JP7025343B2 - スチレン誘導体の機能性ポリマー及びそのアニオン重合製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ポリマー及びその製造技術分野に関するものであり、特にスチレン誘導体の機能性ポリマー及びそのアニオン重合製造方法に関するものである。
[技術背景]
[発明概要]
R1、R2は、同じまたは異なり、それぞれ独立的にH、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基から選ばれる;
本発明は、新たな機能性ポリマーを提供するものであり、まずは、活性アニオン重合可能なモノマーを拡張し、なお、上記ポリマーは複雑なトポロジー構造を有するもので、ポリマー中に組み込まれた機能性側基はさらに化学改質し易いため、もっとも開発可能性のある機能性ポリマーである。
20世紀80年代、日本の学者Otsu氏は、多くのフェニル基含有多置換エタン型化合物は、光照射または加熱条件の下で低活性または構造的に安定している遊離基を生成できることを発見した。これらの化合物において、構造が非対称であると、2種の活性の異なる遊離基を生成することができる。例えば、1,1,2-トリフェニルエタン含有化合物は、加熱する場合2種の異なる遊離基を生成することができ、其の内比較的高い活性の遊離基は開始剤としてモノマーの遊離基重合を開始させることができる。中国特許(出願番号:201110285596.0)は、末端基にこのような構造を含む高分子開始剤を報道し、当該物質は加熱する場合可逆的な熱分解が行われ遊離基を生成する共に、遊離基の重合を開始させることができる。但し、当群の化合物を機能性ポリマーの製造に用いる報道はまだ珍しいことである。我々は研究から、本発明のモノマーAは、良好な活性アニオン重合可能なモノマーであり、アニオン重合法によりそれと、他の活性アニオン重合可能なモノマーと、を共重合させることで、一種の性能と幅広い応用可能性のある機能性ポリマーを製造し得ることができることを発見した。
[実施例1]
p-(2,2-ジフェニルエチル)スチレンホモポリマーの製造
[実施例2]
DPES-ブタジエンランダム共重合体の製造
[実施例3]
DPES-スチレンランダム共重合体の製造
[実施例4]
DPES-イソプレンランダム共重合体の製造
[実施例5]
DPES-スチレン-ブタジエン三元ランダム共重合体の製造
[実施例6]
p-(N,N-ジフェニルアミノメチル)スチレンホモポリマーの製造
[実施例7]
DPAMS-ブタジエンランダム共重合体の製造
[実施例8]
DPAMS-スチレンランダム共重合体の製造
[実施例9]
DPAMS-イソプレンランダム共重合体の製造
[実施例10]
DPAMS-スチレン-ブタジエン三元ランダム共重合体の製造
[実施例11]
p-(2,2-ビス(4-ジメチルアミノフェニル)エチル)スチレンホモポリマーの製造
[実施例12]
DMAPES-ブタジエンランダム共重合体の製造
[実施例13]
DMAPES-スチレンランダム共重合体の製造
[実施例14]
DMAPES-イソプレンランダム共重合体の製造
[実施例15]
DMAPES-スチレン-ブタジエン三元ランダム共重合体の製造
[実施例16]
p-(フェノキシメチル)スチレンホモポリマーの製造
[実施例17]
PBOMS -ブタジエンランダム共重合体の製造
[実施例18]
PBOMS -スチレンランダム共重合体の製造
[実施例19]
PBOMS -イソプレンランダム共重合体の製造
[実施例20]
PBOMS-スチレン-ブタジエン三元ランダム共重合体の製造
Claims (21)
- 式(I)に示す構造のモノマーAと、他の共重合モノマーと、を有する共重合体であることを特徴とするスチレン誘導体の機能性ポリマーであり:
式(I)において、
R1、R2は、同じまたは異なり、それぞれ独立的にH、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基から選ばれ;R3は-CR4R5R 6 から選ばれ;
R4はH、C1-6アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基から選ばれ、上記アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は置換基によって置換されてもよく、上記置換基はC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基またはアリール基であり;
R5と、R6と、は同じまたは異なり、それぞれ独立的にアリール基またはヘテロアリール基から選ばれ、上記アリール基、ヘテロアリール基は、置換基によって置換されても良く、上記置換基は、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基またはアリール基である。 - 上記アルキル基は、1‐6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
上記アリール基は、6‐20個の炭素原子を有する単環または複数環式芳香族基であり、
上記ヘテロアリール基は、1‐20個の炭素原子と、N、S及びOから選ばれる1‐4個のヘテロ原子を有する単環または複数環式ヘテロ芳香族基であることを特徴とする請求項1に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。 - 上記アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、アミル基、ネオペンチル基であり;
上記アリール基は、フェニル、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基であり;
上記ヘテロアリール基は、チエニル、フリル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル基、イミダゾリル、チアジル基、インドリル基、アザナフチル基、アザアントリル基、アザピレニル基を含むことを特徴とする請求項1に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。 - 上記他の共重合モノマーは、モノマーA中のビニール基とアニオン重合の方法で共重合することができるモノマーであることを特徴とする請求項1に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- 上記他の共重合モノマーは、スチレン、α-メチルスチレンまたは共役ジエン炭化水素の中から選ばれる一種または多種であることを特徴とする請求項4に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- 上記共役ジエン炭化水素は、ブタジエン、1,3-ペンタジエン、またはイソプレンであることを特徴とする請求項5に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- 上記モノマーAのモル%含有量(MA)は、0<MA<100mol%であり、上記他の共重合モノマーのモル%含有量(MB)は、0<MB<100mol%であることを特徴とする請求項1に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- 0<MA≦50mol%であることを特徴とする請求項7に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- 0<MA≦20mol%であることを特徴とする請求項8に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- 0<MA≦15mol%であることを特徴とする請求項9に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- 上記ポリマーの数平均分子量Mnは300-300000であり、分子量分布MWDは、1.05-2.00であり、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定することを特徴とする請求項1~10の何れかの一項に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- 式(I)中、R1、R2は同じであり、HまたはC1-6アルキル基から選ばれることを特徴とする請求項1に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- R4はHまたはC1-6アルキル基から選ばれ;R5とR6とは、同じまたは異なり、それぞれ独立的に置換または未置換のアリール基、または置換または未置換のヘテロアリール基から選ばれ、上記置換基は、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、又はアリール基であることを特徴とする請求項1に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- 式(I)中のR1、R2は同じであり、H、メチル基またはエチル基から選ばれ;R3は、-CR4R5R6から選ばれ;R4は、H、メチル基またはエチル基から選ばれ;R5、R6は、同じまたは異なり、置換または未置換のフェニル基、置換または未置換のナフチル基、または置換または未置換のピリジンから選ばれ、上記置換基は、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、またはアリール基であることを特徴とする請求項1に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマー。
- ブチルリチウムを開始剤とし、溶液重合の方法で上記モノマーAと、他の共重合モノマーとの共重合体を製造し;
上記方法は、以下の工程:モノマーAと、他の共重合モノマーと、を、ブチルリチウムと、活性剤と、溶剤と、を含むシステム中に添加し、溶液重合の方法により上記共重合体を製造し;
上記活性剤は、テトラヒドロフラン(THF)、テトラヒドロフルフリルアルコールエチルエーテル、またはN,N‐ジメチルテトラヒドロフルフリルアミンであることを特徴とする請求項1~14の何れかの一項に記載のスチレン誘導体の機能性ポリマーの製造方法。 - 上記ブチルリチウムは、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、またはtert-ブチルリチウムであることを特徴とする請求項15に記載の製造方法。
- 上記溶剤は、シクロヘキサンであるか、またはシクロヘキサンとヘキサンとの混合物であり、混合物におけるシクロヘキサンとヘキサンの二者間の体積比は7:3から9:1であることを特徴とする請求項15に記載の製造方法。
- モノマーAと、他の共重合モノマーとを添加したシステムでのモノマーの濃度は、5-20wt%であり;ブチルチリウムと、モノマーとのモル比は、1:(50-3000)であり;活性剤と、ブチルリチウムとのモル比は、(0.2-40):1であることを特徴とする請求項15に記載の製造方法。
- 重合温度は25~100℃であり;重合時間は20min~720minであることを特徴とする請求項15に記載の製造方法。
- 重合終了してから溶剤を除去することで上記重合体が得られることを特徴とする請求項15に記載の製造方法。
- 原料を段階的に添加する方式によりブロック共重合体を製造することを特徴とする請求項15~20の何れかの一項に記載の製造方法。
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