JP2013189589A - 発光材料及び発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フォトルミネッセンス又はエレクトロルミネッセンスを示す芳香族化合物からなる二価の基を繰り返し単位として備えたポリマー中に、ジナフトチオフェン骨格又はジナフトチオフェンS,S−ジオキサイド骨格を備えた二価の基を繰り返し単位として組み込んで共重合体としたポリマーを発光材料として使用する。このポリマーは、色純度が高く、高温条件下でも安定なため、発光材料として好ましく使用される。
【選択図】図1
Description
DBDNTの各物性値は、以下の通りである。
1H NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm):8.789(d,J=8.4Hz,2H),8.472(d,J=8.4Hz,2H),8.267(s,2H),7.692(t,J=7.5Hz,2H),7.614(t,J=7.5Hz,2H)
IR(film):772cm−1
融点:307℃
DBDNSの各物性値は、以下の通りである。
1H NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm):8.458(d,J=9.0Hz,2H),8.323(d,J=9.0Hz,2H),8.221(s,2H),7.801(t,J=7.2Hz,2H),7.683(t,J=7.2Hz,2H)
IR(film):1310,1136cm−1
融点:300−301℃
P(DNT−FL)交互コポリマーの各物性値は、以下の通りである。
1H NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm):9.10−9.00(br,2H),8.25−7.90(br,6H),7.75−7.55(br,8H),2.35−2.05(br,4H),1.40−1.05(br,12H),1.00−0.70(br,10H)
GPC(THF):Mn=17070,Mw=32110,Mw/Mn=1.88
P(DNT−FL)ランダムコポリマーの各物性値は、以下の通りである。
1H NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm):9.10−9.00(br),8.25−8.16(br),8.13−8.06(br),8.03−7.82(br),7.78−7.53(br),2.30−2.00(br),1.28−1.05(br),1.00−0.68(br)
共重合比 m:n=1:2.75(1H NMRにおいて、9.10−9.00ppmのDNT由来の2H分の積分値を2.00とし、2.30−2.00ppmのFL由来の4H分の積分値10.98より算出した。)
GPC(THF):Mn=11230,Mw=19670,Mw/Mn=1.75
P(DNT−FL)ランダムコポリマーの各物性値は、以下の通りである。
1H NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm):9.10−9.00(br),8.24−8.16(br),8.13−8.05(br),8.04−7.80(br),7.78−7.53(br),2.30−2.00(br),1.28−1.05(br),0.93−0.75(br)
共重合比 m:n=1:4.90(1H NMRにおいて、9.10−9.00ppmのDNT由来の2H分の積分値を2.00とし、2.30−2.00ppmのFL由来の4H分の積分値19.61より算出した。)
GPC(THF):Mn=20490,Mw=41340,Mw/Mn=2.02
P(DNS−FL)交互コポリマーの各物性値は、以下の通りである。
1H NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm):8.55−8.45(br,2H),8.25−8.17(br,2H),8.12−8.09(br,2H),8.05−8.00(br,2H),7.77−7.60(br,8H),2.25−2.00(br,4H),1.30−1.10(br,12H),0.95−0.70(br,10H)
GPC(THF):Mn=10530,Mw=32770,Mw/Mn=3.11
P(DNS−FL)ランダムコポリマーの各物性値は、以下の通りである。
1H NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm):8.53−8.45(br),8.24−8.17(br),8.13−8.06(br),8.06−8.00(br),7.98−7.80(br),7.78−7.58(br),2.35−1.90(br),1.27−1.05(br),0.92−0.75(br)
共重合比 m:n=1:5.38(1H NMRにおいて、8.53−8.45ppmのDNS由来の2H分の積分値を2.00とし、2.35−1.90ppmのFL由来の4H分の積分値21.52より算出した。)
GPC(THF):Mn=23010,Mw=42380,Mw/Mn=1.84
PFLポリマーの各物性値は、以下の通りである。
1H NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm):7.90−7.78(br,2H),7.77−7.63(br,4H),2.30−1.94(br,4H),1.22−1.02(br,12H),0.92−0.74(br,10H)
GPC(THF):Mn=12100,Mw=25160,Mw/Mn=2.08
FL−DNS−FL三量体の各物性値は、以下の通りである。
1H NMR(600MHz、CDCl3)δ(ppm):8.455(d,J=7.8Hz,2H),8.140(d,J=8.4Hz,2H),8.035(s,2H),7.895(d,J=8.4Hz,2H),7.81(d,J=7.2Hz,2H),7.675(t,J=7.2Hz,2H),7.620(t,J=7.2Hz,2H),7.57(d,J=7.8Hz,2H),7.56(s,2H),7.42−7.35(m,6H),2.07−2.01(m,8H),1.20−1.06(m,24H),0.79(t,J=7.2Hz,12H),0.78−0.68(m,8H)
融点:166℃
実施例1〜5及び比較例1〜2の発光材料のそれぞれについて、当該発光材料からなるフィルムを作製して紫外可視吸収スペクトルを調べた。まず、発光材料20mgを1mLのクロロホルムに溶解させて溶液とし、この溶液をメンブランフィルター(0.50μm)で濾過し、得られた濾液の1滴をスピンコーターにより石英板(10mm×50mm)の表面に塗布し、塗布された濾液に含まれているクロロホルムを蒸発させて各発光材料の薄膜(100nm)を形成させた。各発光材料の膜はいずれも透明であり、当該膜のそれぞれについて、紫外可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計(JASCO V−670)により測定した。測定された紫外可視吸収の極大波長を表1にて「UV−Vis」として示す。また、実施例1の発光材料の紫外可視吸収スペクトルを図1に、実施例4の発光材料の紫外可視吸収スペクトルを図2に、比較例1の紫外可視吸収スペクトルを図3に、それぞれ「Abs」として示す。なお、各紫外可視吸収スペクトルでは、350nmから450nmにかけてのピークの吸光度が1となるように規格化を行った。
実施例1〜5及び比較例1〜2の発光材料のそれぞれについて、当該発光材料からなるフィルムを作製して、蛍光スペクトルを調べた。まず、発光材料2.0mgを0.4mLのクロロホルムに溶解させて溶液とし、この溶液をメンブランフィルター(0.50μm)で濾過し、得られた濾液の1滴をスピンコーターにより石英板(10mm×50mm)の表面に塗布し、塗布された濾液に含まれているクロロホルムを蒸発させて各発光材料の薄膜(25nm)を形成させた。各発光材料の膜はいずれも透明であり、当該膜のそれぞれについて、蛍光スペクトルを蛍光光度計(SHIMADZU RF−5300PC)により測定した。測定された蛍光の極大波長を表1にて「PL」として示す。また、実施例1の発光材料の蛍光スペクトルを図1に、実施例4の発光材料の蛍光スペクトルを図2に、比較例1の蛍光スペクトルを図3に、それぞれ「PL」として示す。なお、各蛍光スペクトルでは、蛍光の極大波長における強度が1となるように規格化を行った。
蛍光スペクトルの測定の際に作製したフィルムのそれぞれについて、恒温槽を用いて大気中200℃の条件に曝し、加熱前、並びに加熱を開始して10分後、1時間後、2時間後及び4時間後の蛍光スペクトルを調べることにより、加熱に伴う蛍光スペクトルの変化を調べた。実施例1の発光材料の蛍光スペクトルの変化を図4に、実施例4の発光材料の蛍光スペクトルの変化を図5に、比較例1の蛍光スペクトルの変化を図6に、それぞれ示す。なお、各蛍光スペクトルでは、蛍光の極大波長の強度が1となるように規格化を行った。
Claims (4)
- 下記一般式(1)又は(2)で表される高分子化合物からなる発光材料。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の発光材料を発光部位として備えた発光素子。
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