JP5298956B2 - 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、ソルダーレジスト及びプリント配線用基板 - Google Patents
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Description
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物、(C)光重合開始剤、(D)増感剤、(E)下記一般式(1)で表されるビスアリルナジックイミド化合物、及び、(F)下記一般式(2)で表されるビスマレイミド化合物を含有する。
本実施形態に係る(A)バインダーポリマー(以下、「(A)成分」と称する。)は、(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物と共に光硬化可能なポリマーであれば、特に制限されないが、例えば、アクリル樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリエステル、ポリアミド、ポリアミドエポキシ、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリカーボネート、メラミン樹脂、ポリフェニレンスルフィド、ポリオキシベンゾイル、ポリアルキド等の公知の樹脂やその酸変性樹脂が挙げられる。(A)成分としては、これらのうち、エチレン性不飽和二重結合を有する単量体(重合性単量体)を重合(ラジカル重合等)して得られた重合体が好ましい。
CH2=C(R1)―COOR2 (3)
[式(3)中,R1は水素原子又はメチル基を示し,R2は置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキル基を示す。]
本実施形態に係る(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物(以下、「(B)成分」と称する。)は、1以上のエチレン性不飽和基を有する化合物である。このような化合物としては、例えば、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物、多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、グリシジル基含有化合物にα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、分子内にウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物等のウレタンモノマー又はウレタンオリゴマー、等が挙げられる。また、これら以外にも、ノニルフェノキシポリオキシエチレンアクリレート、γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−(メタ)アクリロイルオキシエチル−o−フタレート、β−ヒドロキシアルキル−β’−(メタ)アクリロイルオキシアルキル−o−フタレート等のフタル酸系化合物、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、及びEO変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。
本実施形態に係る(C)光重合開始剤(以下、「(C)成分」と称する。)としては、例えば、4,4’−ビス(ジエチルアミン)ベンゾフェノン、ベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1,2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン、アルキルアントラキノン等のキノン類、ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン等のクマリン系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(チバスペシャルティケミカルズ(株)製、製品名「IRGACURE−819」)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(チバスペシャルティケミカルズ(株)製、製品名「DAROCUR−TPO」)等のアシルフォスフィンオキサイド系化合物、1−フェニル−1,2−プロパンジオンー2(o−エトキシカルボニル)オキシム、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−2−(o−ベンゾイルオキシム)(チバスペシャルティケミカルズ(株)製、製品名「IRGACURE−OXE01」)、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン1−(o−アセチルオキシム)(チバスペシャルティケミカルズ(株)製、製品名「IRGACURE−OXE02」)等のオキシムエステル系化合物、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン((株)アデカ製、製品名「N−1717」)等のアクリジン誘導体等が挙げられる。上記2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体の二つのアリール置換基は同一で対称な化合物を与えてもよいし,相違して非対称な化合物を与えてもよい。これらは1種を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る(D)増感剤(以下、「(D)成分」と称する。)としては、例えば、ピラゾリン系、アントラセン系、クマリン系、キサントン系、チオキサントン系、オキサゾール系、ベンゾオキサゾール系、チアゾール系、ベンゾチアゾール系、トリアゾール系、スチルベン系、トリアジン系、チオフェン系、ナフタルイミド系、トリアリールアミン系化合物等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る(E)ビスアリルナジックイミド化合物(以下、「(E)成分」と称する。)は、上記一般式(1)で表される化合物であり、一般式(1)中、Rは炭素数1〜36のアルキレン基である。(E)成分は、主に熱硬化剤として働き、加熱、光照射等により(F)上記一般式(2)で表されるビスマレイミド化合物(以下、「(F)成分」と称する。)と反応し、架橋体を形成することができる。具体的には、(E)成分のアリル基と、(F)成分のマレイミジル基とが反応し、架橋体を形成する。また、(E)成分及び(F)成分は、(A)成分及び(B)成分とも架橋反応し得る。感光性樹脂組成物の硬化に際し、これら特定の成分間の架橋反応が起こることにより、耐熱性、HAST耐性及びクラック耐性に優れる硬化膜が得られると考えられる。
本実施形態に係る(F)ビスマレイミド化合物(以下、「(F)成分」と称する。)は、上記一般式(2)で表される化合物であり、一般式(2)中、Xはアルキレン基又はアリーレン基を少なくとも一つ含有する2価の有機基である。(F)成分は、主に熱硬化剤として働き、加熱、光照射等により(E)成分、(A)成分、(B)成分と反応する。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、必要に応じて、上記(A)〜(E)成分以外の成分を含有してもよい。
次に、本実施形態に係る感光性エレメントについて説明する。図1は、本発明の感光性エレメントの好適な一実施形態を示す模式断面図である。図1に示した感光性エレメント1は、支持フィルム10と、該支持フィルム10上に形成された感光性樹脂組成物からなる感光層20とを備えるものである。感光層20上にはそれを被覆する保護フィルム30をさらに備えてもよい。
次に、上記感光性エレメント1を用いたレジストパターンの形成方法について説明する。
次に、本実施形態に係る感光性エレメント1を用いた、ソルダーレジストの好適な実施形態について説明する。
表1に、実施例及び比較例で用いた各成分の配合量(重量部)を示す。表1に示す組成に基づき、実施例1〜5、比較例1〜2の感光性樹脂組成物の溶液を調整した。
(A−1):メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチルの共重合体(12/58/30(重量比)、重量平均分子量70000、酸価78mgKOH/g)
FA−321M:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(日立化成工業(株)製,製品名「FA−321M」)
I−819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(チバスペシャルティケミカルズ(株)製,製品名「IRGACURE−819」)
DETX:2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬(株)製,製品名「KAYACURE−DETX」)
(E−1):ドデカン−ビスアリルナジックイミド(丸善石油化学(株)製,製品名「BANI−D」)
(F−1):ビスマレイミド(大和化成工業(株)製,製品名「BMI−5100」)
実施例1〜5及び比較例1〜2で得られた感光性樹脂組成物の溶液を、支持体である16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人社製、製品名「HTF01」)上に均一に塗布し、80℃及び125℃の熱風対流式乾燥機(送り速度:3.1m/min、乾燥炉の長さ:各3m)で乾燥して感光性樹脂組成物からなる感光層を形成させた。感光層の乾燥後の膜厚は30μmであった。続いて、感光層を覆う保護フィルムとしてポリエチレンフィルム(大倉工業製、製品名「エンボスT−5N」)を貼り付けて、感光性エレメントを得た。
ガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層版(銅箔の厚さ18μm、両面に銅箔層を有する。日立化成工業(株)製、製品名「MCL−E−679」)の銅表面を、CZ10号処理機(メック(株)製)を用いて、処理温度35℃、スプレー圧0.2MPa、エッチング量2.0μmの条件で化学粗化した。得られた銅張積層版の銅表面上に、上記ポリエチレンフィルムを剥離した感光性エレメントを、プレス式真空ラミネータ(名機製作所製、製品名「MVLP−500」)を用いて、プレス熱板温度70℃、真空引き時間20秒、ラミネートプレス時間30秒、気圧4hPa以下、圧着圧力0.4MPaの条件の下、熱圧着し、評価用積層体を得た。
実施例1〜5及び比較例1〜2の感光性樹脂組成物から得られた感光性エレメントをそれぞれ用いて、以下の各試験を行い、各感光性エレメントを用いた場合の、感度、ガラス転移温度(Tg)、線熱膨張係数(α1、α2)、アルカリ現像性、ビア形状、耐クラック性及びHAST耐性を評価した。結果を表2に示す。
評価用積層体上に、濃度領域0.00〜2.00、濃度ステップ0.05、タブレット(矩形)の大きさが20mm×187mmで、各ステップ(矩形)の大きさが3mm×12mmである41段ステップタブレットを有するフォトツールをネガとして密着させ、該41段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が14となるエネルギー量で、(株)オーク製作所製のEXM−1201型露光機を使用して露光を行った。また、残存ステップ段数が14となる露光量を感光層の感度(単位;mJ/cm2)とした。この数値が低いほど光感度が高いことを示す。
各感光性エレメントに対して、上記と同様の条件で露光し、感光層を硬化して支持体上に硬化膜を形成させた。該硬化膜のガラス転移温度(Tg)をTMA(セイコーインスツルメンツ(株)製)を用いて、昇温速度10℃/min、測定範囲25〜350℃、サンプル幅2mm、加重5gの条件で測定した。また、同装置にて、線熱膨張係数α1(RT〜Tg)及びα2(Tg以降)を測定した。α1及びα2は値が小さいほど熱に対する膨張が少なく、良好である。
上記の露光条件で露光した評価用積層体を、常温で1時間静置した後、この積層体上のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液で、最小現像時間の2倍の時間でスプレー現像を行った。これにより、感光性樹脂組成物層が硬化されてなるパターンを形成した。最小現像時間とは、未露光部が現像液によって除去されるのに必要な最小限の時間である。この最小現像時間(MD)が短いものほど、アルカリ現像性に優れており、最小現像時間が70秒を超えた場合、現像不可であるとした。
直径30μm〜200μmの円形の開口パターンを有するフォトツールを評価用ネガとして、上記露光条件で露光を行った。続いて、上記現像条件で現像後、オーク製作所社製の紫外線照射装置を使用して1J/cm2のエネルギー量で紫外線照射を行い、更に160℃で60分間加熱処理を行うことにより、円形の開口部が形成されたソルダーレジストを有する評価用基板を得た。
上記と同様にして作製したソルダーレジストを有する評価用基板に対し、−65℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の昇温速度で昇温し、次いで、150℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の降温速度で降温する熱サイクルによる処理を500回繰り返す試験を行った。試験後、評価用基板のソルダーレジスト(永久レジスト膜)のクラック及び剥離程度を光学顕微鏡(キーエンス社製、製品名「VHX−100」)により観察し、次の基準で評価した。
「A」:ソルダーレジストのクラック及び剥離が認められないもの
「B」:ソルダーレジストのクラック及び剥離が認められたもの
各感光性エレメントに対して、上記感度の評価と同様の条件で露光し、感光層を硬化して支持体上に硬化膜を形成させた。得られた硬化膜を幅10mm×長さ100mmに切削し、引張試験機(島津製作所社製 auto graph AGS−100NH)を用いて、引張強度を測定した。測定は、室温で、5mm/minの引張速度にて行い、そのときの最大せん断力を引張強度(MPa)とした。引張強度は耐クラック性の指標として有効であり、引張強度の値が大きいほどクラック耐性が良好となる傾向がある。
まず、18μm厚の銅箔をガラスエポキシ基材に積層したプリント配線板用基板(日立化成工業(株)製、製品名「MCL−E−679」)の銅表面にエッチングを施し、ライン/スペースが28μm/32μmであり、互いのラインが接触しておらず、互いに対向した同一面上の櫛型電極を形成させ、これを評価用配線板とした。
「A」:ソルダーレジストにおけるマイグレーションの発生を確認できなかったもの
「B」:ソルダーレジストにおけるマイグレーションの発生を確認できたもの
Claims (10)
- (A)バインダーポリマーと、
(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物と、
(C)光重合開始剤と、
(D)増感剤と、
(E)下記一般式(1)で表されるビスアリルナジックイミド化合物と、
(F)下記一般式(2)で表されるビスマレイミド化合物と、
を含有する、感光性樹脂組成物。
[一般式(1)中、Rは炭素数1〜36のアルキレン基を示す。]
[一般式(2)中、Xは、アルキレン基又はアリーレン基を少なくとも一つ含有する2価の有機基を示す。] - 前記Rが、炭素数10〜36のアルキレン基である、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記Xが、アリーレン基を少なくとも一つ含有する2価の有機基である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーの酸価が、30〜150mgKOH/gである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーは、(メタ)アクリル酸及び/又は(メタ)アクリル酸アルキルエステルを単量体成分として含む重合体である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーは、スチレン及び/又はスチレン誘導体を単量体成分として含む重合体である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)エチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物は、ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂組成物層と、を備える、感光性エレメント。
- プリント配線板用基板上に形成された請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の光硬化物からなるソルダーレジスト。
- プリント配線板用基板と、該プリント配線板用基板上に形成された請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の光硬化物からなるソルダーレジストと、を備えるプリント配線板。
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