JP4924230B2 - 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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[式(1)中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のシクロアルキル基、フェニル基(但し、炭素数1〜4のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、ベンジル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、炭素数2〜10のアルカノイル基、ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、又は、下記一般式(2)で表される基を示し、R1、R2及びR3の少なくとも2つは下記一般式(2)で表される基を示し、a、b及びcは、a+b+cの値が2以上となるように選ばれる0〜5の整数を示す。]
[式(2)中、R4は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のシクロアルキル基、フェニル基(但し、炭素数1〜4のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、ベンジル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、炭素数2〜10のアルカノイル基、又は、ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)を示し、dは1〜10の整数を示す。]
[式(4)中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基及びアルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1つの置換基を有していてもよいアリール基を示し、X1及びX2はそれぞれ独立に、塩素原子、アルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基を示し、p及びqはそれぞれ独立に1〜5の整数を示す。但し、X1及びX2の少なくとも1つは塩素原子を示す。]
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマー(以下、場合により「(A)成分」という)と、(B)少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物(以下、場合により「(B)成分」という)と、(C)光重合開始剤(以下、場合により「(C)成分」という)と、(D)下記一般式(1)で表される三級アミノ化合物(以下、場合により「(D)成分」という)と、を含有するものである。以下、各成分について詳細に説明する。
CH2=C(R21)−COOR22 (7)
上記一般式(1)中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のシクロアルキル基、フェニル基(但し、炭素数1〜4のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、ベンジル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、炭素数2〜10のアルカノイル基、ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、又は、下記一般式(2)で表される基を示し、R1、R2及びR3の少なくとも2つは下記一般式(2)で表される基を示し、a、b及びcは、a+b+cの値が2以上となるように選ばれる0〜5の整数を示す。なお、aが2以上の場合、複数存在するR1は同一でも異なっていてもよく、bが2以上の場合、複数存在するR2は同一でも異なっていてもよく、cが2以上の場合、複数存在するR3は同一でも異なっていてもよい。また、R1、R2及びR3の少なくとも2つは下記一般式(2)で表される基を示すが、R1、R2又はR3が2以上存在する場合には、下記一般式(2)で表される基は、2以上のR1、2以上のR2、又は、2以上のR3のいずれかとしてのみ存在していてもよい。すなわち、例えばaが2以上であり、且つ、2以上のR1が下記一般式(2)で表される基であれば、R2及びR3は下記一般式(2)で表される基以外であってもよい。
上記一般式(2)中、R4は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のシクロアルキル基、フェニル基(但し、炭素数1〜4のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、ベンジル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、炭素数2〜10のアルカノイル基、又は、ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)を示し、dは1〜10の整数を示す。
次に、本発明の感光性エレメントについて説明する。本発明の感光性エレメントは、支持フィルム(支持体)と、該支持フィルム上に形成された上記本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層と、を備えるものである。
次に、本発明のレジストパターンの形成方法について説明する。本発明のレジストパターンの形成方法は、回路形成用基板上に、上記本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、該露光部以外の部分を除去する方法である。なお、「回路形成用基板」とは、絶縁層と絶縁層上に形成された導体層とを備えた基板をいう。
次に、本発明のプリント配線板の製造方法について説明する。本発明のプリント配線板の製造方法は、上記本発明のレジストパターンの形成方法により、レジストパターンの形成された回路形成用基板をエッチング又はめっきするものである。
まず、下記表1に示すモノマーを同表に示す共重合比(単位:質量部)で共重合させた共重合体に、メチルセロソルブとトルエンとを質量比3:2で混合した混合溶剤を固形分濃度が40質量%になるように加え、バインダーポリマーA,Bを作製した。なお、バインダーポリマーA,Bの重量平均分子量を表1に示す。
<光重合性化合物>
FA−321M:商品名、日立化成工業社製
FA−023M:商品名、日立化成工業社製
<光重合開始剤>
BCIM:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビスイミダゾール
<増感剤>
増感剤(1):上記式(11)で表される化合物
増感剤(2):下記式(16)で表される化合物
増感剤(3):下記式(17)で表される化合物
増感剤(4):下記式(18)で表される化合物
<発色剤>
ロイコクリスタルバイオレット
<染料>
マラカイトグリーン
実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物の溶液を、室温(23℃)にて2時間放置した後、増感剤の析出の有無を目視にて観察し、増感剤の溶解性を評価した。その結果を表5〜6に示す。なお、上記評価において増感剤の析出が認められる場合、レジストパターンに析出物が生じやすく、配線パターン形成に際して断線、短絡等の欠陥を生じる可能性が高くなるため好ましくない。
実施例及び比較例で得られた感光性エレメントにおいて、感光性樹脂組成物層の露光波長に対する光学密度(O.D.値)を、UV分光光度計(日立製作所社製、商品名:U−3310分光光度計)を用いて測定した。O.D.値の測定は、測定側に支持フィルム及び感光性樹脂組成物層からなる感光性エレメントを置き、リファレンス側に支持フィルムを置き、吸光度モードにより波長550〜300nmの光で連続測定を行ってUV吸収スペクトルを得て、その中で波長405nmにおける吸光度の値を読み取ってO.D.値とした。その結果を表5〜6に示す。
実施例及び比較例で得られた感光性エレメントのそれぞれについて、以下の方法により銅張積層板に感光性樹脂組成物層をラミネートし、積層体を得た。すなわち、銅箔(厚み35mm)を両面に積層したガラスエポキシ剤である銅張積層板(日立化成工業(株)製、商品名:MCL−E−67)の銅表面を、#600相当のブラシを持つ研磨機(三啓(株)製)を用いて研磨し、水洗後、空気流で乾燥した。そして、得られた銅張積層板を80℃に加温し、上記銅張積層板上に感光性エレメントを、感光性樹脂組成物層が銅張積層板の表面上に密着するようにして、温度120℃、圧力0.4MPaの条件でラミネートすることにより、積層体を得た。
上記光感度の測定と同様にして、積層体を作製した。この積層体を23℃になるまで冷却して、上記積層体の最外層に位置するポリエチレンテレフタレートフィルム上から、405nmの青紫色レーザダイオードを光源とする直描露光機(日立ビアメカニクス社製、商品名:DE−1AH)を用いて、60mJ・cm−2、70mJ・cm−2及び80mJ・cm−2のそれぞれの露光量で、ライン幅/スペース幅は6/6〜22/22(単位:mm)の抜きパターン(解像度(抜き))及び残しパターン(解像度(残し))を有する直描データを露光した。
上記解像度の評価において、解像度(残し)の評価の際に露光量80mJ・cm−2の条件で形成したレジストパターンについて、表面を日立走査型電子顕微鏡S−500Aを用いて観察し、析出物の有無を確認した。その結果を表5〜6に示す。
Claims (8)
- (A)バインダーポリマーと、
(B)少なくとも1つの重合可能なエチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物と、
(C)光重合開始剤と、
(D)下記一般式(1)で表される三級アミノ化合物と、
を含有する感光性樹脂組成物。
[式(1)中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のシクロアルキル基、フェニル基(但し、炭素数1〜4のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、ベンジル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、炭素数2〜10のアルカノイル基、ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、又は、下記一般式(2)で表される基を示し、R1、R2及びR3の少なくとも2つは下記一般式(2)で表される基を示し、a、b及びcは、a+b+cの値が2以上となるように選ばれる0〜5の整数を示す。]
[式(2)中、R4は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜4のシクロアルキル基、フェニル基(但し、炭素数1〜4のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、ベンジル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)、炭素数2〜10のアルカノイル基、又は、ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基の1個以上で置換されてもよい)を示し、dは1〜10の整数を示す。] - 前記(D)三級アミノ化合物は、極大吸収波長が370nm〜440nmの範囲内にあり、且つ、波長405nmにおけるモル吸光係数が50,000以上のものである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層と、を備える感光性エレメント。
- 回路形成用基板上に、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層を積層し、該感光性樹脂組成物層の所定部分に活性光線を照射して露光部を光硬化せしめ、次いで、該露光部以外の部分を除去する、レジストパターンの形成方法。
- 請求項7記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンの形成された回路形成用基板を、エッチング又はめっきする、プリント配線板の製造方法。
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