JP7439307B2 - 感光性樹脂組成物およびプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Description
前記感光性樹脂組成物の25℃における粘度をA(dPa・s)とし、前記感光性樹脂組成物の25℃における体積固有抵抗値をB(MΩ)とすると、プロピレングリコールモノメチルエーテルを用いて前記感光性樹脂組成物の粘度をA1=5.0(dPa・s)、A2=1.5(dPa・s)に調整した時、A1の時の体積固有抵抗値をB1(MΩ)、A2の時の体積固有抵抗値をB2(MΩ)が、
下記式:
1.4≦(A1-A2)/(B1-B2)≦40
を満たすことを特徴とするものである。
本発明による感光性樹脂組成物について説明する。本発明による感光性樹脂組成物は、少なくとも、カルボキシル基含有樹脂、熱硬化性樹脂、感光性モノマー(反応性希釈剤)、および有機溶剤(非反応性希釈剤)を含み、第四級アンモニウム塩化合物、光重合開始剤、着色剤、硬化触媒、無機充填材、および添加剤等の他の成分をさらに含んでもよい。
下記式:
1.4≦(A1-A2)/(B1-B2)≦40
を満たすものであり、好ましくは、
2.0≦(A1-A2)/(B1-B2)≦35
を満たすものであり、より好ましくは、
3.0≦(A1-A2)/(B1-B2)≦30
を満たすものであり、さらに好ましくは、
5.0≦(A1-A2)/(B1-B2)≦25
を満たすものであり、さらにより好ましくは、
10≦(A1-A2)/(B1-B2)≦20
を満たすものである。
本発明においては、上記式における「(A1-A2)/(B1-B2)」が1.4以上40以下である感光性樹脂組成物を用いることで、現像可能で、低粘度領域での塗布時のプリント配線板の回路のエッジ部分へのカバーリング性に優れるため、基板の凹凸部のムラを低減し、下地の回路の露出を防止することができる。この理由は必ずしも明らかではないが以下のように推察される。上記「(A1-A2)/(B1-B2)」は、感光性樹脂組成物を塗布する際に好適な粘度範囲に希釈した場合の体積固有抵抗値の変化を示すものである。上記「(A1-A2)/(B1-B2)」が1.4未満となる感光性樹脂組成物は、粘度上昇時の体積固有抵抗値の上昇幅が大き過ぎるため、低粘度に調整し塗布した際の感光性樹脂組成物の付着性が悪化すると考えられる。一方、40超となる感光性樹脂組成物は、粘度上昇時の体積固有抵抗値の上昇幅が小さ過ぎるため、感光性樹脂組成物の現像性が悪化すると考えられる。
また、B2の値は、通常0.01~5.0であり、好ましくは0.03~2.0であり、より好ましくは0.05~1.2であり、さらに好ましくは0.07~1.1であり、さらにより好ましくは0.1~1.0である。B2の値が上記範囲内であれば、現像可能で、低粘度領域での塗布時のプリント配線板の回路のエッジ部分へのカバーリング性に優れるため、基板の凹凸部のムラを低減し、下地の回路の露出を防止することができる。 なお、本発明においては、感光性樹脂組成物の25℃における体積固有抵抗値は、感光性組成物中に静電テスター(旭サナック株式会社製、商品名:EM-IV)の電極(電極面積:1cm2、電極間距離:1cm)を浸漬したときの体積固有抵抗値(MΩ)である。以下、本発明による感光性樹脂組成物を構成する各成分について説明する。
カルボキシル基含有樹脂としては、分子中にカルボキシル基を有している従来公知の各種樹脂を使用できる。感光性樹脂組成物が、カルボキシル基含有樹脂を含むことにより、感光性樹脂組成物に対しアルカリ現像性を付与することができる。特に、分子中にエチレン性不飽和二重結合を有するカルボキシル基含有感光性樹脂が、光硬化性や耐現像性の面から好ましい。エチレン性不飽和二重結合は、アクリル酸もしくはメタクリル酸またはそれらの誘導体由来であることが好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂のみを用いる場合、組成物を光硬化性とするためには、後述する分子中に複数のエチレン性不飽和基を有する化合物、即ち感光性モノマーを併用することによって、組成物を感光性とする。
カルボキシル基含有樹脂の具体例としては、以下のような化合物(オリゴマーおよびポリマーのいずれでもよい)を挙げることができる。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレートおよびそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
本発明で用いられる熱硬化性樹脂としては、アミノ樹脂、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂などの公知慣用のものが挙げられる。これらの中でも好ましい熱硬化性樹脂は、エポキシ樹脂である。
本発明の感光性樹脂組成物には、熱硬化触媒をさらに配合することができる。熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-(ジメチルアミノ)-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メトキシ-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルフォスフィン等のリン化合物等が挙げられる。また、市販されているものとしては、例えば四国化成工業株式会社製2MZ-A、2MZ-OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(いずれもイミダゾール系化合物の商品名)、サンアプロ株式会社製のU-CAT 3513N、ジメチルアミン系化合物の商品名)、DBU、DBN、U-CAT SA 102(いずれもアミジン化合物およびその塩)などが挙げられる。特に、これらに限られるものではなく、エポキシ樹脂やオキセタン化合物の熱硬化触媒、もしくはエポキシ基およびオキセタニル基の少なくともいずれか1種とカルボキシル基の反応を促進するものであればよく、単独でまたは2種以上を混合して使用してもかまわない。また、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン、2-ビニル-2,4-ジアミノ-S-トリアジン、2-ビニル-4,6-ジアミノ-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS-トリアジン誘導体を用いることもできる。
本発明の感光性樹脂組成物は、感光性モノマーを含む。感光性モノマーは、エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーである。感光性モノマーとしては、例えば、慣用公知のポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。具体的には、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート類;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのジアクリレート類;N,N-ジメチルアクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなどのアクリルアミド類;N,N-ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス-ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコールまたはこれらのエチレオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、もしくはε-カプロラクトン付加物などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、およびこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルの多価アクリレート類;前記に限らず、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートジオール、水酸基末端ポリブタジエン、ポリエステルポリオールなどのポリオールを直接アクリレート化、もしくは、ジイソシアネートを介してウレタンアクリレート化したアクリレート類およびメラミンアクリレート、および前記アクリレートに対応する各メタクリレート類の少なくともいずれか1種から適宜選択して用いることができる。このような感光性モノマーは、反応性希釈剤としても用いることができる。
本発明で用いられる有機溶剤には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤等が挙げられる。これらの有機溶剤の中でも、エステル類が好ましく、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテル等がより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルがさらに好ましい。これらの有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。有機溶剤の配合量は、感光性樹脂組成物を目的の粘度に応じて適宜設定することができる。これらの有機溶剤は工業用に提供されたものを開封して必要量取り出してすぐに使用し、使用後は密栓をして冷暗所に保管するのが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、第四級アンモニウム塩化合物をさらに配合することができる。第四級アンモニウム塩化合物としては、例えば、テトラアルキル(またはアリール)アンモニウム化合物が挙げられる。具体的には、テトラアルキルアンモニウムハライド、酢酸テトラアルキルアンモニウム、硫酸水素テトラアルキルアンモニウム、硫酸水素テトラアルキルアンモニウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等が挙げられる。これらの中でもスプレーコーターでの塗布時のプリント配線板の回路のエッジ部分のカバーリング性の向上の観点から、テトラアルキルアンモニウムハライドを使用することが好ましい。なお、第四級アンモニウム塩化合物の他にも、第四級ホスホニウム塩化合物、第三級スルホニウム塩化合物を使用してもよい。第四級アンモニウム塩化合物は単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
エチルトリメチルアンモニウムアイオダイド、エチルトリ-n-プロピルアンモニウムアイオダイド、フェニルトリエチルアンモニウムアイオダイド、フェニルトリメチルアンモニウムアイオダイド、テトラ-n-アミルアンモニウムアイオダイド、テトラ-n-ブチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラ-n-オクチルアンモニウムアイオダイド、テトラ-n-プロピルアンモニウムアイオダイド、トリエチルベンジルアンモニウムアイオダイド等が挙げられる。
本発明において、上記した感光性樹脂組成物を光重合させるために使用される光重合開始剤としては、公知のものを用いることができる。光重合開始剤としては、例えば、オキシムエステル基を有するオキシムエステル系光重合開始剤、チタノセン系光重合開始剤、α-アミノアセトフェノン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤等が挙げられる。なかでも、α-アミノアセトフェノン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物には、無機充填材をさらに配合することができる。無機充填材としては、例えば、硫酸バリウム、チタン酸バリウム、酸化ケイ素粉、微粉状酸化ケイ素、無定形シリカ、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、雲母粉等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物には、着色剤をさらに配合することができる。着色剤としては、赤、青、緑、黄等の公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しないことが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じてさらに、消泡剤、難燃剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、分散剤などの成分を配合することができる。これらは、電子材料の分野において公知の物を使用することができる。また、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤およびレベリング剤の少なくともいずれか1種、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、防錆剤、蛍光増白剤などのような公知慣用の添加剤類の少なくとも何れか一種を配合することができる。
本発明のプリント配線板の製造方法は、上記の感光性樹脂組成物を、スプレーコーターで基板上に塗布し、露光し、光および熱のいずれか少なくとも1種によって硬化させて、ソルダーレジスト層を形成するものである。以下、ソルダーレジスト層の形成方法について一例を説明する。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、EPICLON N-695、エポキシ当量:220)220部を撹拌機および還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート214部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1部と、反応触媒としてジメチルベンジルアミン2.0部を加えた。この混合物を95~105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を80~90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物106部を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有樹脂は、固形分65%、固形物の酸価100mgKOH/g、重量平均分子量Mw約3,500であった。 なお、得られた樹脂の重量平均分子量の測定は、GPCにより測定した。
[実施例1~6、比較例1~3]
下記の表1および2中に示す配合に従い、フラスコ内に各成分を配合し、30分間撹拌機で分散させ、それぞれ感光性樹脂組成物を調製した。表中の配合量は、質量部を示す。調整した感光性樹脂組成物を用いて下記のように評価を行った。
※1:上記で合成したカルボキシル基含有樹脂
※2:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱ケミカル株式会社製、商品名:jER 828)
※3:トリアジン環エポキシ樹脂(日産化学工業株式会社製、商品名:TEPIC-S)
※4:ジシアンジアミド(日本カーバイド工業株式会社製、商品名:ジシアンジアミド)
※5:メラミン(日化トレーディング株式会社製、商品名:メラミン)
※6:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名:KAYARAD DPHA)
※7:2-[4-(メチルチオ)ベンゾイル]-2-(4-モルホリニル)プロパン(IGM Resins株式会社製、商品名:Omnirad 907)
※8:2,4-ジエチルチオキサントン(日本化薬株式会社製、商品名:KAYACURE DETX-S)
※9:テトラブチルアンモニウムブロマイド(富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名:テトラブチルアンモニウムブロミド)
※10:テトラプロピルアンモニウムブロマイド(富士フイルム和光純薬株式会社製、商品名:Tetrapropylammonium Bromide)
※11:硫酸バリウム(堺化学工業株式会社製、商品名:B-100)
※12:フタロシアニングリーン(DIC株式会社製、商品名:FASTOGEN GREEN S)
※13:消泡剤(信越化学工業株式会社製、商品名:KS-66)
※14:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
※15:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル
※16:トルエン
上記の実施例および比較例で調整した感光性樹脂組成物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルを用いて希釈し、JIS Z8803:2011の10 円すい-平板形回転粘度計による粘度測定方法に準じ、25℃、5rpm、30秒値とし、コーン・ロータとして1°34′×R24を用いたコーンプレート型粘度計(東機産業株式会社製、TVE-33H)を用いて5rpmで測定した粘度(dPa・s)がA1=5.0(dPa・s)、A2=1.5(dPa・s)の2種類の感光性樹脂組成物を調整した。粘度調整の作業は60分以内で完了させた。希釈後の感光性樹脂組成物はポリエチレン容器にいれ、密栓した。
上記で調製したA1=5.0(dPa・s)、A2=1.5(dPa・s)に希釈後の各2種類の感光性樹脂組成物の温度を25℃にして、該組成物中に静電テスター(旭サナック株式会社製、商品名:EM-IV)の電極(電極面積:1cm2、電極間距離:1cm)を浸漬したときの体積固有抵抗値B(MΩ)を測定した。なお、粘度A1のときの体積固有抵抗値をB1(MΩ)、粘度A2のときの体積固有抵抗値をB2(MΩ)とした。さらに、「(A1-A2)/(B1-B2)」の値を算出した。測定結果および算出結果を表3および4に示した。体積固有抵抗値の測定は20分以内に完了させた。
上記の実施例および比較例で調製したA2=1.5(dPa・s)に希釈後の感光性樹脂組成物を用いて、バフ研磨後の長さ15cm、幅9.5cm、厚み1.6mm、回路厚35μmのFR-4銅張積層基板に静電スプレー塗布(吐出条件;wet.90g/m2)した。これを熱風循環式乾燥炉で80℃30分間の条件で乾燥させて溶剤を揮発させた後、300mJ/cm2の積算光量で露光した。次に、1%の炭酸ナトリウム水溶液で現像して未露光部の感光性樹脂組成物を除去した。その後、熱風循環式乾燥炉で150℃60分間の条件で感光性樹脂組成物を熱硬化させて、評価基板を作製した。回路エッジ部のカバーリング性を以下の基準にて評価し、評価結果を表3および4に示した。
[評価基準]
◎: 回路上がレジストで非常に良くカバーされた。
○: 回路上がレジストで十分にカバーされた。
△: 回路上でレジストの薄い部分が発生した。
×: 回路上にレジストが極端に薄い部分が発生した。
<回路エッジ部のカバーリング性>で作製した評価基板の基板上のレジスト残渣を以下の基準にて評価し、評価結果を表3および4に示した。
◎:現像残渣がなかった。
〇:若干の現像残渣あったが、実用上問題無かった。
×:現像残渣があった。
<回路エッジ部のカバーリング性>で作製した評価基板で、ロジン系フラックスを用いて、260℃で30秒、はんだフロー試験を行い、はんだ耐熱性を以下の基準にて評価し、評価結果を表3および4に示した。なお、現像性の評価が「×」であったものは評価せずに、評価結果は「-」とした。
[評価基準]
○:剥がれがなかった。
△:若干の剥がれがあった。
×:剥がれがあった。
<回路エッジ部のカバーリング性>で作製した評価基板で無電解めっき耐性を以下の基準にて評価し、評価結果を表3および4に示した。なお、現像性の評価が「×」であったものは評価せずに、評価結果は「-」とした。
[評価基準]
○:剥がれがなかった。
△:若干の剥がれがあった。
×:剥がれがあった。
式: 1.4≦(A1-A2)/(B1-B2)≦40
を満たす感光性樹脂組成物(実施例1~6)においては、カバーリング性、現像性、はんだ耐熱性、めっき耐性のそれぞれに関して優れていることがわかる。
一方、上記式を満たさない感光性樹脂組成物(比較例1~3)ではカバーリング性、現像性、はんだ耐熱性、めっき耐性のそれぞれをバランス良く向上させることができないことがわかる。
Claims (8)
- カルボキシル基含有樹脂、熱硬化性樹脂、感光性モノマー、および有機溶剤を含む感光性樹脂組成物であって、
前記カルボキシル基含有樹脂が、2官能またはそれ以上の多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂を含み、
前記有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記感光性樹脂組成物が、テトラブチルアンモニウムブロマイドおよびテトラプロピルアンモニウムブロマイドから選択される少なくとも1種をさらに含み、
前記感光性樹脂組成物の25℃における粘度をA(dPa・s)とし、前記感光性樹脂組成物の25℃における体積固有抵抗値をB(MΩ)とすると、プロピレングリコールモノメチルエーテルを用いて前記感光性樹脂組成物の粘度をA1=5.0(dPa・s)、A2=1.5(dPa・s)に調整した時、A1の時の体積固有抵抗値をB1(MΩ)、A2の時の体積固有抵抗値をB2(MΩ)が、
下記式:
1.4≦(A1-A2)/(B1-B2)≦40
を満たすことを特徴とする、感光性樹脂組成物。 - 前記有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂を含む、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、およびトリアジン環エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性モノマーが、エチレン性不飽和二重結合を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- スプレーコーターでの塗布に用いられる、請求項1~5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- ソルダーレジスト形成用として用いられる、請求項1~6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- ソルダーレジスト層を備えるプリント配線板の製造方法であって、
請求項1~7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を、スプレーコーターで基板上に塗布し、露光し、光および熱のいずれか少なくとも1種によって硬化させて、ソルダーレジスト層を形成することを特徴とする、プリント配線板の製造方法。
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