JP7110109B2 - 架橋ポリウレタン - Google Patents
架橋ポリウレタン Download PDFInfo
- Publication number
- JP7110109B2 JP7110109B2 JP2018549884A JP2018549884A JP7110109B2 JP 7110109 B2 JP7110109 B2 JP 7110109B2 JP 2018549884 A JP2018549884 A JP 2018549884A JP 2018549884 A JP2018549884 A JP 2018549884A JP 7110109 B2 JP7110109 B2 JP 7110109B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane
- rubber
- crosslinked
- weight
- diene block
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/69—Polymers of conjugated dienes
- C08G18/698—Mixtures with compounds of group C08G18/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/69—Polymers of conjugated dienes
- C08G18/694—Polymers of conjugated dienes containing carboxylic ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/82—Post-polymerisation treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/86—Chemically modified polymers by peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/87—Chemically modified polymers by sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/16—Making expandable particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
- C08J2375/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2421/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
但し、実施例1、実施例2、実施例3及び実施例4は、参考例である。
以下の出発原料を使用した:
ポリオール1:アニオン重合によって製造され、もっぱら第1級OH基による1.9の官能価および53.8のOH価を有するポリブタジエンポリオール
ポリオール2:フリーラジカル重合によって製造され、もっぱら第1級OH基による2.4の官能価および52.5のOH価を有するポリブタジエンポリオール
ポリオール3:30質量%のポリカプロラクトンでキャップされた、ポリオール1から製造されたポリオール
ポリオール4:30質量%のポリカプロラクトンでキャップされた、ポリオール2から製造されたポリオール
ポリオール5:55.8のOH価、およびもっぱら第1級OH基を有する、ポリエーテルポリオール(テトラメチレンオキシドをベースとする、官能価:2)
イソシアネート1:芳香族イソシアネート(ジフェニルメタン4,4’-ジイソシアネート)
イソシアネート2:MDIおよびポリプロピレングリコールをベースとする芳香族イソシアネートプレポリマーならびにカルボジイミド改質MDIの混合物、NCO含有率およそ26質量%
連鎖延長剤1(KV1):1,4-ブタンジオール
連鎖延長剤2(KV2):1,5-ペンタンジオール
連鎖延長剤3(KV3):1,6-ヘキサンジオール
連鎖延長剤4(KV4):グリセロール
連鎖移動剤1(KR1):1-オクタノール
消泡剤:Dow Corning製Xiameter消泡剤
触媒:金属触媒
ゴム1:天然ゴム(Neorub 340 P(登録商標)、Weber & Schaerから市販されている)
ゴム2:ニトリル-ブタジエンゴム(Perbunan NT 3445、Lanxessから市販されている)
ゴム3:スチレン-ブタジエンゴム(Buna(登録商標)SBR 1500、Trinseoから市販されている)
充填剤1:硫黄含有オルガノシランで改質された沈殿シリカ
添加剤1:立体障害型フェノール
添加剤2:立体障害型フェノール
加硫組成物1(VZ1):硫黄
加硫組成物2(VZ2):N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアジルスルフェンアミド(80%)
加硫組成物3(VZ3):酸化亜鉛
ゴム配合物1(KF1):スチレン-ブタジエンゴム、天然ゴム、カーボンブラック、シリケート、硫黄含有オルガノシラン、VZ1、VZ2、VZ3をベースとする典型的なゴム配合物
2733g(1.242mol)のポリオール1を、5lスチール反応器中、減圧下、100℃で3時間乾燥し、1179g(10.35mol)の蒸留ε-カプロラクトンを窒素下で添加した。構成成分を、250rpm、120℃で撹拌することによって均質に混合した後、430lのチタンテトラブトキシド溶液(15ppmのチタン、トルエン中50体積%)を添加し、反応器を閉じた。120℃で4時間撹拌した後、生成物を取り出した。
1367g(506.4mmol)のポリオール2を、5lスチール反応器中、減圧下、100℃で3時間乾燥し、462.7g(4.059mol)の蒸留ε-カプロラクトンを窒素下で添加した。構成成分を、250rpm、150℃で撹拌することによって均質に混合した後、840μlのチタンテトラブトキシド溶液(15ppmのチタン、トルエン中10体積%)を添加し、反応器を閉じた。150℃で4時間撹拌した後、生成物を取り出した。
ポリオール3および4のヒドロキシル価(OH価)を、DIN53240 2に従って決定した。これを表1に示す。ポリオールについてのOH価のわずかに異なる値が、ε-カプロラクトンとのポリオール1または2の異なる反応バッチから得られた。
熱可塑性ポリウレタンを、反応ベッセル中で撹拌することによって、表1のデータに対応するポリカプロラクトンキャップされたポリブタジエンジオールを用いて、ジフェニルメタン4,4-ジイソシアネート、連鎖延長剤である1,6-ヘキサンジオールから合成した。反応温度が80℃に達した後、溶液を125℃で加熱したホットプレート上にそそぎ、得られたTPUプレートを熱処理(80℃、15時間)後、粒状にした。
表2に示すように、ポリオール構成成分の出発原料を加熱し、50℃で約30分間混合し、続いてジクミルペルオキシドを、本発明による実施例のポリオール構成成分に添加し、イソシアネートとともに1分間混合した。混合物を、2、6および10mmの深さを有する段差金型(step mold)にそそぎ、50℃に加熱し、プラスチック棒によって平らに打ち抜いた。30分後、既に固体であったエラストマーを金型から取り出した。室温で約18時間の貯蔵の後、プレートを160℃で30分間貯蔵した。その後、プレートを80℃でさらに2時間加熱した。特徴付けの前に、ポリウレタンエラストマーを、23℃、50%大気湿度で少なくとも7日間貯蔵した。
製造
表3の組成物に対応するそれぞれのTPUをゴムと一緒に、200g実験室混練機中、180℃、1分当たり50回転で10分間混合した。その後、ブレンドを室温で少なくとも24時間貯蔵した。
実験室ロールミルでの製造例
TPU3を130℃で実験室ロールミル上に伸ばして、マットを得た。その後、表4(実施例7)のデータに対応する加硫添加剤を、添加した。その後、得られたロールシートを、室温で3~12時間貯蔵した。
蒸気加熱加硫プレスにおいて、TPVまたはTPV/ゴムを、厚さ1.8~2mmの15cm×15cmのスチールフレームに入れ、100bar、150~170℃で10~25分間、加硫計によって決定された加硫挙動に従って、加硫した。
実験室ロールミルにおいて、TPUまたはTPU/ゴムブレンドを、表4、5および7のデータに従う加硫促進系を用いて80~130℃で混合し、伸ばして3~4mm厚のマットを得た。
PUおよびゴムからなる2つの個別の層を、プレス中、それらの平面の全長さにわたって加硫した(試験プレートに対応する)。2cmのMylarフィルムを、長手側にそって2つの層間に配置し、試料を、それらが後で機械によって引っ張られる位置で分けた。試験プレートを、20mm幅の片に切って、合計5つの試験片を得た。
とりわけ、以下の測定方法を材料の特徴付けに利用することができる:DSC、DMA、TMA、NMR、FT-IR、GPC。
ショア硬さA DIN 7619-1、
引張強さ DIN53 504、
破断時の伸び DIN 53 504、
引裂伝播抵抗 DIN 53 515、
圧縮ひずみ(CS) DIN ISO 815、
Eモジュラス DIN 53 504(S1引張試験片)、
摩耗性 DIN 4649。
Claims (10)
- 架橋ポリウレタンの製造方法であって、
a)ポリイソシアネートを、
b)イソシアネート基に対して反応性である水素原子を、平均で少なくとも1.5個有する高分子化合物であって、
b1)イソシアネートに対して反応性である水素原子を、平均で少なくとも2個有する少なくとも1種のジエンブロックコポリマーであり、ポリジエン主鎖、ならびにポリエステルで構成される少なくとも1つの側鎖または末端鎖を有し、ポリジエン主鎖の質量による割合が、ジエンブロックコポリマーb1)の総質量に対して25~95質量%であり、
ポリブタジエノールおよび環式エステルの反応生成物が、イソシアネートに対して反応性である水素原子を、少なくとも2個有するジエンブロックコポリマーb1)として使用され、
イソシアネートに対して反応性である水素原子を、少なくとも2個有するジエンブロックコポリマーb1)が、500~20000g/molの数平均分子量および2.0~5.0の平均OH官能価を有し、
イソシアネートに対して反応性である水素原子を、少なくとも2個有するジエンブロックコポリマーb1)が、ジエンブロックコポリマー中のOH基の含有量に対して、少なくとも50%の第1級OH基を有する、
ジエンブロックコポリマー、ならびに
b2)任意に、イソシアネートに対して反応性である水素原子を、少なくとも2個有するさらなる高分子化合物
を含む、高分子化合物、
c)任意に触媒、
d)加硫剤、
e)任意に連鎖延長剤、連鎖移動剤および/または架橋剤、
f)任意に発泡剤、
g)任意に、表面活性物質、泡安定剤、セルレギュレーター、さらなる離型剤、充填剤、色素、顔料、加水分解阻害剤、難燃剤、吸臭物質、ならびに静真菌および/または静菌物質からなる群から選択される、助剤および/または添加剤、
h)任意にゴム
と混合して反応混合物を生成し、混合物を硬化させて架橋性ポリウレタンを生成し、ジエンブロックコポリマーb1)の二重結合を架橋させる
方法であって、ジエンブロックコポリマーb1)の二重結合の架橋を硫黄含有加硫剤によって、もしくは過酸化物含有加硫剤(d)によって行い、
前記硫黄含有加硫剤または過酸化物含有加硫剤が、ポリウレタンの製造後にのみ添加される、
前記架橋ポリウレタンの製造方法。 - 対称性ジイソシアネートが、ポリイソシアネートとして使用される、請求項1に記載の架橋ポリウレタンの製造方法。
- 連鎖延長剤および/または架橋剤e)が、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、エトキシル化および/またはプロポキシル化グリセロール、エトキシル化および/またはプロポキシル化トリメチロールプロパン、ジプロピレングリコール、ビス(2-ヒドロキシエチル)ヒドロキノン、ならびにこれらのうちから2種以上の構成成分の混合物からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の架橋ポリウレタンの製造方法。
- 助剤および添加剤が、表面改質され得るシリケートを含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の架橋ポリウレタンの製造方法。
- ポリウレタンの製造が、90~110のイソシアネート指数で実施される、請求項1から4のいずれか一項に記載の架橋ポリウレタンの製造方法。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の製造方法により架橋ポリウレタンを得る工程を有する、架橋ポリウレタンおよびゴムを含む複合材の製造方法。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の製造方法により架橋ポリウレタンを得る工程を有する、架橋ポリウレタンおよびゴムのブレンドの製造方法。
- 架橋性ポリウレタンおよびゴムを、接触させ、架橋させる、請求項6に記載の複合材の製造方法。
- タイヤもしくはタイヤ部品、ケーブル外装、靴底、ローラーまたはホースとして、請求項1から5のいずれか一項に記載の製造方法により得られた架橋ポリウレタンを使用する方法。
- 発泡フィルム、発泡成形品または発泡粒子およびそれらから得ることができる粒子フォームを製造するための、請求項1から5のいずれか一項に記載の製造方法により得られた架橋ポリウレタンを使用する方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16161310.4 | 2016-03-21 | ||
EP16161310 | 2016-03-21 | ||
EP17160616 | 2017-03-13 | ||
EP17160616.3 | 2017-03-13 | ||
PCT/EP2017/056333 WO2017162529A1 (de) | 2016-03-21 | 2017-03-17 | Vernetztes polyurethan |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019510857A JP2019510857A (ja) | 2019-04-18 |
JP7110109B2 true JP7110109B2 (ja) | 2022-08-01 |
Family
ID=58267132
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018549884A Active JP7110109B2 (ja) | 2016-03-21 | 2017-03-17 | 架橋ポリウレタン |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190071535A1 (ja) |
EP (1) | EP3433295B1 (ja) |
JP (1) | JP7110109B2 (ja) |
KR (1) | KR102381011B1 (ja) |
CN (1) | CN108779230B (ja) |
BR (1) | BR112018068332B1 (ja) |
ES (1) | ES2833200T3 (ja) |
WO (1) | WO2017162529A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102015219296A1 (de) * | 2015-10-06 | 2017-04-06 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Selbstdichtender Fahrzeugluftreifen |
DE102016211111A1 (de) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Selbstdichtender Fahrzeugluftreifen und Verfahren zu dessen Herstellung |
JP6794178B2 (ja) * | 2016-08-26 | 2020-12-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
MX2020002866A (es) | 2017-09-13 | 2020-07-24 | Basf Se | Espumas de poliuretano y melamina auxeticas por compresion triaxial. |
EP3480234A1 (de) * | 2017-11-03 | 2019-05-08 | Evonik Degussa GmbH | Block-copolymere, enthaltend polyester- und polyolefin-struktureinheiten, und deren verwendung |
CN110467715B (zh) * | 2018-05-10 | 2020-10-02 | 北京化工大学 | 一种具有超低滚动阻力的丁二烯橡胶-聚氨酯弹性体材料及制备方法 |
CN109225083B (zh) * | 2018-08-14 | 2021-04-09 | 桂林理工大学 | 一种自交联松香基聚氨酯微球的制备方法 |
CN109467912A (zh) * | 2018-11-16 | 2019-03-15 | 广东百卓鞋业有限公司 | 一种改性水性聚氨酯鞋垫的制备方法 |
EP3653658A1 (en) * | 2018-11-16 | 2020-05-20 | Henkel AG & Co. KGaA | Thermoplastic polyurethane |
WO2021032528A1 (en) * | 2019-08-21 | 2021-02-25 | Basf Se | A preparation comprising thermoplastic polyisocyanate polyaddition product, a process for preparing the same and the use thereof |
CN110804154A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-02-18 | 歌尔股份有限公司 | 发声装置的振膜以及发声装置 |
CN112694595A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-04-23 | 内蒙合成化工研究所 | 一种高度交联聚脲弹性体及其制备方法 |
KR102692809B1 (ko) * | 2023-09-22 | 2024-08-08 | 주식회사 럽스킨 | 논슬립 시트 조성물 |
CN117430786B (zh) * | 2023-12-22 | 2024-04-23 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 用于充电桩线缆的高强度tpu材料及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003335917A (ja) | 2002-05-20 | 2003-11-28 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JP2009512758A (ja) | 2005-10-24 | 2009-03-26 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 耐溶媒性ポリウレタン接着組成物 |
US20090286627A1 (en) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | Randy Petrichko | Dual Cured Castable Hybrid Polyurethane / Polyurea System for Use in Golf Balls |
CN103087366A (zh) | 2011-10-31 | 2013-05-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高相容性的遇水膨胀橡胶及其制备方法 |
WO2013180006A1 (ja) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 日本曹達株式会社 | ポリウレタン |
JP2017525814A (ja) | 2014-08-18 | 2017-09-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリウレタンエラストマー及び熱可塑性ポリウレタンを製造するためのポリエステル変性ポリブタジエノール |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA733319B (en) * | 1972-06-08 | 1974-04-24 | Firestone Tire & Rubber Co | Tire treads |
US4029720A (en) * | 1972-08-10 | 1977-06-14 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft | Block or graft copolymers of polyalkylene oxides and vinylaromatic or diene polymers |
US4104265A (en) | 1975-01-30 | 1978-08-01 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Vulcanization process for preparation of polyurethane tires |
CS223304B1 (en) | 1977-02-09 | 1983-09-15 | Miloslav Sufcak | Method of preparation of the 1,4-dilithobutane by reaction of the 1,4-dichlobutane dilithiobutane by reaction of 1,4-dichlorbutane with lithium |
DE2838756A1 (de) * | 1978-09-06 | 1980-03-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von vulkanisierten, urethangruppen aufweisenden elastomeren |
CS232651B1 (en) | 1980-07-04 | 1985-02-14 | Jiri Cermak | Preparation method of polymers with reactive end functional groups |
AU551979B2 (en) | 1982-03-31 | 1986-05-15 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Epoxy polymerisation catalysts |
JPS6023418A (ja) | 1983-07-20 | 1985-02-06 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規なラクトン重合体の製造方法 |
DE3405875A1 (de) | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von zelligen oder kompakten polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern mit verbesserten entformungseigenschaften sowie innere formtrennmittel fuer das polyisocyanat-polyadditionsverfahren |
DE3607447A1 (de) | 1986-03-07 | 1987-09-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von formkoerpern mit einem zelligen kern und einer verdichteten randzone mit verbesserten entformungseigenschaften |
DE3631842A1 (de) | 1986-09-19 | 1988-03-24 | Basf Ag | Innere formtrennmittel, deren verwendung zur herstellung von formkoerpern nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren und verfahren zur herstellung der formkoerper |
US4853051A (en) * | 1986-11-06 | 1989-08-01 | Morton Thiokol, Inc. | Propellant binder prepared from a PCP/HTPB block polymer |
JPH0627188B2 (ja) * | 1986-11-07 | 1994-04-13 | 竹本油脂株式会社 | 合成樹脂材料用改質剤 |
DE3744224A1 (de) * | 1987-12-24 | 1989-07-13 | Kloeckner Ferromatik Desma | Verfahren zum anformen von schuhsohlen an schuhschaefte |
DE3815670A1 (de) | 1988-05-07 | 1990-01-25 | Degussa | Feinteilige faellungskieselsaeure mit hoher struktur, verfahren zu seiner herstellung und verwendung |
DE4115146A1 (de) | 1991-05-08 | 1992-11-12 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von epoxid-ringoeffnungsprodukten mit einem definierten rest-epoxidsauerstoffgehalt |
US5242989A (en) | 1992-04-03 | 1993-09-07 | Shell Oil Company | Hydroxyl functional derivatives of epoxidized diene polymers and process for making them |
DE4307648A1 (de) | 1993-03-11 | 1994-09-15 | Basf Ag | Schaumstoffe auf Basis thermoplastischer Polyurethane sowie expandierbare, partikelförmige, thermoplastische Polyurethane, insbesondere geeignet zur Herstellung von Schaumstoff-Formkörpern |
WO1995011927A1 (en) * | 1993-10-26 | 1995-05-04 | Lord Corporation | Polyester-modified polydiene/acrylourethane oligomers |
DE4402370A1 (de) | 1994-01-27 | 1995-08-03 | Degussa | Silanisierte Kieselsäuren |
DE4446877A1 (de) | 1994-12-27 | 1996-07-04 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Ringöffnung von Epoxiden |
DE19754885C1 (de) | 1997-12-10 | 1999-09-16 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Granulat aus thermoplastischen Polyurethan-Elastomeren |
DE19962862A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-06-28 | Bayer Ag | Kautschukmischungen auf Basis von unvernetzten Kautschuken und vernetzten Kautschukpartikeln sowie multifunktionellen Isocyanaten |
CA2390209A1 (en) * | 2001-08-10 | 2003-02-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Endless two part rubber track comprised of polyurethane based tread component and rubber carcass component and vehicle containing such track |
KR100608404B1 (ko) * | 2002-02-15 | 2006-08-02 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 아이소뷰틸렌과 아크릴 단량체의 공중합체를 함유하는 방사선-경화성 조성물 |
US7476484B2 (en) * | 2003-08-07 | 2009-01-13 | Huntsman Advanced Materials Americas Inc. | Photocrosslinkable polyurethanes |
DE102004013408A1 (de) | 2004-03-18 | 2005-10-06 | Basf Ag | Polyetheralkohole und Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen zur Polyurethansynthese |
DE102005004967A1 (de) | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung thermoplastisch verarbeitbarer Polyurethan-Elastomere |
DE102005015635A1 (de) | 2005-04-05 | 2006-10-12 | Basf Ag | Polyurethangummi |
CA2620682A1 (en) | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Sartomer Technology Co., Inc. | High modulus rubber composition |
US8178614B2 (en) * | 2005-10-24 | 2012-05-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing solvent resistant polyurethane adhesive compositions |
EP1979401B1 (de) | 2006-01-18 | 2010-09-29 | Basf Se | Schaumstoffe auf basis thermoplastischer polyurethane |
FR2919298B1 (fr) * | 2007-07-24 | 2012-06-08 | Total France | Composition bitume/polymere a reticulation thermoreversible. |
EP2083027B8 (en) * | 2008-01-24 | 2012-05-16 | JSR Corporation | Mechanical polishing pad and chemical mechanical polishing method |
CN103649151B (zh) * | 2011-07-05 | 2016-03-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有聚氨酯的填充弹性体 |
WO2014198779A1 (de) | 2013-06-13 | 2014-12-18 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von expandiertem granulat |
-
2017
- 2017-03-17 ES ES17710564T patent/ES2833200T3/es active Active
- 2017-03-17 WO PCT/EP2017/056333 patent/WO2017162529A1/de active Application Filing
- 2017-03-17 CN CN201780019086.4A patent/CN108779230B/zh active Active
- 2017-03-17 US US16/086,667 patent/US20190071535A1/en not_active Abandoned
- 2017-03-17 BR BR112018068332-9A patent/BR112018068332B1/pt active IP Right Grant
- 2017-03-17 JP JP2018549884A patent/JP7110109B2/ja active Active
- 2017-03-17 KR KR1020187030108A patent/KR102381011B1/ko active IP Right Grant
- 2017-03-17 EP EP17710564.0A patent/EP3433295B1/de active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003335917A (ja) | 2002-05-20 | 2003-11-28 | Kuraray Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JP2009512758A (ja) | 2005-10-24 | 2009-03-26 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 耐溶媒性ポリウレタン接着組成物 |
US20090286627A1 (en) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | Randy Petrichko | Dual Cured Castable Hybrid Polyurethane / Polyurea System for Use in Golf Balls |
CN103087366A (zh) | 2011-10-31 | 2013-05-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种高相容性的遇水膨胀橡胶及其制备方法 |
WO2013180006A1 (ja) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 日本曹達株式会社 | ポリウレタン |
JP2017525814A (ja) | 2014-08-18 | 2017-09-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリウレタンエラストマー及び熱可塑性ポリウレタンを製造するためのポリエステル変性ポリブタジエノール |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190071535A1 (en) | 2019-03-07 |
KR20180127645A (ko) | 2018-11-29 |
CN108779230B (zh) | 2021-10-01 |
EP3433295A1 (de) | 2019-01-30 |
BR112018068332B1 (pt) | 2022-10-04 |
EP3433295B1 (de) | 2020-08-26 |
KR102381011B1 (ko) | 2022-04-04 |
WO2017162529A1 (de) | 2017-09-28 |
CN108779230A (zh) | 2018-11-09 |
JP2019510857A (ja) | 2019-04-18 |
BR112018068332A2 (pt) | 2019-01-15 |
ES2833200T3 (es) | 2021-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7110109B2 (ja) | 架橋ポリウレタン | |
CN107075078B (zh) | 用于制备聚氨酯弹性体和热塑性聚氨酯的聚酯改性的聚丁二烯醇 | |
DK2109637T3 (en) | HYBRID SYSTEMS OF FOAMED THERMOPLASTIC ELASTOMERS AND POLYURETHANES | |
US20050222290A1 (en) | Low-hardness thermosetting polyurethane elastomer and production method thereof | |
JP6866845B2 (ja) | ウレタン系接着剤組成物 | |
US20110023333A1 (en) | Composite Materials Composed Of An Elastic Polyurethane Molding And Rubber With Improved Adhesion | |
JP2009540031A (ja) | 改善された接着性を有するポリウレタンを基礎とする複合材料 | |
WO2008026367A1 (fr) | Procédé de production d'élastomère polyuréthanne expansé | |
US20150210839A1 (en) | New composite materials based on rubbers, elastomers, and their recycled | |
PT2215138E (pt) | Espumas de poliuretano do tipo pele integral contendo ciclohexanodicarboxilato de dialquil como agente desmoldante interno | |
KR102044004B1 (ko) | 탄성우레탄 성형체의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 탄성우레탄 성형체를 포함하는 안전장화 | |
US10450420B2 (en) | Segmented copolymer composition with improved properties | |
EP2729509B1 (en) | Filled elastomer comprising polyurethane | |
JPH07188644A (ja) | 軟質又は半硬質の連続気泡性ポリウレタンフォ−ムシ−リング材の製造方法 | |
CA2591975A1 (en) | Shaped parts made of reinforced polyurethane urea elastomers and use thereof | |
JPS62207316A (ja) | クロロプレンゴム系組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A529 | Written submission of copy of amendment under article 34 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529 Effective date: 20181108 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200313 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210304 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210824 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211025 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20211025 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20211101 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20211102 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220427 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220621 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220720 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7110109 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |