JP7070934B2 - 着色剤組成物の製造方法、これを用いて製造された着色剤組成物、着色剤分散液、感光性樹脂組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置 - Google Patents
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Description
[化学式1]
R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
R5~R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R5~R9のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
R10およびR11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r10およびr11は、0~3の整数であり、前記r10およびr11がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式2]
R21~R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、R21~R24のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基、スルホン酸塩基、またはスルホンアミド基で置換もしくは非置換のアルキル基;陰イオン性基、スルホン酸塩基、またはスルホンアミド基で置換されたアリール基;または陰イオン性基、スルホン酸塩基、またはスルホンアミド基で置換されたヘテロアリール基であり、
R25~R29は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R25~R29のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
R30およびR31は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r30およびr31は、0~3の整数であり、前記r30およびr31がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式1-1]
Yは、陰イオンであり、
aは、正電荷より多い負電荷の数である。
[化学式3]
R12、R13、R32およびR33は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r12およびr13は、0~5の整数であり、r32は、0~5の整数であり、r33は、0~4の整数であり、r12、r13、r32およびr33がそれぞれ2の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R61およびR62は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または窒素原子を含む二無水物基であり、
Xは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
残りの置換基は、先に定義した通りである。
[化学式3-1]
R12、R13、R32およびR33は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、r12およびr13は、0~5の整数であり、r32は、0~5の整数であり、r33は、0~4の整数であり、r12、r13、r32およびr33がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Xは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
残りの置換基は、先に定義した通りである。
[化学式4-2]
R50~R53は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r50およびr51は、0~4の整数であり、r52およびr53は、0~3の整数であり、r50~r53がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
XaおよびXbは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基であり、
R45~R49は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホンアミド基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R45~R59のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基である。
[化学式5]
R14~R17、およびR34~R37は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R61およびR62は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または窒素原子を含む二無水物基であり、
X1~X3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基である。
[化学式5-1]
Yは、陰イオンであり、
aは、正電荷より多い負電荷の数であり、
残りの置換基は、先に定義した通りである。
[化学式6-2]
R38~R41は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
X4~X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、陰イオン性基;スルホン酸塩基;またはスルホンアミド基である。
[化学式7]
Ra~Rdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;-L-NHCO-R;または-L-OCO-Rであるか、Ra~Rdのうちの2個が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Rは、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールアルキル基であり、
Lは、置換もしくは非置換のアルキレン基である。
[化学式8]
Rb~Rdは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のアリールアルキル基であるか、Rb~Rdのうちの2個が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Zは、アルキレン基;アリーレン基;-L-NHCO-;または-L-OCO-であり、Lは、アルキレン基であり、
Re~Rgは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;またはアルキル基である。
[化学式9]
Rh、Ri、Rj、Rl、Rm、Rn、Rp、Rq、Rr、Rt、RuおよびRvは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素または炭素数1~20のアルキル基であり、
RkおよびRsは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1~20のアルキル基であり、
Roは、炭素数7~20のアリールアルキル基であり、
RwおよびRxは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、炭素数1~20のアルキル基、または炭素数7~20のアリールアルキル基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数1~6のアルキレン基であり、mは、1~6の整数である。
下記化学式で表される第1キサンテン系染料(化合物1)10g、下記化学式で表される第2キサンテン系染料(化合物2)1gをN-methyl-2-pyrrolidone(NMP)100gに入れて、100℃に昇温して24時間撹拌した。この後、撹拌した溶液を常温まで冷やした。次に、エチルアセテート1000gをさらに入れて30分間さらに撹拌した後、析出物を減圧下で濾過および水洗過程を経た。この後、60℃の真空オーブンで24時間乾燥させて、色材1を製造した。第1および第2キサンテン系染料としては下記の構造を使用した。
前記化学式で表されるキサンテン系染料(化合物1)10g、前記化学式で表される第2キサンテン系染料(化合物2)1gをDimethylformamide(DMF)100gに入れて、100℃に昇温して24時間撹拌した。次に、撹拌した溶液を常温まで冷やした。この後、ジエチルエーテル1000gをさらに入れて30分間さらに撹拌した後、析出物を減圧下で濾過および水洗過程を経た。この後、60℃の真空オーブンで24時間乾燥させて、色材2を製造した。
前記化学式で表される第1キサンテン系染料(化合物1)10g、塩化ナトリウム(NaCl)120g、ジエチレングリコール12gを撹拌機(ニーダー)に入れて、50℃で6時間撹拌した。撹拌した混合物を1L、70℃の温水に入れて1時間さらに撹拌した。この後、濾過および水洗を繰り返して、残っている塩化ナトリウム(NaCl)とジエチレングリコールを除去し、80℃で24時間乾燥して、微細化された色材を含む着色剤組成物3を9.5g得た。
下記化学式で表される第1キサンテン系染料(化合物1)10g、下記化学式で表される第2キサンテン系染料(化合物3)1gをN-methyl-2-pyrrolidone(NMP)100gに入れて、100℃に昇温して24時間撹拌した。この後、撹拌した溶液を常温まで冷やした。次に、エチルアセテート1000gをさらに入れて30分間さらに撹拌した後、析出物を減圧下で濾過および水洗過程を経た。この後、60℃の真空オーブンで24時間乾燥させて、色材4を製造した。色材4に含まれる第1および第2キサンテン系染料としては下記の構造を使用した。
前記化学式で表されるキサンテン系染料(化合物1)10g、前記化学式で表される第2キサンテン系染料(化合物3)1gをDimethylformamide(DMF)100gに入れて、100℃に昇温して24時間撹拌した。次に、撹拌した溶液を常温まで冷やした。この後、ジエチルエーテル1000gをさらに入れて30分間さらに撹拌した後、析出物を減圧下で濾過および水洗過程を経た。この後、60℃の真空オーブンで24時間乾燥させて、色材5を製造した。
前記着色剤組成物5の第2キサンテン系染料(化合物3)を下記の構造を有する第2キサンテン系染料(化合物4)に変更し、前記着色剤組成物5と同様の方法で着色剤組成物6を製造した。
前記着色剤組成物5の第2キサンテン系染料(化合物3)を下記の構造を有する第2キサンテン系染料(化合物5)に変更し、前記着色剤組成物5と同様の方法で着色剤組成物7を製造した。
ベンジル(メタ)アクリレート28g、N-phenylmaleimide5g、スチレン3g、メタアクリル酸7g、鎖移動剤の3-メルカプトプロピオン酸0.3g、溶媒の酢酸3-メトキシエステル137gを機械的撹拌機(mechanical stirrer)で窒素雰囲気下で30分間混合した。
ベンジル(メタ)アクリレート31g、メタアクリル酸18g、鎖移動剤の3-メルカプトプロピオン酸0.3g、溶媒の酢酸3-メトキシエステル137gを機械的撹拌機(mechanical stirrer)で窒素雰囲気下で30分間混合した。
温度計、撹拌機、蒸留管、冷却器を備えた4口分離可能なフラスコに、側鎖に陽イオン性基を有する樹脂を含む分散剤の総重量100重量部を基準として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート56.7重量部を入れて、窒素気流下、75℃に昇温した。別途に添加されるモノマーまたは重合開始剤の総重量100重量部を基準として、メチルメタクリレート45.8重量部、n-ブチルメタクリレート14.8重量部、2-エチルヘキシルメタクリレート7.8重量部、ベンジルメタクリレート5.0重量部、トリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート3.0重量部、2-ジメチルアミノエチルメタクリレート18.9重量部、ベンジルクロライド塩4.7重量部を均一にした後、滴下漏斗に投入した後、4口分離可能なフラスコに付着させて、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98.7%以上であり、重量平均分子量(Mw)が5,500g/molであることを確認して、50℃に冷却した。その後、側鎖に陽イオン性基を有する樹脂を含む分散剤の総重量100重量部を基準としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを10.0重量部を加えて、分散樹脂1を製造した。
前記着色剤組成物1 7.6重量%、分散樹脂1 4重量%、アクリル樹脂1 3重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート85.4重量%を撹拌させ、ジルコニアビーズを用いて着色剤分散液1を製造した。
前記着色剤組成物2 7.6重量%、分散樹脂1 4重量%、アクリル樹脂1 3重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート85.4重量%を撹拌させ、ジルコニアビーズを用いて着色剤分散液2を製造した。
前記着色剤組成物3 7.6重量%、分散樹脂1 4重量%、アクリル樹脂1 3重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート85.4重量%を撹拌させ、ジルコニアビーズを用いて着色剤分散液3を製造した。
前記化学式2で表される第2キサンテン系色材6.93重量%、分散樹脂1 4重量%、アクリル樹脂1 3重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート85.4重量%を撹拌させ、ジルコニアビーズを用いて着色剤分散液4を製造した。
前記着色剤組成物3 6.93重量%、前記化学式2で表される第2キサンテン系色材0.676重量%、分散樹脂1 4重量%、アクリル樹脂1 3重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート85.4重量%を撹拌させ、ジルコニアビーズを用いて着色剤分散液5を製造した。
着色剤分散液5において、着色剤組成物3の代わりに着色剤組成物4を適用したことを除けば、同様の方法で着色剤分散液6を製造した。
着色剤分散液5において、着色剤組成物3の代わりに着色剤組成物5を適用した以外は、同様の方法で着色剤分散液7を製造した。
着色剤分散液5において、着色剤組成物3の代わりに着色剤組成物6を適用した以外は、同様の方法で着色剤分散液8を製造した。
着色剤分散液5において、着色剤組成物3の代わりに着色剤組成物7を適用した以外は、同様の方法で着色剤分散液9を製造した。
PB15:6(BASF社)10重量%、分散樹脂1 5重量%、アクリル樹脂1 4重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート81重量%を撹拌させ、ジルコニアビーズを用いて青色着色剤分散液を製造した。
前記着色剤分散液1 6重量%、前記青色着色剤分散液31.4重量%、アクリル樹脂2 8重量%、多官能性モノマー(日本化薬のDPHA)8重量%、界面活性剤(DIC社のF-475)0.8%重量、開始剤(BASFのI-369)1.4%重量、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44.4%重量を撹拌して、感光性樹脂組成物1を得た。
前記着色剤分散液2 6重量%、前記青色着色剤分散液31.4重量%、アクリル樹脂2 8重量%、多官能性モノマー(日本化薬のDPHA)8重量%、界面活性剤(DIC社のF-475)0.8%重量、開始剤(BASFのI-369)1.4%重量、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44.4%重量を撹拌して、感光性樹脂組成物2を得た。
前記着色剤分散液3 6重量%、前記青色着色剤分散液31.4重量%、アクリル樹脂2 8重量%、多官能性モノマー(日本化薬のDPHA)8重量%、界面活性剤(DIC社のF-475)0.8%重量、開始剤(BASFのI-369)1.4%重量、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44.4%重量を撹拌して、感光性樹脂組成物3を得た。
前記着色剤分散液4 6重量%、前記青色着色剤分散液31.4重量%、アクリル樹脂2 8重量%、多官能性モノマー(日本化薬のDPHA)8重量%、界面活性剤(DIC社のF-475)0.8%重量、開始剤(BASFのI-369)1.4%重量、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44.4%重量を撹拌して、感光性樹脂組成物4を得た。
前記着色剤分散液5 6重量%、前記青色着色剤分散液31.4重量%、アクリル樹脂2 8重量%、多官能性モノマー(日本化薬のDPHA)8重量%、界面活性剤(DIC社のF-475)0.8%重量、開始剤(BASFのI-369)1.4%重量、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート44.4%重量を撹拌して、感光性樹脂組成物5を得た。
感光性樹脂組成物4において、着色剤分散液4の代わりに着色剤分散液6を適用した以外は、同様の方法で感光性樹脂組成物6を製造した。
感光性樹脂組成物4において、着色剤分散液4の代わりに着色剤分散液7を適用した以外は、同様の方法で感光性樹脂組成物7を製造した。
感光性樹脂組成物4において、着色剤分散液4の代わりに着色剤分散液8を適用した以外は、同様の方法で感光性樹脂組成物8を製造した。
感光性樹脂組成物4において、着色剤分散液4の代わりに着色剤分散液9を適用した以外は、同様の方法で感光性樹脂組成物9を製造した。
感光性樹脂組成物1を製造した当日の25℃での初期粘度(A)を測定し、40℃のconvection ovenで7日間保存した後の粘度を、粘度計(Toki Sangyo Viscometer TV-25)を用いて回転数100rpmで測定した。以下の式に基づいて測定した粘度で経時粘度変化率を算出した。算出された経時粘度変化率に基づいて保存安定性を下記の基準で評価した。評価結果を下記表1に示した。
(経時粘度変化率)=[{(初期粘度)-(経時粘度)}/(初期粘度)]×100
◎:5%未満、△:5~10%未満、X:10%以上
1cm×5cmの石英CellにPGMEAを約1/4を満たした後、製造した着色剤分散液を約1~2滴落とした。粒度測定器(Malvern社のZetasizer nano-ZS90)を用いて測定した。粒度測定の結果を下記表1に示した。
感光性樹脂組成物1をガラス(5×5cm)上にスピンコーティング(spin coating)し、100℃で100秒間前熱処理(prebake)を施してフィルムを形成させた。
230℃、20分後熱処理(Post-bake)を進行させ、分光光度計を用いて色特性を確認した基板を、230℃のconvection ovenで5時間30分間追加的に熱処理を進行させた後、再び分光光度計で色特性を確認して、△Eab値を確認した。
薄膜厚さ測定装備(Alpha step)を用いて、感光性樹脂組成物1で製造されたカラーフィルタフィルムの厚さを測定して、下記表2に示した。
前記実施例1において、前記感光性樹脂組成物1の代わりに感光性樹脂組成物2を用いたことを除けば、同様に実施した。
前記実施例1において、前記感光性樹脂組成物1の代わりに感光性樹脂組成物3を用いたことを除けば、同様に実施した。
前記実施例1において、前記感光性樹脂組成物1の代わりに感光性樹脂組成物4を用いたことを除けば、同様に実施した。
前記実施例1において、前記感光性樹脂組成物1の代わりに感光性樹脂組成物5を用いたことを除けば、同様に実施した。
Claims (19)
- 同じ数の正電荷と負電荷とを有する第1キサンテン系染料および正電荷の数より負電荷の数が1以上多い第2キサンテン系染料を第1溶媒に溶解させるステップと、
溶解した前記第1キサンテン系染料および前記第2キサンテン系染料を第2溶媒中で析出するステップとを含み、
前記第1キサンテン系染料は、下記化学式1で表され、同じ数の正電荷と負電荷とを有する染料を含み、前記第2キサンテン系染料は、下記化学式2で表され、正電荷の数より負電荷の数が1以上多い染料を含むものである、着色剤組成物の製造方法:
[化学式1]
R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
R5~R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R5~R9のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;またはスルホン酸塩基であり、
R10およびR11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r10およびr11は、0~3の整数であり、前記r10およびr11がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
[化学式2]
R21~R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、R21~R24のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基、またはスルホン酸塩基で置換もしくは非置換のアルキル基;陰イオン性基、またはスルホン酸塩基で置換されたアリール基;または陰イオン性基、またはスルホン酸塩基で置換されたヘテロアリール基であり、
R25~R29は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R25~R29のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;またはスルホン酸塩基であり、
R30およびR31は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r30およびr31は、0~3の整数であり、前記r30およびr31がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記着色剤組成物の製造方法は、前記析出した第1キサンテン系染料および第2キサンテン系染料を微細化するステップをさらに含むものである、請求項1に記載の着色剤組成物の製造方法。
- 前記第1キサンテン系染料は、500~580nmの間に最大吸収波長を有し、前記第1キサンテン系染料の最大吸収波長と前記第2キサンテン系染料の最大吸収波長との差は、100nm以下である、請求項1または2に記載の着色剤組成物の製造方法。
- 前記第1キサンテン系染料は、下記化学式3で表され、同じ数の正電荷と負電荷とを有する染料を含み、前記第2キサンテン系染料は、下記化学式4で表され、正電荷の数より負電荷の数が1以上多い染料を含むものである、請求項1から3のいずれか一項に記載の着色剤組成物の製造方法:
[化学式3]
R12、R13、R32およびR33は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;陰イオン性基;スルホン酸塩基であり、r12およびr13は、0~5の整数であり、r32は、0~5であり、r33は、0~4の整数であり、r12、r13、r32およびr33がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R61およびR62は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または窒素原子を含む二無水物基であり、
Xは、陰イオン性基;またはスルホン酸塩基であり、
残りの置換基は、請求項4で定義した通りである。 - 前記第1溶媒の、前記第1キサンテン系染料および前記第2キサンテン系染料に対する溶解度は、0.2~50質量%であり、第2溶媒の、前記第1キサンテン系染料および前記第2キサンテン系染料に対する溶解度は、0.000001~0.02質量%である、請求項1から4のいずれか一項に記載の着色剤組成物の製造方法。
- 前記第1溶媒は、スルホキシド化合物またはアミド化合物を含むものである、請求項1から5のいずれか一項に記載の着色剤組成物の製造方法。
- 前記第2溶媒は、水、塩酸、水酸化ナトリウム、アルコール化合物、ケトン化合物、エーテル化合物、芳香族化合物、二硫化炭素、脂肪族化合物、ニトリル化合物、ハロゲン化合物、エステル化合物、およびイオン性液体からなる群より1または2以上を含むものである、請求項1から6のいずれか一項に記載の着色剤組成物の製造方法。
- 前記析出するステップは、アミン構造またはアンモニウム構造を含む単分子または高分子を含む分散剤をさらに含むものである、請求項1から7のいずれか一項に記載の着色剤組成物の製造方法。
- 前記第2キサンテン系染料は、カウンター陽イオンをさらに含むものである、請求項1から8のいずれか一項に記載の着色剤組成物の製造方法。
- 前記分散剤は、カウンター陰イオンをさらに含むものである、請求項8に記載の着色剤組成物の製造方法。
- 同じ数の正電荷と負電荷とを有する第1キサンテン系染料および正電荷の数より負電荷の数が1以上多い第2キサンテン系染料とを含み、前記第1キサンテン系染料は、前記第2キサンテン系染料とパイ-パイ相互作用(π-π interaction)結合をするものであり、
前記第1キサンテン系染料は、下記化学式1で表され、同じ数の正電荷と負電荷とを有する染料を含み、前記第2キサンテン系染料は、下記化学式2で表され、正電荷の数より負電荷の数が1以上多い染料を含むものである、着色剤組成物:
[化学式1]
R1~R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
R5~R9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R5~R9のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;またはスルホン酸塩基であり、
R10およびR11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r10およびr11は、0~3の整数であり、前記r10およびr11がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
[化学式2]
R21~R24は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のヘテロアリール基;および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、R21~R24のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基、またはスルホン酸塩基で置換のアルキル基;陰イオン性基、またはスルホン酸塩基で置換されたアリール基;または陰イオン性基、またはスルホン酸塩基で置換されたヘテロアリール基であり、
R25~R29は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;陰イオン性基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;置換もしくは非置換の炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、前記R25~R29のうちの少なくとも1つは、陰イオン性基;またはスルホン酸塩基であり、
R30およびR31は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;または置換もしくは非置換のアルキル基であり、r30およびr31は、0~3の整数であり、前記r30およびr31がそれぞれ2以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 請求項11に記載の着色剤組成物;分散剤;アクリル樹脂;および溶媒を含む着色剤分散液。
- 前記第2キサンテン系染料は、前記分散剤とイオン結合をするものである、請求項12に記載の着色剤分散液。
- 前記着色剤組成物の分散した粒子の直径は、40nm~80nmであり、前記着色剤分散液の粘度が2.5~6.5cPである、請求項12または13に記載の着色剤分散液。
- 請求項12から14のいずれか一項に記載の前記着色剤分散液;青色着色剤分散液;アクリル樹脂;多官能性モノマー;界面活性剤;開始剤;および溶媒を含む感光性樹脂組成物。
- フタロシアニン系顔料または染料、トリアリールメタン系顔料または染料、キノフタロン系顔料または染料、イソインドリン系顔料または染料、およびアゾ系顔料または染料からなる群より1つ以上の顔料または染料をさらに含むものである、請求項15に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項15または16に記載の感光性樹脂組成物の初期粘度と40℃の恒温器で7日間保管後に測定した粘度の変化は、2~2.5%であり、分散した平均粒子の直径は、100nm以下である感光性樹脂組成物。
- 透明基板と、前記透明基板上に備えられた着色層とを備えるカラーフィルタであって、前記着色層は、請求項15から17のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を含むものであるカラーフィルタ。
- 請求項18に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
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---|---|---|---|---|
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JP2021095561A (ja) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター、ならびに該色素の製造方法 |
CN113075862A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-07-06 | 长春人造树脂厂股份有限公司 | 抗蚀刻组合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011059673A (ja) | 2009-08-12 | 2011-03-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 表示装置 |
JP2013213161A (ja) | 2012-04-03 | 2013-10-17 | Dainippon Printing Co Ltd | 染料分散液の製造方法、及びカラーフィルター用感光性樹脂組成物の製造方法 |
JP2016053153A (ja) | 2014-07-29 | 2016-04-14 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2016094593A (ja) | 2014-10-30 | 2016-05-26 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2018168C3 (de) * | 1970-04-16 | 1974-05-22 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Pigmentpräparationen und Verfahren zu deren Herstellung |
US7939644B2 (en) | 2003-08-21 | 2011-05-10 | Merck Patent Gmbh | Cyanoborate, fluoroalkylphosphate, fluoroalkylborate or imide dyes |
JP2005111696A (ja) | 2003-10-03 | 2005-04-28 | Funai Electric Co Ltd | インクジェットプリンタおよびインク飛散防止構造 |
JP2005335662A (ja) | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Kotobukiya Fronte Co Ltd | 自動車用上敷きマット |
KR20070041718A (ko) | 2004-07-12 | 2007-04-19 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 필터, 및 시아닌 화합물 |
JP4657768B2 (ja) | 2005-03-14 | 2011-03-23 | 山本化成株式会社 | トリメチン系化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
JP2006003080A (ja) | 2005-08-12 | 2006-01-05 | Sanyo Electric Co Ltd | 冷凍冷蔵庫の製氷装置 |
JP2007182507A (ja) | 2006-01-06 | 2007-07-19 | Mitsui Chemicals Inc | トリメチン二量体化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
TW200944560A (en) * | 2007-10-25 | 2009-11-01 | Fujifilm Corp | Organic pigment fine particles and method for producing the same, pigment dispersion composition containing the same, photocurable composition, ink jet ink, and color filter using the same and method for producing the color filter |
JP5251329B2 (ja) | 2008-07-22 | 2013-07-31 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 |
JP2010079142A (ja) | 2008-09-29 | 2010-04-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学フィルタ用フィルム及びこれを用いたプラズマディスプレイパネル用光学フィルタ |
JP2010174143A (ja) | 2009-01-29 | 2010-08-12 | Fujifilm Corp | 色素物質および色素物質分散物 |
WO2012070263A1 (ja) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | エム・テクニック株式会社 | 固溶体顔料ナノ粒子及び固溶比を制御された固溶体顔料ナノ粒子の製造方法 |
JP6094050B2 (ja) * | 2011-04-15 | 2017-03-15 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
JP4911253B1 (ja) | 2011-04-28 | 2012-04-04 | 大日本印刷株式会社 | 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置 |
JP5712166B2 (ja) * | 2011-07-29 | 2015-05-07 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク並びに分散物の製造方法 |
CN103987794A (zh) * | 2011-10-06 | 2014-08-13 | 索尔维公司 | 用于滤色器应用的盐、制造该盐的方法、以及含该盐的着色剂 |
KR102021024B1 (ko) * | 2011-12-26 | 2019-09-11 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염료용 화합물 |
JP6368068B2 (ja) * | 2012-02-16 | 2018-08-01 | Jsr株式会社 | 着色剤、カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
KR101361679B1 (ko) * | 2012-03-30 | 2014-02-12 | (주)경인양행 | 크산텐계 자색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
JP6456819B2 (ja) * | 2012-05-14 | 2019-01-23 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電気泳動ディスプレイ用の粒子 |
JP5646663B2 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-12-24 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用着色樹脂組成物、色材分散液、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
JP5647279B2 (ja) | 2013-02-08 | 2014-12-24 | 大日本印刷株式会社 | 着色剤分散液、着色剤分散液の製造方法、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
JP6008891B2 (ja) | 2013-03-15 | 2016-10-19 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子及び液晶表示装置 |
JP6162084B2 (ja) * | 2013-09-06 | 2017-07-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素 |
KR101768312B1 (ko) | 2014-05-15 | 2017-08-16 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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WO2016152636A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン系染料を含有する青色系着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011059673A (ja) | 2009-08-12 | 2011-03-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 表示装置 |
JP2013213161A (ja) | 2012-04-03 | 2013-10-17 | Dainippon Printing Co Ltd | 染料分散液の製造方法、及びカラーフィルター用感光性樹脂組成物の製造方法 |
JP2016053153A (ja) | 2014-07-29 | 2016-04-14 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
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