JP6977174B2 - 2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法 - Google Patents
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Description
3−TF:3−トリフルオロメチルメチルピリジン(3-trifluoromethylpyridine)
3−MP:3−メチルピリジン(3-methylpyridine)
2,5−CTF:2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン(2-chloro-5-trifluoromethylpyridine)
2,3−CTF:2−クロロ−3−トリフルオロメチルピリジン(2-chloro-3-trifluoromethylpyridine)
2,6,3−DCTF:2,6−クロロ−3−トリフルオロメチルピリジン(2,6-dichloro-3-trifluoromethylpyridine)
(2)塩素化反応:塩素化触媒の作用下で、塩素化温度を220〜380℃に維持しながら、工程(1)から得た3−トリフルオロメチルピリジンを含む混合ガスを塩素化反応エリアに導入して、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンを得るものであり、前記塩素化触媒は、マグネシウム、カルシウム及びバリウムのフッ化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩又は塩化物と、活性炭、酸化アルミニウム又はフッ化アルミニウム上に担持されたパラジウム触媒とから選ばれること、
を含む二段法からなる、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。
生成物iの収率:Yi=(mi/Mi)/(m3−MP/M3−MP)*100%
その他の生成物の収率:Yその他=(1−ΣYi)*100%
内径が30mm、高さが600mmの加熱炉のオーブンを用い、上下両段の温度をそれぞれコントロールした。上段を塩化フッ化反応エリアとし、下段を塩素化反応エリアとした。内径が19mm、長さが700mmのステンレス鋼製の反応管を用いた。上下両段の触媒装填高さはいずれも140mmであり、上下両段触媒層をそれぞれ上下両段加熱炉の定温エリア内に置いた。塩化フッ化触媒層を55.5%MgF2−40.0%Co2O3−0.55%CeO2(55.5%、40%、0.5%は金属原子のモル百分比であり、各構成分の金属原子モル数と金属原子モル数総和との比であり、塩化フッ化触媒の構成分はいずれも金属原子のモル比で表す。以下同様)の触媒で構成し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形した。塩素化触媒層を1%Pd/活性炭(1%は金属パラジウムの焼成後、触媒中に占める質量比であり、担持型塩素化触媒の構成はいずれも金属原子の質量が触媒の総質量に占める比率で表す。以下同様)の触媒で構成し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形した。
実施例1において、前記反応管上段に55.5%MgF2−40%ZnO−0.5%K2O触媒を装填し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形し、下段に2%Pd/活性炭触媒を装填し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形した。
実施例1において、前記反応管上段に77.0%MgF2−20.0%Bi2O3−2.0%Na2O触媒を装填し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形し、下段にMgF2触媒を装填し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形した。
実施例1において、前記反応管上段に85.0%CrF3−10.0%CuO−5.0%La2O3触媒を装填し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形し、下段にMgO触媒を装填し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形した。
触媒を除いて、すべての操作条件は実施例3と同様とした。実施例5において、反応管の上段に90.0%CrF3−8.0%Fe2O3−2.0%La2O3触媒を、下段にBaCl2触媒を装填し、実施例6において、反応管の上段に90.0%AlF3−8.0%NiO−2.0%BaO触媒を、下段にCaCl2触媒を装填し、実施例7において、反応管の上段に90.0%CrF3−8.0%NiO−2.0%Na2O触媒を、下段に1.5%Pd/活性炭触媒を装填した。
内径が35mm、高さが500mmの加熱炉のオーブンを用い、上下両段の温度をそれぞれコントロールした。下段を塩化フッ化反応エリアとし、上段を塩素化反応エリアとした。反応管の材質はインコネル合金であり、反応管の内径は30mm、長さは600mmであった。反応管の下段に60mL85%AlF3−10%Mn2O3−5%BaO(平均粒径0.15mm)塩化フッ化触媒を装填し、静止層の高さを89mmとし、反応管の上段に60mL1%Pd/活性炭(平均粒径0.15mm)塩素化触媒を装填し、静止層の高さを89mmとした。反応器の底部と反応器の中央部に分布板を設置して、気流分布と触媒の隔離と支持に用いた。窒素で235℃にて1h流動させた後、8.59g/h(0.430mol/h)の供給速度でHFを4h導入し、触媒に対するフッ化を行った。その後、窒素をキャリアガスとして気化済み3−トリフルオロメチルピリジンと塩素を反応管に導入した。このとき、3−トリフルオロメチルピリジンの流量を4.00g/h(0.043mol/h)、塩素の流量を5.77L/h(0.258mol/h)、窒素の流量を9.62L/h(0.430mol/h)にコントロールした。また、反応物の供給モル比を3−トリフルオロメチルピリジン:塩素:フッ化水素:窒素=1:6:10:10にした。すべての原料反応物と塩化フッ化触媒層及び塩素化触媒層との接触時間はいずれも5.5秒とし、24時間反応させた。
触媒を除いて、その他の条件は実施例8と同様とした。反応管の下段に60mL90%AlF3−9%ZnCl2−1%CaO(平均粒径0.15mm)塩化フッ化触媒を装填し、反応管の上段に60mL1%Pd/Al2O3(平均粒径0.15mm)塩素化触媒を装填した。生成物処理と分析方法は実施例8と同様であり、オイル状物158.90gを得たが、2,5−CTFの質量含有量は68.8%、反応収率は72.1%であった。
内径25mm、長さ800mmであるステンレス管を固定床反応器とし、体積40mL、粒度が5〜10メッシュ、Si/Alが100であるHZSM−5(H+を電荷平衡カチオンとする)モレキュラーシーブを固定床反応器の中央部に装填して、反応管ラインを連結し、窒素を100mL/分の流量でパージして導入した。反応炉の温度を5℃/分の速度で290℃まで上げ、触媒層が反応温度に達すると、窒素のパージを停止して、塩素をパージして導入すると同時に、固定床反応器に連続で3−トリフルオロメチルピリジンを導入して、反応を開始させた。反応原料の3−トリフルオロメチルピリジンと塩素とのモル比を1:2とし、反応物の触媒層における接触時間を30.9秒とした。反応生成物を氷浴にて凝縮させた後、捕集ボトル中に回収してオイル状物を得た。反応が終わると、水洗・アルカリ洗浄によってオイル状物中の酸を除去した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸留を行い、GC−MSで蒸留成分に対する定性分析を行い、ガスクロマトグラフィー内部標準法で蒸留成分に対する定量分析を行った。
触媒を除いて、その他の条件は実施例10と同様とし、触媒は5Aモレキュラーシーブを使用した。
触媒を除いて、その他の条件は実施例10と同様とし、触媒は13Xモレキュラーシーブを使用した。
触媒を除いて、その他の条件は実施例10と同様とし、触媒はβモレキュラーシーブを使用した。
温度を除いて、その他の条件は実施例10と同様とし、反応温度は350℃とした。
反応管の材質をインコネル合金とし、反応管の内径を30mm、長さを400mmとした。反応管の中に平均粒度が0.15mm、Si/Alが100であるHZSM−5モレキュラーシーブを60mL装填し、窒素で235℃にて1h流動させた後、反応炉の温度を5℃/分の速度で290℃まで上げ、触媒層が反応温度に達すると、窒素のパージを停止して、塩素をパージして導入すると同時に、固定床反応器に連続で3−トリフルオロメチルピリジンを導入して、反応を開始した。反応原料の3−トリフルオロメチルピリジンと塩素とのモル比を1:2とし、反応物の触媒層における接触時間を58.5秒とした。反応生成物を氷浴にて凝縮させた後、捕集ボトル中に回収してオイル状物を得た。反応が終わると、水洗・アルカリ洗浄によってオイル状物中の酸を除去した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸留を行い、GC−MSで蒸留成分に対する定性分析を行い、ガスクロマトグラフィー内部標準法で蒸留成分に対する定量分析を行った。
触媒を除いて、その他の条件は実施例15と同様とし、触媒はSi/Al=50であるHZSM−5モレキュラーシーブを使用した。
触媒を除いて、その他の条件は実施例15と同様とし、触媒はSi/Al=100であるNaZSM−5(Na+を電荷平衡カチオンとする)モレキュラーシーブを使用した。
触媒を除いて、その他の条件は実施例15と同様とし、触媒はSi/Al=100であるKZSM−5(K+を電荷平衡カチオンとする)モレキュラーシーブを使用した。
触媒を除いて、その他の条件は実施例15と同様とし、触媒はSi/Al=100であるCaZSM−5(Ca2+を電荷平衡カチオンとする)モレキュラーシーブを使用した。
塩素の配合比を除いて、その他の条件は実施例10と同様とし、原料3−トリフルオロメチルピリジンと塩素とのモル比は1:10とした。
実施例10の触媒をSi/Alが22であるHZSM−5モレキュラーシーブに替え、その他の条件は変えなかった。
中国特許第104610137号明細書中に開示されているFeCl3/活性炭触媒を触媒とし、反応温度を250℃にコントロールし、その他の操作条件は実施例10と同じとした。
加熱炉のオーブンの内径を30mm、高さを600mmとし、反応管の内径は19mm、長さは700mm、材質はステンレス製、触媒装填高さは140mmとした。触媒層を1%Pd/活性炭(1%は金属パラジウムの焼成後の触媒中に占める質量比であり、担持型塩化フッ化触媒の構成はいずれも金属原子質量が触媒総質量中に占める比率で表す、以下同様)の触媒で構成し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形した。反応エリアを290℃に加熱し、気化済み3−トリフルオロメチルピリジンと塩素を反応管に導入した。このとき、3−トリフルオロメチルピリジンの流量を6.33g/h(0.043mol/h)にコントロールし、塩素の流量を7.7L/h(0.344mol/h)にコントロールした。反応物の供給モル比は3−トリフルオロメチルピリジン:塩素=1:8とし、すべての原料反応物と触媒層との接触時間は16.5秒とし、8時間反応させた。
実施例21において、前記反応管内には2%Pd/活性炭触媒を装填し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形した。反応エリアを320℃に加熱し、気化済み3−トリフルオロメチルピリジンと塩素を反応管に導入した。そのうち、3−トリフルオロメチルピリジンの流量を6.33g/h(0.043mol/h)にコントロールし、塩素の流量を7.7L/h(0.344mol/h)にコントロールした。反応物の供給モル比は3−トリフルオロメチルピリジン:塩素=1:8とし、すべての原料反応物と触媒層との接触時間は16.5秒とし、8時間反応させた。
実施例21において、前記反応管内にはMgF2触媒を装填し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形した。反応エリアを280℃に加熱し、気化済み3−トリフルオロメチルピリジンと塩素を反応管に導入した。このとき、3−トリフルオロメチルピリジンの流量を6.33g/h(0.043mol/h)にコントロールし、塩素の流量を7.7L/h(0.344mol/h)にコントロールした。反応物の供給モル比は3−トリフルオロメチルピリジン:塩素=1:8とし、すべての原料反応物と触媒層との接触時間は16.5秒とし、8時間反応させた。
実施例21において、前記反応管内にはMgO触媒を装填し、触媒を直径3mm、高さ4mmのカラム状に成形した。反応エリアを300℃に加熱し、気化済み3−トリフルオロメチルピリジンと塩素を反応管に導入した。このとき、3−トリフルオロメチルピリジンの流量を6.33g/h(0.043mol/h)にコントロールし、塩素の流量を8.7L/h(0.387mol/h)にコントロールした。反応物の供給モル比は3−トリフルオロメチルピリジン:塩素=1:9とし、すべての原料反応物と触媒層との接触時間は14.8秒とし、6時間反応させた。
触媒を除いて、その他の操作条件は実施例23と同様とした。実施例25において、反応管にはBaCl2触媒を装填し、実施例26において、反応管にはCaCl2触媒を装填し、実施例27において、反応管には1.5%Pd/活性炭触媒を装填した。反応によってそれぞれ66.25g、61.49g、64.57gのオイル状物を得たが、それに対するガスクロマトグラフィー分析結果、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの質量含有量はそれぞれ85.0%、89.5%、89.8%であり、収率はそれぞれ90.1%、88.0%、92.8%であった。
加熱炉のオーブンの内径を35mm、高さを500mmとした。反応管の材質はインコネル合金であり、反応管の内径は30mm、長さは600mmであった。反応管に1%Pd/活性炭(平均粒径0.15mm)塩化フッ化触媒を60ml充填し、静止層の高さを89mmとした。窒素で235℃にて1h流動させた後、気化済み3−トリフルオロメチルピリジンと塩素を反応管に導入した。このとき、3−トリフルオロメチルピリジンの流量を6.33g/h(0.043mol/h)にコントロールし、塩素の流量を5.77L/h(0.258mol/h)にコントロールし、窒素の流量を9.62L/h(0.430mol/h)にコントロールした。反応物の供給モル比は3−トリフルオロメチルピリジン:塩素=1:6とし、すべての原料反応物と触媒層との接触時間は13.5秒とし、24時間反応させた。
触媒を除いて、その他の条件は実施例28と同様とした。反応管に1%Pd/Al2O3(平均粒径0.15mm)塩化フッ化触媒を60mL装填した。生成物の処理と分析方法は実施例28と同様であり、オイル状物179.69gを得たが、クロマトグラフィー分析結果、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの質量含有量は94.6%、収率は90.7%であった。
Claims (9)
- (1)塩化フッ化反応:塩化フッ化触媒の作用下で、塩化フッ化温度を150〜320℃に維持しながら、3−メチルピリジン、塩素、及びフッ化水素を塩化フッ化反応エリアに導入して、3−トリフルオロメチルピリジンを含む混合ガスを得ること、ならびに
(2)塩素化反応:塩素化触媒の作用下で、塩素化温度を220〜380℃に維持しながら、工程(1)から得た3−トリフルオロメチルピリジンを含む混合ガスを塩素化反応エリアに導入して、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンを得るものであり、前記塩素化触媒は、マグネシウム、カルシウム及びバリウムのフッ化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩又は塩化物と、活性炭、酸化アルミニウム又はフッ化アルミニウム上に担持されたパラジウム触媒とから選ばれること、
を含む二段法からなる、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。 - 前記塩素化触媒が、マグネシウム及びカルシウムのフッ化物、酸化物又は塩化物と、活性炭又はフッ化アルミニウム上に担持された担持型パラジウム触媒とから選ばれる、ことを特徴とする請求項1に記載の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。
- 前記塩化フッ化温度が220〜260℃であり、前記塩素化温度が270〜320℃である、ことを特徴とする請求項1に記載の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。
- 前記塩化フッ化触媒が、主触媒、第一助触媒、及び第二助触媒を含み、前記主触媒が、アルミニウム、マグネシウム、及びクロムから選ばれる少なくとも一つであり、前記第一助触媒が、鉄、コバルト、マンガン、ニッケル、銅、ビスマス、及び亜鉛から選ばれる少なくとも一つであり、前記第二助触媒が、ランタン、セリウム、バリウム、カルシウム、ナトリウム、及びカリウムから選ばれる少なくとも一つであり、前記主触媒、前記第一助触媒、及び前記第二助触媒の三者間のモル比が50〜95:5〜42:0.3〜8である、ことを特徴とする請求項1に記載の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。
- 前記3−メチルピリジン、塩素及びフッ化水素の三者間のモル比が1:0.1〜50:1〜30である、ことを特徴とする請求項1に記載の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。
- 前記3−メチルピリジンが、不活性ガスで希釈した混合ガスであり、3−メチルピリジンと不活性ガスとのモル比が1:0.5〜50である、ことを特徴とする請求項1に記載の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。
- 前記工程(1)において、3−メチルピリジンや塩素及びフッ化水素と塩化フッ化触媒との接触時間が0.5〜40秒であり、
前記工程(2)において、3−トリフルオロメチルピリジンの混合ガスと塩素化触媒との接触時間が0.5〜40秒である、
ことを特徴とする請求項1に記載の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。 - 第二触媒が存在する条件下で、第二反応温度を220〜360℃に維持し、3−トリフルオロメチルピリジンと塩素の気相を触媒層に導入して、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンを得るものであり、
前記第二触媒は、マグネシウム、カルシウム及びバリウムのフッ化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩又は塩化物と、活性炭、酸化アルミニウム又はフッ化アルミニウム上に担持された担持パラジウム触媒とから選ばれる、ことを特徴とする2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。 - 前記反応が、固定床又は流動床反応器にて行われる、ことを特徴とする請求項1又は8に記載の2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジンの作製方法。
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