JP2018513795A - 光規制ラジカル重合を使用して付加製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
E1/2*=Eox−E0,0
式中、E0,0は、以下の等式で触媒の放出開始から算定され、
E0,0=h×c/λ開始
式中、hは、プランクの定数であり、cは、光のスピードである。一実施形態において、励起状態を還元する触媒は、励起状態のラジカルカチオン種を安定させる。
各Aが独立して、
各Yが独立して、結合、O、S、NR14、またはC(R14)2であり、
o及びqが独立して、ゼロまたは1〜4の整数であり、
R11及びR12が独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、モノまたはジ(C1−C20)アルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、C1−C6アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、C3−C7シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシアリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、各アルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基が任意に、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキル、及びハロ(C1−C6)アルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換され、
各R14が独立して、水素、C1−C6アルキル、アリール、またはアリール(C1−C6アルキル)であり、各アルキル及びアリール基が任意に、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキル、及びハロ(C1−C6)アルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換され、
各Zが、R13、−B−(A)2、−B−(R13)2、−B(A)(R13)、−N−(A)2、−N−(R13)2、−N(A)(R13)、−Si−(R13)3、−Si(A)3、−Si(A)2(R13)、−Si(A)(R13)2、−P−(A)2、−P−(R13)2、−P(R13)(A)、−P(O)−(OR13)2、−P(O)−(R13)2、−P(O)−(R13)(A)、または−P(O)−(A)2であり、式中、
R13が、H、C1−C20アルキル、−C(O)C1−C20アルキル、C3−C7シクロアルキル、アリール、アリール(C1−C6アルキル)、ヘテロアリール、またはヘテロアリール(C1−C6アルキル)であり、各アルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基が任意に、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルコキシ、C3−C7シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、または基Aから独立して選択される1つ以上の基で置換される。
Yは、OまたはSであり、
o及びqは独立して、0、1、または2の整数であり、
R11及びR12は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、モノもしくはジ(C1−C20)アルキルアミノ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C7シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールからなる群から選択され、各アルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基は任意に、独立してC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキル、またはハロ(C1−C6)アルコキシである1〜4つの基で置換され、
R13は、C1−C6アルキルまたはアリールであり、各々は任意に、独立してC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキル、またはハロ(C1−C6)アルコキシである1〜4つの基で置換される。
窒素充填グローブボックス内で、トリアクリレート多官能モノマーを中性アルミナを通してろ過して、阻害剤を除去する。小瓶を、無阻害トリアクリレート多官能モノマー(0.8g)で満たし、次に、開始剤(エチルα−ブロモフェニルアセテート、66mg)を添加し、最後に、フェニルフェノチアジン光触媒(7mg)を添加する。フェニルフェノチアジンが粗雑に溶解する(いくつかの小さな結晶は、なおも可視である)まで、混合物を攪拌する。第2の小瓶を、トリアクリレート多官能モノマー及び開始剤でのみ満たす(光触媒は無し)。これらの溶液の各々の一部(0.5mL)を、注射器により清潔なアルミニウムホイルに移し、UVランプからの照射にかける。ランプを、材料から〜1インチのところに位置付ける。触媒を含有する試料は、照射の数秒(〜5から10秒)後に不粘着状態を有することが観察される。光触媒を有さない試料は、45秒以内に不粘着状態を有することが観察される。
窒素充填グローブボックス内で、第1の小瓶を、阻害トリアクリレート多官能モノマー(0.8g)で満たし、次に、開始剤(エチルα−ブロモフェニルアセテート、66mg)を添加し、最後に、フェニルフェノチアジン光触媒(7mg)を添加する。フェニルフェノチアジンが粗雑に溶解する(いくつかの小さな結晶は、なおも可視である)まで、混合物を攪拌する。第2の小瓶を、トリアクリレート多官能モノマー(0.8g)及び開始剤(66mg)(光触媒は無し)でのみ満たす(光触媒は無し)。第3の小瓶を、トリアクリレート多官能モノマー(0.8g)及び光触媒(7mg)でのみ満たし(開始剤は無し)、小瓶の内容物を、粗雑に溶解するまで攪拌する。第4の小瓶を、トリアクリレート多官能モノマー(0.8g)でのみ満たす(開始剤も光触媒も無し)。これらの溶液の各々の一部(0.5mL)を、注射器により清潔なアルミニウムホイルに移し、UVランプからの照射にかける。ランプを、材料から〜1インチのところに位置付ける。各反応が不粘着状態に到達するまでの時間を記録する(表1)。
窒素充填グローブボックス内で、阻害剤を除去することなくペンタ−/ヘキサ−アクリレート多官能モノマーを使用する。表2で提供されるように、4つの小瓶をペンタ−/ヘキサ−アクリレート多官能モノマー、フェニルフェノチアジン光触媒、及び開始剤(エチルα−ブロモフェニルアセテート)で満たす。
窒素充填グローブボックス内で、阻害剤を除去することなくペンタ−/ヘキサ−アクリレート多官能モノマーを使用する。2つの小瓶を、ペンタ−/ヘキサ−アクリレート多官能モノマー(1.6g)で満たす。表3で提供されるように、小瓶1にフェニルフェノチアジン光触媒及び開始剤(エチルα−ブロモフェニルアセテート)を添加する。表3で提供されるように、小瓶2に開始剤(光触媒は無し)のみを添加する。
Claims (9)
- 3次元物体を製作する方法であって、
(a)メタ(アクリレート)、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、スチレン、アクリロニトリル、ビニルアセテート、ビニルカルバゾール、ビニルピリジン、ビニルエーテル、塩化ビニルモノマー、多官能モノマー、及び多官能プレポリマーのうちの少なくとも1つを有機光酸化還元触媒と組み合わせて、反応混合物を提供することと、
(b)前記反応混合物を積層することと、
(c)前記反応混合物を光源で照射することにより、前記モノマーを重合することと、
(d)前記3次元物体が形成されるまで前記積層ステップを繰り返すことと、を含む、3次元物体を製作する方法。 - 及びステップ(a)の前記反応混合物が、開始剤をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記有機光酸化還元触媒が、フェノチアジン誘導体、フェノキサジン誘導体、9,10−ジヒドロアクリジン誘導体、カルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、及び大きなパイ拡張した全ての炭素誘導体から選択される、請求項1に記載の3次元物体を製作する方法。
- 前記有機光酸化還元触媒が、フェノチアジン誘導体またはフェノキサジン誘導体である、請求項3に記載の3次元物体を製作する方法。
- 前記有機光酸化還元触媒が、式A−Zを有し、式中、
各Aが独立して、
各Yが独立して、結合、O、S、NR14、またはC(R14)2であり、
o及びqが独立して、ゼロまたは1〜4の整数であり、
R11及びR12が独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、モノまたはジ(C1−C20)アルキルアミノ、モノまたはジアリールアミノ、C1−C6アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、C3−C7シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシアリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、各アルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基が任意に、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキル、及びハロ(C1−C6)アルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換され、
各R14が独立して、水素、C1−C6アルキル、アリール、またはアリール(C1−C6アルキル)であり、各アルキル及びアリール基が任意に、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキル、及びハロ(C1−C6)アルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換され、
各Zが、R13、−B−(A)2、−B−(R13)2、−B(A)(R13)、−N−(A)2、−N−(R13)2、−N(A)(R13)、−Si−(R13)3、−Si(A)3、−Si(A)(R13)2、−Si(A)2(R13)、−P−(A)2、−P−(R13)2、−P(R13)(A)、−P(O)−(OR13)2、−P(O)−(R13)2、−P(O)−(R13)(A)、または−P(O)−(A)2であり、式中、
R13が、H、C1−C20アルキル、−C(O)C1−C20アルキル、C3−C7シクロアルキル、アリール、アリール(C1−C6アルキル)、ヘテロアリール、またはヘテロアリール(C1−C6アルキル)であり、各アルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリール基が任意に、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルコキシ、C3−C7シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、または基Aから独立して選択される1つ以上の基で置換される、請求項1に記載の3次元物体を製作する方法。 - 前記開始剤が、エチル2−ブロモプロパノエートまたはベンジル2−ブロモプロパノエートである、請求項2に記載の3次元物体を製作する方法。
- 前記モノマーが、(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、スチレン、ビニルアセテート、ビニルピリジン、塩化ビニル、ビニルエーテル、アルケンモノマー、アルキル(メタ)アクリレート、アクリレート、スチレン、(メタ)アクリル酸、ベンジル(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリルアミド、ジアルキル(メタ)アクリルアミド、ジペンタエリスリトールペンタ−/ヘキサ−(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシレートトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシレートトリ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、及び1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレートのうちの1つ以上から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の3次元物体を製作する方法。
- 前記有機光酸化還元触媒が、
- 重合を停止することをさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の3次元物体を製作する方法。
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