JPS5810569A - トリフルオロメチルピリジン類の製造方法 - Google Patents
トリフルオロメチルピリジン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS5810569A JPS5810569A JP56107712A JP10771281A JPS5810569A JP S5810569 A JPS5810569 A JP S5810569A JP 56107712 A JP56107712 A JP 56107712A JP 10771281 A JP10771281 A JP 10771281A JP S5810569 A JPS5810569 A JP S5810569A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoride
- picoline
- trifluoromethylpyridine
- lutidine
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一一ビコリン、ｒ−ピコリン又はルチジンから
直接トリフルオロメチルピリジン類を製造する方法に関
し、詳しくは触媒及び希釈剤０４ＦＩＥ下にε−ピコリ
ン、ｒ−ピコリン又ハルチジン（以下ピリジン化合物と
略称する）と塩素及び無水弗化水素とを気相で反応させ
てａ戚はｒ−）リフルオロメチルピリジン、ビストリフ
ルオロメチルピリジン又はそれらのピリジン核の塩素化
物（以下トリフルオロメチルピリジン類と略称する）を
製造する方法に関する３゜前記トリフルオロメチルピリ
ジン＊Ｆ！除草剤、殺虫剤などの原料として有用な化合
物である。
直接トリフルオロメチルピリジン類を製造する方法に関
し、詳しくは触媒及び希釈剤０４ＦＩＥ下にε−ピコリ
ン、ｒ−ピコリン又ハルチジン（以下ピリジン化合物と
略称する）と塩素及び無水弗化水素とを気相で反応させ
てａ戚はｒ−）リフルオロメチルピリジン、ビストリフ
ルオロメチルピリジン又はそれらのピリジン核の塩素化
物（以下トリフルオロメチルピリジン類と略称する）を
製造する方法に関する３゜前記トリフルオロメチルピリ
ジン＊Ｆ！除草剤、殺虫剤などの原料として有用な化合
物である。
トリフルオロメチルピリジン類の製造法としては、（１
）ピリジン化合物な液相で紫外線の照射下に塩素ガスと
反応させたり、或は希釈剤の存在下に高温で気相にて塩
素ガスと反応させた）して、対応するトリクロロメチ＾
ピリジン類を生成させ、次いで、（２）これらトリクロ
ロメチルピリジン奔１を液相で無水弗化水素又は三弗化
アンチモンと反応させて製造する方法が知られている。
）ピリジン化合物な液相で紫外線の照射下に塩素ガスと
反応させたり、或は希釈剤の存在下に高温で気相にて塩
素ガスと反応させた）して、対応するトリクロロメチ＾
ピリジン類を生成させ、次いで、（２）これらトリクロ
ロメチルピリジン奔１を液相で無水弗化水素又は三弗化
アンチモンと反応させて製造する方法が知られている。
しかしながら、この方法の塩素化反応では多くのＳａＯ
剛生物が発生して目的化金物の分離が困難であり、また
弗素化反応では反応に長時間を要する他、高価な弗素化
剤の使用或は加圧下での反応が必要にな）、工業的には
望まし、〈なし１゜ 本発明は、触媒及び希釈剤の存在下にピリジン化合物と
塩素及び無水弗化水素とを気相で接触反応させると、単
独工程でかつ短時間に、トリフルオロメチルピリジン類
が生成することの知見にもとすいている。
剛生物が発生して目的化金物の分離が困難であり、また
弗素化反応では反応に長時間を要する他、高価な弗素化
剤の使用或は加圧下での反応が必要にな）、工業的には
望まし、〈なし１゜ 本発明は、触媒及び希釈剤の存在下にピリジン化合物と
塩素及び無水弗化水素とを気相で接触反応させると、単
独工程でかつ短時間に、トリフルオロメチルピリジン類
が生成することの知見にもとすいている。
即ち、本発明は、弗化銅を含む触媒及び希釈剤の存在下
に、−一ビコリン、ｒ−ピコリン又はルチジンと塩素及
び無水弗化水素とを気相で反応させて６−トリフルオロ
メチルピリジン旭ｒ−１リフルオロメチルピリジン、ビ
ストリフルオロメチルピリジン又はそれらのピリジン核
の塩素化物のトリフルオロメチルピリジン類を製造する
ことを％徴とする、トリフルオロメチルピリジン類の製
造方法である。
に、−一ビコリン、ｒ−ピコリン又はルチジンと塩素及
び無水弗化水素とを気相で反応させて６−トリフルオロ
メチルピリジン旭ｒ−１リフルオロメチルピリジン、ビ
ストリフルオロメチルピリジン又はそれらのピリジン核
の塩素化物のトリフルオロメチルピリジン類を製造する
ことを％徴とする、トリフルオロメチルピリジン類の製
造方法である。
本発明で触媒として使用される弗化銅としては、弗化第
一銅１ｃｗｔＦ）、弗化第二銅（ＣｕＦ、）又はそれら
の混合物が挙ぜられ、その使用量は、反応条件によ）−
概に規定できないが、普通、原料のピリジン化合物１モ
ルに対して０゜００１〜３モルである。通常、この触媒
は活性炭、活性ア＾ミナなどの担体と混合し、適当な大
きさの粒状、ペレット状に成型してから、原料物質、希
釈剤、反応生成物を含むガス流中に固定床又は流動床と
して存在させる。また触媒は弗化銅の型態で直接、反応
管に入れて存在させる方法もあるが、工業的には、前記
金属元素の酸化物、塩化物、水酸化物、炭酸塩などの型
態で、或はそれらの水和物の型態で反応管に入れ、無水
弗化水素と反応させて弗化物に変換ゾせることＫよって
存在させる方法が有利である。
一銅１ｃｗｔＦ）、弗化第二銅（ＣｕＦ、）又はそれら
の混合物が挙ぜられ、その使用量は、反応条件によ）−
概に規定できないが、普通、原料のピリジン化合物１モ
ルに対して０゜００１〜３モルである。通常、この触媒
は活性炭、活性ア＾ミナなどの担体と混合し、適当な大
きさの粒状、ペレット状に成型してから、原料物質、希
釈剤、反応生成物を含むガス流中に固定床又は流動床と
して存在させる。また触媒は弗化銅の型態で直接、反応
管に入れて存在させる方法もあるが、工業的には、前記
金属元素の酸化物、塩化物、水酸化物、炭酸塩などの型
態で、或はそれらの水和物の型態で反応管に入れ、無水
弗化水素と反応させて弗化物に変換ゾせることＫよって
存在させる方法が有利である。
例えばア羨ミナの担体に塩化第二銅を担持させた成型物
を反応管に入れ、予め無水弗化水素を導入して２００〜
６００℃で反応させ、前記金属元素の弗化物に変換させ
てから本発明に係る反応を行なう。
を反応管に入れ、予め無水弗化水素を導入して２００〜
６００℃で反応させ、前記金属元素の弗化物に変換させ
てから本発明に係る反応を行なう。
希釈剤としては四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチＶ
７、Ｆ−１１２（ＣＦＣｌｔ−ＣＦＣｌｔχＦ−１１３
（ＣＦｔｅｌ、ＣＦＣＩ宜）などのハロゲン化炭化水素
の有機溶媒、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性気
体が使用でき、これら希釈剤は燃焼、炭化、タール状副
生物の生成などを抑制する機能を有するものである。
７、Ｆ−１１２（ＣＦＣｌｔ−ＣＦＣｌｔχＦ−１１３
（ＣＦｔｅｌ、ＣＦＣＩ宜）などのハロゲン化炭化水素
の有機溶媒、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性気
体が使用でき、これら希釈剤は燃焼、炭化、タール状副
生物の生成などを抑制する機能を有するものである。
本発明の実施に当っては、原料物質及び希釈剤を別々に
反応器へ供給できる他、これらの混合状態でも供給でき
、また、これらを同時忙又は順次に１或は一括又は分割
して供給できる。
反応器へ供給できる他、これらの混合状態でも供給でき
、また、これらを同時忙又は順次に１或は一括又は分割
して供給できる。
例えばピリジン化合物と希釈剤との混合物、或は塩素と
無水弗化水素との混合物を別々に供給する。
無水弗化水素との混合物を別々に供給する。
塩素及び無水弗化水素の使用量は原料のピリジン化合物
の種類、目的物０１１類、反応装置などの違いＫよって
一概に規定できないが、一般＆ＣＪＩ料のピリジン化合
物１モ羨当〉それぞれ３，５〜１５モル及び３〜２０毛
ルである。希釈剤の使用量は普通、原料のピリジン化合
物１モル当り３〜７０モルである。反応温度社一般に３
５０〜６００′Ｃ，であ）、反応混合物の反応帯域にお
ける滞留時間は普通１〜６０秒である。
の種類、目的物０１１類、反応装置などの違いＫよって
一概に規定できないが、一般＆ＣＪＩ料のピリジン化合
物１モ羨当〉それぞれ３，５〜１５モル及び３〜２０毛
ルである。希釈剤の使用量は普通、原料のピリジン化合
物１モル当り３〜７０モルである。反応温度社一般に３
５０〜６００′Ｃ，であ）、反応混合物の反応帯域にお
ける滞留時間は普通１〜６０秒である。
通常、反応器からはトリフルオロメチルピリジン類を主
成分とする生成弗素化物、未反応の弗化水素及び塩素、
中間生成物、剛化塩化水素、更には希釈剤を含有するガ
ス状物質が排出されるが、適当な冷却、凝縮装置を経て
トリフルオロメチルピリジン類は液体混合物として採取
される。液体混合物Ｋ１１一般に、−一ビコリンを原料
とする場合にはｇ−）リフルオロメチルビリジンの他に
、２−クロロ、２，４−ジクロロ、２．５−ジクロロ、
２，３．５−トリクロロ−６−トリフルオロメチルピリ
ジンなどのａ−トリフルオロメチルピリジンの核塩素化
物が含まれる。γ−ピコリンを原料とする場合にはγ−
トリフルオロメチ羨ピリジンの他に、２−クロロ、２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジンなどの
その核塩素化物が含まれる。
成分とする生成弗素化物、未反応の弗化水素及び塩素、
中間生成物、剛化塩化水素、更には希釈剤を含有するガ
ス状物質が排出されるが、適当な冷却、凝縮装置を経て
トリフルオロメチルピリジン類は液体混合物として採取
される。液体混合物Ｋ１１一般に、−一ビコリンを原料
とする場合にはｇ−）リフルオロメチルビリジンの他に
、２−クロロ、２，４−ジクロロ、２．５−ジクロロ、
２，３．５−トリクロロ−６−トリフルオロメチルピリ
ジンなどのａ−トリフルオロメチルピリジンの核塩素化
物が含まれる。γ−ピコリンを原料とする場合にはγ−
トリフルオロメチ羨ピリジンの他に、２−クロロ、２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルピリジンなどの
その核塩素化物が含まれる。
ルチジンを原料とする場合には、このルチジン自体が異
性体、九とえば２，４−ル、チジン、２．５−ルチジン
、２，６−ルチジン、３，５−ルチジンなどを有してい
るので、どれを原料とするかＫよって生成物も異なって
くる。例えば２．４−ルチジンを原料とする場合には２
，４−ビストリフルオロメチルピリジンの他に１６−ク
ロロ、５，６−ジクロロ、３，５．６−）ジクロロ−２
，４−ビストリフルオロメチルピリジンなどのその核塩
素化物が含まれ、ａ、ｓ−ルチジンを原料とする場合に
は３，５−ビストリフルオロメチルピリジンの他ｖｃ１
２−クロロ、２．６−ジクロロ、２，４．６−）ジクロ
ロ−３，５−ビストリフルオロメチルピリジンなどのそ
の核婢素什物が含まれ、２．．６−ルチジンを原料とす
る場合には、２，６−ビストリフルオロメチルピリジン
の勢に１番−り。。、３゜４−ジクロロ、３，４．５−
トリクロロ−２゜６−ビストリフルオロメチルピリジン
などのその被塩素化物が含まれる。
性体、九とえば２，４−ル、チジン、２．５−ルチジン
、２，６−ルチジン、３，５−ルチジンなどを有してい
るので、どれを原料とするかＫよって生成物も異なって
くる。例えば２．４−ルチジンを原料とする場合には２
，４−ビストリフルオロメチルピリジンの他に１６−ク
ロロ、５，６−ジクロロ、３，５．６−）ジクロロ−２
，４−ビストリフルオロメチルピリジンなどのその核塩
素化物が含まれ、ａ、ｓ−ルチジンを原料とする場合に
は３，５−ビストリフルオロメチルピリジンの他ｖｃ１
２−クロロ、２．６−ジクロロ、２，４．６−）ジクロ
ロ−３，５−ビストリフルオロメチルピリジンなどのそ
の核婢素什物が含まれ、２．．６−ルチジンを原料とす
る場合には、２，６−ビストリフルオロメチルピリジン
の勢に１番−り。。、３゜４−ジクロロ、３，４．５−
トリクロロ−２゜６−ビストリフルオロメチルピリジン
などのその被塩素化物が含まれる。
本発明方法によれば、トリフルオロメチルピリジン類は
例えば７５９１以上の生成率で得られる。採取した液体
混合物中に１目的のトリフルオロメチルピリジン類の生
成迄達していない中間生成物が含唸れているときＫは、
これら中間生成物は未反応原料、又は希釈剤と共に分離
、回収し、反応帯域へ循環使用することができる。
例えば７５９１以上の生成率で得られる。採取した液体
混合物中に１目的のトリフルオロメチルピリジン類の生
成迄達していない中間生成物が含唸れているときＫは、
これら中間生成物は未反応原料、又は希釈剤と共に分離
、回収し、反応帯域へ循環使用することができる。
更に上記のトリフルオロメチルピリジン類には抽出、蒸
留、晶析などの通常の精製処理が加えられることによっ
て、例えば２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジ
ン、２−クロロ−４−トリフルオ。メチルピリジン、６
−クロロ−２９４−ビストリフルオロメチルピリジン、
２．６−ジクロロ−３，５−ビストリフルオロメチルピ
リジンなどの単一化合物を高純度で得ることができる。
留、晶析などの通常の精製処理が加えられることによっ
て、例えば２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリジ
ン、２−クロロ−４−トリフルオ。メチルピリジン、６
−クロロ−２９４−ビストリフルオロメチルピリジン、
２．６−ジクロロ−３，５−ビストリフルオロメチルピ
リジンなどの単一化合物を高純度で得ることができる。
次に本発明方法の実施例を記載するが、本発明方法の範
囲はこれらの記載によって何ら限定されるものでない。
囲はこれらの記載によって何ら限定されるものでない。
実施例１
反応器として、反応部が内径８０ｍ、高さ１゜０００聾
であ）、かつ触媒充填部が底部から高さ５００ｍである
触媒流動床を有するインコネル製竪型反応器を設値し、
反応器底部に内径２０■、長さ１，５００諺のインコネ
ル製予熱管を２本接続し、反応管及び予熱管を温度制御
できるように１その外部を電熱器及び断熱材で覆った３
゜ 塩化第二銅を粒径１０５〜２１０メツシユの）′＄性炭
に担持（重量比６７：１００Ｇ）Ｌ九もの（１８７０ｇ
）を予め弗素化触媒充填部に充填し、２００℃で無水弗
化水素をｌ０ＮＪ／分の割合にて導入して触媒を活性化
した。
であ）、かつ触媒充填部が底部から高さ５００ｍである
触媒流動床を有するインコネル製竪型反応器を設値し、
反応器底部に内径２０■、長さ１，５００諺のインコネ
ル製予熱管を２本接続し、反応管及び予熱管を温度制御
できるように１その外部を電熱器及び断熱材で覆った３
゜ 塩化第二銅を粒径１０５〜２１０メツシユの）′＄性炭
に担持（重量比６７：１００Ｇ）Ｌ九もの（１８７０ｇ
）を予め弗素化触媒充填部に充填し、２００℃で無水弗
化水素をｌ０ＮＪ／分の割合にて導入して触媒を活性化
した。
反応器を４２０℃に加熱し、２００ｇ／時間Ｏａ−ピコ
リンとａ−ピコリンの５倍モルの窒素ガスとを一方の予
熱管を通じ、またａ−ピコリンの７倍モルの無−水弁化
水素とａ−ピコリンの５倍モルの塩素ガスとを他方の予
熱管を通じ、それぞれ反応器に導入して５時間にわたっ
て反応させた。反応混合物の器内滞留時間は約＆２秒で
あつ九。
リンとａ−ピコリンの５倍モルの窒素ガスとを一方の予
熱管を通じ、またａ−ピコリンの７倍モルの無−水弁化
水素とａ−ピコリンの５倍モルの塩素ガスとを他方の予
熱管を通じ、それぞれ反応器に導入して５時間にわたっ
て反応させた。反応混合物の器内滞留時間は約＆２秒で
あつ九。
反応器よ）排出するガスは、冷縮塔、水洗塔を通じて捕
集し、捕集された反応物をアンモニア水で中和後、水蒸
気蒸留を行なって、油状物２２５０ｇを得た。
集し、捕集された反応物をアンモニア水で中和後、水蒸
気蒸留を行なって、油状物２２５０ｇを得た。
この油状物を昇温ガスクロマトグラフィーによシ分析し
たところ、その組成は２−トリフルオロメチルピリジン
１０．６％、６−クロロ−２−トリフルオロメチルピリ
ジン４１．２％、４．６−ジクロロ−２−トリフルオロ
メチルピリジン４．６１Ｇ及ヒクロロー２−パークロロ
フルオロメチルビリジン類など４３．６チであった。
たところ、その組成は２−トリフルオロメチルピリジン
１０．６％、６−クロロ−２−トリフルオロメチルピリ
ジン４１．２％、４．６−ジクロロ−２−トリフルオロ
メチルピリジン４．６１Ｇ及ヒクロロー２−パークロロ
フルオロメチルビリジン類など４３．６チであった。
実施例２
反応器として、反応部が内径１００ｍ１高さ２．３００
ｍでを）カ、かつ触媒充填部が底部から高さ８００■で
ある触媒流動床を有するインコネル製竪型反応器を設置
し、反応器底部に内径２０ｍｍ、長さ１，５００■のイ
ンコネル製予熱管を２本接続し、反応管及び予熱管を温
度制御できるように１その外部を電熱器及び断熱材で覆
った。
ｍでを）カ、かつ触媒充填部が底部から高さ８００■で
ある触媒流動床を有するインコネル製竪型反応器を設置
し、反応器底部に内径２０ｍｍ、長さ１，５００■のイ
ンコネル製予熱管を２本接続し、反応管及び予熱管を温
度制御できるように１その外部を電熱器及び断熱材で覆
った。
塩化第二鋼を粒径１０５〜２５５Ｐの三弗化アルミニウ
ムに担持（重量４４：１０００）Ｌ九もの（３８００ｇ
）を予め弗素化処理されたものを触媒充填部に充填し、
反応器を３４０〜４００℃に加熱し友。２５０ｇ／時間
のｒ−ピコリンとγ−ピコリンの５倍モルの窒素ガスと
を一方の予熱管を通じ、またγ−ピコリンの５倍モルの
無水弗化水素及び塩素ガスを他方の予熱管を通じ、それ
ぞれ反応器ＶＣ導入して６時間にわたって反応させた。
ムに担持（重量４４：１０００）Ｌ九もの（３８００ｇ
）を予め弗素化処理されたものを触媒充填部に充填し、
反応器を３４０〜４００℃に加熱し友。２５０ｇ／時間
のｒ−ピコリンとγ−ピコリンの５倍モルの窒素ガスと
を一方の予熱管を通じ、またγ−ピコリンの５倍モルの
無水弗化水素及び塩素ガスを他方の予熱管を通じ、それ
ぞれ反応器ＶＣ導入して６時間にわたって反応させた。
反応混合物の器内滞留時間は約２７〜３０であった。
反応ｔよ）排出するガスは、冷縮塔、水洗塔を通じて捕
集し、補集され九反応物をアンモニア永で中和稜、水蒸
気蒸留を行なって、油状物２３５０ｇを得た この油状物を昇温ガスクロマトグラフィーによ〉分析し
たところ、その組成は、４−）ＩＪフルオロメチルピリ
ジン１９．２％、２−クロロ−４−トリフルオロメチル
ピリジン４７．６％、３−クロロ−４−トリフルオロメ
チルピリジン２゜８−１２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルピリジン１６．２％及びクロロ−４−パー
クロロフルオロメチルビリジン類々ど１４．２９ｇであ
った。
集し、補集され九反応物をアンモニア永で中和稜、水蒸
気蒸留を行なって、油状物２３５０ｇを得た この油状物を昇温ガスクロマトグラフィーによ〉分析し
たところ、その組成は、４−）ＩＪフルオロメチルピリ
ジン１９．２％、２−クロロ−４−トリフルオロメチル
ピリジン４７．６％、３−クロロ−４−トリフルオロメ
チルピリジン２゜８−１２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルピリジン１６．２％及びクロロ−４−パー
クロロフルオロメチルビリジン類々ど１４．２９ｇであ
った。
実施例３
反応器として実施例１で用い九ものと同様のものを使用
した。触媒として塩化第二銅を粒径］０５〜２５５Ｐの
三弗化アルミニウムに担持（重量比６７：１０００）し
たもの（ｔ５ｏＯｇ）を予め弗素化処理されたものを触
媒充填部に充填した。反応器を４２０℃に加熱し、３）
５−ルチジンを１４０ｇ／時間及び３，５−ルチジンの
６倍モルの窒素ガスを一方の予熱管を通じ、また、３，
５−ルチジンの１０倍ギルの無水弗化水素及び同８倍モ
ルの塩素ガスを他方の予熱管を通じて２時間反応させ友
。反応混合物の管内滞留時間は約１０秒であった。前記
実施例１の場合と同様にして油状物を得、通常の精留、
晶析手段によって処理して２−クロロ−３゜５−ビス（
トリフルオロメチル）ピリジン３９０ｇを得是。
した。触媒として塩化第二銅を粒径］０５〜２５５Ｐの
三弗化アルミニウムに担持（重量比６７：１０００）し
たもの（ｔ５ｏＯｇ）を予め弗素化処理されたものを触
媒充填部に充填した。反応器を４２０℃に加熱し、３）
５−ルチジンを１４０ｇ／時間及び３，５−ルチジンの
６倍モルの窒素ガスを一方の予熱管を通じ、また、３，
５−ルチジンの１０倍ギルの無水弗化水素及び同８倍モ
ルの塩素ガスを他方の予熱管を通じて２時間反応させ友
。反応混合物の管内滞留時間は約１０秒であった。前記
実施例１の場合と同様にして油状物を得、通常の精留、
晶析手段によって処理して２−クロロ−３゜５−ビス（
トリフルオロメチル）ピリジン３９０ｇを得是。
特許出願人石原産業株式会社
Claims (1)
- 弗化銅を含む触媒及び希釈−〇存在下に、ｇ−ピコリン
、ｒ−ピコリン又はルチジンと塩素及び無水弗化水素と
を気相で反応させて、−一トリフルオ四メチルビリジン
、ｒ−トリ、ルオロメチルビリジン、ビストリフルオロ
メチルピリジン又はそれらのピリジン核の塩素化物のト
リフルオーメチルビリジン類を製造することを特徴とす
る、トリフルオーメチルビリジン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56107712A JPS5810569A (ja) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | トリフルオロメチルピリジン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56107712A JPS5810569A (ja) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | トリフルオロメチルピリジン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5810569A true JPS5810569A (ja) | 1983-01-21 |
| JPH0136467B2 JPH0136467B2 (ja) | 1989-07-31 |
Family
ID=14466028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56107712A Granted JPS5810569A (ja) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | トリフルオロメチルピリジン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5810569A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008074474A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-26 | Freie Universität Berlin | Substituted 4-hydroxypyridines |
| WO2019208482A1 (ja) * | 2018-04-23 | 2019-10-31 | 石原産業株式会社 | インターナル、流動層反応装置、およびトリフルオロメチルピリジン系化合物の製造方法 |
| EP3696168A4 (en) * | 2018-01-05 | 2021-04-21 | Zhejiang Lantian Environmental Protection Hi-Tech Co., Ltd. | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CHLORO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIDINE |
-
1981
- 1981-07-10 JP JP56107712A patent/JPS5810569A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008074474A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-26 | Freie Universität Berlin | Substituted 4-hydroxypyridines |
| EP3696168A4 (en) * | 2018-01-05 | 2021-04-21 | Zhejiang Lantian Environmental Protection Hi-Tech Co., Ltd. | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CHLORO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIDINE |
| EP4105202A1 (en) * | 2018-01-05 | 2022-12-21 | Zhejiang Lantian Environmental Protection Hi-Tech Co., Ltd. | Method for preparing 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine |
| WO2019208482A1 (ja) * | 2018-04-23 | 2019-10-31 | 石原産業株式会社 | インターナル、流動層反応装置、およびトリフルオロメチルピリジン系化合物の製造方法 |
| CN112020393A (zh) * | 2018-04-23 | 2020-12-01 | 石原产业株式会社 | 内部构件、流化床反应装置和三氟甲基吡啶系化合物的制造方法 |
| EP3785793A4 (en) * | 2018-04-23 | 2022-04-13 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | INTERNAL FLUID BED REACTION DEVICE AND METHOD FOR PREPARING A TRIFLUOROMETHYLPYRIDINE-BASED COMPOUND |
| US11358110B2 (en) | 2018-04-23 | 2022-06-14 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Internal, fluidized bed reaction apparatus, and method for manufacturing trifluoromethyl pyridine-based compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0136467B2 (ja) | 1989-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL123917B1 (en) | Process for manufacturing derivatives of pyridine substituted in position beta with trifluormethyl group | |
| US4429132A (en) | Production of 3-trichloromethyl- and 3-trifluoromethyl-pyridines | |
| CA1125763A (en) | PROCESS FOR PRODUCING CHLORO .beta.-TRIFLUORO- METHYLPYRIDINES | |
| US4205175A (en) | Chlorination process | |
| EP0078410B1 (en) | Process for producing 3-chloro-5-trifluoromethylpyridines | |
| US4563529A (en) | Process for producing trifluoromethylpyridines | |
| JP2020023489A (ja) | ２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンの分離、精製方法 | |
| WO2019134477A1 (zh) | 一种2-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 | |
| JPS5810569A (ja) | トリフルオロメチルピリジン類の製造方法 | |
| EP3608309B1 (en) | Method for purifying trifluoromethylpyridine compound | |
| JPS6346747B2 (ja) | ||
| US5319088A (en) | Selective gas phase chlorination of polychlorinated β-picolines to produce 2,3,5,6-tetrachloropyridine and its precursors | |
| JPH0219108B2 (ja) | ||
| JPH0643398B2 (ja) | フルオルピリジン類の製造 | |
| JPS6130667B2 (ja) | ||
| JPS6130663B2 (ja) | ||
| JPH04164068A (ja) | フッ素化ピリジン類の製造方法 | |
| JPS6130665B2 (ja) | ||
| JPH07116151B2 (ja) | ２，６−ジクロロピリジンの製造法 | |
| JPS6130666B2 (ja) | ||
| US3591597A (en) | Vapor phase production of monochlorocyanopyridines | |
| JPS6134416B2 (ja) | ||
| JPH0411541B2 (ja) | ||
| JPS6134415B2 (ja) | ||
| JPS6130664B2 (ja) |