JP7131713B2 - 摩擦材用フェノール樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、摩擦材用フェノール樹脂組成物に関する。

フェノール樹脂は、耐熱性、機械的強度、成型加工性などにおいて優れた特性を有していることから、従来より、成型材料として使用されたり、または接着、含浸等の加工を経て、各種工業材料用として使用されてきた。近年、耐熱性や耐久性の向上の要求は、高温で使用する材料、たとえば自動車用摩擦材などで更に高まり、摩擦材に使用される基材も、従来のガラスの様な無機繊維に代わり、耐熱性の高いアラミド繊維やカーボン繊維などが普及している。そのため、摩擦材の結合剤として使用されるフェノール樹脂に対しても、このような耐熱性の高い繊維に適合可能であるとともに、耐熱性や耐久性のさらなる向上が要求されてきた。これらの要求に応えるため、フェノール樹脂を改質（変性）し、耐熱性を改善するための様々な技術が開発されている。

摩擦材の耐摩耗性を改善するための技術として、特許文献１（特開２０１２－１０７２０５号公報）に記載のものがある。同文献においては、摩擦材において、摩擦調整材としてシランカップリング剤をシリコーンゴム粒子の内部に分散させたシランカップリング剤分散シリコーンゴム粒子を用いることにより、制動時の摩擦衝撃によるシリコーンゴム粒子の脱落を抑制することができ、耐摩耗性が良好な摩擦材を得ることができるとされている（段落００２０）。

特開２０１２－１０７２０５号公報

上記特許文献に記載の技術について本発明者らが検討したところ、撥水性に優れる摩擦材を提供するという点で改善の余地があることが明らかになった。

本発明者は、フェノール樹脂と特定のシリコーンレジンとを組み合わせて用いることにより、撥水性に優れる摩擦材が得られることを見出し、本発明を完成させた。

本発明によれば、
以下の成分（Ａ）、（Ｂ）および硬化剤を含み、前記硬化剤がヘキサメチレンテトラミンである、摩擦材用フェノール樹脂組成物が提供される。
（Ａ）メチルフェニル基およびメチル基からなる群から選択される少なくとも１の基を有するポリオルガノシロキサンであって、軟化点１４０℃以下であるシリコーンレジン
（Ｂ）フェノール樹脂

本発明によれば、上述の本発明における摩擦材用フェノール樹脂組成物の硬化物からなる摩擦材が提供される。
摩擦材において、前記成分（Ｂ）の硬化物の外周に前記成分（Ａ）の硬化物が存在していてもよい。

本発明によれば、
以下の成分（Ａ）および（Ｂ）：
（Ａ）メチルフェニル基およびメチル基からなる群から選択される少なくとも１の基を有するポリオルガノシロキサンであって、軟化点１４０℃以下であるシリコーンレジン、
（Ｂ）フェノール樹脂
ならびに硬化剤を含む混合物を得る工程と、
前記混合物を前記軟化点以上の温度に加熱し、前記成分（Ａ）の架橋体を含む硬化物を得る工程と、
を含み、前記硬化剤がヘキサメチレンテトラミンである、摩擦材の製造方法が提供される。

本発明によれば、撥水性に優れる摩擦材を提供することができる。

以下に、本発明の実施形態について説明する。なお、数値範囲の「～」は、断りがなければ、以上から以下を表し、両端の数値をいずれも含む。また、本実施形態において、組成物は、各成分を単独でまたは２種以上組み合わせて含むことができる。

（摩擦材用フェノール樹脂組成物）
本実施形態において、摩擦材用フェノール樹脂組成物（以下、適宜単に「フェノール樹脂組成物」とも呼ぶ。）は、以下の成分（Ａ）および（Ｂ）を含む。
（Ａ）軟化点１４０℃以下のシリコーンレジン
（Ｂ）フェノール樹脂

本実施形態におけるフェノール樹脂組成物は、上記成分を組み合わせて含むことにより、その硬化物が撥水性に優れる。この理由は必ずしも明らかではないが、以下のことが考えられる。すなわち、摩擦材に用い熱成形により硬化物を得る過程において組成物が成分（Ａ）および成分（Ｂ）の軟化点以上に加熱されると、成分（Ａ）および成分（Ｂ）が溶融する。成分（Ａ）と成分（Ｂ）が相分離し、撥水性に優れる成分（Ａ）が硬化物表面に存在することで、得られる摩擦材に撥水性が付与されるためと考えられる。

（成分（Ａ））
成分（Ａ）は、軟化点１４０℃以下のシリコーンレジンである。
成分（Ａ）の軟化点は、硬化物の固結性向上の観点から、好ましくは２５℃以上であり、より好ましくは３０℃以上、さらに好ましくは３５℃以上である。
また、硬化物の撥水性向上の観点から、成分（Ａ）の軟化点は、１４０℃以下であり、好ましくは１２０℃以下、より好ましくは１００℃以下である。

成分（Ａ）は、オルガノシラン化合物の共加水分解、および、これに続く縮合反応により得られるポリオルガノシロキサンのポリマーであり、たとえば、メチルフェニル基およびメチル基からなる群から選択される少なくとも１の基を有するポリマーが挙げられる。成分（Ａ）は、好ましくはメチルフェニル基含有シリコーンレジンおよびメチル基含有シリコーンレジンからなる群から選択される少なくとも１種であり、より好ましくはメチルフェニル基含有シリコーンレジンである。シリコーンレジンとしては、たとえば市販品を用いることができる。

フェノール樹脂組成物中の成分（Ａ）の含有量は、硬化物の撥水性を向上する観点から、成分（Ｂ）１００質量部に対して好ましくは１質量部以上であり、より好ましくは１．５質量部以上、さらに好ましくは２質量部以上である。
また、摩擦材の機械的強度向上の観点から、フェノール樹脂組成物中の成分（Ａ）の含有量は、成分（Ｂ）１００質量部に対して好ましくは５００質量部以下であり、より好ましくは１００質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下である。

（成分（Ｂ））
成分（Ｂ）は、フェノール樹脂である。成分（Ｂ）としては、ノボラック型フェノール樹脂が好適に用いられる。ノボラック型フェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒下で反応させて得られるフェノール樹脂である。ノボラック型フェノール樹脂としては、フェノールノボラック型樹脂、クレゾールノボラック型樹脂、レゾルシンノボラック型樹脂、キシレノールノボラック型樹脂、アルキルフェノールノボラック型樹脂、ナフトールノボラック型樹脂、ビスフェノールＡノボラック型樹脂、フェノールアラルキルノボラック型樹脂、フェノールジフェニルアラルキルノボラック型樹脂、フェノールナフタレンノボラック型樹脂、フェノールジシクロペンタジエンノボラック型樹脂、及びカシューナッツ油、テルペン、トール油、ロジン、ゴム等より得られるノボラック型変性フェノール樹脂などが挙げられる。

ノボラック型フェノール樹脂を合成するために用いられるフェノール類としては、たとえば、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール等のクレゾール、２，３－キシレノール、２，４－キシレノール、２，５－キシレノール、２，６－キシレノール、３，４－キシレノール、３，５－キシレノール等のキシレノール、ｏ－エチルフェノール、ｍ－エチルフェノール、ｐ－エチルフェノール等のエチルフェノール、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール等のブチルフェノール、ｐ－ｔｅｒｔ－アミルフェノール、ｐ－オクチルフェノール、ｐ－ノニルフェノール、ｐ－クミルフェノール等のアルキルフェノール、ｐ－フェニルフェノール、アミノフェノール、ニトロフェノール、ジニトロフェノール、トリニトロフェノール、カルダノール等の１価フェノール置換体、１－ナフトール、２－ナフトール等の１価のフェノール類、レゾルシン、アルキルレゾルシン、ピロガロール、カテコール、アルキルカテコール、ハイドロキノン、アルキルハイドロキノン、フロログルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ジヒドロキシナフタリン等の多価フェノール類、フェノール系化合物を含有するカシューナッツ油等の油脂類が挙げられる。フェノール類は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

ノボラック型フェノール樹脂を合成するために用いられるアルデヒド類としては、たとえば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ポリオキシメチレン、クロラール、ヘキサメチレンテトラミン、フルフラール、グリオキザール、ｎ－ブチルアルデヒド、カプロアルデヒド、アリルアルデヒド、ベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、アクロレイン、テトラオキシメチレン、フェニルアセトアルデヒド、ｏ－トルアルデヒド、サリチルアルデヒド、パラキシレンジメチルエーテル等が挙げられる。アルデヒド類は、１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、フェノール類とアルデヒド類との組み合わせの例として、好ましくはフェノールとホルムアルデヒドとの組み合わせが挙げられる。

上述のフェノール類とアルデヒド類とを反応させてノボラック型フェノール樹脂を合成する方法において、フェノール類に対するアルデヒド類のモル比（アルデヒド類／フェノール類）は、０．５～０．９であることが好ましく、０．５５～０．８７であることがより好ましい。モル比を上記範囲とすることにより、得られる反応生成物がゲル化することなく、所望の分子量を有するフェノール樹脂を得ることができる。

ノボラック型フェノール樹脂の合成に用いられる酸触媒としては、たとえば、蓚酸などの有機酸、塩酸、硫酸、燐酸などの鉱物酸、ジエチル硫酸、パラトルエンスルホン酸、パラフェノールスルホン酸などが挙げられる。

フェノール樹脂組成物中の成分（Ｂ）の含有量は、硬化物の物性をより好ましいものとする観点から、フェノール樹脂組成物全体に対して好ましくは２体積％以上であり、より好ましくは５体積％以上、さらに好ましくは１０体積％以上である。
また、撥水性向上の観点から、フェノール樹脂組成物中の成分（Ｂ）の含有量は、フェノール樹脂組成物全体に対して好ましくは５０体積％以下であり、より好ましくは４０体積％以下、さらに好ましくは３０体積％以下、さらにより好ましくは２０体積％以下である。
また、フェノール樹脂組成物中の成分（Ｂ）の含有量は、フェノール樹脂組成物中の成分（Ａ）、（Ｂ）および後述の硬化剤の合計１００質量部に対して好ましくは５０質量部以上であり、より好ましくは６０質量部以上、さらに好ましくは７０質量部以上、さらにより好ましくは８０質量部以上であり、また、具体的には１００質量部未満であり、好ましくは９５質量部以下、より好ましくは９０質量部以下、さらに好ましくは８５質量部以下である。

フェノール樹脂組成物の撥水性を向上する観点から、成分（Ａ）および（Ｂ）は、好ましくは、いずれも、２５℃において固体である。ここで、２５℃で固体であるとは、具体的には、融点が２５℃超であることをいう。すなわち、成分（Ａ）は、具体的には、１気圧下、２５℃にて流動性を有さないシリコーンレジンである。なお、融点は、キャピラリーチューブ法によりＩＳＯ ３１４６：２０００に従って測定される。

また、フェノール樹脂組成物の製造コスト低減の観点から、フェノール樹脂組成物は、好ましくは成分（Ａ）および（Ｂ）を粉砕混合して得られるものである。つまり、フェノール樹脂組成物は、好ましくは成分（Ａ）および（Ｂ）の粉砕混合物である。

フェノール樹脂組成物は、成分（Ａ）および（Ｂ）以外の成分を含んでもよい。

たとえば、成分（Ｂ）の硬化特性をより好ましいものとする観点から、フェノール樹脂組成物は、好ましくは硬化剤をさらに含む。
硬化剤は、具体的には、ヘキサメチレンテトラミンおよびエポキシ樹脂からなる群から選択される１または２以上の化合物である。成分（Ｂ）の硬化を促進する観点から、硬化剤は、好ましくはヘキサメチレンテトラミンである。

フェノール樹脂組成物中の硬化剤の含有量は、成分（Ｂ）の硬化促進の観点から、成分（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは２質量部以上であり、より好ましくは５質量部以上、さらに好ましくは７質量部以上である。
また、硬化物の強度低下を抑制する観点、たとえば、硬化剤がヘキサメチレンテトラミンであるとき、その分解により発生するガスによって硬化物に亀裂や膨れが生じるのを抑制する観点から、フェノール樹脂組成物中の硬化剤の含有量は、成分（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは２０質量部以下であり、より好ましくは１８質量部以下、さらに好ましくは１７質量部以下である。

また、硬化物の強度を向上する観点から、フェノール樹脂組成物は、フィラーをさらに含む。
フィラーは、具体的には、繊維基材および充填材からなる群か選択される１種または２種以上である。

繊維基材としては、たとえば、スチール繊維、銅繊維、ガラス繊維、セラミック繊維、チタン酸カリウム繊維などの無機繊維、アラミド繊維などの有機繊維が挙げられる。
繊維基材は、得られる硬化物が摩擦材として使用するのに十分な機械強度を有するように、フェノール樹脂組成物の固形分全体に対して、好ましくは０．５体積％以上であり、より好ましくは１体積％以上であり、また、好ましくは２０体積％以下であり、より好ましくは１５体積％以下、さらに好ましくは１０体積％以下、さらにより好ましくは５体積％以下である量で使用され得る。

充填材としては、たとえば、炭酸カルシウム、水酸化カルシウム、硫酸バリウム、雲母、アブレーシブ、カリオン、タルクなどの無機充填材、カシューダスト、ラバーダストなどの有機充填材、グラファイト、三流化アンチモン、二硫化モリブデン、二硫化亜鉛などの潤滑材が挙げられる。
充填材の含有量は、得られるフェノール樹脂組成物の硬化物の用途、特に、所望する摩耗特性に応じて適宜調整することができる。充填材の含有量は、フェノール樹脂組成物の固形分全体に対して、たとえば５０体積％以上であり、好ましくは６０体積％以上、より好ましくは７０体積％以上、さらに好ましくは７５体積％以上であり、また、たとえば９５体積％以下であり、好ましくは９０体積％以下、より好ましくは８５体積％以下である。

（硬化触媒）
また、フェノール樹脂組成物は、硬化触媒をさらに含んでもよい。硬化触媒は、たとえば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなどの有機ホスフィン化合物；安息香酸、サリチル酸などの芳香族カルボン酸；フタル酸などのジカルボン酸；および無機塩基性化合物、有機塩基性化合物である塩基性化合物からなる群から選択される１種または２種以上である。

フェノール樹脂組成物中の硬化触媒の量は、好ましい硬化促進性を得る観点から、たとえばフェノール樹脂組成物の固形分１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上であり、より好ましくは０．５質量部以上である。
また、成形時の組成物の流動性低下を抑制し、より良好な機械的強度を有する硬化物を得る観点から、フェノール樹脂組成物中の硬化触媒の量は、フェノール樹脂組成物の固形分１００質量部に対して、好ましくは５質量部以下であり、より好ましくは３質量部以下である。

次に、フェノール樹脂組成物の製造方法を説明する。
フェノール樹脂組成物は、たとえば、成分（Ａ）および（Ｂ）ならびに適宜他の成分の粉砕物を準備する工程と、各成分の粉砕物を所定の順序で乾式混合する工程と、を含む方法により得ることができる。
また、フェノール樹脂組成物は、成分（Ａ）および（Ｂ）ならびに適宜他の成分の固形物を同時に粉砕して混合する方法により得ることもできる。

本実施形態において得られるフェノール樹脂組成物は、たとえばブレーキパッド、ブレーキライニング、クラッチフェーシングといった摩擦材の製造に好適に用いることができる。

（摩擦材）
本実施形態において、摩擦材は、上述のフェノール樹脂組成物の硬化物からなる。また、摩擦材は、フェノール樹脂組成物を硬化することにより得ることができる。

摩擦材の撥水性向上の観点から、摩擦材は、好ましくは軟化点１４０℃以下のシリコーンレジンすなわち成分（Ａ）の硬化物と、フェノール樹脂すなわち成分（Ｂ）の硬化物を含み、フェノール樹脂の硬化物の外周にシリコーンレジンの硬化物が存在している。

次に、摩擦材の製造方法を説明する。摩擦材は、たとえば以下の工程を含む方法により製造することができる。
（工程１）成分（Ａ）および（Ｂ）を含む混合物を得る工程
（工程２）混合物を前記軟化点以上の温度に加熱し、成分（Ａ）の架橋体を含む硬化物を得る工程

工程１においては、たとえば、成分（Ａ）のシリコーンレジンと成分（Ｂ）のフェノール樹脂と、適宜他の成分とを粉砕混合するにより混合物を得ることができる。
摩擦材の撥水性向上の観点から、工程１は、好ましくは成分（Ａ）および（Ｂ）を粉砕混合する工程を含む。
粉砕混合して得られる混合物のメディアン径は、たとえば５μｍ以上であり、好ましくは１０μｍ以上、より好ましくは２０μｍ以上であり、また、たとえば１００μｍ以下であり、好ましくは７０μｍ以下、より好ましくは５０μｍ以下である。
混合物のメディアン径は、具体的には、レーザー回折法により計測される粒度分布における体積基準累積５０％時の粒子径である。

また、工程１においては、たとえば以下の工程１－１および１－２をこの順におこなうことができる。
（工程１－１）成分（Ａ）、（Ｂ）および適宜硬化剤を混合して摩擦材用フェノール樹脂組成物を得る工程
（工程１－２）工程１－１の後、他の成分、具体的には前述のフィラーおよび硬化触媒から選ばれる１種以上をさらに添加、混合し、上記混合物（摩擦材用組成物）を得る工程
このとき、工程１－２において摩擦材用組成物中に配合される摩擦材用フェノール樹脂組成物の量は、摩擦材用組成物全体に対してたとえば５体積％以上、好ましくは１０体積％以上であり、また、たとえば３０体積％以下、好ましくは２５体積％以下、より好ましくは２０体積％以下である。

工程２においては、混合物を熱硬化することにより摩擦材を製造することができる。熱硬化により、成分（Ａ）の架橋体が形成されて架橋体が成分（Ｂ）の外周に存在することにより、摩擦材の撥水性を好ましいものとすることができる。
熱硬化の条件は、より具体的には、フェノール樹脂組成物を金型に充填し、１３０℃～１８０℃、１０～１００ＭＰａの条件で、１～２０分間、好ましくは５～２０分間、加熱圧縮成形し、その後、必要に応じて１６０℃～２５０℃でポストキュアー処理をすることにより製造することができる。

本実施形態において、摩擦材は、たとえば、ブレーキパッド、ブレーキライニング、クラッチフェーシング等として好適に使用することができる。

以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することもできる。
以下、参考形態の例を付記する。
１． 以下の成分（Ａ）および（Ｂ）を含む、摩擦材用フェノール樹脂組成物。
（Ａ）軟化点１４０℃以下のシリコーンレジン
（Ｂ）フェノール樹脂
２． 当該摩擦材用フェノール樹脂組成物中の前記成分（Ａ）の含有量が、前記成分（Ｂ）１００質量部に対して１質量部以上５００質量部以下である、１．に記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物。
３． 前記成分（Ａ）および（Ｂ）が、いずれも、２５℃において固体である、１．または２．に記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物。
４． 前記成分（Ａ）および（Ｂ）を粉砕混合して得られる、３．に記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物。
５． 硬化剤をさらに含む、１．乃至４．いずれか１つに記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物。
６． フィラーをさらに含む、１．乃至５．いずれか１つに記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物。
７． １．乃至６．いずれか１つに記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物の硬化物からなる摩擦材。
８． 軟化点１４０℃以下のシリコーンレジンの硬化物と、フェノール樹脂の硬化物を含み、前記フェノール樹脂の硬化物の外周に前記シリコーンレジンの硬化物が存在している、摩擦材。
９． 以下の成分（Ａ）および（Ｂ）：
（Ａ）軟化点１４０℃以下のシリコーンレジン、
（Ｂ）フェノール樹脂
を含む混合物を得る工程と、
前記混合物を前記軟化点以上の温度に加熱し、前記成分（Ａ）の架橋体を含む硬化物を得る工程と、
を含む、摩擦材の製造方法。

以下、本発明を実施例および比較例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜摩擦材用樹脂組成物の作製＞
（合成例１：フェノール樹脂の合成）
フェノール１０００部、３７％ホルマリン５７０部（フェノールに対するホルムアルデヒドのモル比０．６６）、蓚酸１０部の混合物を、１００℃で３時間反応させた後、反応混合物の温度が１４０℃になるまで、常圧蒸留で脱水し、更に、０．９ｋＰａまで、徐々に減圧しながら、反応混合物の温度が２２０℃になるまで減圧蒸留で脱水、脱モノマーし、ノボラック型フェノール樹脂９０５部を得た。ノボラック型フェノール樹脂の軟化点は８８℃であった。

（実施例１、２、比較例１および２）
合成例１で得られたフェノール樹脂を用いて摩擦材用フェノール樹脂組成物を調製した。各例の摩擦材用フェノール樹脂組成物を用いて摩擦材用樹脂組成物および摩擦材を作製し、撥水性を評価した。

（摩擦材用フェノール樹脂組成物の調製）
合成例１で得られたフェノール樹脂、シリコーンレジン、およびヘキサメチレンテトラミンを表１に示す配合量で用い、小型粉砕機で粉砕混合を行い、メディアン径３０μｍの熱硬化性樹脂組成物を得た。表１中で用いた材料の詳細は以下のとおりである。
フェノール樹脂１：合成例１で調製したノボラック型フェノール樹脂
ヘキサメチレンテトラミン：三菱ガス化学社製、商品名「ヘキサミン」
シリコーンレジン１：メチルフェニル基含有シリコーンレジン、軟化点：７０℃、不揮発分９９％以上
シリコーンレジン２：メチル基含有シリコーンレジン、軟化点１１０℃、不揮発分９９％以上
シリコーンレジン３：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製 ＴＯＳＰＥＡＲＬ１１００、メチル基含有シリコーンレジン、軟化点なし、不揮発分９９％以上

（摩擦材の作製）
結合材として、１８体積％の各例のフェノール樹脂組成物、繊維基材として、２体積％のアラミド繊維（ＤＵ ＰＯＮＴ社製、ケブラー）、無機充填材として、４０体積％の炭酸カルシウム（三共精粉製、炭酸カルシウム）および４０体積％の硫酸バリウム（堺化学工業社製、簸性硫酸バリウム）を仕込み混合して、摩擦材用樹脂組成物を得た。
熱成形プレス機を用いて、得られた摩擦材用樹脂組成物を、温度１５０℃、４分間の成形時間、圧力を２０ＭＰａ～４０ＭＰａの間で調整して成形を行い、その後、２００℃、５時間の条件で加熱処理（ベーキング後）を行い、摩擦材を得た。

（接触角の測定）
摩擦材の撥水性の指標として、水に対する接触角の測定をおこなった。各例で得られた摩擦材の表面を、＃４００研磨布紙で約０．５ｍｍ研磨し、接触角測定に供した。摩擦材表面に対する水の接触角を、協和界面科学社製 Ｄｒｏｐ Ｍａｓｔｅｒ ＤＭ－５００によって測定した。測定に使用した水はｐＨ６～８、温度２５℃のイオン交換水である。結果を表１に示す。

表１より、各実施例においては、フェノール樹脂組成物を用いて得られた摩擦材の表面の撥水性に優れていた。

この出願は、２０２０年６月２日に出願された日本出願特願２０２０－０９５９２９号を基礎とする優先権を主張し、その開示のすべてをここに取り込む。

Claims (8)

1. 以下の成分（Ａ）、（Ｂ）および硬化剤を含み、前記硬化剤がヘキサメチレンテトラミンである、摩擦材用フェノール樹脂組成物。
   （Ａ）メチルフェニル基およびメチル基からなる群から選択される少なくとも１の基を有するポリオルガノシロキサンであって、軟化点１４０℃以下であるシリコーンレジン
   （Ｂ）フェノール樹脂
2. 当該摩擦材用フェノール樹脂組成物中の前記成分（Ａ）の含有量が、前記成分（Ｂ）１００質量部に対して１質量部以上５００質量部以下である、請求項１に記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物。
3. 前記成分（Ａ）および（Ｂ）が、いずれも、２５℃において固体である、請求項１または２に記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物。
4. 前記成分（Ａ）の粉砕物および（Ｂ）の粉砕物を含む混合物である、請求項３に記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物。
5. フィラーをさらに含む、請求項１乃至４いずれか１項に記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物。
6. 請求項１乃至５いずれか１項に記載の摩擦材用フェノール樹脂組成物の硬化物からなる摩擦材。
7. 前記成分（Ｂ）の硬化物の外周に前記成分（Ａ）の硬化物が存在している、請求項６に記載の摩擦材。
8. 以下の成分（Ａ）および（Ｂ）：
   （Ａ）メチルフェニル基およびメチル基からなる群から選択される少なくとも１の基を有するポリオルガノシロキサンであって、軟化点１４０℃以下であるシリコーンレジン、
   （Ｂ）フェノール樹脂
   ならびに硬化剤を含む混合物を得る工程と、
   前記混合物を前記軟化点以上の温度に加熱し、前記成分（Ａ）の架橋体を含む硬化物を得る工程と、
   を含み、前記硬化剤がヘキサメチレンテトラミンである、摩擦材の製造方法。