JPS6130665B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6130665B2 JPS6130665B2 JP2736979A JP2736979A JPS6130665B2 JP S6130665 B2 JPS6130665 B2 JP S6130665B2 JP 2736979 A JP2736979 A JP 2736979A JP 2736979 A JP2736979 A JP 2736979A JP S6130665 B2 JPS6130665 B2 JP S6130665B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorine
- reaction
- picoline
- chloroβ
- hydrogen fluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- -1 pyridine compound Chemical class 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- UJJMLGJZQGGQAZ-UHFFFAOYSA-N 2-(fluoromethyl)pyridine Chemical class FCC1=CC=CC=N1 UJJMLGJZQGGQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- RKVUCIFREKHYTL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CN=C1Cl RKVUCIFREKHYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(F)(Cl)Cl UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=NN2C(C(=O)C)=CN=C21 ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXATZPCCMYMPME-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CN=C1Cl RXATZPCCMYMPME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFZJMSDDOOAOIV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)N=C1 JFZJMSDDOOAOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXLYOURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)N=C1 VXLYOURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K Antimony trifluoride Inorganic materials F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
本発明はβ−ピコリン又はクロロβ−ピコリン
類から直接クロロβ−トリフルオロメチルピリジ
ン類を製造する方法に関し、詳しくはβ−ピコリ
ン又はクロロβ−ピコリン類と塩素及び無水弗化
水素とを気相で反応させてクロロβ−トリフルオ
ロメチルピリジン類（以下β−TFP類と略称す
る）を製造する方法に関する。 β−TFP類は除草剤、殺虫剤などの農薬、あ
るいは染料、医薬などの原料として有用な化合物
であり、最近その工業的価値が注目されている。 β−TFP類の製造法としてはβ−ピコリンを
四塩化炭素溶液中紫外線の照射下に塩素ガスを吹
込みクロロβ−トリクロロメチルピリジン類を生
成させ、次いでクロロβ−トリクロロメチルピリ
ジン類を液相で無水弗化水素又は三弗化アンチモ
ンと反応させて製造する方法が知られているが、
反応に長時間を要し、副生物が多量に発生して低
収率であることなどもあつて工業的には適当なも
のとはいえない。 本発明はβ−ピコリン又はクロロβ−ピコリン
類と塩素又は無水弗化水素とを気相で接触、反応
させると単独工程でかつ短時間の中にβ−TFP
類が生成することの知見に基づいている。即ち、
本発明は不活性希釈剤の存在下、一般式
類から直接クロロβ−トリフルオロメチルピリジ
ン類を製造する方法に関し、詳しくはβ−ピコリ
ン又はクロロβ−ピコリン類と塩素及び無水弗化
水素とを気相で反応させてクロロβ−トリフルオ
ロメチルピリジン類（以下β−TFP類と略称す
る）を製造する方法に関する。 β−TFP類は除草剤、殺虫剤などの農薬、あ
るいは染料、医薬などの原料として有用な化合物
であり、最近その工業的価値が注目されている。 β−TFP類の製造法としてはβ−ピコリンを
四塩化炭素溶液中紫外線の照射下に塩素ガスを吹
込みクロロβ−トリクロロメチルピリジン類を生
成させ、次いでクロロβ−トリクロロメチルピリ
ジン類を液相で無水弗化水素又は三弗化アンチモ
ンと反応させて製造する方法が知られているが、
反応に長時間を要し、副生物が多量に発生して低
収率であることなどもあつて工業的には適当なも
のとはいえない。 本発明はβ−ピコリン又はクロロβ−ピコリン
類と塩素又は無水弗化水素とを気相で接触、反応
させると単独工程でかつ短時間の中にβ−TFP
類が生成することの知見に基づいている。即ち、
本発明は不活性希釈剤の存在下、一般式
【式】（式中X1、Y1は水素原子
又は塩素原子である）で表わされるピリジン化合
物と塩素及び無水弗化水素とを気相で反応させる
ことを特徴とする、一般式
物と塩素及び無水弗化水素とを気相で反応させる
ことを特徴とする、一般式
【式】
（式中X2、Y2は水素原子又は塩素原子で、但し、
少くとも一方は塩素原子である）で表わされるク
ロロβ−トリフルオロメチルピリジン類の製造方
法である。 本発明で使用されるピリジン化合物としてはβ
−ピコリンの他に２−クロロ−β−ピコリン、６
−クロロ−β−ピコリン又は２・６−ジクロロ−
β−ピコリンのクロロβ−ピコリン類が挙げられ
る。特に、β−ピコリンは各種有機合成化学工業
の原料として入手し易いものであり、本発明方法
によればこれから直接クロロβ−トリフルオロメ
チルピリジン類か製造できるので有利である。ま
た、不活性希釈剤としては例えば四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、Ｆ−112（CFCl2・
CFCl2）、Ｆ−113（CF2Cl・CFCl2）などのハロゲ
ン化炭化水素の有機溶媒、窒素、ヘリウム、アル
ゴンなどの不活性気体が使用でき、これら不活性
希釈剤は燃焼、炭化、タール状副生物の生成など
を抑制する機能を有するものである。 本発明の実施に当つては原料物質及び不活性希
釈剤を別々に反応器へ供給できる他これらの混合
状態でも供給でき、また、これらを同時に又は順
次に、或は一括又は分割して供給できる。例えば
ピリジン化合物と不活性希釈剤との混合物、或は
塩素と無水弗化水素との混合物を別々に供給す
る。 塩素及び無水弗化水素の使用量は原料のピリジ
ン化合物の種類、目的物の種類、反応装置などの
違いによつて一概に規定できないが一般にβ−ピ
コリン又はクロロβ−ピコリン類１モル当りそれ
ぞれ２〜15モル及び２〜60モルであり、不活性希
釈剤の使用量は普通、β−ピコリン又はクロロβ
−ピコリン類１モル当り２〜70モルである。反応
温度は一般に300〜600℃であり、反応混合物の反
応帯域における滞留時間は普通３〜60秒である。
更にこの反応においては活性炭、アルミナなどの
充填物の存在下に反応を行うこともできるが、そ
の存在は必らずしも必須でない。工業的実施に際
してはこれらの物質を反応器内に固定床、流動床
として存在させて反応効率を向上させることもで
きる。 通常、反応器からはβ−TFP類を主成分とす
る弗素化生成物、未反応の弗化水素及び塩素、中
間生成物、副生塩化水素、更には不活性希釈剤を
含有するガス状物質が排出されるが、適当な冷
却、凝縮装置を経てβ−TFP類は液体混合物と
して採取される。液体混合物には一般に２−クロ
ロ−５−トリフルオロメチルピリジン、２−クロ
ロ−３−トリフルオロメチルピリジン及び２・６
−ジクロロ−３−トリフルオロメチルピリジンが
含有されており、β−TFP類は例えば55％以上
の生成率で得られる。採取した液体混合物中にβ
−TFP類の生成迄達していない中間生成物分が
含まれているときには、これら中間生成物は未反
応原料、又は不活性希釈剤と共に分離、回収し、
反応帯域へ循環使用することができる。更に上記
のβ−TFP類には抽出、蒸留、晶析などの通常
の精製処理が加えられることによつて、例えば２
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンなど
のβ−TFP類の単一化合物を高純度で得ること
ができる。 次に本発明方法の実施例を記載するが、本発明
方法の範囲はこれらの記載によつて何ら限定され
るものではない。 実施例 １ 反応部として内径42mm、長さ1250mmのステンレ
ス製反応管を用いた。 一方、予熱部として無水弗化水素及び塩素用に
内径20mm、長さ500mmのステンレス製予熱管を使
用し、β−ピコリン及び四塩化炭素用に内径30
mm、長さ500mmのステンレス製予熱管を用いた。 反応管及び予熱管は外側から温度制御できる様
に電熱器及び断熱材で覆い、傾斜して設備した。 この反応管に230℃で予熱したβ−ピコリン47
ｇ（0.5モル）及び四塩化炭素770ｇ（５モル）並
びに300℃で予熱した塩素181ｇ（2.55モル）及び
無水フツ化水素520ｇ（26モル）を約100分間にわ
たつてほゞ一定流量で供給し、430℃にて気相で
反応させた。反応混合物の管内滞留時間は約５秒
であつた。 反応管より排出するガスは水洗塔及びアルカリ
洗浄塔に通じて凝縮させた。油状物を分液、採取
し、水洗し、芒硝で乾燥後四塩化炭素を減圧下に
留去して油状物120ｇを得た。この油状物を昇温
ガスクロマトグラフイーにより分析したところ、
回収有機物中に占めるβ−TFP類の割合は60.5％
であり、クロロβ−パークロロフルオロメチルピ
リジン類などの中間生成物の割合は40％程度であ
つた。なお、上記油状物の昇温ガスクロマトグラ
フイーによる分析結果を後記の表に示す。 実施例 ２ 前記実施例１で使用した反応管に、250℃で予
熱したβ−ピコリン28ｇ（0.3モル）及び、四塩
化炭素277ｇ（1.8モル）並びに300℃で予熱した
塩素149ｇ（2.1モル）及び無水弗化水素30ｇ
（1.5モル）を30分間にわたつて供給し、反応温度
410℃、反応混合物の管内滞留時間9.5秒で気相反
応させた。 反応管より排出するガスを実施例１の場合と同
様に処理して油状物75ｇを得た。この油状物を昇
温ガスクロマトグラフイーにより分析した結果を
次表に示す。 表中その他成分はクロロβ−パークロロフルオ
ロメチルピリジン類などの合量である。
少くとも一方は塩素原子である）で表わされるク
ロロβ−トリフルオロメチルピリジン類の製造方
法である。 本発明で使用されるピリジン化合物としてはβ
−ピコリンの他に２−クロロ−β−ピコリン、６
−クロロ−β−ピコリン又は２・６−ジクロロ−
β−ピコリンのクロロβ−ピコリン類が挙げられ
る。特に、β−ピコリンは各種有機合成化学工業
の原料として入手し易いものであり、本発明方法
によればこれから直接クロロβ−トリフルオロメ
チルピリジン類か製造できるので有利である。ま
た、不活性希釈剤としては例えば四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、Ｆ−112（CFCl2・
CFCl2）、Ｆ−113（CF2Cl・CFCl2）などのハロゲ
ン化炭化水素の有機溶媒、窒素、ヘリウム、アル
ゴンなどの不活性気体が使用でき、これら不活性
希釈剤は燃焼、炭化、タール状副生物の生成など
を抑制する機能を有するものである。 本発明の実施に当つては原料物質及び不活性希
釈剤を別々に反応器へ供給できる他これらの混合
状態でも供給でき、また、これらを同時に又は順
次に、或は一括又は分割して供給できる。例えば
ピリジン化合物と不活性希釈剤との混合物、或は
塩素と無水弗化水素との混合物を別々に供給す
る。 塩素及び無水弗化水素の使用量は原料のピリジ
ン化合物の種類、目的物の種類、反応装置などの
違いによつて一概に規定できないが一般にβ−ピ
コリン又はクロロβ−ピコリン類１モル当りそれ
ぞれ２〜15モル及び２〜60モルであり、不活性希
釈剤の使用量は普通、β−ピコリン又はクロロβ
−ピコリン類１モル当り２〜70モルである。反応
温度は一般に300〜600℃であり、反応混合物の反
応帯域における滞留時間は普通３〜60秒である。
更にこの反応においては活性炭、アルミナなどの
充填物の存在下に反応を行うこともできるが、そ
の存在は必らずしも必須でない。工業的実施に際
してはこれらの物質を反応器内に固定床、流動床
として存在させて反応効率を向上させることもで
きる。 通常、反応器からはβ−TFP類を主成分とす
る弗素化生成物、未反応の弗化水素及び塩素、中
間生成物、副生塩化水素、更には不活性希釈剤を
含有するガス状物質が排出されるが、適当な冷
却、凝縮装置を経てβ−TFP類は液体混合物と
して採取される。液体混合物には一般に２−クロ
ロ−５−トリフルオロメチルピリジン、２−クロ
ロ−３−トリフルオロメチルピリジン及び２・６
−ジクロロ−３−トリフルオロメチルピリジンが
含有されており、β−TFP類は例えば55％以上
の生成率で得られる。採取した液体混合物中にβ
−TFP類の生成迄達していない中間生成物分が
含まれているときには、これら中間生成物は未反
応原料、又は不活性希釈剤と共に分離、回収し、
反応帯域へ循環使用することができる。更に上記
のβ−TFP類には抽出、蒸留、晶析などの通常
の精製処理が加えられることによつて、例えば２
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンなど
のβ−TFP類の単一化合物を高純度で得ること
ができる。 次に本発明方法の実施例を記載するが、本発明
方法の範囲はこれらの記載によつて何ら限定され
るものではない。 実施例 １ 反応部として内径42mm、長さ1250mmのステンレ
ス製反応管を用いた。 一方、予熱部として無水弗化水素及び塩素用に
内径20mm、長さ500mmのステンレス製予熱管を使
用し、β−ピコリン及び四塩化炭素用に内径30
mm、長さ500mmのステンレス製予熱管を用いた。 反応管及び予熱管は外側から温度制御できる様
に電熱器及び断熱材で覆い、傾斜して設備した。 この反応管に230℃で予熱したβ−ピコリン47
ｇ（0.5モル）及び四塩化炭素770ｇ（５モル）並
びに300℃で予熱した塩素181ｇ（2.55モル）及び
無水フツ化水素520ｇ（26モル）を約100分間にわ
たつてほゞ一定流量で供給し、430℃にて気相で
反応させた。反応混合物の管内滞留時間は約５秒
であつた。 反応管より排出するガスは水洗塔及びアルカリ
洗浄塔に通じて凝縮させた。油状物を分液、採取
し、水洗し、芒硝で乾燥後四塩化炭素を減圧下に
留去して油状物120ｇを得た。この油状物を昇温
ガスクロマトグラフイーにより分析したところ、
回収有機物中に占めるβ−TFP類の割合は60.5％
であり、クロロβ−パークロロフルオロメチルピ
リジン類などの中間生成物の割合は40％程度であ
つた。なお、上記油状物の昇温ガスクロマトグラ
フイーによる分析結果を後記の表に示す。 実施例 ２ 前記実施例１で使用した反応管に、250℃で予
熱したβ−ピコリン28ｇ（0.3モル）及び、四塩
化炭素277ｇ（1.8モル）並びに300℃で予熱した
塩素149ｇ（2.1モル）及び無水弗化水素30ｇ
（1.5モル）を30分間にわたつて供給し、反応温度
410℃、反応混合物の管内滞留時間9.5秒で気相反
応させた。 反応管より排出するガスを実施例１の場合と同
様に処理して油状物75ｇを得た。この油状物を昇
温ガスクロマトグラフイーにより分析した結果を
次表に示す。 表中その他成分はクロロβ−パークロロフルオ
ロメチルピリジン類などの合量である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 不活性希釈剤の存在下、一般式
【式】（式中X1、Y1は水素原子 又は塩素原子である）で表わされるピリジン化合
物と塩素及び無水弗化水素とを気相で反応させる
ことを特徴とする、一般式【式】 （式中X2、Y2は水素原子又は塩素原子で、但し少
くとも一方は塩素原子である）で表わされるクロ
ロβ−トリフルオロメチルピリジン類の製造方
法。
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2736979A JPS55120564A (en) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | Production of chloro-beta-trifluoromethylpyridines |
| NZ192948A NZ192948A (en) | 1979-03-09 | 1980-02-22 | Preparation of beta-trifuloromethyl-pyridine derivatives directly from beta-picoline |
| US06/124,757 US4288599A (en) | 1979-03-09 | 1980-02-26 | Process for producing pyridine derivatives having a trifluoromethyl group at β-position thereof |
| DE19803008081 DE3008081A1 (de) | 1979-03-09 | 1980-03-03 | Verfahren zur herstellung von pyridinderivaten mit trifluormethylgruppe in beta -stellung |
| ZA00801256A ZA801256B (en) | 1979-03-09 | 1980-03-04 | Process for producing pyridine derivatives having a trifuoromethyl group at -position thereof |
| FR8004969A FR2450818A1 (fr) | 1979-03-09 | 1980-03-05 | Procede de production de derives de pyridine comportant un groupe trifluoromethyle en position b, a partir de la b-picoline |
| NL8001312A NL191149C (nl) | 1979-03-09 | 1980-03-05 | Werkwijze voor de bereiding van 3-trifluormethylpyridinederivaten. |
| AU56191/80A AU532020B2 (en) | 1979-03-09 | 1980-03-06 | Production of pyridine derivatives having a beta- trifluoromethyl group |
| GB8007700A GB2045245B (en) | 1979-03-09 | 1980-03-06 | Process for producing pyridine derivatives having a trifluoromethyl group at -position thereof |
| BE0/199706A BE882121A (fr) | 1979-03-09 | 1980-03-07 | Procede de production de derives de pyridine comportant un groupe trifluoromethyle en position beta, a partir de la beta-picoline |
| PL1980222533A PL123917B1 (en) | 1979-03-09 | 1980-03-07 | Process for manufacturing derivatives of pyridine substituted in position beta with trifluormethyl group |
| AR28024180A AR223513A1 (es) | 1979-03-09 | 1980-03-07 | Metodo de produccion de derivados de la piridina con un grupo trifluorometilo en posicion beta de la misma |
| CA347,229A CA1125290A (en) | 1979-03-09 | 1980-03-07 | PROCESS FOR PRODUCING PYRIDINE DERIVATIVES HAVING A TRIFLUOROMETHYL GROUP AT .beta.-POSITION THEREOF |
| IE475/80A IE49188B1 (en) | 1979-03-09 | 1980-03-07 | Process for producing pyridine derivatives having a trifluoromethyl grpup at beta-position thereof |
| CH184380A CH643543A5 (de) | 1979-03-09 | 1980-03-07 | Verfahren zur herstellung von pyridinderivaten mit trifluormethylgruppe in beta-stellung. |
| IT20423/80A IT1129728B (it) | 1979-03-09 | 1980-03-07 | Procedimento per la produzione di derivati della piridina aventi nella loro posizione beta un gruppo trifluorometilico |
| SU802891746A SU1255049A3 (ru) | 1979-03-09 | 1980-03-07 | Способ получени производных @ -трифторметилпиридина |
| BR8001398A BR8001398A (pt) | 1979-03-09 | 1980-03-10 | Processo para producao de um derivado de piridina tendo um grupo trifluormetila na posicao beta do mesmo |
| SG834/84A SG83484G (en) | 1979-03-09 | 1984-11-23 | Process for producing pyridine derivatives having a trifluoromethyl group at beta-position thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2736979A JPS55120564A (en) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | Production of chloro-beta-trifluoromethylpyridines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55120564A JPS55120564A (en) | 1980-09-17 |
| JPS6130665B2 true JPS6130665B2 (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=12219129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2736979A Granted JPS55120564A (en) | 1979-03-09 | 1979-03-09 | Production of chloro-beta-trifluoromethylpyridines |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55120564A (ja) |
| AR (1) | AR223513A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA801256B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110475764B (zh) | 2017-04-04 | 2023-03-31 | 石原产业株式会社 | 三氟甲基吡啶类的纯化方法 |
-
1979
- 1979-03-09 JP JP2736979A patent/JPS55120564A/ja active Granted
-
1980
- 1980-03-04 ZA ZA00801256A patent/ZA801256B/xx unknown
- 1980-03-07 AR AR28024180A patent/AR223513A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA801256B (en) | 1981-03-25 |
| AR223513A1 (es) | 1981-08-31 |
| JPS55120564A (en) | 1980-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4241213A (en) | Process for producing 2-chloro-5-trichloromethyl pyridine | |
| US4288599A (en) | Process for producing pyridine derivatives having a trifluoromethyl group at β-position thereof | |
| US4429132A (en) | Production of 3-trichloromethyl- and 3-trifluoromethyl-pyridines | |
| US4266064A (en) | Process for producing chloro β-trifluoromethylpyridines | |
| EP0078410B1 (en) | Process for producing 3-chloro-5-trifluoromethylpyridines | |
| JPS6017788B2 (ja) | ２，３−ジクロロ−５−トリクロロメチルピリジンの製造 | |
| US4563529A (en) | Process for producing trifluoromethylpyridines | |
| EP3608309B1 (en) | Method for purifying trifluoromethylpyridine compound | |
| JPS6346747B2 (ja) | ||
| US5319088A (en) | Selective gas phase chlorination of polychlorinated β-picolines to produce 2,3,5,6-tetrachloropyridine and its precursors | |
| JPS6130665B2 (ja) | ||
| JPS6130667B2 (ja) | ||
| JPH0219108B2 (ja) | ||
| JPS6130666B2 (ja) | ||
| US4801716A (en) | Process for preparing 2,3,4,5-tetrachloro-6-(trichloromethyl) pyridine | |
| KR840000698B1 (ko) | β위치에 트리플루오로 메틸기를 갖는 피리딘 유도체의 제조방법 | |
| JPS6134415B2 (ja) | ||
| US3591597A (en) | Vapor phase production of monochlorocyanopyridines | |
| EP0363404B1 (en) | Process for the production of 2,3,5,6-tetrachloropyridine and 2,3,6-trichloropyridine | |
| JPS5810569A (ja) | トリフルオロメチルピリジン類の製造方法 | |
| JPS6210042A (ja) | ａ，ａ，ａ−トリフルオロ−トルイツクフルオライドの製造方法 | |
| JPS6130663B2 (ja) | ||
| JPS6130664B2 (ja) | ||
| JPS61186362A (ja) | クロル低級アルキルピリジンの製造法 | |
| JPS6135183B2 (ja) |