JP5876182B1 - 硬化性樹脂組成物、そのドライフィルムおよび硬化物、並びにこれを有するプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
(B)光重合開始剤、及び(C)エポキシ化ポリブタジエンを含有することを特徴とする希アルカリ水溶液により現像可能な光硬化性熱硬化性樹脂組成物が提案されている。
(A)アルカリ可溶性樹脂、
(B)光塩基発生剤、および光重合開始剤の少なくとも一種、および
(C)オキサゾリドン環を有する熱硬化性化合物、
を含有することを特徴とする。
上記(D)ブロック共重合体は下記式(I)
X−Y−XまたはX−Y−X´ (I)
(式中、XまたはX´はガラス転移点Tgが0℃以上のポリマー単位であり、Yはガラス転移点Tgが0℃未満のポリマー単位である)
で表されることが好ましい。
更に、本発明の組成物は、(さらにブロック共重合体を配合することにより、TCT(サーマルサイクルテスト)耐性が更に向上する。
X−Y−XまたはX−Y−X´ (I)
(式中、XまたはX´はガラス転移点Tgが0℃以上のポリマー単位(ハードセグメント)であり、Yはガラス転移点Tgが0℃未満のポリマー単位(ソフトセグメント)である)で表される(D)ブロック共重合体を含むことが好ましい。
本発明では、アルカリ可溶性樹脂を成分(A)として用いる。(A)アルカリ可溶性樹脂として、カルボキシル基含有樹脂、およびフェノール性水酸基含有樹脂の少なくとも一種が好ましく使用される。アルカリ可溶性樹脂を用いることにより、硬化性樹脂組成物により形成した塗膜を、現像を介してパターン形成することが可能となる。
本発明の組成物は、成分(B)として、光塩基発生剤及び光重合開始剤の少なくとも1種を含む。
Y、Zはそれぞれ、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換基を有していてもよい)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基により置換基を有していてもよい)、アンスリル基、ピリジル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基を表し、
Arは、炭素数1〜10のアルキレン、ビニレン、フェニレン、ビフェニレン、ピリジレン、ナフチレン、チオフェン、アントリレン、チエニレン、フリレン、2,5−ピロール−ジイル、4,4’−スチルベン−ジイル、4,2’−スチレン−ジイルを表し、
nは0又は1の整数である)。
光開始助剤または増感剤としては、ベンゾイン化合物、アセトフェノン化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物、ケタール化合物、ベンゾフェノン化合物、3級アミン化合物、及びキサントン化合物などを挙げることができる。これらの化合物は、光重合開始剤として用いることができる場合もあるが、光重合開始剤と併用して用いることが好ましい。また、光開始助剤または増感剤は1種類を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物は、成分(C)として少なくとも1個のオキサゾリドン環および少なくとも1個のグリシジル基を有する熱硬化性化合物を含む。
アリーレン、例えばフェニレン、ビフェニレン、またはビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAF、ビスフェノールAC、ビスフェノールS、フェノールノボラック、クレゾールノボラックから選択される少なくとも1種の基から誘導された骨格を含む環状基を意味する。
アルカリ可溶性樹脂の反応性官能基(a)の(C)オキサゾリドン環を有する熱硬化性化合物の官能基(b)に対する比率が(a):(b)=1:1〜1:3が好ましく、(a):(b)=1:1〜1:2がより好ましい。(a):(b)=1:1以上とすることにより、組成物の密着性、強靭性が向上し、(a):(b)=1:3以下とすることにより組成物の現像性が維持される。
ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス(4−フェニルイソシアネートチオフォスフェート)−3,3’、4,4’−ジフェニルメタンテトライソシアネート等の多官能イソシアネート化合物;
上記イソシアネート化合物の2量体や3量体等の多量体、アルコールやフェノールによりマスクされたブロックイソシアネート及びビスウレタン化合物等が挙げられるが、これらに限定されない。これらイソシアネート化合物は2種以上組み合わせて用いてもよい。
塩化リチウム、ブトキシリチウム等のリチウム化合物、3フッ化ホウ素等の錯塩;
テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムヨーダイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩;
ジメチルアミノエタノール、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、N−メチルモルホリン等の3級アミン;
トリフェニルホスフィン等のホスフィン類;
アリルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ジアリルジフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、テトラブチルホスホニウムアセテート・酢酸錯体、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムヨーダイド等のホスホニウム化合物;
トリフェニルアンチモン及びヨウ素の組み合わせ;
2−フェニルイミダゾール、2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類;
等が挙げられる。
本発明では、付加的な成分(D)として、ブロック共重合体を用いることができる。
X−Y−XまたはX−Y−X´ (I)
で表わされるブロック共重合体が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(E)反応性希釈剤を用いることができる。特に硬化性樹脂組成物が感光性を有する硬化性樹脂組成物である場合、硬化性や耐現像性の面において好ましい。本発明における反応性希釈剤は、分子中にエチレン性不飽和基を有する化合物であり、硬化性樹脂組成物の粘度調整、硬化性の促進や現像性の向上の為に用いられる。
本発明では、上記各成分の他、更に上記(C)以外の熱硬化性化合物を用いることができる。具体例としては、上記以外、すなわちオキサゾリドン環を有さないエポキシ化合物、または多官能オキセタン化合物を用いることが好ましい。その中でも、エポキシ樹脂が好適に用いられる。
本発明では、さらに熱硬化触媒を用いることが好ましく、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物などを使用することができる。
本発明の硬化性組成物にはさらに、連鎖移動剤、密着促進剤、酸化防止剤、防錆剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、増粘剤、消泡剤及びレベリング剤の少なくとも1種、シランカップリング剤、フィラー、バインダー、難燃剤、チキソ化剤、防錆剤などの成分を配合することができる。これらは、電子材料の分野において公知の物を使用することができる。
基材上に硬化性組成物を施与する工程(a)、
パターン状の光照射にて硬化性組成物に含まれる光重合開始剤を活性化して光照射部を硬化する工程(b)、及び
現像により未照射部を除去することによりネガ型のパターン層を形成する工程(c)により、ネガ型パターンが形成される。
上記工程(a)は、基材に硬化性組成物からなる組成物層を形成する工程である。組成物層を形成する方法は、液状の硬化性組成物を基材上に、塗布、乾燥する方法や、硬化性組成物をドライフィルムにしたものを基材上にラミネートする方法によることができる。
工程(b)では、上記工程(a)の後に溶剤を揮発乾燥し、得られた塗膜に対し、露光(活性エネルギー線、特に紫外線等の光照射)を行うことにより、パターニングが行われる。一態様(b−1)として硬化性樹脂組成物中の光重合開始剤がエチレン性不飽和二重結合に対して逐次反応をすることにより、露光部(活性エネルギー線、特に紫外線等によりにより光照射された部分)が硬化する。かかる態様の場合、その後、アルカリ現像液に対してネガ型のパターン形成が可能となり、また、熱硬化も併せて行なうことで硬化性が向上する点で好ましい。
工程(c)は、現像により未照射部を除去することによりネガ型のパターン層を形成する工程である。現像方法としては、ディッピング法、シャワー法、スプレー法、ブラシ法等公知の方法によることができ、現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エタノールアミンなどのアミン類、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(TMAH)等のアルカリ水溶液またはこれらの混合液を用いることができる。
上記パターン形成方法は、工程(c)の後に、さらなる光照射程(d)を含むことが好ましい。工程(c)の後にさらに紫外線照射等の光照射を行うことで、露光時に反応せずに残った反応性希釈剤等の光反応性成分を反応させることができる。光照射工程(d)における照射光の波長および光照射量(露光量)は、工程(b)と同じであってもよく、異なっていてもよい。好適な光照射量(露光量)は、150〜2000mJ/cm2である。
上記パターン形成方法は、工程(c)の後に、さらに、熱硬化(ポストキュア)工程(e)を含むことが好ましい。
<硬化性組成物の調製>
下記表1−1〜表1−3に記載した配合に従って、実施例1〜20、および比較例1〜4の材料をそれぞれ配合し、攪拌機にて予備混合することにより、各実施例及び比較例に係る硬化性樹脂組成物を調製した。
アルカリ可溶性樹脂1の合成:
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置、および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和電工株式会社製、ショーノールCRG951、OH当量:119.4)119.4部、水酸化カリウム1.19部及びトルエン119.4部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ビスフェノールA456部、水228部、37%ホルマリン649部を仕込み、40℃以下の温度を保ち、25%水酸化ナトリウム水溶液228部を添加した、添加終了後50℃で10時間反応した。反応終了後40℃まで冷却し、40℃以下を保ちながら37.5%リン酸水溶液でpH4まで中和した。その後静置し水層を分離した。分離後メチルイソブチルケトン300部を添加し均一に溶解した後、蒸留水500部で3回洗浄し、50℃以下の温度で減圧下、水、溶媒等を除去した。得られたポリメチロール化合物をメタノール550部に溶解し、ポリメチロール化合物のメタノール溶液1230部を得た。
210部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、“エピクロン”(登録商標)N−680、エポキシ当量:210)を装填し、カルビトールアセテート96.4部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、酸価が3.0mgKOH/g以下になるまで約16時間反応させた。
オキサゾリドン環を有する熱硬化性化合物Aの合成:
反応器内に、ビフェニル型エポキシ樹脂(商品名:YX4000、三菱化学(株)製、エポキシ当量185g/eq)100質量部、及び、テトラブチルアンモニウムブロマイド(商品名:臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム、和光純薬工業(株)製)0.04質量部を投入し、撹拌加熱し、内温を175℃にした。さらに、原料イソシアネート化合物としてトリレンジイソシアネート(商品名:コロネートT80(登録商標)、日本ポリウレタン(株)製)11.8質量部を90分かけて反応器内に投入した。投入終了後、反応温度を175℃に保ち、4時間撹拌し、式(IV)で表される反応生成物を得た。
反応器内に、ビフェニル型エポキシ樹脂(商品名:YX4000、三菱化学(株)製、エポキシ当量185g/eq)100質量部、及び、テトラブチルアンモニウムブロマイド(商品名:臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム、和光純薬工業(株)製)0.04質量部を投入し、撹拌加熱し、内温を175℃にした。さらに、原料イソシアネート化合物としてトリレンジイソシアネート(商品名:コロネートT80(登録商標)、日本ポリウレタン(株)製)11.8質量部を90分かけて反応器内に投入した。投入終了後、反応温度を175℃に保ち、8時間撹拌し、式(IV)で表される反応生成物を得た。
反応器内に、ビフェニル型エポキシ樹脂(商品名:YX4000、三菱化学(株)製、エポキシ当量185g/eq)100質量部、及び、テトラブチルアンモニウムブロマイド(商品名:臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム、和光純薬工業(株)製)0.04質量部を投入し、撹拌加熱し、内温を175℃にした。さらに、原料イソシアネート化合物としてトリレンジイソシアネート(商品名:コロネートT80(登録商標)、日本ポリウレタン(株)製)11.8質量部を90分かけて反応器内に投入した。投入終了後、反応温度を175℃に保ち、15時間撹拌し、式(IV)で表される反応生成物を得た。
銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物を、それぞれスクリーン印刷により乾燥膜厚約40μmになるように全面塗布した。これを、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量(1000mJ/cm2)にて、50mm×3mmの短冊状のネガマスクを施した状態で露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で120秒間噴射することにより現像を行い、硬化被膜のパターン層を得た。更に150℃にて60分加熱して、パターン層を硬化した。
◎…140℃以上
○…135℃以上140℃未満
△…125℃以上135℃未満
×…125℃未満
◎…50ppm未満
○…50ppm以上60ppm未満
×…60ppm以上
めっき銅基板を、CZ8101を用い、エッチングレート1μmの条件にて粗面化処理し、粗面化された基板に対し、硬化性樹脂組成物を乾燥膜厚約20μmになるようにスクリーン印刷により全面塗布した。これを、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量(1000mJ/cm2)にて、パターン露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間噴射することにより現像を行い、硬化被膜のパターン層を得た。更に150℃にて60分加熱して、パターン層を硬化した。
○…直径70μmにて良好な開口形成
△…直径100μmにて良好な開口形成
×…直径100μmにて良好な開口の形成不可、または現像不可
18μmの銅箔を、CZ8101によりエッチングレート(i)0.7μm、(ii)1μmでそれぞれ粗面化処理し、粗面化された銅箔面に、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約40μmになるように全面塗布した。
○…ピール強度5N/m2以上、6N/m2未満。
△…ピール強度4N/m2以上、5N/m2未満。
×…ピール強度4N/m2未満。
銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約40μmになるように全面塗布した。これを、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量(1000mJ/cm2)にて、80mm×10mmの短冊状のネガマスクを施した状態で露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で90秒間噴射することにより現像を行い、硬化被膜のパターン層を得た。更に150℃にて60分加熱して、パターン層を硬化した。
○…破断点伸び率4%以上6%未満
△…破断点伸び率2%以上4%未満
×…破断点伸び率2%未満
2mmの銅ラインパターンが形成された基板に対し、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約20μmになるように全面塗布した。これを、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量(1000mJ/cm2)にて、銅ライン上に3mm角のレジストパターンのネガマスクを施した状態で露光を行った。
○:800サイクルで異常なし、1000サイクルでクラック発生
△:500サイクルで異常なし、800サイクルでクラック発生
×:500サイクルでクラック発生
IPC B−25テストパターンのクシ型電極Bクーポンに対し、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約20μmになるように全面塗布した。これを、80℃で30分乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量(1000mJ/cm2)にて、80mm×10mmの短冊状のネガマスクを施した状態で露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液を、スプレー圧0.2MPaの条件で90秒間噴射することにより現像を行い、硬化被膜のパターン層を得た。更に150℃にて60分加熱して、パターン層を硬化した。
IrgOXE02: エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、BASFジャパン株式会社製
WPBG−0018:9−アントリルメチル‐N,N’-ジエチルカルバメイト)、和光純薬株式会社製 Irg907: 2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、BASFジャパン株式会社製
ルシリン(登録商標)TPO: 2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、BASFジャパン株式会社製
jER828: Bis−A型液状エポキシ樹脂、三菱化学株式会社製
DEN431: エポキシノボラック樹脂、ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー製
M52NDPM50: ブロック共重合ポリアクリル酸樹脂、ナノストレングスM52N(X‐Y‐X型(アクリルアミド含有)、Mw=100,000程度、アルケマ株式会社製)をDPMで溶解、固形分50%。
KAYARAD DPHA: ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬株式会社製
2E4MZ: 2-エチル-4-メチルイミダゾール、四国化成工業株式会社製
また、実施例1〜15、および比較例1および2と異なり、実施例16〜20および比較例3および4では、各組成物に(D)ブロック共重合体を添加した。(D)ブロック共重合体を含む実施例16〜20では、TCT耐性が一貫して向上していることが確認された。
Claims (10)
- さらに、(D)ブロック共重合体を含有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)ブロック共重合体が下記式(I)
X−Y−XまたはX−Y−X´ (I)
(式中、XまたはX´はガラス転移点Tgが0℃以上のポリマー単位であり、Yはガラス転移点Tgが0℃未満のポリマー単位である)
で表されることを特徴とする請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記(D)ブロック共重合体のXまたはX´に極性基が含まれることを特徴とする請求項3に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)ブロック共重合体の重量平均分子量が10,000〜500,000であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)アルカリ可溶性樹脂が、カルボキシル基含有樹脂、およびフェノール性水酸基含有樹脂の少なくとも一種であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、(E)反応性希釈剤を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を、フィルム上に塗布、乾燥して得られることを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物または請求項8に記載のドライフィルムを構成する硬化性組成物の硬化物。
- 請求項9に記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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