JP7020588B2 - 樹脂材料およびその製造方法 - Google Patents
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Description
ノボラック型フェノール樹脂と、
前記ノボラック型フェノール樹脂中に微分散されたジシアンジアミド重合体と、
を含む樹脂材料であって、
前記ジシアンジアミド重合体は、メラミン、メラム、メレム、メロン、および2,4,6-トリメラニル-s-トリアジンから選択される少なくとも1つを含み、
当該樹脂材料は、
前記ノボラック型フェノール樹脂とジシアンジアミドとを含む樹脂混合物を調製する工程と、
前記樹脂混合物を200℃~220℃の温度下で加熱して、前記ジシアンジアミドを重合させ、メラミン、メラム、メレム、メロン、および2,4,6-トリメラニル-s-トリアジンから選択される少なくとも1つのジシアンジアミド重合体を形成させることにより得られる、樹脂材料が提供される。
ノボラック型フェノール樹脂と、前記フェノール樹脂中に分散されたジシアンジアミド重合体と、を含み、前記ジシアンジアミド重合体は、メラミン、メラム、メレム、メロン、および2,4,6-トリメラニル-s-トリアジンから選択される少なくとも1つを含む、樹脂材料を製造するための方法であって、
ノボラック型フェノール樹脂とジシアンジアミドとを含む樹脂混合物を調製する工程と、
前記樹脂混合物を200℃~220℃の温度下で加熱して、前記ジシアンジアミドを重合させ、メラミン、メラム、メレム、メロン、および2,4,6-トリメラニル-s-トリアジンから選択される少なくとも1つのジシアンジアミド重合体を形成させる工程を含む、樹脂材料の製造方法が提供される。
本実施形態の樹脂材料は、フェノール樹脂と、ジシアンジアミド重合体とを含む。本実施形態の樹脂材料において、ジシアンジアミド重合体は、フェノール樹脂中に微分散されている。ここで、「ジシアンジアミド重合体が、フェノール樹脂中に微分散している」とは、粒径が1μm~30μm程度のジシアンジアミド重合体の微粒子が、フェノール樹脂と反応することなく、フェノール樹脂中に存在することをいう。
本実施形態の樹脂材料は、フェノール樹脂とジシアンジアミドとを含む樹脂混合物を調製する工程と、前記樹脂混合物を加熱して、前記ジシアンジアミドを重合させジシアンジアミド重合体を形成させる工程を含む方法により製造される。本実施形態の方法によれば、ジシアンジアミド重合体がフェノール樹脂中に微分散した変性フェノール樹脂を得ることができる。
本実施形態の樹脂材料は、ブレーキパッド、ブレーキライニング、クラッチフェーシング等の摩擦材、砥石、工業用耐熱材等の成形材として用いられる。このような物品は、本実施形態の樹脂材料を、加圧下で加熱することにより製造することができ、例えば、金型に充填し、130℃~180℃、10~100MPaの条件で、5~20分間、加熱圧縮成形し、その後、必要に応じて160℃~250℃でポストキュアー処理をすることにより製造することができる。
以下、実施形態の例を付記する。
1. フェノール樹脂と、前記フェノール樹脂中に微分散されたジシアンジアミド重合体と、を含む樹脂材料。
2. 当該樹脂材料の50%重量減少温度(Td50)が、500℃以上である、1.に記載の樹脂材料。
3. 前記ジシアンジアミド重合体が、当該樹脂材料全体に対して、1質量%以上60質量%以下の量である、1.または2.に記載の樹脂材料。
4. ヘキサメチレンテトラミンをさらに含む、1.~3.のいずれかに記載の樹脂材料。
5. 摩擦材用、砥石用または成形材用である、1.~4.のいずれかに記載の樹脂材料。
6. フェノール樹脂と、前記フェノール樹脂中に分散されたジシアンジアミド重合体と、を含む樹脂材料を製造するための方法であって、
フェノール樹脂とジシアンジアミドとを含む樹脂混合物を調製する工程と、
前記樹脂混合物を加熱して、前記ジシアンジアミドを重合させジシアンジアミド重合体を形成させる工程を含む、樹脂材料の製造方法。
フェノール1000部、37%ホルマリン570部、蓚酸10部の混合物を、100℃で3時間反応させた後、反応混合物の温度が140℃になるまで、常圧蒸留で脱水し、更に、0.9kPaまで、徐々に減圧しながら、反応混合物の温度が220℃になるまで減圧蒸留で脱水、脱モノマーし、ノボラック型フェノール樹脂905部を得た。ノボラック型フェノール樹脂の軟化点は88℃であった。
(実施例A1~A2)
各実施例において、フェノール樹脂およびジシアンジアミドを、表1に示す配合量で混合し、220℃で、1時間加熱して、変性フェノール樹脂を得た。表1中で用いた材料の詳細は以下のとおりである。
表1に示す配合量で、フェノール樹脂およびメラミンを、小型粉砕機を用いて粉砕混合して、メディアン径30μmの変性フェノール樹脂を得た。
(比較例A2)
ジシアンジアミドを用いないこと以外は実施例1と同様にして、フェノール樹脂を得た。
(比較例A3)
表1に示す配合量で、フェノール樹脂とメラミン樹脂を粉砕混合して、変性フェノール樹脂を得た。
(実施例A1~A2、比較例A1~A3)
上記で得られた変性フェノール樹脂100質量部に、ヘキサメチレンテトラミン12質量部を配合し、200℃で1時間硬化させて樹脂材料を得た。この樹脂材料を、小型粉砕機で粉砕してサンプルとし、TG-DTAで、サンプル量10mg、昇温速度10℃/min、測定温度範囲30~600℃、空気雰囲気下で、50%重量減少温度(℃)を測定し、耐熱性を評価した。結果を表1に示す。
・フェノール樹脂1:合成例1で調製したノボラック型フェノール樹脂
・ジシアンジアミド:日本カーバイド社製のジシアンジアミド
・メラミン:日産化学工業株式会社製、商品名「メラミン」
・メラミン樹脂:日本カーバイド社製、商品名「ニカレジン S-260」
・ヘキサメチレンテトラミン:三菱ガス化学株式会社製、商品名「ヘキサミン」
(摩擦材の作製)
上記で調製した樹脂材料、繊維基材としてのアラミド繊維、無機充填剤としての炭酸カルシウム、および硫酸バリウムを、表2に示す配合で混合して、摩擦材用混合物を得た。得られた摩擦材用混合物を、温度150℃、圧力15MPaで240秒間硬化成形し、得られた硬化物を、200℃、3時間で焼成して成形体(摩擦材)を作製した。
(摩擦材の性能評価)
得られた成型体を、長さ40mm、厚み6mm、幅13mmにカットしてサンプルとし、機械的強度の指標として、曲げ強度をJIS K 7171に基づいて測定した。結果を、表2に、「熱処理前の曲げ強度」として示す。
さらに、上記のサンプルを350℃、4時間、加熱処理して、熱処理後の曲げ強度をJIS K 7171に基づいて測定した。結果を、表2に、「熱処理後の曲げ強度」として示す。
(樹脂材料)
・樹脂材料A:実施例A1の樹脂材料
・樹脂材料B:実施例A2の樹脂材料
・樹脂材料C:比較例A1の樹脂材料
・樹脂材料D:比較例A2の樹脂材料
・樹脂材料E:比較例A3の樹脂材料
(繊維基材)
・アラミド繊維:DUPONT社製、商品名「ケブラー」
(無機充填材)
・炭酸カルシウム:三共精粉株式会社製の炭酸カルシウム
・硫酸バリウム:堺化学工業株式会社製の簸性硫酸バリウム
Claims (6)
- ノボラック型フェノール樹脂と、
前記ノボラック型フェノール樹脂中に微分散されたジシアンジアミド重合体と、
を含む樹脂材料であって、
前記ジシアンジアミド重合体は、メラミン、メラム、メレム、メロン、および2,4,6-トリメラニル-s-トリアジンから選択される少なくとも1つを含み、
当該樹脂材料は、
前記ノボラック型フェノール樹脂とジシアンジアミドとを含む樹脂混合物を調製する工程と、
前記樹脂混合物を200℃~220℃の温度下で加熱して、前記ジシアンジアミドを重合させ、メラミン、メラム、メレム、メロン、および2,4,6-トリメラニル-s-トリアジンから選択される少なくとも1つのジシアンジアミド重合体を形成させることにより得られる、樹脂材料。 - 当該樹脂材料の50%重量減少温度(Td50)が、500℃以上である、請求項1に記載の樹脂材料。
- 前記ジシアンジアミド重合体が、当該樹脂材料全体に対して、1質量%以上60質量%以下の量である、請求項1または2に記載の樹脂材料。
- ヘキサメチレンテトラミンをさらに含む、請求項1~3のいずれかに記載の樹脂材料。
- 摩擦材用、砥石用または成形材用である、請求項1~4のいずれかに記載の樹脂材料。
- ノボラック型フェノール樹脂と、前記フェノール樹脂中に分散されたジシアンジアミド重合体と、を含み、前記ジシアンジアミド重合体は、メラミン、メラム、メレム、メロン、および2,4,6-トリメラニル-s-トリアジンから選択される少なくとも1つを含む、樹脂材料を製造するための方法であって、
ノボラック型フェノール樹脂とジシアンジアミドとを含む樹脂混合物を調製する工程と、
前記樹脂混合物を200℃~220℃の温度下で加熱して、前記ジシアンジアミドを重合させ、メラミン、メラム、メレム、メロン、および2,4,6-トリメラニル-s-トリアジンから選択される少なくとも1つのジシアンジアミド重合体を形成させる工程を含む、樹脂材料の製造方法。
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