JP7068200B2 - フッ素含有ポリマー - Google Patents
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Description
本発明は、新規のフッ素含有ポリマー、ポリマーを含む組成物、コーティングとりわけ防汚コーティングにおけるポリマーの使用、およびコーティングを含有するポリマーでコーティングされた製品に関する。
エポキシ、アクリル、およびPURコーティングにおける、および装飾または革の塵取りを改善する機能性コーティングに好適な、ならびに生体毒性の側面の観点で有益な、新規のポリマーが現在発見された。
(Rf1-CHF-CF2-O-CHR1)m1-L1-(X1)n1 (I)
(Rf2-CHF-CF2-S-CHR2)m2-L2-(X2)n2 (II)
式中、
Rf1およびRf2は、互いに独立してペルフルオロ化された、好ましくはヘテロ原子を含有する、アルキル基であり、
R1およびR2は、互いに独立してHまたはアルキル基であり、
L1およびL2は、互いに独立して単結合または二価の有機基であり、
X1およびX2は、互いに独立してエチレン性不飽和基であり、
m1およびm2は、互いに独立して1以上であり、ならびに、
n1およびn2は、互いに独立して1以上である、
で表される少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位を含むポリマーに関する。
新しいポリマーは、式(I)で表される1つ以上のモノマー、または式(II)で表される1つ以上のモノマー、または式(I)で表される1つ以上のモノマーおよび式(II)で表される1つ以上のモノマーの組み合わせ、を含んでもよい。
CF3-(CF2)0-3-、CF3-(CF2)0-3-O-、
CF3-(CF2)0-3-O-(CF2)1-3-、
CF3-(CF2)0-3-O-(CF2)1-3-O-、
CF3-(CF2)0-3-O-(CF2)1-3-O-CF2-、
CF3-(CF2)0-3-O-(CF2-O)1-8-、および
CF3-(CF2)0-3-O-(CF2-O)1-8-CF2-
から選択される。
CF3-(CF2)1-2-、CF3-(CF2)1-2-O-、
CF3-O-(CF2)1-3-、
CF3-O-(CF2)1-2-O-、
CF3-(CF2)1-2-O-CF2-、
CF3-O-(CF2)1-2-O-CF2-、
CF3-O-(CF2-O)1-8-、および
CF3-O-(CF2-O)1-8-CF2-
から選択される。
好ましくは、L1およびL2は、互いに独立して、単結合、ならびに飽和の、分岐または非分岐の、任意にヘテロ原子とりわけOおよび/またはS原子、および/または官能基を含有している有機基とりわけアルキレン基から選択される。
m1およびm2は、互いに独立して1~3、好ましくは1~2である。
n1およびn2は、互いに独立して1~3、好ましくは1である。
Rf1およびRf2は、互いに独立して、
CF3-(CF2)1-2-、CF3-(CF2)1-2-O-、CF3-O-(CF2)1-3-、CF3-O-(CF2)1-3-O-、CF3-(CF2)1-2-O-CF2-、CF3-O-(CF2)1-2-O-CF2-、CF3-O-(CF2-O)1-8-、およびCF3-O-(CF2-O)1-8-CF2-、から選択され、
R1およびR2は、互いに独立して、HまたはCH3であり、
L1およびL2は、互いに独立して、単結合または、任意に分岐および/もしくはヘテロ原子、とりわけOまたはS、および/もしくは官能基を含んでいる、C1~C4アルキレン基であり、
X1およびX2は、互いに独立して、アクリラートまたはメタアクリラート基であり、ならびに
mは1または2、およびnは1である、
で表される化合物に、特別な好ましさが与えられる。
Rfは、ペルフルオロ化された、任意にヘテロ原子を含有する、アルキル基であり、ならびにR’およびR’’は、互いに独立してHまたはアルキル基である、
から選択される少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位を含むポリマーはとりわけ好ましい。
式中、Rfは
CF3-(CF2)1-2-、
CF3-(CF2)1-2-O-、
CF3-O-(CF2)1-3-、または
CF3-O-(CF2)1-2-O-、および
R’およびR’’は、互いに独立してHまたはメチルである、
から選択される少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位を含むポリマーはとくに好ましい。
式中、Rfは
CF3-(CF2)1-2-、
CF3-(CF2)1-2-O-、
CF3-O-(CF2)1-3-、または
CF3-O-(CF2)1-2-O-、および
R’およびR’’は、互いに独立してHまたはメチルである、
から選択される少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位を含むポリマーを含む。
式中、Rfは
CF3-CF2-CF2-O-、CF3-CF2-O-、またはCF3-O-、および
R’およびR’’は、互いに独立してHまたはメチルである、
から選択される少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位を含むポリマーを含む。
式(I)および(II)による化合物、およびそれらの調製のプロセスは、WO 2016/096129に記載される。
以下のモノマー:
から選択される官能性コモノマーはとりわけ好ましい。
から選択される非官能性コモノマーはとりわけ好ましい。
例えば、アゾビス(イソブチルニトリル)(AIBN)および2-2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(Vazo52(登録商標))である。好適な溶媒は、例えば、酢酸イソプロピル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、およびトルエンである。
式(I)および/または(II)、好ましくは式(Ia)~(Ic)および/または(IIa)~(IIc)、とくにそれらの好ましい変形で表される化合物を含む発明によるポリマーは、化学的にも生物学的にも劣化せず、長鎖PFCAもPFASも形成しないため、先行技術のポリマーに比較して、改善された環境特性を有していてもよい。
略語
MTBE tert-ブチルメチルエーテル
DI水 脱イオン水
RT 室温
wt 重量パーセント
1H-NMR:6.8 ppm (dt, 1 H, -CFH); 3.6 ppm (t, 2H, -CH2O-); 3.1 ppm (t, 2H, -SCH2);
1H-NMR:7.1 ppm (m, 1 H, -CFH); 6.1 ppm (m,1H, =CH); 5.7 ppm (m,1H,=CH); 4.3 ppm (t, 2H, -CH2O-); 3.2 ppm (t,2H, -SCH2); 1.9 ppm (s, 3H, -CH3)
1H-NMR(DMSO、60MHz):
CHF 6.8-7.5 ppm (dt)
OCH2 3.62 ppm (t)
CH2CH2O 4.2 ppm (t)
CCH3 1.83 ppm (s)
CCH2 5.7-6.1 ppm (dd)fv
CHF 6.8-7.5 ppm (dt)
OCH2CH 3.9 ppm (d)
CHCH2O 3.9 ppm (d)
CH2CHCH2 4.9 ppm (tt)
OCH2CH2 4.2 ppm (t)
CH2CH2S 2.2 ppm (tt)
CH2CH2S 3.8 ppm (t)
SCH2 3.4 ppm (t)
CH2CH2O 4.3 ppm (t)
CCH3 1.83 ppm (s)
CCH2 5.7-6.1 ppm (dd)
1H-NMR(DMSO、60MHz):
CHF 6.8-7.5 ppm (dt)
OCH2CH 4.2 ppm (d)
CH2CHCH2 4.8 ppm (tt)
CHCH2O 4.2 ppm (d)
CCH3 1.83 ppm (s)
CCH2 5.7-6.1 ppm (dd)
1H-NMR(DMSO、60MHz):
CHF 6.8-7.5 ppm (dt)
SCH2 2.78 ppm (t)
CH2CH2O 4.1 ppm (t)
CHCH2 6.2 ppm (s)
CHCH2 5.9 -6.1 ppm (dd)
生成物を、水およびMTBEでの溶媒抽出により精製する。
相を分離し、および水相を75mlのMTBEで2回抽出する。合わせた有機相を100mLの水および100mLの飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空において溶媒を除去する。生成物:5.4g
1H-NMR(DMSO、60MHz):
CHF 6.8-7.5 ppm (dt)
OCH2CH 3.9 ppm (d)
CHCH2O 3.9 ppm (d)
CH2CHCH2 4.9 ppm (tt)
OCH2CH2 4.2 ppm (t)
CH2CH2S 2.2 ppm (tt)
CH2CH2S 3.8 ppm (t)
SCH2 3.4 ppm (t)
CH2CH2O 4.3 ppm (t)
CHCH2 6.2 ppm (s)
CHCH2 5.7-6.1 ppm (dd)
気体注入口、コンデンサー、およびセプタムを備える50mlの三頚ガラス丸底フラスコに、19.35gの、モノマーおよび溶媒の予混合物(premix)を満たす。真空および窒素の移行を交互にすることによって、不活性雰囲気を創る。
バイアルに、0.4gの酢酸イソプロピル中の0.04gのVazo(商標)(Chemour)をセプタムを通して不活性雰囲気下、シリンジを介して加え、および混合物を60℃まで24h加熱する。
追加で、0.2gの酢酸イソプロピル中の0.01のVazo(商標)を加え、および混合物を不活性雰囲気下、60℃で追加の12h撹拌させる。
蒸留を介して溶媒を除去する。
操作性を改善するために、以下の材料の20gの予混合物を作る:
2.16gの2-メチル-アクリル酸2-(1,1,2-トリフルオロ-2-ヘプタフルオロプロピルオキシ-エチルスルファニル)-エチルエステル
2.16gのn-ブチルメタアクリラート
0.48gの2,3-エポキシプロピルメタアクリラート
14.55gの酢酸イソプロピル
以下の材料の20gの予混合物を作る:
2.32gの2-メチル-アクリル酸2-(1,1,2-トリフルオロ-2-ヘプタフルオロプロピルオキシ-エチルスルファニル)-エチルエステル
2.16gのn-ブチルメタアクリラート
0.48gの2-ヒドロキシエチルメタアクリラート
14.39gの酢酸イソプロピル
以下の材料の20gの予混合物を作る:
2.16gの2-メチル-アクリル酸2-(1,1,2-トリフルオロ-2-ヘプタフルオロプロピルオキシ-エチルスルファニル)-エチルエステル
2.16gのn-ブチルメタアクリラート
0.48gのメタアクリルオキシプロピルトリメチルシラン
14.39gの酢酸イソプロピル
ポリマーの反発性効果を、対応するコーティングシステムにおいて、異なる濃度でまたは樹脂なしの希釈溶液として(ガラスコーティング)、接触角の測定によって試験する。使用する機器は滴形状分析器(DSA 100 Kruess、ドイツからのDSA 100)であり、試験液体はDI水である。
250mlフラスコに成分1~6を加え、およびマグネチックスターラーで12h混合する。
例9bからのポリマーおよび硬化剤の、ベースコートとの以下の混合物を調製する:
コーティング用途のために以下の設備を使用する。
-ビコチャート/オペシティーチャート(byk-Gardner GmbH AG-5305)黒/白ドローダウンチャート
-ドクターブレイド(Erichsen, Model 360, 30μm)
-自動フィルムアプリケーター(byk-Gardner GmbH)
-真空オーブン
-ラッカー(lacquer)を30μmの湿潤フィルム厚に適用する。
-チャートが15min水平であることを許容する。
-硬化条件130℃および250mbarで30min
図1は、ポリマー添加剤をもつおよびもたない2K-PURコーティング上の水滴の接触角の測定結果を表す。コーティング基体の異なる領域で測定を5回繰り返す。これら5回の測定から、平均値(黒線の高さ)および平均偏差(黒線の上の括弧)を評価する。
ブランク測定は、純粋なコーティングの接触角(水反発性)を表し、試料の測定は、フルオロ化された添加剤の1%、5%、および10%での存在による反発性の改善を明らかにする。接触角は83.14°から98.33°まで増大する。
成分1~4をスパーテルで混合する。化合物5を使用前に40℃まで1h加熱する。次いで、エポキシド5を1~4へ加え、および2min間Speedmixerで2800 UPMで混合する。硬化剤6を加え、および30sec間Speedmixerで2800 UPMで混合する。
-小さいアルミナボウル5x5x0.5cm
-換気オーブン
コーティング調製
-樹脂をアルミナボウルへ注ぐ
-チャートが60min水平であることを許容する。
-硬化条件100℃で60min
図2は、ポリマー添加剤をもつおよびもたないエポキシコーティング上の水滴の接触角の測定結果を表す。コーティング基体の異なる領域で測定を5回繰り返す。これら5回の測定から、平均値(黒線の高さ)および平均偏差(黒線の上の括弧)を評価する。
樹脂なしの希釈溶液のガラスコーティング:
例7cのポリマー残渣を酢酸n-ブチルで希釈し、0.5wt%分散体を得る。
コーティング調製
50μmフィルターと通すろ過の後、材料を(アセトンで清潔にした)ガラス基体に適用する。溶媒が室温で45min間乾燥することを許容し、および加えて60min間100℃で硬化させる。
図3は、ポリマー添加剤をもつおよびもたない清潔なガラススライド上の水滴の接触角の測定結果を表す。コーティング基体の異なる領域で測定を5回繰り返す。これら5回の測定から、平均値(黒線の高さ)および平均偏差(黒線の上の括弧)を評価する。
例10a
油反発性試験は、布上のポリマーの油および水の反発性効果(DWR-effect)を評価する方法である。AATCC試験方法118-2013に基づき、変動する表面張力の標準試験溶媒の滴を、ポリマーで処理する表面に設置する。布(コットンおよびポリエステル)をDWR溶液中に前もって置き、および乾燥させる。
グレード例(パターンAATCC試験方法118-2013):A=合格;きれいな十分に丸い滴、B=ボーダーラインで合格;部分的に暗化した丸い滴、C=不合格;ウィッキング、明らかなおよび/または完全な湿潤、D=完全な湿潤。
Claims (15)
- 以下の式(IIa)~(IIc):
Rfは、CF 3 -(CF 2 ) 1-2 -、CF 3 -(CF 2 ) 1-2 -O-、CF 3 -O-(CF 2 ) 1-3 -、CF 3 -O-(CF 2 ) 1-2 -O-、CF 3 -(CF 2 ) 1-2 -O-CF 2 -、CF 3 -O-(CF 2 ) 1-2 -O-CF 2 -、CF 3 -O-(CF 2 -O) 1-8 -、またはCF 3 -O-(CF 2 -O) 1-8 -CF 2 -であり、ならびに
R’およびR’’は、互いに独立してHまたはアルキル基である、
で表される少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位を含むポリマー。 - RfがCF3-CF2-CF2-O-、またはCF3-CF2-O-、ならびにR’およびR’’が互いに独立してHまたはメチルであることを特徴とする、請求項1に記載のポリマー。
- 少なくとも1つのコモノマーを含むことを特徴とする、請求項1または2に記載のポリマー。
- OH、エポキシ、-Si(OMe)3、-Si(OEt)3、CO2H、または三級アミノ基を含むコモノマーから選択される少なくとも1つの官能性コモノマーを含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載のポリマー。
- 直鎖または分岐のアルキル基もしくはポリエーテル基を含むコモノマーから、あるいはスチレン様モノマーから選択される少なくとも1つの非官能性モノマーを含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載のポリマー。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリマーの使用による、機能性コーティングおよび/または表面改変物の製造のための、とりわけ防汚コーティングのための方法。
- 基体と、請求項1~5のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリマー、任意にフィルム形成バインダー、任意に溶媒、および任意に添加剤を含む組成物とを接触させること、ならびに前記基体上で前記組成物を乾燥させることを含む、基体の処理のための方法。
- 請求項7の方法の記載により形成される、コーティングされた基体。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載のポリマーの、機能性コーティングおよび/または表面改変物の調製のための使用。
- 塗料、コーティング、プリントインキ、保護コーティング、電子工学または光学機器における特殊なコーティング、フォトレジスト、上部の反射防止コーティングもしくは下部の反射防止コーティング、化粧品、農薬、床研磨剤、写真コーティング、または光学素子のコーティングにおける、請求項1~5のいずれか一項に記載のポリマーの使用。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリマー、任意にフィルム形成バインダー、任意に溶媒、および任意に添加剤を含む組成物。
- 組成物が、塗料組成物、コーティング組成物、消火組成物、潤滑剤、除氷組成物、フォトレジスト組成物、フォトリソグラフィー組成物、化粧品、農薬、床研磨剤、または織物仕上げまたはガラス処理のための疎水化組成物であることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- 請求項11に記載の組成物を硬化させることにより生産されるフィルム。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリマーを含むコーティングを有する製品。
- (a)
以下の式(IIa)~(IIc):
Rfは、CF 3 -(CF 2 ) 1-2 -、CF 3 -(CF 2 ) 1-2 -O-、CF 3 -O-(CF 2 ) 1-3 -、CF 3 -O-(CF 2 ) 1-2 -O-、CF 3 -(CF 2 ) 1-2 -O-CF 2 -、CF 3 -O-(CF 2 ) 1-2 -O-CF 2 -、CF 3 -O-(CF 2 -O) 1-8 -、またはCF 3 -O-(CF 2 -O) 1-8 -CF 2 -であり、ならびに
R’およびR’’は、互いに独立してHまたはアルキル基である、
で表されるモノマーの少なくとも1つのモノマーを、少なくとも1つの開始剤、任意に少なくとも1つの溶媒、および任意に少なくとも1つのコモノマーを含む組成物中で重合すること、ならびに
(b)任意にポリマーを単離すること、
を含むポリマーの調製のためのプロセス。
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