JP2007182507A - トリメチン二量体化合物及びこれを用いた光記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、高速記録、特に12倍速以上の速度での記録を行う際には、記録レーザーの出力限界に伴う感度不足の問題や、ピット形成時に発生する熱による記録ピット間の熱干渉が増大し、ジッターが悪化する等の問題が顕在化してきた。
一方、特許第3627892号公報には、シアニンの二量体に関する記載があるが、置換基が限定されており、また、高速記録に関する記載はない。
〔1〕下記一般式(I)で示されるトリメチン二量体化合物。
〔2〕下記一般式(V)で示される前記〔1〕記載のトリメチン二量体化合物。
〔3〕下記一般式(VI)で示される前記〔1〕記載のトリメチン二量体化合物。
〔4〕下記一般式(VII)で示される前記〔1〕記載のトリメチン二量体化合物。
〔5〕基板上に少なくとも、有機色素を含有する記録層および反射層を有する光記録媒体において、有機色素として前記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のトリメチン二量体化合物を少なくとも1種用いることを特徴とする光記録媒体。
メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1,2,2−トリメチルブチル基、1,1,2−トリメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、cyclo−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2,4−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,5,5−トリエチルペンチル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,2,4−トリメチルペンチル基等の炭素数1〜8のアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、iso−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、3−(iso−プロピルオキシ)プロピルオキシ基等の炭素数1〜8のアルコキシ基;
アセチル基、プロピオル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等の炭素数2〜7のアシル基;
ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数2〜6のアルケニル基;
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等の炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基;
メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基等の炭素数1〜6のアルキルアミノ基;
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基等の炭素数2〜8のジアルキルアミノ基;
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルエチル基、フェノキシカルボニル基等の炭素数3〜7のアルコキシカルボニルアルキル基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、tert−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基等の炭素数1〜6のアルキルチオ基;
メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、n−ペンチルスルホニル基、n−ヘキシルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;
メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、n−プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、n−ブチルカルボニルアミノ基、tert−ブチルカルボニルアミノ基、sec−ブチルカルボニルアミノ基、n−ペンチルカルボニルアミノ基等の炭素数2〜6のアルキルカルボニルアミノ基;
フェニル基、4−メチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、ビフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−クロロフェニル基、4−フロロフェニル基、ナフタレン-1-イル基、ナフタレン−2−イル基等のアリール基;
フェロセニル基、チタノセニル基、クロノセニル基、ルテノセニル基等のメタロセニル基が挙げられる。
置換基を有するイミン基としては、
N−メチルイミン基、N−エチルイミン基、N−n−プロピルイミン基、N−iso-プロピルイミン基、N−n−ブチルイミン基、N−iso−ブチルイミン基、N−sec−ブチルイミン基、N−t−ブチルイミン基、N−n−ペンチルイミン基、N−2−メチルブチルイミン基、N−1−メチルブチルイミン基、N−neo−ペンチルイミン基、N−1,2−ジメチルプロピルイミン基、N−cyclo−ペンチルイミン基、N−n−ヘキシルイミン基、N−4−メチルペンチルイミン基、N−3−メチルペンチルイミン基、N−2−メチルペンチルイミン基、N−1−メチルペンチルイミン基、N−3,3−ジメチルブチルイミン基、N−2,3−ジメチルブチルイミン基、N−1,3−ジメチルブチルイミン基、N−2,2−ジメチルブチルイミン基、N−1,2−ジメチルブチルイミン基、N−1,1−ジメチルブチルイミン基、N−3−エチルブチルイミン基、N−2−エチルブチルイミン基、N−1−エチルブチルイミン基、N−1,2,2−トリメチルブチルイミン基、N−1,1,2−トリメチルブチルイミン基、N−1−エチル−2−メチルプロピルイミン基、N−cyclo−ヘキシルイミン基、N−n−ヘプチルイミン基、N−2−メチルヘキシルイミン基、3−メチルヘキシルイミン基、N−4−メチルヘキシルイミン基、N−5−メチルヘキシルイミン基、N−2,4−ジメチルペンチルイミン基、N−n−オクチルイミン基、N−2−エチルヘキシルイミン基、N−2,5−ジメチルヘキシルイミン基、N−2,5,5−トリエチルペンチルイミン基、N−2,4−ジメチルヘキシルイミン基、N−2,2,4−トリメチルペンチルイミン基、N−n−ノニルイミン基、N−3,5,5−トリメチルヘキシルイミン基、N−n−デシルイミン基、N−4−エチルオクチルイミン基、N−4−エチル−4,5−ジメチルヘキシルイミン基、N−n−ウンデシルイミン基、N−n−ドデシルイミン基、N−1,3,5,7−テトラメチルオクチルイミン基、N−4−ブチルオクチルイミン基、N−6,6−ジエチルオクチルイミン基、N−n−トリデシルイミン基、N−6−メチル−4−ブチルオクチルイミン基、N−6,6−ジエチルオクチルイミン基、N−n−テトラデシルイミン基、N−n−ペンタデシルイミン基、N−3,5−ジメチルヘプチルイミン基、N−2,6−ジメチルヘプチルイミン基、N−2,4−ジメチルヘプチルイミン基、N−2,2,5,5−テトラメチルヘキシルイミン基、N−1−cyclo−ペンチル−2,2−ジメチルプロピルイミン基、N−1−cyclo−ヘキシル−2,2−ジメチルプロピルイミン基等の炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のN−アルキル置換イミン基;
N−クロロメチルイミン基、N−ジクロロメチルイミン基、N−フルオロメチルイミン基、N−トリフルオロメチルイミン基、N−2,2,2−トリフルオロエチルイミン基、N−ペンタフルオロエチルイミン基、N−ヘプタフルオロイソプロピルイミン基、N−ヘプタフルオロ−n−プロピルイミン基、N−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルイミン基、N−ノナフルオロ−n−ブチルイミン基、N−ノナフルオロ−tert−ブチルイミン基、N−2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルイミン基、N−2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルイミン基、N−パーフルオロイソペンチルイミン基、N−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルイミン基、N−ヘプタフルオロ−sec−ペンチルイミン基、N−パーフルロヘキシルイミン基、N−パーフルオロイソヘキシルイミン基、N−パーフルオロヘプチルイミン基、N−パーフルオロオクチルイミン基、N−パーフルオロシクロヘキシルイミン基、N−4−トリフルオロメチルシクロヘキシルイミン基等のN−ハロゲノアルキル置換イミン基;
N−メトキシエチルイミン基、N−エトキシエチルイミン基、N−iso−プロピルオキシエチルイミン基、N−3−メトキシプロピルイミン基、N−2−メトキシブチルイミン基等のN−アルコキシアルキル置換イミン基;
N−2−ジメチルアミノエチルイミン基、N−3−ジメチルアミノプロピルイミン基、N−4−ジメチルアミノブチルイミン基、N−2−ジエチルアミノエチルイミン基、N−3−ジエチルアミノプロピルイミン基、N−4−ジエチルアミノブチルイミン基、N−2−ジ−n−プロピルアミノエチル基イミン、N−3−ジ−n−プロピルアミノプロピルイミン基、N−4−ジ−n−プロピルアミノブチルイミン基、N−2−ジ−n−ブチルアミノエチルイミン基、N−3−ジ−n−ブチルアミノプロピルイミン基、N−4−ジ−n−ブチルアミノブチルイミン基等の炭素数4〜12のN−ジアルキルアミノアルキル置換イミン基;
N−メトキシカルボニルメチルイミン基、N−エトキシカルボニルメチルイミン基、N−n−プロポキシカルボニルメチルイミン基、N−イソプロポキシカルボニルエチルイミン基、N−フェノキシカルボニルイミン基等の炭素数3〜7のアルコキシカルボニルアルキル置換イミン基;
N−ベンジルイミン基、N−4−メチルベンジルイミン基、N−3−メチルベンジルイミン基、N−2−メチルベンジルイミン基、N−4−エチルベンジルイミン基、N−4−イソプロピルベンジルイミン基、N−4−n−ブチルベンジルイミン基、N−4−イソブチルベンジルイミン基、N−4−sec−ブチルベンジルイミン基、N−4−tert−ブチルベンジルイミン基、N−4−n−ペンチルベンジルイミン基、4−イソペンチルベンジルイミン基、N−4−トリフルオロメチルベンジルイミン基、N−4−メトキシメチルベンジルイミン基、N−4−メチルチオベンジルイミン基、N−2,4−ジメチルベンジルイミン基、N−4−クロロベンジルイミン基、N−4−ブロモベンジルイミン基、N−4−フルオロベンジルイミン基、N−2,4−ジクロロベンジルイミン基、N−4−ニトロベンジルイミン基、N−4−メチル−2−ニトロベンジルイミン基、N−4−クロロ−2−ニトロベンジルイミン基、N−4−ブロモ−2−ニトロベンジルイミン基等のベンジル置換イミン基;
置換基を有しても良いメチレン基としては、具体的には、置換基を有しても良い1,1−ジアルキルメチレン基、置換基を有しても良い1−アルキル−1−ベンジルメチレン基、置換基を有しても良い1,1−ジベンジルメチレン基、または置換基を有しても良い炭素数3〜6のシクロアルカン−1,1−ジイル基等が好ましいものとして挙げられ、さらに具体的には、
1,1−ジメチルメチレン基、1,1−ジエチルメチレン基、1,1−ジ−n−プロピルメチレン基、1,1−ジ−n−ブチルメチレン基、1−エチル−1−メチルメチレン基、1−メチル−1−プロピルメチレン基、1−ブチル−1−メチルメチレン基、1−エチル−1−プロピルメチレン基、1−エチル−1−ブチルメチレン基、1−シクロヘキシルメチル−1−メチルメチレン基等の置換基を有しても良い1,1−ジアルキルメチレン基;
1−ベンジル−1−メチルメチレン基、1−ベンジル−1−エチルメチレン基、1−ベンジル−1−プロピルメチレン基、1−ベンジル−1−ブチルメチレン基、1−(4−ニトロベンジル)−1−メチルメチレン基、1−(4−クロロベンジル)−1−メチルメチレン基、1−(4−ブロモベンジル)−1−メチルメチレン基、1−(4−メチルベンジル)−1−メチルメチレン基等の置換基を有しても良い1−アルキル−1−ベンジルメチレン基;
1,1−ジベンジルメチレン基、1,1−ジ(4−ニトロベンジル)メチレン基、1,1−ジ(4−クロロベンジル)メチレン基、1,1−ジ(4−ブロモベンジル)メチレン基、1,1−ジ(4−メチルベンジル)メチレン基等の置換基を有しても良い1,1−ジベンジルメチレン基;
シクロブタン−1,1−ジイル基、シクロペンタン−1,1−ジイル基、シクロヘキシル−1,1−ジイル基、4−メチルシクロヘキシル−1,1−ジイル基、4−エチルシクロヘキシル−1,1−ジイル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル−1,1−ジイル基等の置換基を有しても良い炭素数3〜6のシクロアルカン−1,1−ジイル基が挙げられる。
一般式(V)で示されるトリメチン二量体化合物において、置換基を有しても良いベンゼン環或いは置換基を有しても良いナフタレン環であるF、G、H、Iについての置換基はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基を表す。
一般式(VI)で示されるトリメチン二量体化合物において、置換基を有しても良いベンゼン環或いは置換基を有しても良いナフタレン環であるJ、K、L、Mについての置換基はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基を表す。
クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−tert−ブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、パーフルオロイソペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、ヘプタフルオロ−sec−ペンチル基、パーフルロヘキシル基、パーフルオロイソヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル基等のハロゲノアルキル基;
メトキシエチル基、エトキシエチル基、iso−プロピルオキシエチル基、3−メトキシプロピル基、2−メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基;
2−ジメチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、4−ジメチルアミノブチル基、2−ジエチルアミノエチル基、3−ジエチルアミノプロピル基、4−ジエチルアミノブチル基、2−ジ−n−プロピルアミノエチル基、3−ジ−n−プロピルアミノプロピル基、4−ジ−n−プロピルアミノブチル基、2−ジ−n−ブチルアミノエチル基、3−ジ−n−ブチルアミノプロピル基、4−ジ−n−ブチルアミノブチル基等の炭素数4〜12のジアルキルアミノアルキル基;
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルエチル基、フェノキシカルボニル基等の炭素数3〜7のアルコキシカルボニルアルキル基等の置換基を有しても良いアルキル基;
ベンジル基、4−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−n−ブチルベンジル基、4−イソブチルベンジル基、4−sec−ブチルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−n−ペンチルベンジル基、4−イソペンチルベンジル基、4−トリフルオロメチルベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−メチルチオベンジル基、2,4−ジメチルベンジル基、4−クロロベンジル基、4−ブロモベンジル基、4−フルオロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基、4−ニトロベンジル基、4−メチル−2−ニトロベンジル基、4−クロロ−2−ニトロベンジル基、4−ブロモ−2−ニトロベンジル基が挙げられる。
一般式(VII)で示されるトリメチン二量体化合物において、置換基を有しても良いベンゼン環或いは置換基を有しても良いナフタレン環であるN、O、P、Qについての置換基はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基を表す。
基板の材質としては、基本的には記録光および再生光の波長で透明であればよい。例えば、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメタクリル酸メチル等のアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等の高分子材料やガラス等の無機材料が利用される。これら基板材料中には、記録光および再生光の波長で透明な紫外線吸収剤などの添加剤を添加しても良い。これらの基板材料は射出成形法等により円盤状に基板に成形される。基板表面には記録位置を表すプリグルーブやプリピット、一部再生専用情報等のためのプリピットを有していてもよい。これらのプリグルーブやプリピットは、射出成形法等により基板作製時にスタンパー原盤から転写付与する方法が通常とられる。また、レーザーカッティング法(プリライト)や2P(Photo Polymer)法により作製してもよい。
本発明においては、基板上に記録層を設けるが、本発明の記録層は、λmaxが450nm〜630nm付近に存在する一般式(I)で示されるトリメチン二量体化合物を含有する。中でも、520nm〜690nmより選択される記録および再生レーザー波長に対して適度な光学定数(光学定数は複素屈折率(n+ki)で表現される。式中のn、kは、実数部nと虚数部kとに相当する係数である。ここでは、nを屈折率、kを消衰係数とする。)を有する必要がある。
記録層の上に、好ましくは50nm〜300nmの厚さの反射層を形成する。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Au、Al、Ag、Cu、Ti、Cr、Ni、Pt、TaおよびPdの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもAu、Al、Agは反射率が高く反射層の材料として適している。これ以外でも下記のものを含んでいても良い。例えば、Mg、Se、Hf、V、Nb、Ru、W、Mn、Re、Fe、Co、Rh、Ir、Zn、Cd、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Biなどの金属および半金属を挙げることができる。また、Auを主成分とするものは反射率の高い反射層が容易に得られるため好適である。ここで主成分というのは含有率が50%以上のものをいう。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。
反射層の上の保護層の材料としては反射層を外力から保護するものであれば特に限定しない。有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂などを挙げることができる。また、無機物質としては、SiO2、Si3N4、MgF2、SnO2などが挙げられる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などは適当な溶媒に溶解して塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂は、そのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレートなどのアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、1層だけでなく多層膜にして用いても良い。
C H N
計算値(%)74.22 5.59 4.44
実測値(%)74.19 5.56 4.48
λmax:587.5nm
εg:7.97×104ml/g・cm
表2に記載したトリメチン二量体化合物を適宜使用する以外は、実施例2と同様にして光記録媒体を作製した。
表2に記載したトリメチン二量体化合物4の代わりに、トリメチン二量体化合物2とトリメチン二量体化合物10の混合物(重量比;70:30)を、テトラフルオロプロパノールに溶解する(20g/l)以外は、実施例2と同様にして光記録媒体を作製した。
表2に記載したトリメチン二量体化合物4の代わりに、トリメチン二量体化合物8とトリメチン二量体化合物10の混合物(重量比;80:20)を、テトラフルオロプロパノールに溶解する(20g/l)以外は、実施例2と同様にして光記録媒体を作製した。
下記トリメチン化合物(構造式(N))を用いて実施例2と同様にして光記録媒体を作製し、同様の評価を実施したが、記録感度が不足し、16倍速での記録ができなかった。
下記トリメチン化合物(構造式(O)、構造式(P))を用いて実施例2と同様にして光記録媒体を作製し、同様の評価を実施した。16倍速での記録は確認できたものの、記録感度に劣り、熱干渉も大きく、良好な信号波形が得られなかった。
[表2]
2 記録層
3 反射層
4 接着層
5 基板
Claims (5)
- 下記一般式(I)で示されるトリメチン二量体化合物。
- 下記一般式(V)で示される請求項1記載のトリメチン二量体化合物。
- 下記一般式(VII)で示される請求項1記載のトリメチン二量体化合物。
- 基板上に少なくとも、有機色素を含有する記録層および反射層を有する光記録媒体であって、有機色素として請求項1〜4のいずれかに記載のトリメチン二量体化合物を少なくとも1種用いることを特徴とする光記録媒体。
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JP2006001917A Pending JP2007182507A (ja) | 2006-01-06 | 2006-01-06 | トリメチン二量体化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2007182507A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11091644B2 (en) | 2017-11-28 | 2021-08-17 | Lg Chem, Ltd. | Method for producing colorant composition, and colorant composition, colorant dispersion, photosensitive resin composition, color filter, liquid crystal display device produced using same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1158961A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-03-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光情報記録媒体 |
-
2006
- 2006-01-06 JP JP2006001917A patent/JP2007182507A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1158961A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-03-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光情報記録媒体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11091644B2 (en) | 2017-11-28 | 2021-08-17 | Lg Chem, Ltd. | Method for producing colorant composition, and colorant composition, colorant dispersion, photosensitive resin composition, color filter, liquid crystal display device produced using same |
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