JP7187839B2 - 過酸化水素の製造方法 - Google Patents
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- C01B15/013—Separation; Purification; Concentration
Description
[1] 粗過酸化水素水溶液を逆浸透膜に接触させる工程を含む、精製過酸化水素水溶液の製造方法であって、
以下の工程(1a)及び/又は(1b)を含む、製造方法。
工程(1a):逆浸透膜接触前の粗過酸化水素水溶液を溶剤により洗浄する工程。
工程(1b):逆浸透膜接触後の濃縮過酸化水素水溶液を溶剤により洗浄する工程。
[2] 下記工程(2a)及び/又は(2b)を含む、[1]に記載の製造方法。
工程(2a):前記工程(1a)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を、前記工程(1a)及び/又は(1b)へ導入する工程。
工程(2b):前記工程(1b)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を、前記工程(1a)及び/又は(1b)へ導入する工程。
[3] 下記工程(3a)及び/又は(3b)を含む、[2]に記載の製造方法。
工程(3a):前記工程(1a)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を精製し、精製後の溶剤を前記工程(2a)へ、工程(1a)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部の代わりに導入する工程。
工程(3b):前記工程(1b)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を精製し、精製後の溶剤を前記工程(2b)へ、工程(1b)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部の代わりに導入する工程。
工程(I):工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤を混合する工程。
[5] 下記工程(II)を含む、[4]に記載の製造方法。
工程(II):前記工程(I)から得られる混合後の溶剤の少なくとも一部を、前記工程(1a)及び/又は(1b)へ導入する工程。
[6] 下記工程(III)を含む、[5]に記載の製造方法。
工程(III):前記工程(I)から得られる混合後の溶剤の少なくとも一部を精製し、精製後の溶剤を、工程(I)から得られる混合後の溶剤の少なくとも一部の代わりに、前記工程(II)へ導入する工程
[7] 下記工程(IV)を含む、[4]~[6]のいずれかに記載の製造方法。
工程(IV):工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤を精製し、精製後の溶剤を、工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤の代わりに、前記工程(I)へ導入する工程。
[8] 前記精製が、蒸留により行われる、[3]、[6]又は[7]に記載の製造方法。
[10] 溶剤再利用ラインA及び/又は溶剤再利用ラインBをさらに備え、溶剤供給ラインAと溶剤排出ラインAとが溶剤再利用ラインAにより連通し、及び/又は、溶剤供給ラインBと溶剤排出ラインBとが溶剤再利用ラインBにより連通している、[9]に記載のシステム。
[11] 溶剤精製装置をさらに備え、溶剤精製装置と溶剤排出ラインAとは溶剤再利用ラインAにより連通し、溶剤精製装置と溶剤供給ラインA又は洗浄装置Aとは精製溶剤輸送ラインAにより連通し、及び/又は、溶剤精製装置と溶剤排出ラインBとは溶剤再利用ラインBにより連通し、溶剤精製装置と溶剤供給ラインB又は洗浄装置Bとは精製溶剤輸送ラインBにより連通している、[10]に記載のシステム。
[12] 精製装置が蒸留塔を含む、[11]に記載のシステム。
(1)濃縮過水の品質を改善することができる。
(2)濃縮過水の全有機炭素(TOC)を低減することができる。
(3)濃縮過水のハーゼン色数(APHA)を低減することができる。
(4)過酸化水素製造の収率を高めることができる。
(5)廃棄される濃縮過水を低減し、資源の有効活用が可能となる。
(6)廃棄される溶剤を低減し、資源の有効活用が可能となる。
工程(1a):逆浸透膜接触前の粗過酸化水素水溶液を溶剤により洗浄する工程、及び/又は、
工程(1b):逆浸透膜接触後の濃縮過酸化水素水溶液を溶剤により洗浄する工程、
を有する方法(以下、本発明の製造方法と称することがある)に関する。
例えば、過酸化水素が有機溶媒を使用する方法(例えば、アントラキノン法)で製造されている場合、前記方法で使用される非極性有機溶媒を溶剤洗浄の溶剤として使用することが好ましい。溶剤洗浄に用いる溶剤の非限定例としては、芳香族炭化水素(例えば、C9~C12芳香族炭化水素等、特にC9~C11芳香族炭化水素)、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素等の炭化水素等が挙げられる。芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、トルエン、少なくとも1個のアルキル基で置換された芳香族炭化水素、特に炭素原子を8、9、10、11又は12個含むアルキルベンゼン(例えば、1,2,4-トリメチルベンゼン(プソイドクメン)などの、炭素原子を9個含むトリメチルベンゼン、クメンなど)又はその混合物などが挙げられ、脂肪族炭化水素としては、例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、石油ベンジン又はその混合物などが挙げられる。
工程(2a):前記工程(1a)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を、前記工程(1a)及び/又は(1b)へ導入する工程、及び/又は
工程(2b):前記工程(1b)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を、前記工程(1a)及び/又は(1b)へ導入する工程
をさらに含む。
上記工程を含むことにより、使用済み溶剤が再利用され、新たに使用する溶剤の量を低減することができる。工程(1a)及び/又は(1b)へ導入される使用済み溶剤の割合は、洗浄効率に顕著な悪影響を与えるものでなければ特に限定されないが、例えば、50%以下、好ましくは40%以下、より好ましくは30%以下である。この態様において、工程(1a)及び/又は(1b)で使用する溶剤は、そのすべてが使用済み溶剤であってもよいし、一部が使用済み溶剤、残りが新たな溶剤(すなわち、未使用の溶剤)であってもよい。後者の場合、使用済み溶剤と新たな溶剤の割合は、例えば、使用済み溶剤:新たな溶剤の体積比で50:50、好ましくは40:60、より好ましくは30:70である。また、工程(1a)及び/又は(1b)で使用済み溶剤と新たな溶剤の両方を使用する場合、洗浄装置へのこれらの溶剤の導入は、例えば、使用済み溶剤と新たな溶剤とを混合後、単一の配管で導入してもよいし、使用済み溶剤と新たな溶剤とを別々の配管で供給してもよい。
工程(3a):前記工程(1a)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を精製し、精製後の溶剤を前記工程(2a)へ、工程(1a)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部の代わりに導入する工程、及び/又は
工程(3b):前記工程(1b)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を精製し、精製後の溶剤を前記工程(2b)へ、工程(1b)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部の代わりに導入する工程
をさらに含んでもよい。
この態様において、本発明の製造方法は、工程(3a)と(3b)の一方又は両方を含んでもよい。工程(3a)と(3b)の両方を含む場合、工程(1a)から得られる使用済み溶剤と、工程(1b)から得られる使用済み溶剤とを別々に精製してもよいし、後述のように、両使用済み溶剤を混合してから一緒に精製してもよい。
工程(I):工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤を混合する工程
を含む。
混合は液体と液体を混合し得る任意の手法、例えば、機械攪拌方式、ラインミキサー方式などで行うことができる。混合後の使用済み溶剤は、使用するまでタンクなどの容器に貯蔵してもよいし、直接再利用や精製に供してもよい。両方の使用済み溶剤を混合することにより、貯蔵容器の数を減らすことや、再利用、精製などの後続の処理を同一の経路で同時に行うこと、使用済み溶剤の品質を平均化することなどが可能となる。
工程(II):前記工程(I)から得られる混合後の溶剤の少なくとも一部を、前記工程(1a)及び/又は(1b)へ導入する工程
を含んでもよい。
混合後の溶剤の少なくとも一部は、工程(1a)と(1b)の一方又は両方に導入することができる。この態様では、混合後の溶剤の輸送を単一の配管で行うことができるため、システムの構造やプロセスの制御を簡素化することが可能となる。
工程(1a)及び/又は(1b)へ導入される使用済み溶剤の割合は、洗浄効率に顕著な悪影響を与えるものでなければ特に限定されないが、例えば、50%以下、好ましくは40%以下、より好ましくは30%以下である。この態様において、工程(1a)及び/又は(1b)で使用する溶剤は、そのすべてが使用済み溶剤であってもよいし、一部が使用済み溶剤、残りが新たな溶剤(すなわち、未使用の溶剤)であってもよい。後者の場合、使用済み溶剤と新たな溶剤の割合は、例えば、使用済み溶剤:新たな溶剤の体積比で50:50、好ましくは40:60、より好ましくは30:70である。また、工程(1a)及び/又は(1b)で使用済み溶剤と新たな溶剤の両方を使用する場合、洗浄装置へのこれらの溶剤の導入は、例えば、使用済み溶剤と新たな溶剤とを混合後、単一の配管で導入してもよいし、使用済み溶剤と新たな溶剤とを別々の配管で供給してもよい。
工程(III):前記工程(I)から得られる混合後の溶剤の少なくとも一部を精製し、精製後の溶剤を、工程(I)から得られる混合後の溶剤の少なくとも一部の代わりに、前記工程(II)へ導入する工程
をさらに含んでもよい。
この態様では、工程(1a)及び(1b)からの使用済み溶剤を一緒に精製することができるため、システムの構造やプロセスの制御を簡素化することや、エネルギー効率の向上などが可能となる。この態様における精製などの特徴については、工程(3a)/(3b)について上記したとおりである。
工程(IV):工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤を精製し、精製後の溶剤を、工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤の代わりに、前記工程(I)へ導入する工程
を含んでもよい。
この態様では、工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤を別々に精製し、精製後の各溶剤を混合する。混合は液体と液体を混合し得る任意の手法、例えば、機械攪拌方式、ラインミキサー方式などで行うことができる。混合後の使用済み溶剤は、使用するまでタンクなどの容器に貯蔵してもよいし、直接再利用等に供してもよい。両方の精製済み溶剤を混合することにより、貯蔵容器の数を減らすことや、再利用、輸送などの後続の処理を同一の経路で同時に行うこと、精製済み溶剤の品質を平均化することなどが可能となる。
洗浄槽A101aから排出される使用済み溶剤A112aの少なくとも一部は、溶剤再利用ラインA201a、次いで溶剤供給ラインA105aを通り、洗浄槽A101aに供給され、再利用される。同様に、洗浄槽B101bから排出される使用済み溶剤B112bの少なくとも一部は、溶剤再利用ラインB201b、次いで溶剤供給ラインB105bを通り、洗浄槽B101bに供給され、再利用される。再利用されない使用済み溶剤A112a/使用済み溶剤B112bは、溶剤排出ラインA106a/溶剤排出ラインB106bから排出される。溶剤を再利用することにより、新たな溶剤の使用量を低減することができる。
洗浄槽A101aから排出される使用済み溶剤A112aの少なくとも一部は、使用済み溶剤供給ラインA304a、次いで使用済み溶剤供給ライン304を通り、蒸留塔301に入る。同様に、洗浄槽B101bから排出される使用済み溶剤B112bの少なくとも一部は、使用済み溶剤供給ラインB304b、次いで使用済み溶剤供給ライン304を通り、蒸留塔301に入る。蒸留塔301に入った使用済み溶剤は蒸留により精製され、蒸留塔301からの精製溶剤は、精製溶剤輸送ライン302を通って溶剤タンク103に収容される。精製溶剤は、必要に応じて、未使用溶剤供給ライン115からの未使用溶剤116と溶剤タンク103内で混合される。蒸留塔301で生成された釜残305は釜残排出ライン303から排出される。
また、精製過酸化水素水溶液製造システムA~Cのいずれにおいても、必要に応じてラインの少なくとも1つにポンプや追加のバルブ、分岐ライン、タンク等を設けることや、ラインからバルブを取り除くことが可能である。
分析には、以下の装置を用いた。
・TOC濃度測定:島津製作所製全有機体炭素計(TOC-L)
・ハーゼン色数(APHA):エックス電子設計製ハーゼンメーター(HM-V)
<RO膜精製>
RO膜精製は以下の条件で行った。
・RO膜:スパイラル膜(2.5インチ、日東電工製)
・採取比:透過過水:濃縮過水=6:4
・供給液流量:1L/分
・供給液温度:16℃
・処理圧力:1.6MPa(G)
アントラキノン法により調製した45%過酸化水素水(未洗浄粗過水)をRO膜精製した。未洗浄粗過水及びRO膜精製で得られた透過過水、濃縮過水(未洗浄濃縮過水)のTOC濃度、ハーゼン色数(APHA)を測定した。結果を表1に示す。なお、未洗浄粗過水、透過過水、未洗浄濃縮過水とも溶剤洗浄には供していない。
比較例1と同じ45%過酸化水素水(未洗浄粗過水)を溶剤洗浄に供した。即ち、粗過水1200mLとプソイドクメン200mLを混合し、12時間静置することで水層と有機層を分離し、水層を洗浄粗過水とした。溶剤洗浄した粗過水(洗浄粗過水)を、比較例1と同様にRO膜精製し、透過過水(前洗浄透過過水)と濃縮過水(前洗浄濃縮過水)を得た。未洗浄粗過水、洗浄粗過水、前洗浄透過過水及び濃縮過水のTOC濃度、ハーゼン色数(APHA)を測定した。結果を表2に示す。
未洗浄粗過水を溶剤洗浄することで、濃縮過水のTOC濃度とハーゼン色数を低減することができた。
比較例1で得られた未洗浄濃縮過水を溶剤洗浄に供した。即ち、未洗浄濃縮過水100mLとプソイドクメン17mLを混合し、12時間静置することで水層と有機層を分離し、水層を後洗浄濃縮過水とした。後洗浄濃縮過水のTOC濃度、ハーゼン色数(APHA)を測定した。結果を表3に示す。
未洗浄濃縮過水を溶剤洗浄することで、TOC濃度とハーゼン色数を低減することができた。
比較例1と同様にして得た未洗浄濃縮過水を第1の溶剤洗浄に供した。即ち、未洗浄濃縮過水100mLとプソイドクメン17mLを混合し、12時間静置することで水層と有機層を分離し、水層を後洗浄濃縮過水とし、有機層を使用済みプソイドクメンとした。
比較例1と同様にして得た未洗浄濃縮過水を、上記の溶剤洗浄で分離した使用済みプソイドクメン17mLによる第2の溶剤洗浄に供した(再利用1回目)。同様に、第2の溶剤洗浄で分離した使用済みプソイドクメン17mLにより、第3の溶剤洗浄を行なった(再利用2回目)。表4の結果が示す通り、再利用した溶剤を用いた場合(再利用1回目及び2回目)であっても、洗浄前の濃縮過水に比べTOC濃度とハーゼン色数が低減したことから、洗浄溶剤の再利用が可能であることが明らかとなった。
上記の第3の溶剤洗浄より得られた、溶剤洗浄後の使用済みプソイドクメン(再利用2回目)を水洗し、過酸化水素を除去した後、圧力10mmHg、温度65℃の条件で蒸留した。プソイドクメンの回収率は98%であった。蒸留後のプソイドクメンを用い、比較例1と同様にして得た未洗浄濃縮過水の溶剤洗浄を行った。その結果、TOC濃度及びハーゼン色数の低減率が、再利用前のプソイドクメンを用いて溶剤洗浄を行った場合と同等程度となった。このことから、洗浄に使用した溶剤を繰り返し使用する場合、適宜蒸留精製することで良好な品質改善効果が継続して得られることが明らかとなった。
1’: 精製過酸化水素水溶液製造システムA’
1”: 精製過酸化水素水溶液製造システムA”
101a:洗浄槽A
101b:洗浄槽B
102: 逆浸透膜モジュール
103: 溶剤タンク
104: 未洗浄粗過酸化水素水溶液(粗過水)輸送ライン
105: 溶剤供給ライン
105a:溶剤供給ラインA
105b:溶剤供給ラインB
106a:溶剤排出ラインA
106b:溶剤排出ラインB
107: 洗浄濃縮過酸化水素水溶液(洗浄濃縮過水)輸送ライン
108: 透過過酸化水素水溶液(透過過水)輸送ライン
109: 洗浄粗過酸化水素水溶液(洗浄粗過水)輸送ライン
110: 濃縮過酸化水素水溶液(濃縮過水)輸送ライン
111: 未洗浄粗過水
112a:使用済み溶剤A
112b:使用済み溶剤B
113: 透過過水
114: 前後洗浄濃縮過水
115: 未使用溶剤供給ライン
116: 未使用溶剤
117: 前洗浄濃縮過水
118: 後洗浄濃縮過水
2: 精製過酸化水素水溶液製造システムB
201a:溶剤再利用ラインA
201b:溶剤再利用ラインB
3: 精製過酸化水素水溶液製造システムC
301: 蒸留塔
302: 精製溶剤輸送ライン
303: 釜残排出ライン
304: 使用済み溶剤供給ライン
304a:使用済み溶剤供給ラインA
304b:使用済み溶剤供給ラインB
305: 釜残
Claims (18)
- 粗過酸化水素水溶液を逆浸透膜に接触させる工程を含む、精製過酸化水素水溶液の製造方法であって、
以下の工程(1b)を含む、製造方法。
工程(1b):逆浸透膜接触後の濃縮過酸化水素水溶液を溶剤により洗浄する工程。 - 下記工程(2b)を含む、請求項1に記載の製造方法。
工程(2b):前記工程(1b)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を、前記工程(1b)へ導入する工程。 - 下記工程(3b)を含む、請求項2に記載の製造方法。
工程(3b):前記工程(1b)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を精製し、精製後の溶剤を前記工程(2b)へ、工程(1b)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部の代わりに導入する工程。 - 以下の工程(1a)を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
工程(1a):逆浸透膜接触前の粗過酸化水素水溶液を溶剤により洗浄する工程。 - 下記工程(2a)を含む、請求項4に記載の製造方法。
工程(2a):前記工程(1a)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を、前記工程(1a)及び/又は(1b)へ導入する工程。 - 下記工程(3a)を含む、請求項5に記載の製造方法。
工程(3a):前記工程(1a)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部を精製し、精製後の溶剤を前記工程(2a)へ、工程(1a)から得られる使用済み溶剤の少なくとも一部の代わりに導入する工程。 - 下記工程(I)を含む、請求項4~6のいずれか一項に記載の製造方法。
工程(I):工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤を混合する工程。 - 下記工程(II)を含む、請求項7に記載の製造方法。
工程(II):前記工程(I)から得られる混合後の溶剤の少なくとも一部を、前記工程(1a)及び/又は(1b)へ導入する工程。 - 下記工程(III)を含む、請求項8に記載の製造方法。
工程(III):前記工程(I)から得られる混合後の溶剤の少なくとも一部を精製し、精製後の溶剤を、工程(I)から得られる混合後の溶剤の少なくとも一部の代わりに、前記工程(II)へ導入する工程 - 下記工程(IV)を含む、請求項7~9のいずれかに記載の製造方法。
工程(IV):工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤を精製し、精製後の溶剤を、工程(1a)及び(1b)から得られる使用済み溶剤の代わりに、前記工程(I)へ導入する工程。 - 前記精製が、蒸留により行われる、請求項3、6、9又は10に記載の製造方法。
- 洗浄装置Bと、逆浸透膜モジュールとを備えた精製過酸化水素水溶液製造システムであって、洗浄装置Bは、洗浄濃縮過酸化水素水溶液輸送ラインと、溶剤供給ラインBと、溶剤排出ラインBとを備え、逆浸透膜モジュールは、透過過酸化水素水溶液輸送ラインを備え、洗浄装置Bと逆浸透膜モジュールとは濃縮過酸化水素水溶液輸送ラインにより連通している、システム。
- 溶剤再利用ラインBをさらに備え、溶剤供給ラインBと溶剤排出ラインBとが溶剤再利用ラインBにより連通している、請求項12に記載のシステム。
- 溶剤精製装置をさらに備え、溶剤精製装置と溶剤排出ラインBとは溶剤再利用ラインBにより連通し、溶剤精製装置と溶剤供給ラインB又は洗浄装置Bとは精製溶剤輸送ラインBにより連通している、請求項13に記載のシステム。
- 洗浄装置Aをさらに備え、洗浄装置Aは、未洗浄粗過酸化水素水溶液輸送ラインと、溶剤供給ラインAと、溶剤排出ラインAとを備え、洗浄装置Aと逆浸透膜モジュールとは洗浄粗過酸化水素水溶液輸送ラインにより連通している、請求項12~14のいずれか一項に記載のシステム。
- 溶剤再利用ラインAをさらに備え、溶剤供給ラインAと溶剤排出ラインAとが溶剤再利用ラインAにより連通している、請求項15に記載のシステム。
- 溶剤精製装置を備え、溶剤精製装置と溶剤排出ラインAとは溶剤再利用ラインAにより連通し、溶剤精製装置と溶剤供給ラインA又は洗浄装置Aとは精製溶剤輸送ラインAにより連通している、請求項16に記載のシステム。
- 精製装置が蒸留塔を含む、請求項14~17のいずれか一項に記載のシステム。
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