JP7428365B2 - 感光性組成物、透明硬化膜、積層体、及び積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
カラム:SHODEX KF-800P,KF-005,KF-003,KF-001の4本直列、
移動相:THF、
流量:1ml/分、
カラム温度:45℃、
検出器:RI、
換算:ポリスチレン。
(1-1)合成例1(感光性樹脂A-1)
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(式(2)で示され、式(2)中のR1~R8がすべて水素であるエポキシ当量252g/eqのエポキシ化合物)252質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルフォスフィン1.5質量部、メチルハイドロキノン0.2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を加えた。これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内で、エアバブリング下で攪拌しながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(式(2)で示され、式(2)中のR1~R8がすべて水素であるエポキシ当量252g/eqのエポキシ化合物)252質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルフォスフィン1.5質量部、4-メトキシフェノール0.2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を加えた。これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内で、エアバブリング下で攪拌しながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(式(2)で示され、式(2)中のR1~R8がすべて水素であるエポキシ当量252g/eqのエポキシ化合物)252質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルフォスフィン1.5質量、4-メトキシフェノール0.2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を加えた。これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内で、エアバブリング下で攪拌しながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(式(2)で示され、式(2)中のR1~R8がすべて水素であるエポキシ当量252g/eqのエポキシ化合物)252質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルフォスフィン1.5質量、4-メトキシフェノール0.2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を加えた。これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内で、エアバブリング下で攪拌しながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(式(2)で示され、式(2)中のR1~R8がすべて水素であるエポキシ当量252g/eqのエポキシ化合物)252質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルフォスフィン1.5質量、4-メトキシフェノール0.2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を加えた。これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内で、エアバブリング下で攪拌しながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(式(2)で示され、式(2)中のR1~R8がすべて水素であるエポキシ当量252g/eqのエポキシ化合物)252質量部、アクリル酸64.8質量部、トリフェニルフォスフィン1.5質量、4-メトキシフェノール0.2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を加えた。これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内で、エアバブリング下で攪拌しながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(式(2)で示され、式(2)中のR1~R8がすべて水素であるエポキシ当量252g/eqのエポキシ化合物)252質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルフォスフィン1.5質量部、4-メトキシフェノール0.2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を加えた。これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内で、エアバブリング下で攪拌しながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(式(2)で示され、式(2)中のR1~R8がすべて水素であるエポキシ当量650g/eqのエポキシ化合物)650質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルフォスフィン1.5質量部、4-メトキシフェノール0.2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート500質量部を加えた。これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内で、エアバブリング下で攪拌しながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(上記式(2)で示され、式(2)中のR1~R8がすべて水素であるエポキシ当量252g/eqのエポキシ化合物)252質量部、アクリル酸72質量部、トリフェニルフォスフィン1.5質量部、4-メトキシフェノール0.2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を加えた。これらをエアバブリング下で攪拌することで混合物を調製した。この混合物をフラスコ内で、エアバブリング下で攪拌しながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で加熱した。これにより、中間体の溶液を調製した。
還流冷却器、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取付けた四つ口フラスコ内に、メタクリル酸80質量部、メチルメタクリレート95質量部、スチレン25質量部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル酸80質量部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル430質量部、及びアゾビスイソブチロニトリル3.5質量部を加えた。この四つ口フラスコ内の混合液を、窒素気流下で撹拌しながら、加熱温度75℃で5時間加熱して重合反応を進行させた。これにより、濃度32%の共重合体溶液を得た。
[各実施例及び比較例]
後掲の表に示す成分をフラスコ内に加え、温度35℃で撹拌混合することで、感光性組成物を得た。なお、表に示される成分の詳細は次のとおりである。
・光重合開始剤A:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド(IGM Resins B.V.社製、品番Omnirad TPO H)。
・光重合開始剤B:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resins B.V.社製、品番Omnirad 819)。
・光重合開始剤C:2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン(IGM Resins B.V.社製、品番Omnirad 907)。
・光重合開始剤D:2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-4’-モルホリノブチロフェノン(IGM Resins B.V.社製、品番Omnirad 369)。
・光重合開始剤E:エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(O-アセチルオキシム)(BASFジャパン株式会社製、品番Irgacure OXE02)。
・光重合開始剤F:1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(IGM Resins B.V.社製、品番Omnirad 184)。
・光重合性化合物A:トリメチロールプロパントリアクリレート。
・光重合性化合物B:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート。
・光重合性化合物C:ジペンタエリストールペンタ及びヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、品番KAYARAD DPHA)。
・酸化防止剤:Pentaerythritol tetrakis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate)(BASFジャパン株式会社製、品番Irganox 1010)。
・表面改質剤:界面活性剤(DIC株式会社製、品番メガファックF-557)
・エポキシ化合物A:ビフェニル型結晶性エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製、品名YX-4000、融点105℃、エポキシ当量187g/eq.)。
・エポキシ化合物B:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、品番YD-128、エポキシ当量187g/eq。
・溶剤A:プロピレングリコールモノメチルエーテル。
・溶剤B:メチルエチルケトン。
・溶剤C:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート。
上記(2)で調製した感光性組成物から、テストピースを次のようにして作製した。
(4-1)透過率
ポリエチレンテレフタレート(PET:Polyethyleneterephthalate)製のフィルム上に、上記(2)で調製した感光性組成物を、アプリケーターで塗布することにより、湿潤塗膜を形成した。この塗膜に、120℃で5分間の条件で、加熱乾燥を行い、PET製のフィルム上に厚み10μmの皮膜(乾燥皮膜)を作製した。続いて、PET製のフィルム上に作製した皮膜の全面に、超高圧水銀ランプにより、400mJ/cm2の条件で紫外線を照射した。露光後の皮膜に現像処理を施した。現像処理にあたっては、皮膜に30℃の1%Na2CO3水溶液を0.05MPaの噴射圧で60秒間噴射した。続いて、皮膜に純水を0.05MPaの噴射圧で60秒間噴射した。
○:450nm~800nmの波長域において、透過率がすべて90%以上であった。
△:450nm~800nmの波長域において、透過率が85%以上90%未満となる波長域があった。
×:450nm~800nmの波長域において、透過率が85%未満となる波長域があった。
PET製のフィルム上に、上記(2)で調製した感光性組成物を、アプリケーターで塗布することにより、湿潤塗膜を作製した。この塗膜に、120℃で5分間の条件で、加熱乾燥を行い、PET製のフィルム上に厚み10μmの皮膜(乾燥皮膜)を作製した。PET製のフィルム上に作製した皮膜を、紫外可視近赤外分光光度計(株式会社島津製作所製の品番UV-3100PC)にセットして、皮膜の250~800nmの吸収スペクトルを測定した。リファレンスには、基材であるPET製のフィルムを使用した。得られた吸収スペクトルを、以下の基準で評価し、その結果を表1~3に示した。また、表1~3には、[300nm~330nmにおける吸光度の最大値]の欄には、括弧書きで、吸光度の最大値を示している。
○:250nm~800nmの波長域において、吸光度の最大値が300nm~330nmの波長域にある。
×:250nm~800nmの波長域において、吸光度の最大値が300nm~330nmの波長域にない。
○:300nm~330nmの波長域において、吸光度の最大値が1以上である。
×:300nm~330nmの波長域において、吸光度の最大値が1未満である。
上記(4-1)と同様に、PET製のフィルム上に皮膜(乾燥皮膜)を作製し、乾燥皮膜に対し、指を押し当てることにより、ベタつきを評価した。
A:熱乾燥後の皮膜に指を押し付けても、ベタツキが感じられず、また露光後の硬化物には、ネガマスクの貼り跡は見られない。
B:熱乾燥後の皮膜に指を押し付けると、ベタツキが感じられるが、露光後の硬化物には、ネガマスクの貼り跡は見られない。
C:熱乾燥後の皮膜に指を押し付けると、ベタツキが感じられ、また露光後の硬化物には、ネガマスクの貼り跡が見られる。
D:熱乾燥後の皮膜に指を押し付けると、大きなベタツキが感じられ、さらに露光後にネガマスクを剥離するとネガマスクへの硬化物の転着が見られた。
上記(3)のテストピースの作製において、現像処理後のテストピースを観察し、以下の基準で評価し、その結果を表1~3に示した。
A:1%Na2CO3水溶液、30℃、0.05MPa、60秒現像で現像残渣が見られない。
B:1%Na2CO3水溶液、30℃、0.05MPa、60秒現像で現像残渣が見られるが、1%Na2CO3水溶液、30℃、0.05MPa、90秒現像で現像残渣が見られない。
C:1%Na2CO3水溶液、30℃、0.05MPa、90秒現像で現像残渣が見られるが、1%Na2CO3水溶液、30℃、0.05MPa、120秒現像で現像残渣が見られない。
D:1%Na2CO3水溶液、30℃、0.05MPa、120秒現像で現像残渣が見られる。
上記(3)で作製したテストピースを観察し、以下の基準で評価し、その結果を表1~3に示した。
A:ライン幅6μmのスペースが解像できている。
B:ライン幅6μmのスペースは解像できていないが、ライン幅8μmのスペースが解像できている。
C:ライン幅8μmのスペースは解像できていないが、ライン幅10μmのスペースが解像できている。
D:ライン幅10μmのスペースが解像できていない。
上記(3)で作製したテストピースの銅箔における外部に露出する部分の上に、市販の無電解ニッケルメッキ浴を用いてニッケルメッキ層を作製してから、市販の無電解金メッキ浴を用いて、金メッキ層を形成し、硬化物からなる層及び金属層を目視で外観を観察した。また、感光性樹脂の硬化物からなる層に対してセロハン粘着テープ剥離試験をおこなった。そして、上記試験の結果を、以下の基準で評価し、その結果を表1~3に示した。
A:硬化物からなる層及び金属層の外観に異常が認められず、セロハン粘着テープ剥離試験による硬化物からなる層の剥離は生じなかった。
B:硬化物からなる層に僅かな変色が認められるが、セロハン粘着テープ剥離試験による硬化物からなる層の剥離は生じなかった。
C:硬化物からなる層に変色が認められるが、セロハン粘着テープ剥離試験による硬化物からなる層の剥離は生じなかった。
D:硬化物からなる層の浮き上がりが認められ、セロハン粘着テープ剥離試験による硬化物からなる層の剥離が生じた。
IPCで定められたプリント回路基板(厚さ1.6mm)のBパターンを用い、前述の方法にて感光性組成物の塗布、硬化を行ない、得られた硬化膜の電気絶縁性を以下の基準にて評価した。
測定条件:測定時間60秒、印加電圧500V。
A:絶縁抵抗値が1011Ω以上。
B:絶縁抵抗値が1010Ω以上、1011Ω未満。
C:絶縁抵抗値が109Ω以上、1010Ω未満。
D:絶縁抵抗値が109Ω未満。
基材(PET基材、COP基材、又はPC基材)上に、上記(2)で調製した感光性組成物を塗布、加熱乾燥、露光、及び現像を行うことで、基材上に感光性樹脂の硬化物を作製し、感光性樹脂に対する基材の耐性を評価した。具体的な試験方法は、以下のとおりである。
PET製のフィルム上に、(2)で調製した感光性組成物を、上記(3)のテストピースの作製で述べた方法と同様にして、加熱乾燥、露光及び現像処理を行うことで、評価用のサンプルを作製した。なお、実施例14、及び15に対しては、上記(3)に記載の「150℃で30分間の条件で熱硬化」は行っていない。得られた評価用サンプルを、目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:均一な硬化膜が得られる。また、基材に白化、クラック、及び割れ等の異常が発生しない。
×:均一な硬化膜が得られない。あるいは、基材に白化、クラック、及び割れ等の異常が発生する。
上記(4-8-1)における基材を、シクロオレフィンポリマー(COP:Cyclo Olefin polymer)製のフィルムに変更した以外は、上記(4-8-1)と同様にして、基材上に感光性樹脂の硬化物を作製し、評価用のサンプルを得た。得られた評価用サンプルを、目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:均一な硬化膜が得られる。また、基材に白化、クラック、及び割れ等の異常が発生しない。
×:均一な硬化膜が得られない、又は、基材に白化、クラック、及び割れ等の異常が発生する。
上記(4-8-1)における基材を、ポリカーボネート(PC:Polycarbonate)製のフィルムに変更した以外は、上記(4-8-1)と同様にして、基材上に感光性樹脂の硬化物を作製し、評価用のサンプルを得た。得られた評価用サンプルを、目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:均一な硬化膜が得られる。また、基材に白化、クラック、及び割れ等の異常が発生しない。
×:均一な硬化膜が得られない、又は基材に白化、クラック、及び割れ等の異常が発生する。
40 透明硬化膜
10 積層体
Claims (12)
- エチレン性不飽和基及びカルボキシル基を有する樹脂を含有する感光性樹脂(A)と、
光重合開始剤(B)と、
光重合性化合物(C)と、
溶剤(E)と、を含有する感光性組成物であって、
前記感光性樹脂(A)は、エポキシ基を少なくとも2つ有するエポキシ化合物(a1)とエチレン性不飽和基を有するカルボン酸(a2)とが反応して生成する生成物と、酸二無水物(a4)を含有する酸無水物(a3)とが反応して生成する、感光性樹脂(A1)を含有し、
前記感光性樹脂(A1)の数平均分子量Mnが500以上2500以下、多分散度Mw/Mnが1.2以上2.8以下、かつ酸価が55mgKOH/g以上130mgKOH/g以下であり、
前記溶剤(E)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルを含み、
前記溶剤(E)の割合が、前記感光性組成物全体に対して50質量%以上95質量%以下、かつ前記プロピレングリコールモノメチルエーテルの割合が、前記溶剤(E)に対して、50質量%以上であり、
前記感光性組成物から、10μmの厚み寸法を有する乾燥皮膜が作製された場合、波長450~800nmの光透過率が85%以上であり、前記乾燥皮膜の、250~800nmの波長域における吸光度の最大値は300~330nmの波長域にあり、かつ前記吸光度の最大値は1以上である、
感光性組成物。 - 前記感光性樹脂(A)は、エポキシ基を有する樹脂を含有する、
請求項1に記載の感光性組成物。 - 前記酸無水物(a3)は、酸一無水物(a5)を更に含有する、
請求項1又は2に記載の感光性組成物。 - 前記酸二無水物(a4)は、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を含有する、
請求項1から3のいずれか1項に記載の感光性組成物。 - 前記エポキシ化合物(a1)1モルに対して、前記酸二無水物(a4)の量は、0.01モル以上0.24モル以下である、
請求項1から4のいずれか1項に記載の感光性組成物。 - 前記光重合開始剤(B)は、α-アミノアルキルフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、及びオキシムエステル系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも一種を含有する、
請求項1から5のいずれか1項に記載の感光性組成物。 - 前記光重合性化合物(C)は、二官能性不飽和化合物と三官能性不飽和化合物とのうち少なくとも一方を含有する、
請求項1から6のいずれか1項に記載の感光性組成物。 - 前記エポキシ化合物(a1)は、ビスフェノールフルオレン骨格を有する化合物を含有する、
請求項1から7のいずれか1項に記載の感光性組成物。 - エポキシ化合物(D)を更に含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載の感光性組成物の硬化物を含む、
透明硬化膜。 - 基材と、前記基材に重なる請求項10に記載の透明硬化膜と、を備える、
積層体。 - 基材上に、請求項1から9のいずれか1項に記載の感光性組成物を塗布することで厚み10μm以下の厚み寸法を有する乾燥皮膜を作製し、
前記乾燥皮膜を部分的に露光してからアルカリ現像液によって現像してパターン形成を行うことで、前記基材に重なる透明硬化膜を作製する、
積層体の製造方法。
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