JPS6023418A - 新規なラクトン重合体の製造方法 - Google Patents
新規なラクトン重合体の製造方法Info
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- JPS6023418A JPS6023418A JP58130935A JP13093583A JPS6023418A JP S6023418 A JPS6023418 A JP S6023418A JP 58130935 A JP58130935 A JP 58130935A JP 13093583 A JP13093583 A JP 13093583A JP S6023418 A JPS6023418 A JP S6023418A
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なラクトン重合体の製造ノブ法に関する。
さらに詳しくはポリンクジエン４ミリオールを開始剤に
用℃・てラクトン類を開環重合させろことを特徴とする
新規なラクトン重合体の製造方法に関する０ ラクトン重合体ばエラストマー、合成皮革等のポリウレ
タン重合体及び塗料等の原Ａ斗として非常に有用なもの
である。しかし、従来力・ら知られているエチレングリ
コール、ジエチレングＩＪ ：ｆｆ −ル、１．４フリ
ンジオール等の開始斉１１ヲ用いてラクトン類を開環重
合させて眉られたラクトン重合体はいずれも結晶性を有
し融点が高く、常温においてワックス状のものが大半で
ある。従って、ポリウレタン重合体を製造する場合、加
温溶融して取り扱う必要があり、作業性が悪いとし・５
欠点がある。
用℃・てラクトン類を開環重合させろことを特徴とする
新規なラクトン重合体の製造方法に関する０ ラクトン重合体ばエラストマー、合成皮革等のポリウレ
タン重合体及び塗料等の原Ａ斗として非常に有用なもの
である。しかし、従来力・ら知られているエチレングリ
コール、ジエチレングＩＪ ：ｆｆ −ル、１．４フリ
ンジオール等の開始斉１１ヲ用いてラクトン類を開環重
合させて眉られたラクトン重合体はいずれも結晶性を有
し融点が高く、常温においてワックス状のものが大半で
ある。従って、ポリウレタン重合体を製造する場合、加
温溶融して取り扱う必要があり、作業性が悪いとし・５
欠点がある。
一方、ポリブタジェンポリオールはエラストマー、接着
剤、シーラント材等のポリウレタン重合体及び堡料等の
原料として有用なものである。
剤、シーラント材等のポリウレタン重合体及び堡料等の
原料として有用なものである。
しかし、ポリブタジェンポリオールは常温において液状
であるが、粘度が非常に商いため作業性が悪い。又、ポ
リウレタン重合体の凝集力が弱く、強度が低いという欠
点がある。
であるが、粘度が非常に商いため作業性が悪い。又、ポ
リウレタン重合体の凝集力が弱く、強度が低いという欠
点がある。
本発明者は、これらの欠点を改良すべく鋭意検討した結
果、本発明に到った。
果、本発明に到った。
すなわち、本発明はポリブタジェンポリオールな開始剤
に用いてラクトン類を開環重合したものである。
に用いてラクトン類を開環重合したものである。
本発明者らは、本発明によって得られる新規なラクトン
重合体が、従来品の欠点を改良し、さらにポリインシア
ネートと反応して優れた物性を示すポリウレタン重合体
を提供することを見いだし本発す」に到達した。
重合体が、従来品の欠点を改良し、さらにポリインシア
ネートと反応して優れた物性を示すポリウレタン重合体
を提供することを見いだし本発す」に到達した。
本発明に使用するラクトン頬は、環の中に４以上、好ま
しくは６またはそれ以上の炭素原子を持つ。好ましいラ
クトンは５員環ないし８員環のラクトンであり、例えば
ε−カプロラクトン、８−バレロラクトン、γ−ブチロ
ラクトン等がある。
しくは６またはそれ以上の炭素原子を持つ。好ましいラ
クトンは５員環ないし８員環のラクトンであり、例えば
ε−カプロラクトン、８−バレロラクトン、γ−ブチロ
ラクトン等がある。
本発明において使用されるポリブタジェンポリオールと
しては、水酸基末端ポリブタジェンオリゴマー（ポリブ
タジェン水酸基末端液状ポリマー）があげられる。この
ものの水酸基価は通常２５〜２３０、好ましくは３０〜
１００、とくに好ましくは３５〜７０である。
しては、水酸基末端ポリブタジェンオリゴマー（ポリブ
タジェン水酸基末端液状ポリマー）があげられる。この
ものの水酸基価は通常２５〜２３０、好ましくは３０〜
１００、とくに好ましくは３５〜７０である。
ポリブタジェンポリオールとしては、１．２−タイプ、
１，４−タイプ、又はこれらの混合物である。
１，４−タイプ、又はこれらの混合物である。
ポリブタジェンポリオールは具体的には、米国のＡＲＣ
Ｏ社のＰｏ１ｙＢｄ及び日本曹達社のＮｌ５ＳＯ−ＰＢ
Ｇシリーズがあげられる。Ｐｏ１ｙ Ｂｄには、ブタジ
ェンホモポリマータイプ及びコポリマータイプ（スチレ
ンブタジェンコポリマー、アクロニトリルブタジェンコ
ポリマー）が含まれる。その化学構造は次のとおりであ
る。
Ｏ社のＰｏ１ｙＢｄ及び日本曹達社のＮｌ５ＳＯ−ＰＢ
Ｇシリーズがあげられる。Ｐｏ１ｙ Ｂｄには、ブタジ
ェンホモポリマータイプ及びコポリマータイプ（スチレ
ンブタジェンコポリマー、アクロニトリルブタジェンコ
ポリマー）が含まれる。その化学構造は次のとおりであ
る。
ホモポリマータイプ
ｎ： ５５（Ｒ−４５Ｍの場合）
５０（Ｒ−４５ＨＴの場合）
コポリマータイプ
Ｘ ： Ｃ６Ｈ６（Ｃ３−１５）
ａ＝０．７５． ｂ＝０．２５． ｎ＝５４ｘ： ＣＮ
（ＣＮ−１５） ａ＝０．８５． ｂ＝０．１５． ｎ＝７８〜８７分子
量は通常２５００〜４５００、官能基数は通常２〜３で
ある。
（ＣＮ−１５） ａ＝０．８５． ｂ＝０．１５． ｎ＝７８〜８７分子
量は通常２５００〜４５００、官能基数は通常２〜３で
ある。
また、Ｎｌ５ＳＯ−ＰＢＧシリーズの化学構造は次のと
おりである。
おりである。
具体的には、に−１ｏｏｏ、Ｑ−２０００、Ｇ−３００
０があり、分子）弓は；１１常５（）０〜３５００であ
る。
０があり、分子）弓は；１１常５（）０〜３５００であ
る。
ポリブタジェンポリオールは峙開昭５５−９８２２０号
、日ントコ゛ムｌ；１りつ咬誌第４５巻（１９７２）の
４４９〜４５ 、ＯＪ、’１４ 、シーランツ（ダムシ
ス著、レインホールド社、１９６７４１先行）にも乱う
載されている。
、日ントコ゛ムｌ；１りつ咬誌第４５巻（１９７２）の
４４９〜４５ 、ＯＪ、’１４ 、シーランツ（ダムシ
ス著、レインホールド社、１９６７４１先行）にも乱う
載されている。
ラクトン旭の重合を開始し、かつ連枕的に行なわ七るに
は、ラクトンｊ’、Ｆｌと開始ｊ１すとを約１００〜２
２０’Ｃ，好ましくは１６（）〜１８０℃に加熱する。
は、ラクトンｊ’、Ｆｌと開始ｊ１すとを約１００〜２
２０’Ｃ，好ましくは１６（）〜１８０℃に加熱する。
、ト〕まり筒温にするとｔ・ハ分ｈイが起り、好ましく
プ３二い０ な：１６、ｌ：’？ｉ 堀患合にあたつＣは、好ましく
は反応促進の触媒をイイー在さぜる。触妹としてはテト
ラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート、テト
ラエチルチタネート等の有機チタン系化合物、オクチル
酸スズ、ジブチルスズオキザイド、ジブチルスズラウレ
ート等の有機スズ化合物、塩化第】スズ、臭化第１スズ
、ヨウイビ第１スズ等のハロゲン化第１スズ等、を０．
０５〜１ ’ＯＯＯｐｐ＋［、好ましくは０．１〜１０
０ＩｌｌＩＩｎ用イル。
プ３二い０ な：１６、ｌ：’？ｉ 堀患合にあたつＣは、好ましく
は反応促進の触媒をイイー在さぜる。触妹としてはテト
ラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート、テト
ラエチルチタネート等の有機チタン系化合物、オクチル
酸スズ、ジブチルスズオキザイド、ジブチルスズラウレ
ート等の有機スズ化合物、塩化第】スズ、臭化第１スズ
、ヨウイビ第１スズ等のハロゲン化第１スズ等、を０．
０５〜１ ’ＯＯＯｐｐ＋［、好ましくは０．１〜１０
０ＩｌｌＩＩｎ用イル。
本発明方法により得られるラクトン変性重合体は両末端
が水酸基である線状重合体であり、分子量は通常１００
０〜５０００程度である。分子量の調節は重合開始剤と
原料ラクトンのモル比を定めることにより行なうことが
できる。
が水酸基である線状重合体であり、分子量は通常１００
０〜５０００程度である。分子量の調節は重合開始剤と
原料ラクトンのモル比を定めることにより行なうことが
できる。
本発明の好ましいラクトン変性重合体は、ポリブタジェ
ンポリオールからなるブロックと、−０（−Ｃ−（ＣＨ
２つ一〇’）−Ｈ（但し、ｎは１以上）（１５ｎ からなるブロック共重合体である。
ンポリオールからなるブロックと、−０（−Ｃ−（ＣＨ
２つ一〇’）−Ｈ（但し、ｎは１以上）（１５ｎ からなるブロック共重合体である。
新規なラクトン重合体はポリウレタンの用途として熱可
塑性ウレタンエラストマー、熱硬化性ウレタンエラスト
マー、ウレタンフオーム、接Ｍ剤、シーリング剤、塗料
等に極めて有利に利用され得る。
塑性ウレタンエラストマー、熱硬化性ウレタンエラスト
マー、ウレタンフオーム、接Ｍ剤、シーリング剤、塗料
等に極めて有利に利用され得る。
次に実施例を挙げて本発明の説明を行なうが、これらに
よって本発明を限定するものではない。
よって本発明を限定するものではない。
なお、例中、部はいずれも重帽部を示ず〇実施例１
攪拌機、温度劇、窒素ガス導入管及びコンデンサーのつ
いた四ツ［１セパラフラスコにポリブタジェンポリオー
ル（口本曲達（１榊品Ｇ−１０００）を１５００部、ε
−カプロラクトンを２２５部、テトラブチルチタネート
００３部を仕込み１７０°Ｃで５時間反応さぜ、水ｍ
＆ １ｔｔｔｉ （ＫＯＨｔｒｖｔ／ｊｊ ）６５．２
．７１ ｔｌｌｌｉ （Ｋ ＯＨｍｙ／ ｊｉ ） ｏ
、 ｏ ｓ、粘度、ｚｊｏ（ｃ ｐ ｓ ／ ６ Ｆ＋
”Ｃ）の常温液体のラクトン重合体を得た。
いた四ツ［１セパラフラスコにポリブタジェンポリオー
ル（口本曲達（１榊品Ｇ−１０００）を１５００部、ε
−カプロラクトンを２２５部、テトラブチルチタネート
００３部を仕込み１７０°Ｃで５時間反応さぜ、水ｍ
＆ １ｔｔｔｉ （ＫＯＨｔｒｖｔ／ｊｊ ）６５．２
．７１ ｔｌｌｌｉ （Ｋ ＯＨｍｙ／ ｊｉ ） ｏ
、 ｏ ｓ、粘度、ｚｊｏ（ｃ ｐ ｓ ／ ６ Ｆ＋
”Ｃ）の常温液体のラクトン重合体を得た。
未変性のポリブタジェンポリオールの水酸基価は７０２
、粘度は３，９００であった。
、粘度は３，９００であった。
実施例２
実施例１と同様の装置にポリブタジェンポリオール（日
本曹達（ボ９品Ｇ、−１０００）を１．’５００部、ε
−カプロラクトンを８９９部、テトラプチルチタネー）
０．０５部を仕込み、１７０′（：で４時間反応させ、
水酸基価（ＫＯＩ−１ｆｆ＋＃、／Ｆ ） ４４．５、
酸ｉｉ＋Ｉｉ （ＫＯＨｔｎｑ／９ ） ｏ、 ０２、
粘度１６１２（ｃｐｓ／６０℃）の常温ペースト状のラ
クトン１１【合体を得た。
本曹達（ボ９品Ｇ、−１０００）を１．’５００部、ε
−カプロラクトンを８９９部、テトラプチルチタネー）
０．０５部を仕込み、１７０′（：で４時間反応させ、
水酸基価（ＫＯＩ−１ｆｆ＋＃、／Ｆ ） ４４．５、
酸ｉｉ＋Ｉｉ （ＫＯＨｔｎｑ／９ ） ｏ、 ０２、
粘度１６１２（ｃｐｓ／６０℃）の常温ペースト状のラ
クトン１１【合体を得た。
実施例３゜
実施例１と同様の装置にポリブタジェンポリオール（出
光石油化学ｆ１ｍ ｐｏ ｌｙ Ｂｄ Ｒ−４ｓ １−
ＩＴ ）を２，０００部、ε−カプロラクトンを１５９
↑耶、テトラブチルチタネー）０．０４部を仕込み１７
０℃で３時間反応させ、水酸基ｉ１＋１ｉ （Ｋ Ｏｈ
ｉｍｙ／ｆＪ ）￥／、９、酸価（ＫＯＨｎｒｇ／ｇ
） ０．１２、粘ｒｘｔ？ｔ＞。
光石油化学ｆ１ｍ ｐｏ ｌｙ Ｂｄ Ｒ−４ｓ １−
ＩＴ ）を２，０００部、ε−カプロラクトンを１５９
↑耶、テトラブチルチタネー）０．０４部を仕込み１７
０℃で３時間反応させ、水酸基ｉ１＋１ｉ （Ｋ Ｏｈ
ｉｍｙ／ｆＪ ）￥／、９、酸価（ＫＯＨｎｒｇ／ｇ
） ０．１２、粘ｒｘｔ？ｔ＞。
（ｃｐｓ ／ ５０°Ｃ）の常温液状のラクトン！Ｊ１
合体を得た。
合体を得た。
実力型側４゜
実施例１と同様の装置にポリブタジェンポリオール（出
光石油化学（１４１Ｊ Ｐｏ ｌｙ １３ｄ Ｂ −４
５１（Ｔ ）を２．ｏｏｏ部、ε−カプロラクトンを６
３６部、テトラブチルテタネー）０．０５＠［〜を仕込
み１７０℃で３時間反応させ、水酸基価（ＫＯＩ−１ｙ
＋＃／ｇ）３７．４、酸価０，２１、粘度２４８０ （
ｃｐｓ１５０°Ｃ）の常温ペースト状のラクトン重合体
を得た。
光石油化学（１４１Ｊ Ｐｏ ｌｙ １３ｄ Ｂ −４
５１（Ｔ ）を２．ｏｏｏ部、ε−カプロラクトンを６
３６部、テトラブチルテタネー）０．０５＠［〜を仕込
み１７０℃で３時間反応させ、水酸基価（ＫＯＩ−１ｙ
＋＃／ｇ）３７．４、酸価０，２１、粘度２４８０ （
ｃｐｓ１５０°Ｃ）の常温ペースト状のラクトン重合体
を得た。
特許出願人
ダイセル化学工業株式会社
Claims (1)
- ポリブタジェンポリオールを開始剤に月見・てラクトン
類を開環重合させることを特徴と１−る新規なラクトン
重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130935A JPS6023418A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | 新規なラクトン重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130935A JPS6023418A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | 新規なラクトン重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023418A true JPS6023418A (ja) | 1985-02-06 |
| JPH0456046B2 JPH0456046B2 (ja) | 1992-09-07 |
Family
ID=15046137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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1983
- 1983-07-20 JP JP58130935A patent/JPS6023418A/ja active Granted
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