JP2014115672A - 感光性樹脂組成物を用いた感光性エレメント、ソルダーレジスト及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 支持体と、該支持体上にソルダーレジスト用感光性樹脂組成物から形成されてなる感光性樹脂組成物層と、を備える感光性エレメントであって、前記感光性樹脂組成物層の厚みが5〜100μmであり、ソルダーレジスト用感光性樹脂組成物が、(A)バインダーポリマーと、(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)熱硬化剤と、を含有し、前記(B)成分が、(B−1)分子内にフルオレン骨格、及びオキシエチレン基又はオキシプロピレン基を含む感光性エレメント。
【選択図】 図1
Description
本発明の感光性樹脂組成物は、前記(B)成分として特定の化合物を含有することにより、感度、アルカリ現像性、ビア形状が良好で、且つ、耐クラック性、HAST耐性に優れたソルダーレジストが形成できる。
また、本発明は、[5]前記(E)成分の含有量が、(A)成分及び(B)成分の固形分全量を基準として、0.01〜20質量%である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を提供する。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマーと、(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、(D)熱硬化剤とを含有する。
以下、(A)〜(D)成分につき、詳細に説明する。
本発明で用いる(A)成分は、後述する光重合性化合物と共に光硬化可能な重合体であればよく、特に制限されないが、例えば、アクリル樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリエステル、ポリアミド、ポリアミドエポキシ、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリカーボネート、メラミン樹脂、ポリフェニレンスルフィド、ポリオキシベンゾイル、ポリアルキド等の公知の樹脂やその酸変性樹脂が挙げられる。中でもエチレン性不飽和二重結合を有した単量体(重合性単量体)を重合(ラジカル重合等)して得られたものであることが好ましい。
本発明で用いる(B)成分は、(B−1)分子内にフルオレン骨格、及びオキシエチレン基又はオキシプロピレン基を有する光重合性化合物を含有する。(B−1)成分としては、下記一般式(1)で表される化合物が好ましい。
本発明で用いる(C)成分としては、例えば、4,4’−ビス(ジエチルアミン)ベンゾフェノン、ベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン、アルキルアントラキノン等のキノン類、ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン等のクマリン系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(チバスペシャルティケミカルズ株式会社製、製品名「IRGACURE−819」)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(チバスペシャルティケミカルズ株式会社製,製品名「DAROCUR−TPO」)等のアシルフォスフィンオキサイド系化合物、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2(o−エトキシカルボニル)オキシム、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(o−ベンゾイルオキシム)(チバスペシャルティケミカルズ株式会社製、製品名「IRGACURE−OXE01」)、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン1−(o−アセチルオキシム)(チバスペシャルティケミカルズ株式会社製、製品名「IRGACURE−OXE02」)等のオキシムエステル系化合物、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン(株式会社アデカ製、製品名「N−1717」)等のアクリジン誘導体等が挙げられる。上記2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体の二つのアリール置換基は同一で対称な化合物を与えてもよいし、相違して非対称な化合物を与えてもよい。これらは1種を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
本発明で用いる(D)成分としては、例えば、加熱によりそれ自体が架橋する熱硬化剤、すなわち、熱を加えることにより高分子網目構造を形成する硬化剤や、加熱により(A)成分のカルボキシル基と反応し3次元構造を形成する硬化剤等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(E)増感剤をさらに含有することが好ましい。(E)成分としては、例えば、ピラゾリン系、アントラセン系、クマリン系、キサントン系、チオキサントン系、オキサゾール系、ベンゾオキサゾール系、チアゾール系、ベンゾチアゾール系、トリアゾール系、スチルベン系、トリアジン系、チオフェン系、ナフタルイミド系、トリアリールアミン系化合物等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
次に、本発明の感光性エレメントについて説明する。図1は,本発明の感光性エレメントの好適な一実施形態を示す模式断面図である。図1に示した感光性エレメント1は、支持フィルム(支持体)10と、該支持フィルム10上に形成された感光性樹脂組成物からなる感光層20と、を備えるものであり、感光層20上にはそれを被覆する保護フィルム30を更に備えてもよい。
次に、本発明の感光性エレメント1を用いたレジストパターンの形成方法について説明する。
次に、本発明の感光性エレメント1を用いた本発明のソルダーレジストの好適な実施形態について説明する。上記現像工程の終了後には、レジストパターンの半田耐熱性、耐薬品性等を向上させる目的で、レジストパターンに対し、高圧水銀ランプによる紫外線照射や加熱を更に行うことが好ましい。紫外線を照射する場合には、必要に応じてその照射量を調整することが好ましく、例えば0.2〜10J/cm2程度の照射量で照射を行うことができる。また、レジストパターンを加熱する場合は、100〜170℃程度の範囲で15〜90分程度の条件で行うことが好ましい。
(感光性樹脂組成物の調製)
表1に、実施例及び比較例で用いた、(A)〜(E)成分及び溶剤の配合量(質量部)を示す。表1に示す組成に基づき、感光性樹脂組成物の溶液を調製した。
(A−1):メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチルの共重合体(12/58/30(質量比)、重量平均分子量70000、酸価78mgKOH/g)
(b1):ビスフェノキシフルオレンジメタクリレート(オキシエチレン基の繰り返し総数;m+n=1)(大阪ガス化学株式会社製、製品名「EA−200」)
(b2)ビスフェノキシフルオレンジメタクリレート(オキシエチレン基の繰り返し総数;m+n=4)(大阪ガス化学株式会社製、製品名「EA−1000」)
FA−321M:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(日立化成工業株式会社製、製品名「FA−321M」)
I−819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(チバスペシャルティケミカルズ株式会社製、製品名「IRGACURE−819」)
DETX:2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬株式会社製、製品名「KAYACURE−DETX」)
BL−3175SN:ブロックイソシアネート(住化バイエルウレタン株式会社製、製品名「デスモジュールBL−3175SN」)
得られた感光性樹脂組成物の溶液を、支持体である16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人株式会社製、製品名「HTF01」)上に均一に塗布し、80℃及び125℃の熱風対流式乾燥機(送り速度:3.1m/min、乾燥炉の長さ:各3m)で乾燥して感光性樹脂組成物からなる感光層を形成させた。感光層の乾燥後の膜厚は30μmであった。続いて、感光層を覆う保護フィルムとしてポリエチレンフィルム(帝人株式会社製、製品名「NF−15」)を貼り付けて、感光性エレメントを得た。
ガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ18μm、両面に銅箔層を有する日立化成工業株式会社製、製品名「MCL−E−679」)の銅表面を、CZ10号処理機(メック株式会社製)を用いて、処理温度35℃、スプレー圧0.2MPa、エッチング量2.0μmの条件で化学粗化した。得られた銅張積層板の銅表面上に、上記感光性エレメントのポリエチレンフィルムを剥離し、プレス式真空ラミネータ(株式会社名機製作所製、製品名「MVLP−500」)を用いて、プレス熱板温度70℃、真空引き時間20秒、ラミネートプレス時間30秒、気圧4hPa以下、圧着圧力0.4MPaの条件の下、熱圧着し、評価用積層体を得た。
実施例1〜2及び比較例1〜2の感光性エレメントをそれぞれ用いて以下の各試験を行い、各感光性エレメントを用いた場合の、感度、ガラス転移温度(Tg)、アルカリ現像性、ビア形状、耐クラック性及びHAST耐性について評価した。結果を表2に示した。
評価用積層体上に、濃度領域0.00〜2.00、濃度ステップ0.05、タブレット(矩形)の大きさが20mm×187mmで、各ステップ(矩形)の大きさが3mm×12mmである41段ステップタブレットを有するフォトツールをネガとして密着させ、該41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が14となるエネルギー量で、株式会社オーク製作所製のEXM−1201型露光機を使用して露光を行った。また、残存ステップ段数が14となる露光量を感光層の感度(単位;mJ/cm2)とした。この数値が低いほど光感度が高いことを示す。
各感光性エレメントに対して、上記と同様の条件で露光し、感光層を硬化して支持体上に硬化膜を形成させた。該硬化膜のガラス転移温度(Tg)をTMA(セイコーインスツルメンツ株式会社製)を用いて、昇温速度10℃/min、測定範囲25〜350℃、サンプル幅2mm、加重5gの条件で測定した。
上記露光条件で露光した評価用積層体を、常温(25℃)で1時間静置した後、この積層体上のポリエチレンテレフタレートを剥離し、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液で、最小現像時間の2倍の時間でスプレー現像を行った。これにより、感光性樹脂組成物層が硬化されてなるパターンを形成した。最小現像時間とは、未露光部が現像液によって除去されるのに必要な最小限の時間である。この最小現像時間(MD)が短いものほど、アルカリ現像性に優れていることを示す。
直径30μm〜200μmの円形の開口パターンを有するフォトツールを評価用ネガとして、上記露光条件で露光を行った。続いて、上記現像条件で現像後、株式会社オーク製作所製の紫外線照射装置を使用して1J/cm2のエネルギー量で紫外線照射を行い、更に160℃で60分間加熱処理を行うことにより、円形の開口部が形成されたソルダーレジストを有する評価用基板を得た。
上記と同様にして作製したソルダーレジストを有する評価用基板に対し、−65℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の昇温速度で昇温し、次いで、150℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の降温速度で降温する熱サイクルによる処理を500回繰り返す試験を行った。試験後、評価用基板のソルダーレジスト(永久レジスト膜)のクラック及び剥離程度を光学顕微鏡(株式会社キーエンス製、製品名「VHX−100」)により観察し、次の基準で評価した。
「○」:ソルダーレジストのクラック及び剥離が認められないもの
「×」:ソルダーレジストのクラック及び剥離が認められたもの
18μm厚の銅箔をガラスエポキシ基材に積層したプリント配線板用基板(日立化成工業株式会社製、製品名「MCL−E−679」)の銅表面にエッチングを施し、ライン/スペースが28μm/32μmであり、互いのラインが接触しておらず、互いに対向した同一面上の櫛型電極を形成させ、これを評価用配線板とした。
「○」:ソルダーレジストにおけるマイグレーションの発生を確認できなかったもの
「×」:ソルダーレジストにおけるマイグレーションの発生を確認できたもの
2…ソルダーレジストを備える基板、21…導体層、22…ガラスエポキシ基材、23…開口部、24…ソルダーレジスト。
Claims (11)
- 支持体と、該支持体上にソルダーレジスト用感光性樹脂組成物から形成されてなる感光性樹脂組成物層と、を備える感光性エレメントであって、
前記感光性樹脂組成物層の厚みが5〜100μmであり、
ソルダーレジスト用感光性樹脂組成物が、
(A)バインダーポリマーと、
(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物と、
(C)光重合開始剤と、
(D)熱硬化剤と、
を含有し、前記(B)成分が、(B−1)分子内にフルオレン骨格、及びオキシエチレン基又はオキシプロピレン基を有する光重合性化合物を含む、感光性エレメント。 - 前記(B−1)成分が、下記一般式(1)で表される化合物である請求項1に記載の感光性エレメント。
- 前記(B)成分が、(B−2)ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物、多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物又は分子内にウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物からなる群より選ばれる1種又は2種以上を含む、請求項1又は2に記載の感光性エレメント。
- 前記感光性樹脂組成物が、(E)増感剤を更に含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の感光性エレメント。
- 前記(E)成分の含有量が、(A)成分及び(B)成分の固形分全量を基準として、0.01〜20質量%である、請求項4に記載の感光性エレメント。
- 前記(A)バインダーポリマーが、(メタ)アクリル酸及び(メタ)アクリル酸アルキルエステルに基づく構造単位を有する、請求項1〜5のいずれかに記載の感光性エレメント。
- 前記(B−1)成分が、(B)成分全体の質量を基準として、1〜40質量%である、請求項2〜6のいずれかに記載の感光性エレメント。
- 前記(C)成分が、アシルフォスフィンオキサイド系化合物を含有する、請求項1〜7のいずれかに記載の感光性エレメント。
- 前記(E)成分が、チオキサントン系化合物を含有する、請求項4〜8のいずれかに記載の感光性エレメント。
- プリント配線板用基板上に請求項1〜9のいずれかに記載の感光性エレメントを用いて形成されるソルダーレジスト。
- プリント配線板用基板と、該プリント配線板用基板上に請求項1〜9のいずれかに記載の感光性エレメントを用いて形成されるソルダーレジストと、を備えるプリント配線板。
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