JP7003050B2 - 溶融抽出によるポリアリールエーテルの脱塩 - Google Patents
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Description
I)成分
(a1)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物、および
(a2)2個のハロゲン置換基を有する少なくとも1種の芳香族スルホン化合物
を、炭酸塩化合物(C)の存在下で、前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第1の温度T1-Iで混合混練機中で反応させることで、該ポリアリールエーテルおよび塩(S)を含有する塩含有のポリマー(sP)を得る工程、
II)工程I)で得られた塩含有のポリマー(sP)を前記混合混練機から動的混合機を備える反応器へと移送する工程、ここで、前記塩含有のポリマー(sP)は、前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第2の温度T2-IIを有し、かつ前記反応器は、前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第3の温度T3-IIを有する抽出剤(E)を収容し、
III)前記塩含有のポリマー(sP)から塩(S)を、動的混合機を備える前記反応器中で前記抽出剤(E)により、前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第4の温度T4-IIIで抽出することで、前記ポリアリールエーテルを含有する脱塩されたポリマー(eP)と、前記抽出剤(E)および塩(S)を含有する塩含有の抽出剤(sE)とを得る工程
を含む、製造方法により解決される。
工程I)
ポリアリールエーテルの製造方法においては、本発明によれば、工程I)において成分(a1)および(a2)は、炭酸塩化合物(C)の存在下に、前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第1の温度T1-Iで混合混練機において反応される。その場合に、塩含有のポリマー(sP)が得られる。該塩含有のポリマー(sP)は、前記ポリアリールエーテルおよび塩(S)を含有する。成分(a1)は、少なくとも1種の芳香族ヒドロキシ化合物である。成分(a2)は、2個のハロゲン置換基を有する少なくとも1種の芳香族スルホン化合物である。
本発明によれば、成分(a1)は、少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物である。例えば、前記成分(a1)は、
- 4,4’-ジヒドロキシビフェニル、
- ジヒドロキシベンゼン類、特にヒドロキノンおよびレゾルシン、
- ジヒドロキシナフタリン類、特に1,5-ジヒドロキシナフタリン、1,6-ジヒドロキシナフタリン、1,7-ジヒドロキシナフタリン、および2,7-ジヒドロキシナフタリン、
- 4,4’-ビフェノールとは別のジヒドロキシビフェニル類、特に2,2’-ビフェノール、
- ビフェニルエーテル類、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)エーテルおよびビス(2-ヒドロキシフェニル)エーテル、
- ビスフェニルプロパン類、特に2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、および2,2-ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、
- ビスフェニルメタン類、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)メタン、
- ビスフェニルシクロヘキサン類、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2,4-トリメチルシクロヘキサン、
- ビスフェニルスルホン類、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン、
- ビスフェニルスルフィド類、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)スルフィド、
- ビスフェニルケトン類、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)ケトン、
- ビスフェニルヘキサフルオロプロパン類、特に2,2-ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、および
- ビスフェニルフルオレン類、特に9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン
からなる群から選択される。
成分(a2)は、本発明によれば、2個のハロゲン置換基を有する少なくとも1種の芳香族スルホン化合物である。
適切な炭酸塩化合物(C)は、当業者に自体公知である。有利には、前記炭酸塩化合物(C)は、アルカリ金属炭酸塩および/またはアルカリ土類金属炭酸塩である。好ましくは、炭酸塩化合物(C)は無水である。
工程I)において、塩含有のポリマー(sP)が得られる。
一般的に、前記塩(S)は、カチオンおよびハロゲン化物イオン、有利にはカチオンおよび塩化物イオンを含む。ハロゲン化物イオンは、「ハロゲン化物アニオン」とも呼称される。塩化物イオンは、「塩化物アニオン」とも呼称される。
ポリアリールエーテルは、当業者にはポリマークラスとして知られている。
t、qは、互いに独立して、0、1、2または3を意味し、
Q、T、Yは、互いに独立して、それぞれ化学結合、または-O-、-S-、-SO2-、S=O、C=O、-N=N-、および-CRaRb-から選択される基を意味し、ここで、RaおよびRbは、互いに独立して、それぞれ水素原子、またはC1~C12-アルキル基、C1~C12-アルコキシ基もしくはC6~C18-アリール基を表し、かつQ、TおよびYの少なくとも1つは、-SO2-を表し、かつ
Ar、Ar1は、互いに独立して、6個~18個の炭素原子を有するアリーレン基を意味する]の構成単位から構成されている。
工程II)において、工程I)で得られた塩含有のポリマー(sP)は、混合混練機から動的混合機を備える反応器へと移送される。移送の間に、前記塩含有のポリマー(sP)は、ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第2の温度T2-IIを有する。前記塩含有のポリマー(sP)が移送される反応器は、ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第3の温度T3-IIを有する抽出剤(E)を収容している。
工程III)において、前記塩(S)は、前記塩含有ポリマー(sP)から前記反応器において抽出剤(E)により抽出される。前記抽出は、ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第4の温度T4-IIIで行われる。その場合に、脱塩されたポリマー(eP)が得られる。脱塩されたポリマー(eP)は、ポリアリールエーテルを含有する。さらに、抽出剤(E)および塩(S)を含有する塩含有の抽出剤(sE)が得られる。工程III)における塩含有ポリマー(sP)からの塩(S)の抽出は、ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る、有利にはそのガラス転移温度TGを上回る第4の温度T4-IIIで行われる。
略語
DHDPS ジヒドロキシジフェニルスルホン
DCDPS ジクロロジフェニルスルホン
NMP N-メチル-2-ピロリドン
VZ 粘度数
軟化温度TE
軟化温度は、DSCによって測定した。それぞれの試料を、20barで圧密な坩堝中に量り取り、2K/分で2回昇温した。3回目の昇温(2K/分および1K/80sの変調の影響)において、測定曲線を記録した。前記軟化温度は、純粋なポリマーでも、近似的には塩含有のポリマーsPでも、10gのsPを1lの水と95℃で24時間にわたり接触させることによって測定することができる。塩含有のポリマー中の塩含量は、それにより約1%の塩にまで低減される。水および溶解された塩からなる液相の分離後に、この処理により20%から30%の間の水、約1%の塩、および残りの(69%~79%)ポリアリールエーテルが造粒物中に存在する。この水および塩を帯びた状態で、上述の方法によりDSC測定を実施して、軟化温度の近似を得ることができる。DSC測定曲線から、その後にガラス様状態から液体状態への転移を表す2つの温度を測定することができる。そのうち、低い方の温度が軟化温度であり、高い方の温度がガラス転移温度である。ポリマーの界面の大きさが増大すると、軟化温度に関する信号はより明らかになる。そのため、塩含有のまたは純粋なポリマーをまずは50μmの粒度を有する粉末が得られるまで微細化し、引き続き上述の指示に従い水と接触させ、表面水を分離し、そして湿った水を帯びたポリマーにDSC測定を行うことによって、軟化温度を測定することが有利である。水中に分散されたポリマーの場合のように界面が非常に大きい場合に、前記第2の信号は完全に無くなり、該ポリマーは、軟化温度以降では液体に相応した挙動をとる。
前記VZは、DIN 51562-1:1999-01に従って1:1のフェノール/1,2-ジクロロベンゼン混合物中の塩含有のポリマー(sP)の0.01g/mlの溶液のウベローデ粘度数測定により測定した。
イオンで存在する塩素を滴定により測定した。こうして測定された塩素含量をもとに、塩化カリウム濃度を測定した。約100mg~500mgのポリマー試料をガラスビーカー中に量り取り、NMPで溶解させた。次いで、該試料を酢酸/アセトン(1:1)で希釈した。滴定のために、このポリマー溶液にメチルオレンジを加え、硫酸または硝酸で酸性化させた。引き続き、硝酸銀溶液(0.001mol/l)で電位差滴定した。標準液の消費量は、1mlを下回らなかった。
モノマーDHDPSおよびDCDPSを、炭酸カリウムの存在下で、DHDPS:DCDPSのモル比1:1.005およびDHDPS:炭酸カリウムのモル比1:1.06において重合させた。重合は、溶剤の不存在下に混合混練機中で290℃の第1の温度T1-Iで実施した。
モノマーDHDPSおよびDCDPSを、炭酸カリウムの存在下で、DHDPS:DCDPSのモル比1:1.005およびDHDPS:炭酸カリウムのモル比1:1.06において重合させた。重合は、溶剤の不存在下に混合混練機中で290℃の第1の温度T1-Iで実施した。
Claims (13)
- 軟化温度TEを有するポリアリールエーテルの製造方法であって、
I)成分
(a1)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物、および
(a2)2個のハロゲン置換基を有する少なくとも1種の芳香族スルホン化合物
を、炭酸塩化合物(C)の存在下で、前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第1の温度T1-Iで混合混練機中で反応させることで、該ポリアリールエーテルおよび塩(S)を含有する塩含有のポリマー(sP)を得る工程、
II)工程I)で得られた塩含有のポリマー(sP)を前記混合混練機から動的混合機を備える反応器へと移送する工程、ここで、前記塩含有のポリマー(sP)は、前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第2の温度T2-IIを有し、かつ前記反応器は、前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第3の温度T3-IIを有する抽出剤(E)を収容し、
III)前記塩含有のポリマー(sP)から塩(S)を、動的混合機を備える前記反応器中で前記抽出剤(E)により、前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEを上回る第4の温度T4-IIIで抽出することで、前記ポリアリールエーテルを含有する脱塩されたポリマー(eP)と、前記抽出剤(E)および塩(S)を含有する塩含有の抽出剤(sE)とを得る工程
を含み、前記抽出剤(E)は、水を含む、製造方法。 - 工程III)における第4の温度T4-IIIは、160℃~300℃の範囲であることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 工程II)における抽出剤(E)の第3の温度T3-IIは、160℃~300℃の範囲であることを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 工程II)における塩含有のポリマー(sP)の第2の温度T2-IIは、200℃~400℃の範囲であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 工程I)における第1の温度T1-Iは、200℃~400℃の範囲であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記ポリアリールエーテルの軟化温度TEは、150℃~230℃の範囲であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記抽出剤(E)は、抽出剤(E)の全質量に対して、少なくとも80質量%の水を含有するか、少なくとも90質量の水を含有するか、あるいは水からなることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 工程III)において得られた脱塩されたポリマー(eP)が、該脱塩されたポリマー(eP)の全質量に対して、最大で150質量ppmの塩(S)を含有することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記ポリアリールエーテルは、非晶質であることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記成分(a1)は、4,4’-ジヒドロキシビフェニル、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、およびビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 前記成分(a2)は、4,4’-ジクロロジフェニルスルホン、4,4’-ジフルオロジフェニルスルホン、4,4’-ジブロモジフェニルスルホン、2,2’-ジクロロジフェニルスルホン、および2,2’-ジフルオロジフェニルスルホンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 前記ポリアリールエーテルが、ポリアリールエーテルスルホンであることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 前記塩(S)は、塩化カリウムおよび/または塩化ナトリウムを含有することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
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