CN112979409B - 一种气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法 - Google Patents

一种气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种气相催化氯化制备3,3,3‑三氯‑1,1,1‑三氟丙烷的方法，所述方法包括：在催化剂作用下，以3,3‑二氯‑1,1,1‑三氟丙烷与氯气为原料在催化剂床层进行气相催化氯化反应，所述催化剂为分子筛，选自ZSM‑5、5A、MCM‑41、β型分子筛或Y型分子筛中的至少一种。本发明采用廉价易得的分子筛作为催化剂，在气相条件下进行反应，具有时空收率高、过程简单、操作安全、生产成本低等优点。

Description

一种气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法
技术领域
本发明涉及3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的制备，特别涉及以3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷为原料，气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法。
背景技术
1,1,1-三氯-3,3,3-三氟丙烷(HCFC-233fb)是重要的精细化学品，广泛应用于高效制冷剂、清洁剂、溶剂、灭火剂等合成，也可用于制备氢氟烯烃合成多种下游产品，因此具有很大的应用潜力。
目前，1,1,1-三氯-3,3,3-三氟丙烷制备均采用液相制备法，如：
日本专利JP 2016079100A公开了以三氯氟甲烷和1,1-二氟乙烯为原料，在B、Al、Ga、In、Fe、Ni、Co、Sb、Nb、Sn、Ti、Zr、Hf、W和Ta中的一种或多种金属卤化物路易斯酸催化剂作用下，通过调聚反应制备得到3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，但该路线原料1,1-二氟乙烯和催化剂成本高，产物选择性低。
PCT专利WO2015020807公开了以三氟氯甲烷和二氯乙烯为原料，磷酸三丁酯为溶剂，在Fe/FeCl3催化剂作用下，在115-120℃下反应制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，反应收率为65％。该路线存在溶剂分离困难，催化剂回收困难，产物选择性不高，且为间歇式反应、反应效率低等缺点。
中国专利CN102964206公开了以3-氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气为原料，在光催化作用下同时合成3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法。该路线工艺流程简单、反应条件温和，但是主要产物为3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷，3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性最高仅为53.7％，有较多2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、2,2,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷等副产物生成，产物分离难度较大。
日本专利JP2016079099公开了以3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气为原料，在液相条件下通过光催化作用下合成3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法。该路线具有较好的反应效果，产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷收率能够达到80％以上，但是反应过程使用大量溶剂，产物分离难度较大，此外，反应间歇进行，反应效率较低，时空收率仅为50g·L-1·h-1(单位时间单位反应器体积生成的产物量)。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提出了一种产物选择性高、时空收率高、操作安全、催化剂成本低、环境友好的气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，在催化剂作用下，以3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷与氯气为原料在催化剂床层进行气相催化氯化反应，所述催化剂为分子筛，选自ZSM-5、5A、MCM-41、β型分子筛或Y型分子筛中的至少一种。
反应方程式如下：
Figure BDA0002316968170000021
具体地，所述气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法包括以下步骤：
(1)3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷与氯气以1:0.1～10的摩尔配比混合后进入反应器催化剂床层进行气相催化氯化反应，反应温度为150℃～400℃，停留时间为10～100s；
(2)收集反应气体，冷凝，获得3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷粗品(油状物)；
(3)所述3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷粗品经水洗、碱洗和精馏后得到3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷产品。
作为优选，气相催化氯化反应的工艺条件为：3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气的摩尔配比为1:0.5～5；反应温度为250～350℃；停留时间为15～80s。
本发明的反应器可以为任何反应器类型，作为优选，所述反应器为固定床反应器或流化床反应器。所述反应器的材质选自石英、Monel合金、Inconel合金或哈氏合金，作为优选，反应器的材质选自石英或Inconel合金。
本发明在催化剂床层反应时，原料均为气相状态。所述3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷常温下为液态，反应可采取液相进料或气相进料方式。若采用液相进料，3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷需在进入催化剂床层前的反应管中完全汽化。若采用气相进料，先将3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷汽化，汽化后的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷与氯气在催化剂床层汇合后发生反应。
与现有技术相比，本发明具有的有益效果为：
(1).本发明提出了3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的气相催化氯化制备方法，原料直接进料无需有机溶剂，产物分离难度小，操作简单、环境友好，避免液相氯化反应产物难以分离、三废量大的缺陷。
(2).本发明的气相催化氯化反应连续进行，工艺简单、操作安全、产物选择性高、时空收率高。
(3).本发明的气相催化氯化反应采用分子筛催化剂，大大降低催化剂制备难度和生产成本，且3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷的转化率达到70％以上，产物选择性达到80％以上。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
实施3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的制备，包括如下步骤：
(1)采用内径为25mm、长度为800mm的石英管作为固定床反应器，将体积为20mL、颗粒大小为20-40目的HZSM-5分子筛装填入固定床反应器中部，连接反应管线，通入氮气进行吹扫，氮气流量为100mL/min；
(2)设定反应温度为300℃，升温速率为5℃/min，反应炉开始升温；
(3)催化剂床层到达反应温度后停止氮气吹扫，改成通入氯气吹扫，同时向固定床反应器中连续通入3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷，开始反应。反应原料3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气的摩尔比为1:2，停留时间为31.8s；
(4)反应产物通过冰水浴冷凝后在收集瓶中汇集，得到油状物；
(5)油状物经过碱洗除酸后采用常规气相色谱分析所得油状产物的组成。3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为69.8％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性为80.9％，主要副产物为2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷，选择性分别为6.5％、5.9％和4.9％，还有少量其他未知产物。所得产物通过精馏分离得到目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷，时空收率为282g·L-1·h-1。
实施例2
本实施例的操作同实施例1，区别仅在于：所述催化剂为5A分子筛，反应温度升高为350℃，其他条件保持不变。
3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为88.6％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性60.7％，副产物2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷选择性分别为12.3％、15.1％和11.0％，还有少量其他未知产物，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷时空收率为269g·L-1·h-1。
实施例3
本实施例的操作同实施例1，区别仅在于：反应原料3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气的摩尔比为1:4，停留时间为15.9s，其他条件保持不变。
3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为79.4％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性55.1％，副产物2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷选择性分别为14.0％、17.6％和13.0％，还有少量其他未知产物，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷时空收率为219g·L-1·h-1。
实施例4
本实施例的操作同实施例1，区别仅在于：催化剂为β分子筛，反应原料3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气的摩尔比为1:0.5，停留时间为80s，其他条件保持不变。
3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为80.7％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性55.6％，副产物2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷选择性分别为10.8％、15.9％和16.8％，还有少量其他未知产物，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷时空收率为224g·L-1·h-1。
实施例5
本实施例的操作同实施例1，区别仅在于：所述催化剂为MCM-41分子筛，反应温度降低为250℃，其他条件保持不变。
3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为51.8％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性66.5％，副产物2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷选择性分别为16.8％、9.5％和6.8％，还有少量其他未知产物，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷时空收率为172g·L-1·h-1。
实施例6
本实施例的操作同实施例1，区别仅在于：反应器改为Inconel合金材质的流化床反应器，将汽化后的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气一起通入反应器中，使催化剂成流化态，进而发生反应。反应温度为300℃，原料3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气的摩尔比为1:2，停留时间为40s，其他条件保持不变。
3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为64.0％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性75.4％，副产物2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷选择性分别为13.5％、6.7％和4.1％，还有少量其他未知产物，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷时空收率为241g·L-1·h-1。
对比例1
本实施例的操作同实施例1，区别仅在于：不采用催化剂直接反应，其他条件保持不变。
3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为14.5％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性13.1％，副产物2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷选择性分别为20.4％、29.6％和34.9％，还有少量其他未知产物，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷时空收率为10g·L-1·h-1。
对比例2
一种3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的制备方法，制备过程如实施例1所述，所用催化剂由惰性石英砂代替，其他条件保持不变。
3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为25.4％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性14.9％，副产物2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷选择性分别为18.9％、28.8％和36.1％，还有少量其他未知产物，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷时空收率为19g·L-1·h-1。
对比例3
本实施例的操作同实施例1，区别仅在于：所用催化剂为活性炭，其他条件保持不变。
3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为26.8％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性11.5％，副产物2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷选择性分别为21.8％、30.9％和35.1％，还有少量其他未知产物，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷时空收率为15g·L-1·h-1。
对比例4
本实施例的操作同实施例1，区别仅在于：反应温度升高为450℃，反应原料3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气的摩尔比为1:15，停留时间为5s，其他条件保持不变。
3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为21.8％，主产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性36.5％，副产物2,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷、2,3,3,3-四氯-1,1,1-三氟丙烷和2,2,3,3,3-五氯-1,1,1-三氟丙烷选择性分别为16.8％、21.5％和24.8％，还有少量其他未知产物，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷时空收率为40g·L-1·h-1。
对比例5
在1L三口烧瓶中加入990g纯度为99.5％的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷，置于0℃冰水浴中，在搅拌条件下以鼓泡的形式连续通入干燥氯气，流速为0.32mol/h，同时采用波长为365nm、功率为500W的高压水银灯持续照射，维持反应维度为5℃，反应进行21h。停止反应后通入氮气吹扫2h，最后使用质量分数为10％的碳酸氢钾溶液洗涤酸性产物，得到中性油状产物1098g，气相色谱分析得到原料3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷转化率为99.1％，目标产物3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷选择性为91.8％，但是其时空收率仅为51.5g·L-1·h-1。

Claims (8)

1.一种气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，其特征在于：在催化剂作用下，以3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷与氯气为原料在催化剂床层进行气相催化氯化反应，所述催化剂选自ZSM-5、5A、MCM-41、β型分子筛中的至少一种；
所述气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法包括以下步骤：
(1)3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷与氯气以1:0.1～10的摩尔配比混合后进入反应器催化剂床层进行气相催化氯化反应，反应温度为150℃～400℃，停留时间为10～100s；
(2)收集反应气体，冷凝，获得3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷粗品；
(3)所述3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷粗品经水洗、碱洗和精馏后得到3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷产品。
2.根据权利要求1所述的气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，其特征在于：所述3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷和氯气的摩尔配比为1:0.5～5。
3.根据权利要求1所述的气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，其特征在于：所述反应温度为250～350℃。
4.根据权利要求1所述的气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，其特征在于：所述停留时间为15～80s。
5.根据权利要求1-4任一所述的气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，其特征在于：所述反应器为固定床反应器或流化床反应器。
6.根据权利要求5所述的气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，其特征在于：所述反应器的材质选自石英、Monel合金、Inconel合金或哈氏合金。
7.根据权利要求1-4任一所述的气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，其特征在于：所述3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷液相进料，进入催化剂床层前汽化。
8.根据权利要求1-4任一所述的气相催化氯化制备3,3,3-三氯-1,1,1-三氟丙烷的方法，其特征在于：所述3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷气相进料。
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Denomination of invention: A method for preparing 3,3,3-trichloro-1,1,1-trifluoropropane through gas-phase catalytic chlorination

Effective date of registration: 20230331

Granted publication date: 20220930

Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Limited Hangzhou Zhaohui sub branch

Pledgor: SINOCHEM LANTIAN Co.,Ltd.

Registration number: Y2023330000634