JP2012136576A - 耐硬化収縮性の硬化性組成物、及び当該硬化性組成物を硬化させた硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、有機基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、2つのRが互いに結合して、ヘテロ原子を含んでもよい環構造を形成してもよい。この場合、当該環構造は、1つの環でも2以上の環が縮合したものでもよく、脂肪環でも芳香環でもよい。また、環構造を形成しないRが2つのRからなる環構造に結合してもよい。
Xは、二価の置換基又は原子である。
(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、有機基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、2つのRが互いに結合して、ヘテロ原子を含んでもよい環構造を形成してもよい。この場合、当該環構造は、1つの環でも2以上の環が縮合したものでもよく、脂肪環でも芳香環でもよい。また、環構造を形成しないRが2つのRからなる環構造に結合してもよい。
X1は、メチレン基、エチレン基、硫黄原子、酸素原子、>NR2、ヘテロ原子を含んでもよいアルキレン基、(−O)2PR3 3、又は(−O)2PR4である。各X2は、それぞれ独立に、単結合、二価の有機基、二価の無機基又は二価の原子である。なお、各X2はそれらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、上記のように、2つのRが互いに結合して環構造を形成する場合、X2は当該環構造に結合してもよい。
各R1は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。R2は、水素原子、又は炭素数1〜5のアルキル基である。R3は、置換基を有してもよいアルキル基又はフェニル基であり、R4は、置換基を有してもよいアルキル基又はフェニル基である。
mは0〜5の整数であり、nは0〜5の整数であり、o+pが1〜4の整数であることを条件として、oは0〜4の整数であり、pは0〜4の整数である。
(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、有機基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、2つのRが互いに結合して、ヘテロ原子を含んでもよい環構造を形成してもよい。この場合、当該環構造は、1つの環でも2以上の環が縮合したものでもよく、脂肪環でも芳香環でもよい。また、環構造を形成しないRが2つのRからなる環構造に結合してもよい。
X3は、メチレン基、エチレン基、硫黄原子、酸素原子、>NR2、ヘテロ原子を含んでもよいアルキレン基、(−O)2PR3 3、又は(−O)2PR4である。各X4は、それぞれ独立に、単結合、二価の有機基、二価の無機基又は二価の原子である。なお、各X4はそれらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、上記のように、2つのRが互いに結合して環構造を形成する場合、X4は当該環構造に結合してもよい。
R2は、水素原子、又は炭素数1〜5のアルキル基である。R3は、置換基を有してもよいアルキル基又はフェニル基であり、R4は、置換基を有してもよいアルキル基又はフェニル基である。
mは0〜5の整数であり、nは0〜5の整数であり、q+rが1〜4の整数であることを条件として、qは0〜4の整数であり、rは0〜4の整数であり、sはそれぞれ独立に1又は2であり、tはそれぞれ独立に1又は2である。
本発明の第1実施形態は、重合性の置換基としてエチレン性の不飽和基が、1,1’−ビナフチル骨格に導入された重合性化合物を含む硬化性組成物である。具体的には、本発明の第1実施形態は、下記一般式(II)で表される重合性化合物と、エチレン性不飽和結合を有する化合物を重合させることのできる重合開始剤と、を含む耐硬化収縮性の硬化性組成物である。
本発明の第2実施形態は、重合性の置換基としてエポキシ基又はオキセタニル基が、1,1’−ビナフチル骨格に導入された重合性化合物を含む硬化性組成物である。具体的には、本発明の第2実施形態は、下記一般式(III)で表される重合性化合物と、エポキシ基又はオキセタニル基を開環重合させる重合開始剤と、を含む耐硬化収縮性の硬化性組成物である。
このような有機基としては、炭素数1〜20でヘテロ原子を含んでもよいアルキル基、シクロアルキル基、アリール基若しくはアラルキル基、ビニル基、スチリル基、アリル基、(メタ)アクリロイルオキシメチル基、メチル(メタ)アクリロイルオキシメチル基、カルボキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ホルミル基、メチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、N−エチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチル基、トリメチルシリル基、シアノ基、シアノエチル基、イソシアナト基、チオイソシアナト基、ベンジリデンアミノ基等が例示される。
上記各実施形態の硬化性組成物は、必要な成分を撹拌等の手段によって混合することによって調製される。調製された硬化性組成物は、必要に応じてフィルター等で濾過されてもよい。
上記各実施形態の硬化性組成物を硬化させて得られた硬化物もまた本発明の一つである。既に説明したように、本発明の硬化物は、形成される際の硬化収縮性が抑制されるので、高い寸法安定性が要求される用途に好ましく適用され、また熱安定性に優れるので、高い熱安定性が要求される用途に好ましく適用される。
得られた6−F−DNpThの各物性値は、以下の通りである。
mp.210.4℃
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):10.412(s,1H),8.95(d,J=8.4Hz,1H),8.78(m,1H),8.494(s,1H),8.209(d,J=8.4Hz,1H),8.05(m,2H),7.980(d,J=8.4Hz,1H),7.73(m,1H),7.67(m,1H),7.60(m,2H)
IR(film):1682cm−1
得られた6−HM−DNpThの各物性値は、以下の通りである。
mp.150.9℃
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.85(m,2H),8.04(m,2H),7.97(m,3H),7.58(m,4H),5.156(s,2H)
IR(film):3365cm−1
得られたDNTMAの各物性値は、以下の通りである。
mp.84.7℃
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.85(m,2H),7.99(m,3H),7.58(m,4H),6.25(m,1H),5.63(m,3H),2.02(m,3H)
IR(film):1719,1636cm−1
得られた6−V−DNpThの各物性値は、以下の通りである。
mp.116.8℃
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.83(m,2H),8.04(m,3H),7.989(d,J=7.8Hz,1H),7.943(d,J=7.8Hz,1H),7.57(m,4H),7.191(dd,J=18.0Hz,J=10.8Hz,1H),6.166(d,J=18.0Hz,1H),5.630(d,J=10.8Hz,1H)
IR(film):1623cm−1
得られた重合体の各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.5〜6.0(br,11H),5.4〜4.6(br,2H),2.4〜0.9(br,5H)
IR(film):3047,1733,1156cm−1
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量14300,質量平均分子量50860
得られた重合体の各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.5〜6.0(br,11H),5.4〜4.6(br,2H),3.0〜0.8(br,3H)
IR(film):3050cm−1
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量14200,質量平均分子量28310
得られた共重合体の各物性値は、以下の通りである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.5〜6.0(br),3.7〜0.2(br)
IR(film):3050,1937,1732cm−1
GPC(THF)ポリスチレン換算:数平均分子量7350,質量平均分子量21310
実施例1〜3の硬化物のそれぞれについて、TG/DTAアナライザー(TG/DTA6200、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を用いて、昇温速度10℃/分で熱重量分析(TGA)を行い、重量の減少が観察され始める温度である熱分解温度(Td)を測定した。また、DSCアナライザー(DSC6300、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を用いて、昇温速度10℃/分でガラス転移温度(Tg)を測定した。その結果を表1に示す。
上記6−V−DNpTh(エチレン性不飽和結合を有するジナフトチオフェン化合物であり、本発明における「重合性化合物」に相当する。)、及び光硬化アクリレート組成物(ビスフェノール系エポキシアクリレート/トリメチロールプロパントリアクリレート/光重合開始剤ダロキュア1173=75:25:1(質量比))を、表2に記載の量でそれぞれ秤取り、それらを酢酸エチル1.2mLに溶解させて実施例4〜6及び比較例1の硬化性組成物の溶液とした。なお、ビスフェノール系エポキシアクリレートは、昭和高分子株式会社製のリポキシ−77−11を使用し、ダロキュア1173はチバ・スペシャリティケミカルズ株式会社の商品名である。次いで、得られた溶液のそれぞれについて、メンブランフィルター(0.50μm)で濾過し、パスツールピペットを用いて濾液の1滴をスピンコータによりシリコンウェーハ(15mm角)の表面に塗布し、塗布された溶液に含まれていた酢酸エチルを蒸発させて、硬化性組成物の膜(膜厚0.7−0.9μm)を形成させた。
2 ビナフチル骨格の1,1’−環の単結合を延長した軸
3 コート構造
4 重合鎖
Claims (6)
- 下記一般式(I)で表される2,2’−位が2価の置換基又は原子で連結された1,1−’ビナフチル骨格に、重合性の置換基が導入された重合性化合物と、当該重合性の置換基を重合反応させることのできる重合開始剤と、を含む耐硬化収縮性の硬化性組成物。
(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、有機基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、2つのRが互いに結合して、ヘテロ原子を含んでもよい環構造を形成してもよい。この場合、当該環構造は、1つの環でも2以上の環が縮合したものでもよく、脂肪環でも芳香環でもよい。また、環構造を形成しないRが2つのRからなる環構造に結合してもよい。
Xは、二価の置換基又は原子である。 - 下記一般式(II)で表される重合性化合物と、エチレン性不飽和結合を有する化合物を重合させることのできる重合開始剤と、を含む耐硬化収縮性の硬化性組成物。
(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、有機基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、2つのRが互いに結合して、ヘテロ原子を含んでもよい環構造を形成してもよい。この場合、当該環構造は、1つの環でも2以上の環が縮合したものでもよく、脂肪環でも芳香環でもよい。また、環構造を形成しないRが2つのRからなる環構造に結合してもよい。
X1は、メチレン基、エチレン基、硫黄原子、酸素原子、>NR2、ヘテロ原子を含んでもよいアルキレン基、(−O)2PR3 3、又は(−O)2PR4である。各X2は、それぞれ独立に、単結合、二価の有機基、二価の無機基又は二価の原子である。なお、各X2はそれらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、上記のように、2つのRが互いに結合して環構造を形成する場合、X2は当該環構造に結合してもよい。
各R1は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。R2は、水素原子、又は炭素数1〜5のアルキル基である。R3は、置換基を有してもよいアルキル基又はフェニル基であり、R4は、置換基を有してもよいアルキル基又はフェニル基である。
mは0〜5の整数であり、nは0〜5の整数であり、o+pが1〜4の整数であることを条件として、oは0〜4の整数であり、pは0〜4の整数である。 - 前記一般式(II)で表される重合性化合物の他に、さらにエチレン性不飽和結合を有する化合物を含む請求項2記載の耐硬化収縮性の硬化性組成物。
- 下記一般式(III)で表される重合性化合物と、エポキシ基又はオキセタニル基を開環重合させる重合開始剤と、を含む耐硬化収縮性の硬化性組成物。
(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、有機基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、2つのRが互いに結合して、ヘテロ原子を含んでもよい環構造を形成してもよい。この場合、当該環構造は、1つの環でも2以上の環が縮合したものでもよく、脂肪環でも芳香環でもよい。また、環構造を形成しないRが2つのRからなる環構造に結合してもよい。
X3は、メチレン基、エチレン基、硫黄原子、酸素原子、>NR2、ヘテロ原子を含んでもよいアルキレン基、(−O)2PR3 3、又は(−O)2PR4である。各X4は、それぞれ独立に、単結合、二価の有機基、二価の無機基又は二価の原子である。なお、各X4はそれらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、上記のように、2つのRが互いに結合して環構造を形成する場合、X4は当該環構造に結合してもよい。
R2は、水素原子、又は炭素数1〜5のアルキル基である。R3は、置換基を有してもよいアルキル基又はフェニル基であり、R4は、置換基を有してもよいアルキル基又はフェニル基である。
mは0〜5の整数であり、nは0〜5の整数であり、q+rが1〜4の整数であることを条件として、qは0〜4の整数であり、rは0〜4の整数であり、sはそれぞれ独立に1又は2であり、tはそれぞれ独立に1又は2である。 - 前記一般式(III)で表される重合性化合物の他に、さらにエポキシ基及び/又はオキセタニル基を有する化合物を含む請求項4記載の耐硬化収縮性の硬化性組成物。
- 熱分解温度(Td)が250℃以上である、請求項1〜5のいずれか1項記載の耐硬化収縮性の硬化性組成物を硬化させた硬化物。
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