JP5995868B2 - 二酸化炭素溶媒を用いた超撥水共重合体の合成とその応用 - Google Patents
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Description
R1はCOO(CH2)m−Si(OSi(CH3)3)3、COO(CH2)n(CF2)o−CF3またはフェニルであり、
R2は水素またはC1−3のアルキルであり、
R3は水素、C1−3のアルキルまたはオキシラニル(C1−3のアルキル)であり、
R4は水素またはC1−3のアルキルであり、
xは1〜10000であり、yは1〜10000であり、
nは1〜4であり、mは1〜4であり、oは0〜13である。
R1はCOO(CH2)m−Si(OSi(CH3)3)3、COO(CH2)n(CF2)o−CF3またはフェニルであり、
R2は水素またはC1−3のアルキルであり、
R3は水素、C1−3のアルキルまたはオキシラニル(C1−3のアルキル)であり、
R4は水素またはC1−3のアルキルであり、
R5は水素またはC1−3のアルキルであって、ただし、前記R3と同じでなく、
R6は水素またはC1−3のアルキルであり、
xは1〜10000であり、yは1〜10000であり、zは1〜10000であり、
nは1〜4であり、mは1〜4であり、oは0〜13である。
ステンレス高圧反応器(30ml)内のマグネチック(teflon-coated)バーと共に、3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]−プロピルメタクリレート2g、およびAIBN0.02gを入れた後、ISCOシリンジ(Model 260D)ポンプを用いて反応器の内部に二酸化炭素を注入し、65℃、248barで12時間反応させた。重合完了後、反応器を冷却させて反応を終了した。以後、反応器を減圧して二酸化炭素をガス状態で排出させた後、生成された高分子物質を回収し、高真空下で24時間乾燥させた。乾燥生成物の重量を測定して重合体の収率を計算し、1H NMRおよびGPC分析により単量体の組成比と分子量をそれぞれ測定した。
ステンレス高圧反応器(30ml)内のマグネチック(teflon-coated)バーと共に、1gのMMA、0.02g(単量体の2wt%)のポリ3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]−プロピルメタクリレート2g、およびメチルメタクリレート2g、およびAIBN0.04gを入れた後、ISCOシリンジ(Model 260D)ポンプを用いて反応器の内部に二酸化炭素を注入し、65℃、248barで12時間反応させた。重合完了後、反応器を冷却させて反応を終了した。以後、反応器を減圧して二酸化炭素をガス状態で排出させた後、生成された高分子物質を回収し、高真空下で24時間乾燥させた。乾燥生成物の重量を測定して重合体の収率を計算し、1H NMRおよびGPC分析により単量体の組成比と分子量をそれぞれ測定した。
ステンレス高圧反応器(30ml)内のマグネチック(teflon-coated)バーと共に、Zonyl TM2g、メチルメタクリレート2g、およびAIBN0.04gを入れた後、ISCOシリンジ(Model 260D)ポンプを用いて反応器の内部に二酸化炭素を注入し、65℃、248barで12時間反応させた。重合完了後、前記反応器を氷水に入れて冷却させ、二酸化炭素を徐々に除去し、生成物を回収し、高真空下で24時間乾燥させた。乾燥生成物の重量を測定して重合体の収率を計算し、1H NMRおよびGPC分析により単量体の組成比と分子量をそれぞれ測定した。
ステンレス高圧反応器(30ml)内のマグネチック(teflon-coated)バーと共に、3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]−プロピルメタクリレート2g、およびグリシジルメタクリレート1g、メチルメタクリレート2g、およびAIBN0.05gを入れた後、ISCOシリンジ(Model 260D)ポンプを用いて反応器の内部に二酸化炭素を注入し、65℃、248barで12時間反応させた。重合完了後、前記反応器を氷水に入れて冷却させ、二酸化炭素を徐々に除去し、生成物を回収し、高真空下で24時間乾燥させた。乾燥生成物の重量を測定して重合体の収率を計算し、1H NMRおよびGPC分析により単量体の組成比と分子量をそれぞれ測定した。
前記比較例1および実施例1ないし2で製造した共重合体の表面エネルギーを分析するために、各重合体をアセトンに溶解させた後、スライドガラスにスピンコーティングし、水の静的接触角を測定し、得られた結果を図4に示した。
前記比較例1および実施例1ないし2で製造した重合体を二酸化炭素溶媒に溶解させた後、スプレーガンを用いてコーティングを行い、電子走査顕微鏡で観察し、得られた結果を図5Aないし図5Cに示した。
Claims (10)
- 重合開始剤の存在下、下記化学式III、下記化学式IVおよび下記化学式Vで表される単量体混合物を二酸化炭素溶媒下でランダム共重合させることを含む、下記化学式IIで表される、超撥水ランダム共重合体の製造方法。
R1はCOO(CH2)m−Si(OSi(CH3)3)3 であり、
R2は水素またはC1−3のアルキルであり、
R3はオキシラニル(C1−3のアルキル)であり、
R4は水素またはC1−3のアルキルであり、
R5は水素またはC1−3のアルキルであって、ただし、前記R3と同じでなく、
R6は水素またはC1−3のアルキルであり、
xは1〜10000であり、yは1〜10000であり、zは1〜10000であり、
mは1〜4である。 - 前記重合開始剤は、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジ−t−ブチルペロキシド、ベンゾイルペロキシド、または1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)である、請求項1または2に記載の超撥水ランダム共重合体の製造方法。
- 前記化学式IIIの単量体および前記化学式IVの単量体の重量比は1〜10000:1〜10000である、請求項1に記載の超撥水ランダム共重合体の製造方法。
- 前記化学式IIIの単量体、前記化学式IVの単量体および前記化学式Vの単量体の重量比は1〜10000:1〜10000:1〜10000である、請求項2に記載の超撥水ランダム共重合体の製造方法。
- 前記重合開始剤の量は、前記単量体の総量に対して0.1〜10重量%である、請求項1または2に記載の超撥水ランダム共重合体の製造方法。
- 請求項1または2に記載の方法で製造された超撥水ランダム共重合体を二酸化炭素溶媒下で物品の表面にコーティングすることにより超撥水物品を製造する方法。
- 前記物品は、繊維、自動車、塗料またはフィルムである、請求項9に記載の超撥水物品を製造する方法。
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