JP7092132B2 - 剥離層形成用組成物及び剥離層 - Google Patents
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Description
1.(A)下記式(1)で表される繰り返し単位を含むポリウレア、
(B)酸化合物又はその塩、
(C)ヒドロキシアルキル基及び/又はアルコキシメチル基で置換された窒素原子を有する化合物から選ばれる架橋剤、
(D)下記式(a1)で表される繰り返し単位、下記式(b)で表される繰り返し単位及び下記式(c)で表される繰り返し単位を含む高分子添加剤、並びに
(E)溶剤
を含む剥離層形成用組成物であって、(D)高分子添加剤が、(A)ポリウレア100質量部に対し、5~100質量部含まれる剥離層形成用組成物。
X1は、下記式(1-1)、(1-2)、(1-3)又は(1-4)で表される基であり、
Q1は、下記式(1-5)又は(1-6)で表される基である。
2.(D)高分子添加物の式(b)で表される繰り返し単位において、RCが、炭素数2~10のヒドロキシアルキル基であって、ヒドロキシ基が結合する炭素原子が第2級又は第3級炭素原子である1の剥離層形成用組成物。
3.(D)高分子添加物の式(b)で表される繰り返し単位において、RCが、炭素数1~10のヒドロキシアルキル基であって、ヒドロキシ基が結合する炭素原子が第1級炭素原子であり、かつ、式(a1)で表される繰り返し単位の含有割合が、(D)高分子添加物の全繰り返し単位中25モル%以上である1の剥離層形成用組成物。
4.(D)高分子添加剤が、下記式(a2)で表される繰り返し単位、下記式(b)で表される繰り返し単位、下記式(c)で表される繰り返し単位及び下記式(d)で表される繰り返し単位を含むものである1の剥離層形成用組成物。
5.X1が、式(1-3)で表される基である1~4のいずれかの剥離層形成用組成物。
6.R3が、2-プロペニル基である5の剥離層形成用組成物。
7.Q1が、式(1-5)で表される基である1~6のいずれかの剥離層形成用組成物。
8.(B)成分が、スルホン酸化合物又はその塩である1~7のいずれかの剥離層形成用組成物。
9.(C)架橋剤が、下記式(C-1)~(C-5)のいずれかで表される化合物である1~8のいずれかの剥離層形成用組成物。
10.(C)架橋剤の含有量が、(A)ポリウレア100質量部に対し、10~100質量部である1~9のいずれかの剥離層形成用組成物。
11.1~10のいずれかの剥離層形成用組成物から得られる剥離層。
12.11の剥離層に、波長400nmの光透過率が80%以上である樹脂層が積層された積層体。
13.1~10のいずれかの剥離層形成用組成物を基体に塗布し、剥離層を形成する工程、
前記剥離層上に、波長400nmの光透過率が80%以上である樹脂基板を形成する工程、及び
前記樹脂基板を、0.25N/25mm以下の剥離力で剥離する工程
を含む樹脂基板の製造方法。
本発明の剥離層形成用組成物は、(A)所定の繰り返し単位を含むポリウレア、(B)酸化合物又はその塩、(C)ヒドロキシアルキル基及び/又はアルコキシメチル基で置換された窒素原子を有する化合物から選ばれる架橋剤、(D)所定の繰り返し単位を含む高分子添加剤、並びに(E)溶剤を含むものである。
本発明の剥離層形成用組成物は、(B)成分として酸化合物又はその塩を含む。前記酸化合物としては、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム-p-トルエンスルホネート、サリチル酸、カンファースルホン酸、スルホサリチル酸、4-クロロベンゼンスルホン酸、4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、1-ナフタレンスルホン酸及びピリジニウム-1-ナフタレンスルホン酸等のスルホン酸化合物や、サリチル酸、スルホサリチル酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等のカルボン酸化合物が挙げられる。また、前記酸化合物の塩としては、前記酸のピリジニウム塩、イソプロパノールアミン塩、N-メチルモルホリン塩等が挙げられ、具体的には、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム、1-ナフタレンスルホン酸ピリジニウム、イソプロパノールアミンp-トルエンスルホン酸塩、N-メチルモルホリンp-トルエンスルホン酸塩等が挙げられる。
本発明の剥離層形成用組成物は、(C)成分として架橋剤を含む。前記架橋剤は、ヒドロキシアルキル基及び/又はアルコキシメチル基で置換された窒素原子を有する化合物から選択されるものである。
本発明の剥離層形成用組成物は、(D)成分として、下記式(a1)で表される繰り返し単位、下記式(b)で表される繰り返し単位及び下記式(c)で表される繰り返し単位を含む高分子添加剤を含む。
本発明の剥離層形成用組成物は、(E)成分として溶剤を含む。前記溶剤としては、炭素数3~20のグリコールエーテル系溶剤、炭素数3~20のエステル系溶剤、炭素数3~20のケトン系溶剤、又は炭素数3~20の環状化合物系溶剤が好ましい。
本発明の剥離層形成用組成物は、必要に応じて界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤を添加することで、基板に対する前記剥離層形成用組成物の塗布性を向上させることができる。前記界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の公知の界面活性剤を用いることができる。
本発明の剥離層形成用組成物の調製方法は、特に限定されない。調製方法としては、例えば、溶剤に溶解した(A)成分の溶液に(B)成分、(C)成分、(D)成分及び(E)成分等を所定の割合で混合し、均一な溶液とする方法や、前記調製方法の適当な段階において、必要に応じてその他添加剤を更に添加して混合する方法が挙げられる。
本発明の剥離層形成用組成物を、基体上に塗布した後、180~250℃で焼成する工程を含む焼成法にて、基体との優れた密着性及び樹脂基板との適度な密着性と適度な剥離性とを有する剥離層を得ることができる。
本発明の剥離層を用いたフレキシブル電子デバイスの製造方法の一例について説明する。まず、本発明の剥離層形成用組成物を用いて、前述の方法によって、ガラス基体上に剥離層を形成する。この剥離層の上に、樹脂基板を形成するための樹脂基板形成用溶液を塗布し、得られた塗膜を焼成することで、本発明の剥離層を介して、ガラス基体に固定された樹脂基板を形成する。
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PL-LI:1,3,4,6-テトラキス(メトキシエチル)グリコールウリル(オルネクス社製、商品名:POWDERLINK 1174)
PPTS:p-トルエンスルホン酸ピリジニウム
HPMA:メタクリル酸2-ヒドロキシプロピル
HEMA:メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
ADMA:メタクリル酸2-アダマンチル
IBXA:メタクリル酸イソボルニル
CHMI:シクロヘキシルマレイミド
HFiPMA:メタクリル酸1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル
HFiPAA:アクリル酸1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル
PFHMA:メタクリル酸2-(パーフルオロヘキシル)エチル
KBM-503:3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン
MA-BTHB-OH:4,4,4-トリフルオロ-3-ヒドロキシ-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)ブチルメタクリレート
MA-BTHB-NB:メタクリル酸-5-[3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)プロピル]ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル
HFTB-M:メタクリル酸2-メチル-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル
BMI70:ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
[合成例1]ポリウレア(L1)の合成
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)100g、5,5-ジエチルバルビツール酸66.4g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド4.1gをPGME682gに溶解させた後、130℃で24時間反応させ、ポリウレア(L1)を含む溶液(固形分濃度20質量%)を得た。GPC分析の結果、得られたポリウレア(L1)のMwは8,000、Mw/Mnは1.5であった。
HFiPAA2.82g、HPMA0.79g、ADMA4.00g及びAIBN0.30gをPGME33.1gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S1)溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPAA:HPMA:ADMA=20:30:50であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S1)のMwは4,450、Mw/Mnは1.8であった。
HFiPMA3.62g、HPMA0.74g、ADMA3.00g及びAIBN0.28gをPGME31.9gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S2)溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HPMA:ADMA=45:15:40であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S2)のMwは4,470、Mw/Mnは1.8であった。
HFiPMA3.54g、HPMA1.62g、IBXA2.50g及びAIBN0.31gをPGME33.4gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S3)溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HPMA:IBXA=40:30:30であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S3)のMwは4,200、Mw/Mnは1.8であった。
HFiPMA3.51g、HPMA1.61g、CHMI2.00g及びAIBN0.30gをPGME31.2gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(CS1)溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HPMA:CHMI=30:40:30であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(CS1)のMwは3,600、Mw/Mnは2.0であった。
PFHMA5.00g、KBM-503 3.83g、HEMA1.51g及びAIBN0.52gをPGME41.36gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(CS2)溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、PFHMA:KBM-503:HEMA=30:40:30であった。得られたアクリルポリマー(CS2)のMwは6,700、Mw/Mnは1.4であった。
HFiPMA4.02g、HEMA2.22g、ADMA5.00g及びAIBN0.47gをPGME49.1gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S1')溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HEMA:ADMA=30:30:40であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S1')のMwは5,040、Mw/Mnは1.7であった。
HFiPMA3.98g、HEMA2.20g、IBXA5.00g及びAIBN0.46gをPGME48.8gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S2')溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HEMA:IBXA=30:30:40であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S2')のMwは4,850、Mw/Mnは1.7であった。
HFiPMA1.72g、HEMA1.42g、ADMA4.00g及びAIBN0.30gをPGME31.2gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S3')溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HEMA:ADMA=20:30:50であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S3')のMwは4,350、Mw/Mnは1.7であった。
HFiPMA2.80g、HEMA2.21g、ADMA5.00g及びAIBN0.42gをPGME43.9gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S4')溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HEMA:ADMA=23:33:44であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S4')のMwは4,680、Mw/Mnは1.7であった。
HFiPMA1.61g、HEMA1.33g、ADMA3.00g、MA-BTHB-OH1.00g及びAIBN0.28gをPGME30.2gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S1'')溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HEMA:ADMA:MA-BTHB-OH=20:30:40:10であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S1'')のMwは4,920、Mw/Mnは1.4であった。
HFiPMA1.61g、HEMA1.33g、ADMA3.00g、MA-BTHB-NB1.23g及びAIBN0.28gをPGME31.1gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S2'')溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HEMA:ADMA:MA-BTHB-NB=20:30:40:10であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S2'')のMwは5,630、Mw/Mnは1.5であった。
HFiPMA1.61g、HEMA1.33g、ADMA3.00g、HFTB-M0.85g及びAIBN0.28gをPGME29.6gに溶解し、70℃にて20時間反応させ、アクリルポリマー(S3'')溶液(固形分濃度20質量%)を得た。各単位の組成比は、HFiPMA:HEMA:ADMA:HFTB-M=20:30:40:10であった。GPC分析の結果、得られたアクリルポリマー(S3'')のMwは5,160、Mw/Mnは1.5であった。
[調製例1]樹脂基板形成用組成物F1の調製
四塩化炭素100gを入れたナスフラスコに、ゼオノア(登録商標)1020R(日本ゼオン(株)製シクロオレフィンポリマー)10g及びエポリード(登録商標)GT401((株)ダイセル製)3gを添加した。この溶液を、窒素雰囲気下、24時間攪拌して溶解し、樹脂基板形成用組成物F1を調製した。
四塩化炭素100gを入れたナスフラスコに、ゼオノア(登録商標)1060R(日本ゼオン(株)製シクロオレフィンポリマー)10gを添加した。この溶液を、窒素雰囲気下、24時間攪拌して溶解し、樹脂基板形成用組成物F2を調製した。
[実施例1-1]剥離層形成用組成物A1の調製
合成例1で得られた反応液1gに、PL-LI0.04g、PPTS0.01g、アクリルポリマー(S1)溶液0.05g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が1質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物A1を調製した。
アクリルポリマー(S1)溶液のかわりに、アクリルポリマー(S2)溶液を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物A2を調製した。
アクリルポリマー(S1)溶液のかわりに、アクリルポリマー(S3)溶液を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物A3を調製した。
合成例1で得られた反応液1gにPL-LI0.04gとPPTS0.01g、アクリルポリマー(S1)溶液0.10g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が1質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物A4を調製した。
アクリルポリマー(S1)溶液のかわりに、アクリルポリマー(CS1)溶液を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物A5を調製した。
アクリルポリマー(S1)溶液のかわりに、アクリルポリマー(CS2)溶液を0.002g用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物A6を調製した。
フェノールノボラック樹脂TD2131(DIC(株)製)5.0g及びBMI70 1.0gにPGMEAを加え、固形分濃度が5質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物A7を調製した。
合成例L1で得られた反応液1gに、PL-LI0.04g、パラトルエンスルホン酸0.01g、非フッ素系アクリルポリマーUC-3000(東亞合成(株)製)1.06g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が4質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物A8を調製した。
合成例1で得られた反応液1gにPL-LI0.04gとパラトルエンスルホン酸0.01g、非フッ素系アクリルポリマーUC-3510(東亞合成(株)製)1.06g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が4質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物A9を調製した。
[実施例2-1]
スピンコータ(条件:回転数1,000rpmで約30秒)を用いて、剥離層形成用組成物A1を、基体であるガラス基板(100mm×100mm、以下同様)の上に塗布した。得られた塗膜を、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱し、次いでホットプレートを用いて230℃で10分間加熱し、ガラス基板上に厚さ約0.1μmの剥離層を形成し、剥離層付きガラス基板を得た。
その後、すぐにスピンコータ(条件:回転数200rpmで約15秒)を用いて、前記ガラス基板上の剥離層(樹脂薄膜)の上に樹脂基板形成用組成物F1を塗布した。得られた塗膜を、ホットプレートを用いて80℃で2分間加熱し、その後、ホットプレートを用いて230℃で30分間加熱し、剥離層上に厚さ約3μmの樹脂基板を形成し、樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。その後、紫外可視分光光度計((株)島津製作所製UV-2600)を用いて光透過率を測定した結果、樹脂基板は、400nmで90%以上の透過率を示した。
樹脂基板形成用組成物F1のかわりに樹脂基板形成用組成物F2を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。その後、紫外可視分光光度計((株)島津製作所製UV-2600)を用いて光透過率を測定した結果、樹脂基板は、400nmで90%以上の透過率を示した。
剥離層形成用組成物A1のかわりに剥離層形成用組成物A2を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物A1のかわりに剥離層形成用組成物A3を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物A1のかわりに剥離層形成用組成物A4を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物A1のかわりに剥離層形成用組成物A5を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物A1のかわりに剥離層形成用組成物A6を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物A1のかわりに剥離層形成用組成物A7を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物A1のかわりに剥離層形成用組成物A8を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物A1のかわりに剥離層形成用組成物A9を用い、樹脂基板形成用組成物F1のかわりに樹脂基板形成用組成物F2を用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
前記実施例2-1~2-5及び比較例2-1~2-5で得られた樹脂基板・剥離層付きガラス基板について、剥離層とガラス基板又は樹脂基板との剥離性を、下記方法にて確認した。なお、下記の試験は、同一のガラス基板で行った。
実施例2-1~2-5及び比較例2-1~2-5で得られた剥離層付きガラス基板上の剥離層をクロスカット(縦横2mm間隔、以下同様)し、25マスカットを行った。すなわち、このクロスカットにより、2mm四方のマス目を25個形成した。
この25マスカット部分に粘着テープを張り付けて、そのテープを剥がし、以下の基準に基づき、密着性を評価した。結果を表1に示す。
<判定基準>
5B:0%剥離(剥離なし)
4B:5%未満の剥離
3B:5~15%未満の剥離
2B:15~35%未満の剥離
1B:35~65%未満の剥離
0B:65%~80%未満の剥離
B:80%~95%未満の剥離
A:95%~100%未満の剥離
AA:100%剥離(すべて剥離)
実施例2-1~2-5及び比較例2-1~2-5で得られた樹脂基板・剥離層付きガラス基板に、25mm×50mmの短冊を作製した。更に、セロテープ(登録商標)(ニチバン(株)製CT-24)を貼った後、オートグラフAGS-X500N((株)島津製作所製)を用いて、剥離角度90°、剥離速度300mm/minで剥離し、剥離力を測定した。なお、剥離できないものは、剥離不可とした。結果を表1に示す。
剥離層付きガラス基板を得た後、23℃、湿度50%環境下で一日放置した。その後は、実施例1-1と同様に、樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。更に、剥離層と樹脂基板との剥離力評価と同様に剥離力を測定し、剥離力の変化量を確認した。剥離力変化を下記のようにした。結果を表1に示す。
◎:0%以上10%未満の剥離力変化
○:10%以上30%未満の剥離力変化
△:30%以上50%未満の剥離力変化
×:50%以上の剥離力変化
-:未測定
実施例1-1と同様に、樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。その後、ホットプレートを用いて230℃で2時間加熱した。更に、剥離層と樹脂基板との剥離力評価と同様に剥離力を測定し、剥離力の変化量を確認した。剥離力変化を下記のようにした。結果を表1に示す。
◎:0%以上10%未満の剥離力変化
○:10%以上30%未満の剥離力変化
△:30%以上50%未満の剥離力変化
×:50%以上の剥離力変化
-:未測定
[実施例3-1]剥離層形成用組成物B1の調製
合成例1で得られた反応液1gに、PL-LI0.05g、PPTS0.01g、アクリルポリマー(S1')溶液0.15g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が5質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物B1を調製した。
合成例1で得られた反応液1gに、PL-LI0.05g、PPTS0.01g、アクリルポリマー(S1')溶液0.8g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が5質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物B2を調製した。
合成例1で得られた反応液1gに、PL-LI0.05g、PPTS0.01g、アクリルポリマー(S2')溶液0.10g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が5質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物B3を調製した。
アクリルポリマー(S1')溶液のかわりに、アクリルポリマー(S2')溶液を用いた以外は、実施例3-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物B4を調製した。
合成例1で得られた反応液1gに、PL-LI0.04g、PPTS0.01g、アクリルポリマー(S3')溶液0.05g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が1質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物B5を調製した。
アクリルポリマー(S3')溶液のかわりに、アクリルポリマー(S4')溶液を用いた以外は、実施例3-5と同様の方法で、剥離層形成用組成物B6を調製した。
アクリルポリマー(S3')溶液のかわりに、アクリルポリマー(CS1)溶液を用いた以外は、実施例3-5と同様の方法で、剥離層形成用組成物B7を調製した。
アクリルポリマー(S3')溶液のかわりに、アクリルポリマー(CS2)溶液を用いた以外は、実施例3-5と同様の方法で、剥離層形成用組成物B8を調製した。
フェノールノボラック樹脂TD2131(DIC(株)製)5.0g及びBMI70 1.0gにPGMEAを加え、固形分濃度が5質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物B9を調製した。
合成例1で得られた反応液1gに、PL-LI0.04g、パラトルエンスルホン酸0.01g、非フッ素系アクリルポリマーUC-3510(東亞合成(株)製)1.06g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が4質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物B10を調製した。
[実施例4-1]
スピンコータ(条件:回転数1,000rpmで約30秒)を用いて、剥離層形成用組成物B1を、基体であるガラス基板(100mm×100mm、以下同様)の上に塗布した。得られた塗膜を、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱し、次いでホットプレートを用いて230℃で10分間加熱し、ガラス基板上に厚さ約0.1μmの剥離層を形成し、剥離層付きガラス基板を得た。
その後、すぐにスピンコータ(条件:回転数200rpmで約15秒)を用いて、前記ガラス基板上の剥離層(樹脂薄膜)の上に樹脂基板形成用組成物F1を塗布した。得られた塗膜を、ホットプレートを用いて80℃で2分間加熱し、その後、ホットプレートを用いて230℃で30分間加熱し、剥離層上に厚さ約3μmの樹脂基板を形成し、樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。その後、紫外可視分光光度計((株)島津製作所製UV-2600)を用いて光透過率を測定した結果、樹脂基板は、400nmで90%以上の透過率を示した。
樹脂基板形成用組成物F1のかわりに樹脂基板形成用組成物F2を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。その後、紫外可視分光光度計((株)島津製作所製UV-2600)を用いて光透過率を測定した結果、樹脂基板は、400nmで90%以上の透過率を示した。
剥離層形成用組成物B1のかわりに剥離層形成用組成物B2を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物B1のかわりに剥離層形成用組成物B3を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物B1のかわりに剥離層形成用組成物B4を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物B1のかわりに剥離層形成用組成物B5を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物B1のかわりに剥離層形成用組成物B6を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物B1のかわりに剥離層形成用組成物B7を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物B1のかわりに剥離層形成用組成物B8を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物B1のかわりに剥離層形成用組成物B9を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物B1のかわりに剥離層形成用組成物B10を用いた以外は、実施例4-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
前記実施例4-1~4-7及び比較例4-1~4-4で得られた樹脂基板・剥離層付きガラス基板について、剥離層とガラス基板又は樹脂基板との剥離性を、下記方法にて確認した。なお、下記の試験は、同一のガラス基板で行った。
実施例4-1~4-7及び比較例4-1~4-4で得られた剥離層付きガラス基板上の剥離層をクロスカット(縦横2mm間隔、以下同様)し、25マスカットを行った。すなわち、このクロスカットにより、2mm四方のマス目を25個形成した。
この25マスカット部分に粘着テープを張り付けて、そのテープを剥がし、以下の基準に基づき、密着性を評価した。結果を表2に示す。
<判定基準>
5B:0%剥離(剥離なし)
4B:5%未満の剥離
3B:5%以上15%未満の剥離
2B:15%以上35%未満の剥離
1B:35%以上65%未満の剥離
0B:65%以上80%未満の剥離
B:80%以上95%未満の剥離
A:95%以上100%未満の剥離
AA:100%剥離(すべて剥離)
実施例4-1~4-7及び比較例4-1~4-4で得られた樹脂基板・剥離層付きガラス基板に、25mm×50mmの短冊を作製した。更に、セロテープ(登録商標)(ニチバン(株)製CT-24)を貼った後、オートグラフAGS-X500N((株)島津製作所製)を用いて、剥離角度90°、剥離速度300mm/minで剥離し、剥離力を測定した。なお、剥離できないものは、剥離不可とした。結果を表2に示す。
剥離層付きガラス基板を得た後、23℃、湿度50%環境下で一日放置した。その後は、実施例4-1と同様に、樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。更に、剥離層と樹脂基板との剥離力評価と同様に剥離力を測定し、剥離層形成後直ちに樹脂基板を作製した場合における剥離力と比較することにより剥離力の変化量を確認した。剥離力変化は、以下の基準に基づき評価した。結果を表2に示す。
<判定基準>
◎:0%以上10%未満の剥離力変化
○:10%以上30%未満の剥離力変化
△:30%以上50%未満の剥離力変化
×:50%以上の剥離力変化
-:未測定
[実施例5-1]剥離層形成用組成物C1の調製
合成例1で得られた反応液1gに、PL-LI0.05g、PPTS0.01g、アクリルポリマー(S1'')溶液0.15g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が5質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物C1を調製した。
アクリルポリマー(S1'')溶液のかわりに、アクリルポリマー(S2'')溶液を用いた以外は、実施例5-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物C2を調製した。
アクリルポリマー(S1'')溶液のかわりに、アクリルポリマー(S3'')溶液を用いた以外は、実施例5-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物C3を調製した。
合成例1で得られた反応液1gに、PL-LI0.04g、PPTS0.01g、アクリルポリマー(S3'')溶液0.08g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が5質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物C4を調製した。
合成例1で得られた反応液1gに、PL-LI0.04g、PPTS0.01g、アクリルポリマー(CS1)溶液0.05g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が1質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物C5を調製した。
アクリルポリマー(CS1)溶液のかわりに、アクリルポリマー(CS2)溶液を用いた以外は、比較例5-1と同様の方法で、剥離層形成用組成物C6を調製した。
フェノールノボラック樹脂TD2131(DIC(株)製)5.0g及びBMI70 1.0gにPGMEAを加え、固形分濃度が5質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物C7を調製した。
合成例1で得られた反応液1gにPL-LI0.04gとパラトルエンスルホン酸0.01g、非フッ素系アクリルポリマーUC-3510(東亞合成(株)製)1.06g、及びPGMEAを加え、固形分濃度が4質量%、PGMEA濃度が30質量%となるようにPGMEで希釈し、剥離層形成用組成物C8を調製した。
[実施例6-1]
スピンコータ(条件:回転数1,000rpmで約30秒)を用いて、剥離層形成用組成物C1を、基体であるガラス基板(100mm×100mm、以下同様)の上に塗布した。得られた塗膜を、ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱し、次いでホットプレートを用いて230℃で10分間加熱し、ガラス基板上に厚さ約0.1μmの剥離層を形成し、剥離層付きガラス基板を得た。
その後、すぐにスピンコータ(条件:回転数200rpmで約15秒)を用いて、前記ガラス基板上の剥離層(樹脂薄膜)の上に樹脂基板形成用組成物F1を塗布した。得られた塗膜を、ホットプレートを用いて80℃で2分間加熱し、その後、ホットプレートを用いて230℃で30分間加熱し、剥離層上に厚さ約3μmの樹脂基板を形成し、樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。その後、紫外可視分光光度計((株)島津製作所製UV-2600)を用いて光透過率を測定した結果、樹脂基板は、400nmで90%以上の透過率を示した。
剥離層形成用組成物C1のかわりに剥離層形成用組成物C2を用いた以外は、実施例6-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物C1のかわりに剥離層形成用組成物C3を用いた以外は、実施例6-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物C1のかわりに剥離層形成用組成物C4を用いた以外は、実施例6-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
樹脂基板形成用組成物F1のかわりに樹脂基板形成用組成物F2を用いた以外は、実施例6-4と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。その後、紫外可視分光光度計((株)島津製作所製UV-2600)を用いて光透過率を測定した結果、樹脂基板は、400nmで90%以上の透過率を示した。
剥離層形成用組成物C1のかわりに剥離層形成用組成物C5を用いた以外は、実施例6-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物C1のかわりに剥離層形成用組成物C6を用いた以外は、実施例6-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物C1のかわりに剥離層形成用組成物C7を用いた以外は、実施例6-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
剥離層形成用組成物C1のかわりに剥離層形成用組成物C8を用いた以外は、実施例6-1と同様の方法で、剥離層及び樹脂基板を作製し、剥離層付きガラス基板及び樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。
前記実施例6-1~6-5及び比較例6-1~6-4で得られた樹脂基板・剥離層付きガラス基板について、剥離層とガラス基板又は樹脂基板との剥離性を、下記方法にて確認した。なお、下記の試験は、同一のガラス基板で行った。
実施例6-1~6-5及び比較例6-1~6-4で得られた剥離層付きガラス基板上の剥離層をクロスカット(縦横2mm間隔、以下同様)し、25マスカットを行った。すなわち、このクロスカットにより、2mm四方のマス目を25個形成した。
この25マスカット部分に粘着テープを張り付けて、そのテープを剥がし、以下の基準に基づき、密着性を評価した。結果を表3に示す。
<判定基準>
5B:0%剥離(剥離なし)
4B:5%未満の剥離
3B:5%以上15%未満の剥離
2B:15%以上35%未満の剥離
1B:35%以上65%未満の剥離
0B:65%以上80%未満の剥離
B:80%以上95%未満の剥離
A:95%以上100%未満の剥離
AA:100%剥離(すべて剥離)
実施例6-1~6-5及び比較例6-1~6-4で得られた樹脂基板・剥離層付きガラス基板に、25mm×50mmの短冊を作製した。更に、セロテープ(登録商標)(ニチバン(株)製CT-24)を貼った後、オートグラフAGS-X500N((株)島津製作所製)を用いて、剥離角度90°、剥離速度300mm/minで剥離し、剥離力を測定した。なお、剥離できないものは、剥離不可とした。結果を表3に示す。
剥離層付きガラス基板を得た後、23℃、湿度50%環境下で1日放置した。その後は、実施例6-1と同様に、樹脂基板・剥離層付きガラス基板を得た。更に、剥離層と樹脂基板との剥離力評価と同様に剥離力を測定し、剥離層形成後直ちに樹脂基板を作製した場合における剥離力と比較することにより剥離力の変化量を確認した。剥離力変化は、以下の基準に基づき評価した。結果を表3に示す。
<判定基準>
◎:0%以上10%未満の剥離力変化
○:10%以上30%未満の剥離力変化
△:30%以上50%未満の剥離力変化
×:50%以上の剥離力変化
-:未測定
Claims (12)
- (A)下記式(1)で表される繰り返し単位を含むポリウレア、
(B)スルホン酸化合物又はその塩、
(C)ヒドロキシアルキル基及び/又はアルコキシメチル基で置換された窒素原子を有する化合物から選ばれる架橋剤、
(D)下記式(a1)で表される繰り返し単位、下記式(b)で表される繰り返し単位及び下記式(c)で表される繰り返し単位を含む高分子添加剤、並びに
(E)溶剤
を含む剥離層形成用組成物であって、(D)高分子添加剤が、(A)ポリウレア100質量部に対し、5~100質量部含まれる剥離層形成用組成物。
X1は、下記式(1-1)、(1-2)、(1-3)又は(1-4)で表される基であり、
Q1は、下記式(1-5)又は(1-6)で表される基である。
- (D)高分子添加物の式(b)で表される繰り返し単位において、RCが、炭素数2~10のヒドロキシアルキル基であって、ヒドロキシ基が結合する炭素原子が第2級又は第3級炭素原子である請求項1記載の剥離層形成用組成物。
- (D)高分子添加物の式(b)で表される繰り返し単位において、RCが、炭素数1~10のヒドロキシアルキル基であって、ヒドロキシ基が結合する炭素原子が第1級炭素原子であり、かつ、式(a1)で表される繰り返し単位の含有割合が、(D)高分子添加物の全繰り返し単位中25モル%以上である請求項1記載の剥離層形成用組成物。
- (D)高分子添加剤が、下記式(a2)で表される繰り返し単位、下記式(b)で表される繰り返し単位、下記式(c)で表される繰り返し単位及び下記式(d)で表される繰り返し単位を含むものである請求項1記載の剥離層形成用組成物。
- X1が、式(1-3)で表される基である請求項1~4のいずれか1項記載の剥離層形成用組成物。
- R3が、2-プロペニル基である請求項5記載の剥離層形成用組成物。
- Q1が、式(1-5)で表される基である請求項1~6のいずれか1項記載の剥離層形成用組成物。
- (C)架橋剤の含有量が、(A)ポリウレア100質量部に対し、10~100質量部である請求項1~8のいずれか1項記載の剥離層形成用組成物。
- 請求項1~9のいずれか1項記載の剥離層形成用組成物から得られる剥離層。
- 請求項10記載の剥離層に、波長400nmの光透過率が80%以上である樹脂層が積層された積層体。
- 請求項1~9のいずれか1項記載の剥離層形成用組成物を基体に塗布し、剥離層を形成する工程、
前記剥離層上に、波長400nmの光透過率が80%以上である樹脂基板を形成する工程、及び
前記樹脂基板を、0.25N/25mm以下の剥離力で剥離する工程
を含む樹脂基板の製造方法。
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