JP2016038587A - 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の硬化性樹脂組成物からなる樹脂層では、(B)光重合開始剤を含有するため、光照射によってラジカルと塩基が発生する。これにより、(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂と、他の(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂が重合するとともに、(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂と(C)熱硬化成分が付加反応して深部まで樹脂層が硬化する。従って、硬化性樹脂組成物をパターン状に光照射した後、アルカリ現像することより、未照射部を除去して、パターン形成することができる。
(A)アルカリ現像性樹脂は、フェノール性水酸基、チオール基およびカルボキシル基のうち1種以上の官能基と、エチレン性不飽和二重結合とを含有し、アルカリ溶液で現像可能な樹脂であり、好ましくはフェノール性水酸基を2個以上有する感光性樹脂、カルボキシル基含有感光性樹脂、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する感光性樹脂、チオール基を2個以上有する感光性樹脂が挙げられる。ここで、「感光性」とは、エチレン性不飽和二重結合を有することを意味する。
(A)アルカリ現像性樹脂はカルボキシル基を有することがより好ましく、エポキシ樹脂を出発原料とするカルボキシル基含有感光性樹脂、フェノール化合物を出発原料とするカルボキシル基含有感光性樹脂、共重合構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂、ウレタン構造を有する感光性カルボキシル基含有樹脂であることがさらに好ましい。エチレン性不飽和二重結合としては、(メタ)アクリル酸もしくは(メタ)アクリル酸誘導体由来のものが好ましい。
(A)アルカリ現像性樹脂の具体例としては、以下に(1)〜(10)として列挙するような化合物(オリゴマーおよびポリマーのいずれでもよい)が挙げられるが、それらに限らない。
(2−2)ジイソシアネートと、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物と、分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
(2−3)ジイソシアネートと、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物と、分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
ここで、ジイソシアネートとしては、脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等が挙げられる。
カルボキシル基含有ジアルコール化合物としては、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等が挙げられる。
ジオール化合物としては、ポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基およびアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等が挙げられる。
分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの等モル反応物などが挙げられる。
(3−2)(3−1)のカルボキシル基含有感光性樹脂に、さらに分子中に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
(3−3)ジイソシアネートと、2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物と、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物と、分子中に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
(3−4)ジイソシアネートと、2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物と、カルボキシル基含有ジアルコール化合物と、ジオール化合物と、分子中に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂。
(A)アルカリ現像性樹脂の二重結合等量は、例えば、500〜3,500eq./gであり、解像性の観点から700〜3,000eq./gであることが好ましい。
(B)光重合開始剤は、光反応性の乏しい(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂と(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂との反応を効率良く進行させることができ、同時に塩基を発生させ、(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂と(C)熱硬化成分とを反応させるための触媒となることができる。
言い換えると、(B)光重合開始剤を使用するため、反応性の高い(E)エチレン性不飽和二重結合を有する有機化合物を含まない組成物であっても、(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂と(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂との反応を適切に進行させ、光による架橋構造を形成させることにより現像処理後の加熱によるパターンの崩れ(レジンフロー)を起こさず設計値通りのパターンを形成できる。
(B)光重合開始剤としては、例えば、オキシムエステル系光重合開始剤、α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤などがあげられる。
オキシムエステル系光重合開始剤としては、市販品として、BASFジャパン社製のCGI−325、イルガキュアー OXE01(1.2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)])、イルガキュアー OXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム))、ADEKA社製N−1919、NCI−831、常州強力電子新材料有限公司社製のTR―PBG−304、日本化学工業所社製のTOE−04−A3などが挙げられる。
また、分子内に2個のオキシムエステル基を有する開始剤も好適に用いることができ、具体的には、下記一般式で表されるカルバゾール構造を有するオキシムエステル化合物が挙げられる。
(式中、Xは、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基により置換されている)を表し、Y、Zはそれぞれ、水素原子、炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン基、フェニル基、フェニル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基により置換されている)、ナフチル基(炭素数1〜17のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、炭素数1〜8のアルキル基を持つアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基により置換されている)、アンスリル基、ピリジル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基を表し、Arは、結合か、炭素数1〜10のアルキレン、ビニレン、フェニレン、ビフェニレン、ピリジレン、ナフチレン、チオフェン、アントリレン、チエニレン、フリレン、2,5−ピロール−ジイル、4,4’−スチルベン−ジイル、4,2’−スチレン−ジイルを表し、nは0か1の整数である。)
(式中、R1は、炭素原子数1〜4のアルキル基、または、ニトロ基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
R2は、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、または、炭素原子数1〜4のアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
R3は、酸素原子または硫黄原子で連結されていてもよく、フェニル基で置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基を表す。
R4は、ニトロ基、または、X−C(=O)−で表されるアシル基を表す。Xは、炭素原子数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいアリール基、チエニル基、モルホリノ基、チオフェニル基、または、下記式で示される構造を表す。)
本発明の硬化性樹脂組成物は、(C)熱硬化成分を含む。熱硬化成分を加えることにより耐熱性が向上することが期待できる。(C)熱硬化成分は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。(C)熱硬化成分としては、公知のものをいずれも用いることができる。例えば、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体等のアミノ樹脂、イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物、シクロカーボネート化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂、ビスマレイミド、カルボジイミド樹脂等の公知の熱硬化成分を使用できる。特に好ましいのは、分子中に複数の環状エーテル基または環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略す)を有する熱硬化成分である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、フィラーとして(D)シリカを含む。(D)シリカは、硬化性樹脂組成物の硬化物の硬化収縮を抑制し、密着性、硬度などの特性を向上させるために使用される。シリカとしては、溶融シリカ、球状シリカ、無定形シリカ、結晶性シリカなどが挙げられる。
カップリング剤としては、シラン系、チタネート系、アルミネート系およびジルコアルミネート系等のカップリング剤が使用できる。中でもシラン系カップリング剤が好ましい。かかるシラン系カップリング剤の例としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、N−(2−アミノメチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アニリノプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができ、これらは単独で、あるいは併用して使用することができる。これらのシラン系カップリング剤は、予めシリカの表面に吸着あるいは反応により固定化されていることが好ましい。なお、本発明において、シリカに施されたカップリング剤は、(E)エチレン性不飽和二重結合を有する有機化合物には含まれないものとする。
また、本発明の効果を阻害しない範囲で(D)シリカ以外のフィラーを加えてもよい。シリカ以外のフィラーは、例えば、硫酸バリウム、チタン酸バリウム、ノイブルグ珪土、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、水酸化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の無機フィラーが挙げられる。また、フィラーとして有機フィラーを配合してもよい。フィラーは、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
(D)シリカの含有量が全固形分を基準として30〜80質量%の場合、組成物の塗布性が良好であり、ICパッケージ用ソルダーレジストとして優れた特性を有する硬化物が得られるため好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂以外に(E)エチレン性不飽和二重結合を有する有機化合物を実質的に含有しない。(E)エチレン性不飽和二重結合を有する有機化合物の例としては、光反応性モノマーとして従来の硬化性樹脂組成物に配合されるアクリレート化合物等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、着色剤を配合することができる。着色剤としては、赤、青、緑、黄、白、黒などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。具体的には、カラーインデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものを挙げることができる。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しない着色剤であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、(A)アルカリ現像性樹脂の合成や組成物の調製のため、または基材やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のため、有機溶剤を使用することができる。有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などが挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート等のエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤等である。このような有機溶剤は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、必要に応じてさらに、シアネート化合物、エラストマー、メルカプト化合物、熱硬化触媒、ウレタン化触媒、チキソ化剤、密着促進剤、ブロック共重合体、連鎖移動剤、重合禁止剤、銅害防止剤、酸化防止剤、防錆剤、紫外線吸収剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイト等の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系等の消泡剤および/またはレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、ホスフィン酸塩、燐酸エステル誘導体、フォスファゼン化合物等のリン化合物等の難燃剤などの成分を配合することができる。これらは、電子材料の分野において公知の物を使用することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物を好適に用いることができるパターン形成方法は、基材に硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成する工程(A)、ネガ型のパターン状の光照射にて硬化性樹脂組成物に含まれる(B)光重合開始剤を活性化して光照射部を硬化する工程(B)、現像により未照射部を除去することによりネガ型のパターン層を形成する工程(C)を含む。
パターン状の光照射により硬化性樹脂組成物の光照射部内に塩基を発生させることにより、光照射部を硬化させる。その後、有機溶剤またはアルカリ水溶液にて現像することで、未照射部を除去し、ネガ型のパターン層を形成する。
ここで、本発明では、工程(B)の後、樹脂層を加熱する工程(B1)を有することが好ましい。これにより、樹脂層を十分に硬化して、さらに硬化特性に優れたパターン層を得ることができる。
工程(A)は、基材に硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成する工程である。樹脂層を形成する方法は、液状の硬化性樹脂組成物を基材上に、塗布、乾燥する方法や、硬化性樹脂組成物をドライフィルムにしたものを基材上にラミネートする方法によることができる。
基材としては、予め回路形成されたプリント配線基板やフレキシブルプリント配線基板の他、紙−フェノール樹脂、紙−エポキシ樹脂、ガラス布−エポキシ樹脂、ガラス−ポリイミド、ガラス布/不繊布−エポキシ樹脂、ガラス布/紙−エポキシ樹脂、合成繊維−エポキシ樹脂、フッ素・ポリエチレン・ポリフェニレンエーテル,ポリフェニレンオキシド・シアネート等の複合材を用いた全てのグレード(FR−4等)の銅張積層板、ポリイミドフィルム、PETフィルム、ガラス基材、セラミック基材、ウエハ基材等を用いることができる。
工程(B)は、ネガ型のパターン状に光照射して硬化性樹脂組成物に含まれる(B)光重合開始剤を活性化して光照射部を硬化する工程である。工程(B)は、光照射部で塩基とラジカルが発生し、その発生した塩基により(B)光重合開始剤が不安定化し、さらに塩基が発生すると考えられる。このように塩基が化学的に増殖することにより、光照射部の深部まで十分硬化できる。
光照射に用いられる光照射機としては、例えば、レーザー光、ランプ光、LED光を照射可能な直接描画装置を用いることができる。パターン状の光照射用のマスクは、ネガ型のマスクを用いることができる。
工程(B1)は、加熱により光照射部を硬化する。工程(B1)は、工程(B)で発生した塩基により深部まで硬化できる。
加熱温度は、硬化性樹脂組成物のうち光照射部は熱硬化するが、未照射部は熱硬化しない温度であることが好ましい。
例えば、工程(B1)は、未照射の硬化性樹脂組成物の発熱開始温度または発熱ピーク温度よりも低く、かつ、光照射した硬化性樹脂組成物の発熱開始温度または発熱ピーク温度よりも高い温度で加熱することが好ましい。このように加熱することにより、光照射部のみを選択的に硬化することができる。
ここで、加熱温度は、例えば、70〜140℃である。加熱温度を70℃以上とすることにより、光照射部を十分に硬化できる。一方、加熱温度を140℃以下とすることにより、光照射部のみを選択的に硬化できる。加熱時間は、例えば、5〜100分である。加熱方法は、上記乾燥方法と同様である。
なお、未照射部では、光重合開始剤から塩基が発生しないため、熱硬化が抑制される。
工程(C)は、現像により未照射部を除去することによりネガ型のパターン層を形成する工程である。現像方法としては、ディッピング法、シャワー法、スプレー法、ブラシ法等公知の方法によることができる。また、現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エタノールアミン等のアミン類、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(TMAH)等のアルカリ水溶液またはこれらの混合液を用いることができる。
上記パターン形成方法は、工程(C)の後に、さらに、紫外線照射工程(D)を含むことが好ましい。工程(C)の後にさらに紫外線照射を行うことで、光照射時に活性化せずに残った(B)光重合開始剤を活性化させることができる。工程(C)の後の紫外線照射工程(D)における紫外線の波長および光照射量(露光量)は、工程(B)と同じであってもよく、異なっていてもよい。好適な光照射量(露光量)は、150〜2000mJ/cm2である。
上記パターン形成方法は、工程(C)の後に、さらに、熱硬化(ポストキュア)工程(E)を含むことが好ましい。
工程(C)の後に工程(D)と工程(E)をともに行う場合、工程(E)は、工程(D)の後に行うことが好ましい。
工程(E)は、工程(B)、または工程(B)および工程(D)により(B)光重合開始剤から発生した塩基により、パターン層を十分に熱硬化させる。工程(E)の時点では、未照射部を既に除去しているため、工程(E)は、未照射の硬化性樹脂組成物の硬化反応開始温度以上の温度で行うことができる。これにより、パターン層を十分に熱硬化させることができる。加熱温度は、例えば、160℃以上である。なお、工程(E)の後に、さらに紫外線照射工程を含んでもよい。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ビスフェノールA456部、水228部、37%ホルマリン649部を仕込み、40℃以下の温度を保ち、25%水酸化ナトリウム水溶液228部を添加した、添加終了後50℃で10時間反応した。反応終了後40℃まで冷却し、40℃以下を保ちながら37.5%リン酸水溶液でpH4まで中和した。その後静置し水層を分離した。分離後メチルイソブチルケトン300部を添加し均一に溶解した後、蒸留水500部で3回洗浄し、50℃以下の温度で減圧下、水、溶媒等を除去した。得られたポリメチロール化合物をメタノール550部に溶解し、ポリメチロール化合物のメタノール溶液1230部を得た。
得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液の一部を真空乾燥機中室温で乾燥したところ、固形分が55.2%であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液500部、2,6−キシレノール440部を仕込み、50℃で均一に溶解した。均一に溶解した後50℃以下の温度で減圧下メタノールを除去した。その後シュウ酸8部を加え、100℃で10時間反応した。反応終了後180℃、50mmHgの減圧下で溜出分を除去し、ノボラック樹脂A 550部を得た。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック樹脂A 130部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でプロピレンオキシド60部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が189g/eq.であるノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
得られたノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物189部、アクリル酸36部、p−トルエンスルホン酸3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン140部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去したのち、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを加えて、不揮発分67%のアクリレート樹脂溶液を得た。
次に、撹拌器および還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液322部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分70%、固形分酸価81mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液を樹脂溶液A−1と称す。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔DIC社製、EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6〕1070g、アクリル酸360g、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、テトラヒドロ無水フタル酸456.0gを仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却後、固形分酸価89mgKOH/g、固形分70%の樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A−2と称す。
上記で得られたエチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂A−1、A−2にモルホリンを反応させた後、無水酢酸を加えて未反応のモルホリンと反応させた。二重結合を有するアルカリ現像性樹脂とモルホリンとの反応体を過塩素酸で滴定することにより、二重結合当量を算出した。二重結合当量は固形分100%換算でそれぞれ、A−1が1255eq./g、A−2が979eq./gであった。
下記表1〜4に示す種々の成分と共に表1〜4に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、硬化性樹脂組成物を調製した。
*2:オキシムエステル系光重合開始剤、常州強力電子新材料有限公司社製
*3:オキシムエステル系光重合開始剤、日本化学工業所社製
*4〜*6:α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、BASFジャパン社製
*7:アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、BASFジャパン社製
*8:ノボラック型エポキシ樹脂、ダウ・ケミカル社製
*9:ビフェニル型エポキシ樹脂、三菱化学社製
*10:ナフトール変性エポキシ樹脂エポキシ樹脂、日本化薬社製
*11:フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、日本化薬社製
*12、13:CIKナノテック社製
*14:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
*15:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
(ドライフィルムの作製)
実施例1〜18および比較例1〜7の硬化性樹脂組成物をそれぞれ用いて、樹脂層を有するドライフィルムを作製した。ドライフィルムは、キャリアフィルムとして38μmの厚みのポリエステルフィルムを用いて、硬化性樹脂組成物をアプリケーターを用いてキャリアフィルム上に塗布し、80℃で10分乾燥して作製した。
銅厚15μmの回路が形成されている片面プリント配線基板を用意し、メック社製CZ8100を使用して前処理を行った。この基板に前記各実施例および比較例にかかるドライフィルムを、樹脂層が基板に接するように、真空ラミネーターを用いて張り合わせることにより、基板上に樹脂層を形成した。この基板を高圧水銀ショートアークランプ搭載の露光装置を用いてステップタブレット(Kodak No.2)を介して露光し、現像(30℃、0.2MPa、1質量%Na2CO3水溶液)を60秒で行った際に残存するステップタブレットのパターンが3段の時を最適露光量とした。
銅厚15μmの回路が形成してある片面プリント配線基板を用意し、メック社製CZ8100を使用して前処理を行った。この基板に前記各実施例および比較例にかかるドライフィルムを、樹脂層が基板に接するように、真空ラミネーターを用いて張り合わせることにより、基板上に層構造の樹脂層を形成した。この基板に、高圧水銀ショートアークランプ灯を搭載した露光装置を用いて上記最適露光量でソルダーレジストパターンを露光した後、キャリアフィルムを剥離し、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液によりスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行い、ソルダーレジストパターンを得た。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、160℃で60分加熱して硬化した。得られたプリント配線板(評価基板)について以下のように特性を評価した。
上記評価基板のパターン開口形状を観察し評価した。判定基準は以下のとおりである。なお、開口径の設計値は80μmとした。
◎:開口径が設定開口径の±5%未満かつ開口上部と底部の開口径の比が0.95超1.05未満
○:開口径が設定開口径の±5〜10%かつ開口上部と底部の開口径の比が0.90〜0.95以内か1.05〜1.10以内
△:開口径が設定開口径の±10%を超えるか開口上部と底部の開口径の比が0.9〜1.10の範囲を超える
×:開口径が設定開口径の±10%を超え、かつ開口上部と底部の開口径の比が0.9〜1.10の範囲を超える
上記硬化物のパターンに無電解金めっきを施し評価基板を得た。この評価基板を、PCT装置(エスペック社製HAST SYSTEM TPC−412MD)を用いて、121℃、飽和、0.2MPaの条件で300時間処理し、パターンの状態によりPCT耐性を評価した。
判定基準は以下のとおりである。
◎:膨れ、剥がれ、変色のないもの
○:膨れ、剥がれはなく、変色が有り
△:膨れ、剥がれがわずかにあるもの
×:膨れ、剥がれが多く見られるもの
GTS−MP箔(古河サーキットフォイル社製)の光沢面側(銅箔)上に上記で作製したドライフィルムをラミネートして、銅箔上に樹脂層を形成した。次いで、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で樹脂層を紫外線照射した後、160℃で60分加熱して樹脂層を硬化させて硬化膜を得た。その後、硬化膜を銅箔より剥離した後、測定サイズ(3mm×10mmのサイズ)にサンプルを切り出し、セイコーインスツル社製TMA6100に供した。TMA測定は、試験加重5g、サンプルを10℃/分の昇温速度で室温より昇温、連続して2回測定した。2回目における線膨張係数の異なる2接線の交点をガラス転移温度(Tg)とし、Tg以下の領域における線膨張係数(CTE(α1))として評価した。判定基準は以下のとおりである。
◎:Tg温度以下でのCTEが20ppm以下
○:Tg温度以下でのCTEが20ppm超、50ppm以下
△:Tg温度以下でのCTEが50ppm超、80ppm以下
×:Tg温度以下でのCTEが80ppm超
これに対して、(E)エチレン性不飽和二重結合を有する有機化合物を含有する比較例1〜7の硬化性樹脂組成物では、解像性および硬化物のPCT耐性が不十分であることが分かった。
Claims (8)
- (A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂、
(B)ラジカルおよび塩基を発生する光重合開始剤、
(C)熱硬化成分、および、
(D)シリカを含有する硬化性樹脂組成物であって、
実質的に前記(A)エチレン性不飽和二重結合を有するアルカリ現像性樹脂以外に(E)エチレン性不飽和二重結合を有する有機化合物を含有しないことを特徴とするアルカリ現像型の硬化性樹脂組成物。 - 前記(D)シリカの配合量が組成物全量の固形分基準で30〜80質量%である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)シリカが表面処理されている請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)熱硬化成分がエポキシ化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- ソルダーレジスト形成用である請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物から得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物または請求項6記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項7記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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