JP7083636B2 - 液晶性樹脂の製造方法 - Google Patents
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[1]芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む原料モノマーをアシル化反応させる工程、及び、該アシル化反応させる工程で得られた反応生成物及び原料モノマーを、ナノダイヤモンド粒子の存在下で重縮合させる工程を有する、液晶性樹脂の製造方法。
[2]原料モノマーが、さらに、芳香族若しくは脂環族ジカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、又は、芳香族若しくは脂環族ジカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、芳香族若しくは脂環族ジオール、芳香族若しくは脂環族ヒドロキシアミン、芳香族若しくは脂環族ジアミン、及びこれらの重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、を含む、[1]に記載の液晶性樹脂の製造方法。
[3]アシル化反応させる工程が、ナノダイヤモンド粒子の存在下で行われる、[1]又は[2]に記載の液晶性樹脂の製造方法。
[4]重縮合させる工程で得られた反応生成物を、さらに固相重合させる工程を有する、[1]から[3]のいずれかに記載の液晶性樹脂の製造方法。
[5]ナノダイヤモンド粒子が、爆轟法により得られたものである、[1]から[4]のいずれかに記載の液晶性樹脂の製造方法。
[6]ナノダイヤモンド粒子のメディアン径が2nm以上50μm以下である、[1]から[5]のいずれかに記載の液晶性樹脂の製造方法。
[7]ナノダイヤモンド粒子の使用量が、反応物中0.001~5質量%である、[1]から[6]のいずれかに記載の液晶性樹脂の製造方法。
[8]アシル化反応させる工程及び重縮合させる工程が、金属塩系触媒及び有機化合物系触媒から選ばれる少なくとも1種の触媒の存在下で行われる、[1]から[7]のいずれかに記載の液晶性樹脂の製造方法。
原料モノマーは、芳香族ヒドロキシカルボン酸、及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む。芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその重合可能な誘導体としては、特に限定されず、例えば、p-ヒドロキシ安息香酸、6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、m-ヒドロキシ安息香酸、6-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸、6-ヒドロキシ-4-ナフトエ酸、4-ヒドロキシ-4’-カルボキシジフェニルエーテル、2,6-ジクロロ-p-ヒドロキシ安息香酸、2-クロロ-p-ヒドロキシ安息香酸、2,6-ジメチル-p-ヒドロキシ安息香酸、2,6-ジフルオロ-p-ヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシ-4’-ビフェニルカルボン酸、バニリン酸等を挙げることができる。これらから選択される少なくとも1種の化合物を用いることができる。中でも、入手の容易さの点で、p-ヒドロキシ安息香酸及び6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸から選択される少なくとも1種を用いることが好ましい。
(1)芳香族若しくは脂環族ジカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、又は、
(2)芳香族若しくは脂環族ジカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
芳香族若しくは脂環族ジオール、芳香族若しくは脂環族ヒドロキシアミン、芳香族若しくは脂環族ジアミン、及びこれらの重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、を含む。
(Y:-(CH2)n-(n=1~4)及び-O(CH2)nO-(n=1~4)より選ばれる基である。)
脂環族ジカルボン酸としては、特に限定されず、例えば、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロペンタンジカルボン酸等を挙げることができる。重合可能な誘導体としては、特に限定されず、例えば、上記化合物のアルキルエステル(炭素数1~4程度)、ハロゲン化物等を挙げることができる。
(X:アルキレン(C1~C4)、アルキリデン、-O-、-SO-、-SO2-、-S-、及び-CO-より選ばれる基である。)
脂環族ジオールとしては、特に限定されず、例えば、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジオール等を挙げることができる。重合可能な誘導体としては、特に限定されず、上記化合物のアルキルエステル(炭素数1~4程度)、ハロゲン化物等を挙げることができる。
(I)(a)芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、又は、
(II)(a)芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、(b)芳香族若しくは脂環族ジカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、(c)芳香族若しくは脂環族ジオール、芳香族ヒドロキシアミン、芳香族ジアミン、及びそれらの重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、を含む組み合わせとすることができる。さらに上記の構成成分に必要に応じ分子量調整剤を併用してもよい。
ナノダイヤモンド粒子は、50μm以下のメディアン径(粒径D50)を有するダイヤモンド粒子のことをいう。ナノダイヤモンド粒子は、一次粒子であってもよく、一次粒子が複数集成して形成された二次粒子であってもよい。ナノダイヤモンドの一次粒子とは、粒径が10nm以下のナノダイヤモンドのことをいう。二次粒子は、一次粒子同士が強く相互作用して集成している凝着体であり、後述する爆轟法で得られる粗生成物は、通常、二次粒子である場合が多い。
アシル化反応させる工程では、芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む原料モノマーを、アシル化剤を用いてアシル化反応させる。アシル化剤としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水イソ酪酸、無水吉草酸、無水ピバル酸、無水2エチルヘキサン酸、無水モノクロル酢酸、無水ジクロル酢酸、無水トリクロル酢酸、無水モノブロモ酢酸、無水ジブロモ酢酸、無水トリブロモ酢酸、無水モノフルオロ酢酸、無水ジフルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水β-ブロモプロピオン酸等が挙げられるが、特に限定されるものでない。これらは2種類以上を混合して用いてもよい。価格と取り扱い性の観点から、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水イソ酪酸等の無水カルボン酸等を挙げることができる。これらから選択される少なくとも1種を用いることができる。中でも、入手の容易さの点で、無水酢酸が好ましい。アシル化剤の使用量は、反応制御の容易さの点で、反応に用いる物質の水酸基総量中、1.0~1.1当量であることが好ましく、1.01~1.05当量であることがより好ましい。
重縮合させる工程では、上記アシル化工程で得られた反応生成物をナノダイヤモンド粒子の存在下で重縮合させる。ナノダイヤモンド粒子の存在下で重縮合させることにより、重合速度を上昇させることができ短時間で液晶性樹脂を製造することが可能となる。従来よりも短時間で製造できるので、コストダウンが可能になるとともに、重合反応に伴う副反応を抑制することが可能となる。ナノダイヤモンド粒子の種類及び使用量については上述のとおりである。
触媒としては、金属塩系触媒及び有機化合物系触媒から選ばれる少なくとも1種の触媒を挙げることができる。金属塩系触媒としては、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸第一錫、テトラブチルチタネート、酢酸鉛、酢酸ナトリウム、三酸化アンチモン等を挙げることができる。有機化合物系触媒としては、N-メチルイミダゾール、4-ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。
液晶性樹脂の製造方法は、溶融重合工程で得られた樹脂を、さらに固相重合させる工程を有していてもよい。固相重合により、原料樹脂の分子量の増加を図ることができ、強度や耐熱性に優れた液晶性樹脂(LCP)を得ることができる。固相重合工程においても、上記ナノダイヤモンド粒子の存在下で固相重合させることが好ましい。ナノダイヤモンド粒子の存在下で固相重合させることにより、固相重合の反応速度を高めることができる。
上記製造方法により得られる液晶性樹脂は、液晶性ポリエステル及び液晶性ポリエステルアミドから選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。液晶性ポリエステル及び液晶性ポリエステルアミドとしては、特に限定されないが、芳香族ポリエステル又は芳香族ポリエステルアミドであることが好ましい。また、芳香族ポリエステル又は芳香族ポリエステルアミドを同一分子鎖中に部分的に含むポリエステルとすることもできる。
(1)主として(a)芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその誘導体の1種又は2種以上からなるポリエステル;
(2)主として
(a)芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその誘導体の1種又は2種以上と、
(b)芳香族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸、及びそれらの誘導体の1種又は2種以上とからなるポリエステル;
(3)主として(a)芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその誘導体の1種又は2種以上と、(b)芳香族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸、及びそれらの誘導体の1種又は2種以上と、(c)芳香族ジオール、脂環族ジオール、脂肪族ジオール、及びそれらの誘導体の1種又は2種以上、とからなるポリエステル;
(4)主として(a)芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその誘導体の1種又は2種以上と、(c1)芳香族ヒドロキシアミン、芳香族ジアミン、及びそれらの誘導体の1種又は2種以上と、(c2)芳香族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸、及びそれらの誘導体の1種又は2種以上、とからなるポリエステルアミド;
(5)主として(a)芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその誘導体の1種又は2種以上と、(b)芳香族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸、及びそれらの誘導体の1種又は2種以上と、(c1)芳香族ヒドロキシアミン、芳香族ジアミン、及びそれらの誘導体の1種又は2種以上と、(c2)芳香族ジオール、脂環族ジオール、及びそれらの誘導体の1種又は2種以上、とからなるポリエステルアミド等、を挙げることができる。
重合容器に下記の原料を仕込んだ後、反応系の温度を140℃に上げ、140℃で1時間反応させた(アシル化工程)。その後、更に325℃まで3.5時間かけて昇温し、そこから15分かけて10Torr(即ち1330Pa)まで減圧して、酢酸、過剰の無水酢酸、及びその他の低沸分を留出させながら重縮合を行った(重縮合工程)。減圧開始から撹拌トルクが所定の値に達するまでの時間は、21分であった。撹拌トルクが所定の値に達した後、窒素を導入して減圧状態から常圧を経て加圧状態にして、重合容器の下部からポリマーを排出した。その後、ストランドをペレタイズして液晶性樹脂ペレットを得た。
(原料)
4-ヒドロキシ安息香酸(HBA);1660g(73モル%)
2-ヒドロキシ-6-ナフトエ酸(HNA);837g(27モル%)
ナノダイヤモンド粒子;株式会社ダイセル製、爆轟法で得られたもの、メディアン径6.7μm、使用量11g
アシル化剤(無水酢酸);1714g
重合容器に下記の原料を仕込んだ後、反応系の温度を140℃に上げ、140℃で1時間反応させた(アシル化工程)。その後、更に325℃まで3.5時間かけて昇温し、そこから15分かけて10Torr(即ち1330Pa)まで減圧して、酢酸、過剰の無水酢酸、及びその他の低沸分を留出させながら重縮合を行った(重縮合工程)。減圧開始から撹拌トルクが所定の値に達するまでの時間は、16分であった。撹拌トルクが所定の値に達した後、窒素を導入して減圧状態から常圧を経て加圧状態にして、重合容器の下部からポリマーを排出し、ストランドをペレタイズして液晶性樹脂ペレットを得た。
(原料)
4-ヒドロキシ安息香酸(HBA);1660g(73モル%)
2-ヒドロキシ-6-ナフトエ酸(HNA);837g(27モル%)
ナノダイヤモンド粒子;株式会社ダイセル製、爆轟法で得られたもの、メディアン径6.7μm、使用量11g
金属塩系触媒(酢酸カリウム触媒);165mg
アシル化剤(無水酢酸);1714g
重合容器に下記の原料を仕込んだ後、反応系の温度を140℃に上げ、140℃で1時間反応させた(アシル化工程)。その後、更に340℃まで4.5時間かけて昇温し、そこから15分かけて10Torr(即ち1330Pa)まで減圧して、酢酸、過剰の無水酢酸、及びその他の低沸分を留出させながら重縮合を行った(重縮合工程)。減圧開始から撹拌トルクが所定の値に達するまでの時間は、23分であった。撹拌トルクが所定の値に達した後、窒素を導入して減圧状態から常圧を経て加圧状態にして、重合容器の下部からポリマーを排出した。その後、ストランドをペレタイズして液晶性樹脂ペレットを得た。
(原料)
4-ヒドロキシ安息香酸(HBA);1380g(60モル%)
2-ヒドロキシ-6-ナフトエ酸(HNA);157g(5モル%)
テレフタル酸(TA);484g(17.5モル%)
4,4’-ジヒドロキシビフェニル(BP);388g(12.5モル%)
4-アセトキシアミノフェノール(APAP);160g(5モル%)
ナノダイヤモンド粒子;株式会社ダイセル製、爆轟法で得られたもの、メディアン径6.7μm、使用量11g
アシル化剤(無水酢酸);1659g
重合容器に下記の原料を仕込んだ後、反応系の温度を140℃に上げ、140℃で1時間反応させた。その後、更に325℃まで3.5時間かけて昇温し、そこから15分かけて10Torr(即ち1330Pa)まで減圧して、酢酸、過剰の無水酢酸、及びその他の低沸分を留出させながら重縮合を行った。減圧開始から撹拌トルクが所定の値に達するまでの時間は、39分であった。撹拌トルクが所定の値に達した後、窒素を導入して減圧状態から常圧を経て加圧状態にして、重合容器の下部からポリマーを排出し、ストランドをペレタイズして液晶性樹脂ペレットを得た。
(原料)
4-ヒドロキシ安息香酸;1660g(73モル%)
2-ヒドロキシ-6-ナフトエ酸;837g(27モル%)
アシル化剤(無水酢酸);1714g
重合容器に下記の原料を仕込んだ後、反応系の温度を140℃に上げ、140℃で1時間反応させた。その後、更に340℃まで4.5時間かけて昇温し、そこから15分かけて10Torr(即ち1330Pa)まで減圧して、酢酸、過剰の無水酢酸、及びその他の低沸分を留出させながら重縮合を行った。減圧開始から撹拌トルクが所定の値に達するまでの時間は、27分であった。撹拌トルクが所定の値に達した後、窒素を導入して減圧状態から常圧を経て加圧状態にして、重合容器の下部からポリマーを排出し、ストランドをペレタイズして液晶性樹脂ペレットを得た。
(原料)
4-ヒドロキシ安息香酸;1380g(60モル%)
2-ヒドロキシ-6-ナフトエ酸;157g(5モル%)
テレフタル酸;484g(17.5モル%)
4,4’-ジヒドロキシビフェニル;388g(12.5モル%)
4-アセトキシアミノフェノール;160g(5モル%)
アシル化剤(無水酢酸);1659g
実施例及び比較例において、減圧開始から撹拌トルクが所定の値に達するまでの時間を確認した。結果を表1に示した。なお、目標の溶融粘度となる際に示すトルク値を所定の値とする。目標の溶融粘度は、実施例1、2、比較例1のポリマーはシリンダー温度300℃、せん断速度1000sec-1での溶融粘度が30Pa・sであり、実施例3、比較例2のポリマーは、シリンダー温度350℃、せん断速度1000sec-1での溶融粘度が10Pa・sである。なお、溶融粘度の測定は、キャピラリー式レオメーター(株式会社東洋精機製作所製キャピログラフ1D:ピストン径10mm)により、上記シリンダー温度及びせん断速度で、見かけの溶融粘度をISO 11443に準拠して測定した。測定には、内径1mm、長さ20mmのオリフィスを用いた。
Claims (7)
- 芳香族ヒドロキシカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む原料モノマーをアシル化反応させる工程、及び、該アシル化反応させる工程で得られた反応生成物及び原料モノマーを、ナノダイヤモンド粒子の存在下で重縮合させる工程を有し、
ナノダイヤモンド粒子の使用量が、反応物中0.001~5質量%である、液晶性樹脂の製造方法。 - 原料モノマーが、さらに、
芳香族若しくは脂環族ジカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、又は、
芳香族若しくは脂環族ジカルボン酸及びその重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、芳香族若しくは脂環族ジオール、芳香族若しくは脂環族ヒドロキシアミン、芳香族若しくは脂環族ジアミン、及びこれらの重合可能な誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、を含む、請求項1に記載の液晶性樹脂の製造方法。 - アシル化反応させる工程が、ナノダイヤモンド粒子の存在下で行われる、請求項1又は2に記載の液晶性樹脂の製造方法。
- 重縮合させる工程で得られた反応生成物を、さらに固相重合させる工程を有する、請求項1から3のいずれか一項に記載の液晶性樹脂の製造方法。
- ナノダイヤモンド粒子が、爆轟法により得られたものである、請求項1から4のいずれか一項に記載の液晶性樹脂の製造方法。
- ナノダイヤモンド粒子のメディアン径が2nm以上50μm以下である、請求項1から5のいずれか一項に記載の液晶性樹脂の製造方法。
- アシル化反応させる工程及び重縮合させる工程が、金属塩系触媒及び有機化合物系触媒から選ばれる少なくとも1種の触媒の存在下で行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の液晶性樹脂の製造方法。
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