で確認できた。
評価結果は下記表1に示されるとおりであった。
バフロール研磨した基板(材質:FR−4、L/S=100μm/100μmの銅パターン配線有り)の研磨面に、各感光性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥後の膜厚が20〜25μmになるように全面塗布し、80℃で30分乾燥し、塗布膜を形成した。
続いて、塗布膜を形成した基板に、100μmφのネガパターンを介して高圧水銀灯(ショートアークランプ)搭載の露光装置を用いて基準露光量で露光を行った後、スプレー圧0.2Mpaの1質量%Na2CO3水溶液で現像した。露光、現像処理後、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射し、次いで170℃で60分間加熱して硬化させることにより硬化被膜を形成し、評価基板とした。
上記のようにして作製した評価基板の開口100μmの開口部を、SEM(走査型電子顕微鏡)により500倍にて観察し、以下の基準にて評価した。
〇:ハレーションが発生せず、良好な開口形状が得られる。
×:ハレーションが発生し、良好な開口形状が得られない。
評価結果は下記表1に示されるとおりであった。
Claims (5)
- (A)カルボキシル基含有樹脂と、(B)光重合性モノマーと、(C)光重合開始剤と、(D)熱硬化性成分と、を含んでなる感光性樹脂組成物であって、
前記(B)光重合性モノマーが(メタ)アクリロイル基からなる光重合性基を有し、
前記(C)光重合開始剤が、α−アミノアセトフェノン骨格を有する化合物と(メタ)アクリロイル基含有化合物とのマイケル付加反応物であることを特徴とする、感光性樹脂組成物。 - 前記α−アミノアセトフェノン骨格を有する化合物が、下記式(I):
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基またはアリールアルキル基を表し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または2つが結合した環状アルキルエーテル基を表し、
Yは、下記式(II)または(III):
R5およびR6は、それぞれ独立して、脂肪族基またはアリール基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立して、炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基またはオキシアルキレン基を表し、
X3は、置換基を有してもよい炭素原子数2〜6の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基またはオキシアルキレン基を表す。)
で表される基である。)
で表される基を有する化合物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物をフィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有する、ドライフィルム。
- 請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物、または請求項3に記載のドライフィルムを硬化させて得られる硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物からなる被膜を備えたプリント配線板。
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