JPS6017788B2 - ２，３−ジクロロ−５−トリクロロメチルピリジンの製造 - Google Patents
２，３−ジクロロ−５−トリクロロメチルピリジンの製造Info
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- JPS6017788B2 JPS6017788B2 JP57039262A JP3926282A JPS6017788B2 JP S6017788 B2 JPS6017788 B2 JP S6017788B2 JP 57039262 A JP57039262 A JP 57039262A JP 3926282 A JP3926282 A JP 3926282A JP S6017788 B2 JPS6017788 B2 JP S6017788B2
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- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
塩素化ピリジン誘導体は公知で化合物でありそして多く
の方法によって作られる。
の方法によって作られる。
このような方法は、例えば米国特許第３５３８１００：
３４２０８３３：３２４４７２２；３７３２２３０：３
１８６９拠および英国特許第９５７２７６に記載されて
いる。これらの方法の生成物は、除草剤および農薬とし
ておよび他の高度に望ましい除草剤又は農薬生成物の製
造における中間体として使用されてきた。多くの塩素化
ピリジン誘導体のうち、２・３ージクロロ−５−トリク
ロロメチルピリジンが価値ある穀物の存在において広範
囲な用途を有する選択的除草剤の製造用の特に望ましい
中間体である。この発明に従えば、２・３ージクロロ−
５−トリクロロメチルピリジンは、触媒の存在において
７０〜２５０ｑｏの温度で２ークロロー５−トリクロロ
メチルピリジンと塩素とを接触させることから方法によ
って高収率でそして高純度で作られ、その場合その触媒
は、１種又はそれ以上のモリブデン、タングステンまた
はルテニウム化合物からなる。
３４２０８３３：３２４４７２２；３７３２２３０：３
１８６９拠および英国特許第９５７２７６に記載されて
いる。これらの方法の生成物は、除草剤および農薬とし
ておよび他の高度に望ましい除草剤又は農薬生成物の製
造における中間体として使用されてきた。多くの塩素化
ピリジン誘導体のうち、２・３ージクロロ−５−トリク
ロロメチルピリジンが価値ある穀物の存在において広範
囲な用途を有する選択的除草剤の製造用の特に望ましい
中間体である。この発明に従えば、２・３ージクロロ−
５−トリクロロメチルピリジンは、触媒の存在において
７０〜２５０ｑｏの温度で２ークロロー５−トリクロロ
メチルピリジンと塩素とを接触させることから方法によ
って高収率でそして高純度で作られ、その場合その触媒
は、１種又はそれ以上のモリブデン、タングステンまた
はルテニウム化合物からなる。
その触媒は、例えばモリブデン、タングステン又はルテ
ニウム塩化物、臭化物、オキシ塩化物、オキシ臭化物、
ホスフィンおよびアセテートを包含する。
ニウム塩化物、臭化物、オキシ塩化物、オキシ臭化物、
ホスフィンおよびアセテートを包含する。
特に有利な触媒は、六塩化タングステン、五塩化モリブ
デン、タングステンヘキサカルボニル、モリブデンヘキ
サカルポニル、タングステンオキシテトラクロライド、
モリブデンオキシテトラクロラィドおよび塩化ルテニウ
ムである。その好ましい触媒は、タングステンまたはモ
リブデンを含む触媒である。出発物質である２ークロロ
ー５−トリクロロメチルピリジンは液体状態で７０〜２
５０００、好ましくは１５０〜２００ｑｏの温度でそし
て常圧又は２０収ｓｉｇ（１４８０．秋ｐａ）以下の圧
力又はそれ以上の圧力で効果量、有利には０．０１〜１
の重量％、好ましくは２〜５重量％の触媒の存在におい
て塩素と接触させる。
デン、タングステンヘキサカルボニル、モリブデンヘキ
サカルポニル、タングステンオキシテトラクロライド、
モリブデンオキシテトラクロラィドおよび塩化ルテニウ
ムである。その好ましい触媒は、タングステンまたはモ
リブデンを含む触媒である。出発物質である２ークロロ
ー５−トリクロロメチルピリジンは液体状態で７０〜２
５０００、好ましくは１５０〜２００ｑｏの温度でそし
て常圧又は２０収ｓｉｇ（１４８０．秋ｐａ）以下の圧
力又はそれ以上の圧力で効果量、有利には０．０１〜１
の重量％、好ましくは２〜５重量％の触媒の存在におい
て塩素と接触させる。
本発明方法は好ましくは本質的には無水の条件で実施さ
れ、そしてその方法はバッチ操作で行なっても良いが、
その方法は連続的、循環操作で実施される。本発明の方
法を実施する場合において、ガス状塩素は所望の触媒の
存在において、少なくとも７０℃の温度で液体の２ーク
ロロ−５−トリクロロメチルピリジン出発物質中を通過
させる。
れ、そしてその方法はバッチ操作で行なっても良いが、
その方法は連続的、循環操作で実施される。本発明の方
法を実施する場合において、ガス状塩素は所望の触媒の
存在において、少なくとも７０℃の温度で液体の２ーク
ロロ−５−トリクロロメチルピリジン出発物質中を通過
させる。
少なくとも等モルの塩素ガス反応体が使用され、望まし
くは出発物質１モルにつき０．３−１０モル過剰の塩素
が使用される。その反応混合物を通して過剰の塩素の連
続的通過は大量の反応体を供給するだけでなく、四塩化
炭素又は塩化水素副生物を除去する役割を果す。塩素ガ
スが供Ｖ給されるもっとも最適な速度は反応温度、反応
圧力、反応混合物の容量等によって変わる。通常２ーク
ロロ−５−トリクロロメチルピリジン１モルにつき、１
時間０．３−５モル過剰量の塩素が使用される。触媒活
性の程度は反応条件に依存して変わる。
くは出発物質１モルにつき０．３−１０モル過剰の塩素
が使用される。その反応混合物を通して過剰の塩素の連
続的通過は大量の反応体を供給するだけでなく、四塩化
炭素又は塩化水素副生物を除去する役割を果す。塩素ガ
スが供Ｖ給されるもっとも最適な速度は反応温度、反応
圧力、反応混合物の容量等によって変わる。通常２ーク
ロロ−５−トリクロロメチルピリジン１モルにつき、１
時間０．３−５モル過剰量の塩素が使用される。触媒活
性の程度は反応条件に依存して変わる。
しかしながら、当業者は通常の実験によって特定な圧力
、温度又は時間における最適な触媒およびそれの量を容
易に決定する。例えば、アルミナ、シリカ、シリカアル
ミナ、各種の粘土およびモルキュラーシープのような支
持体に結合した触媒も又本発明の使用のために包含する
。一般にその温度範囲において１０度〜ＩＱ受の増加は
反応速度をほぼ２倍にする効果を有するが一方１００か
ら２０奴ｓｉｇ（７９０．８から１４８０．水ｐａ）の
圧力の２倍は、同様の効果をもたらす。
、温度又は時間における最適な触媒およびそれの量を容
易に決定する。例えば、アルミナ、シリカ、シリカアル
ミナ、各種の粘土およびモルキュラーシープのような支
持体に結合した触媒も又本発明の使用のために包含する
。一般にその温度範囲において１０度〜ＩＱ受の増加は
反応速度をほぼ２倍にする効果を有するが一方１００か
ら２０奴ｓｉｇ（７９０．８から１４８０．水ｐａ）の
圧力の２倍は、同様の効果をもたらす。
ある種の水準まで触媒量をほぼ二倍にすると反応速度は
ほぼ２倍になることがわかった。高圧を使用するための
唯一の制限は経済性であり、例えば２０岬ｓｉ製〆上で
操作を行なうための装鷹のコストは非常に大きく、そし
てそのコストは得られる利益を越える。
ほぼ２倍になることがわかった。高圧を使用するための
唯一の制限は経済性であり、例えば２０岬ｓｉ製〆上で
操作を行なうための装鷹のコストは非常に大きく、そし
てそのコストは得られる利益を越える。
その２−クロロー６−トリクロロメチルピリジンは公知
であり、そして公３知の方法に従って製造できる。
であり、そして公３知の方法に従って製造できる。
下記の実施例は本発明を更に説明する。
特にことわりがなければ全ての部は重量による。実施例
１ ２ーク。
１ ２ーク。
ロー５ートリクロロメチルピリジン２３１夕（０．１モ
ル）と六塩化タングステン２．０夕（０．００５モル）
の混合物を４２．＄時間塩素を泡立たせながら加熱した
。蒸気相クロマトグラフィ（ＶＰＣ）は１８％の２・３
ージクロロー５ートリクロロメチルピリジンの形成を示
した。
ル）と六塩化タングステン２．０夕（０．００５モル）
の混合物を４２．＄時間塩素を泡立たせながら加熱した
。蒸気相クロマトグラフィ（ＶＰＣ）は１８％の２・３
ージクロロー５ートリクロロメチルピリジンの形成を示
した。
その反応混合物をそれから更に７時間さらに塩素を吹込
みながら１７０〜１７５ｑｏで加熱した。ＶＰＣは約９
５％の２・３ージクロロー５ートリクロロメチルピリジ
ンの形成を示した。その反応混合物をへキサンで稀釈し
そして水で洗浄した。その有機相を分離し、ＭｇＳ０４
で乾燥し、そしてその溶剤を蒸発により除去し、黄色の
液体２６７夕を得た。蒸留によって９５．６％純度の２
・３ージクロロ−５ートリクロロメチルピリジン２４．
９夕（８９．７％収率）を得た。不純物は分析した結果
は次の通りであった：２・３・５・６一テトラクロロピ
リジン（１．６％）２ークロロー５ートリクロロメチル
ピリジン（１．６％）２・３・６−トリクロロ−５−ト
リクロロメチルピリジン（１．２％）実施例 ２ ２−クロロー５ートリクロロメチルピリジン５７７３夕
（２５モル）と六塩化タングステン４９６夕（１．２５
モル、５モル）との混合物を１７５〜１８５ｑｏまで加
熱し、塩素をゆっくり吹き込んだ。
みながら１７０〜１７５ｑｏで加熱した。ＶＰＣは約９
５％の２・３ージクロロー５ートリクロロメチルピリジ
ンの形成を示した。その反応混合物をへキサンで稀釈し
そして水で洗浄した。その有機相を分離し、ＭｇＳ０４
で乾燥し、そしてその溶剤を蒸発により除去し、黄色の
液体２６７夕を得た。蒸留によって９５．６％純度の２
・３ージクロロ−５ートリクロロメチルピリジン２４．
９夕（８９．７％収率）を得た。不純物は分析した結果
は次の通りであった：２・３・５・６一テトラクロロピ
リジン（１．６％）２ークロロー５ートリクロロメチル
ピリジン（１．６％）２・３・６−トリクロロ−５−ト
リクロロメチルピリジン（１．２％）実施例 ２ ２−クロロー５ートリクロロメチルピリジン５７７３夕
（２５モル）と六塩化タングステン４９６夕（１．２５
モル、５モル）との混合物を１７５〜１８５ｑｏまで加
熱し、塩素をゆっくり吹き込んだ。
２７．即時間の後、その反応混合物を冷却しそして四塩
化炭素中に溶解した。
化炭素中に溶解した。
その有機物を炭酸ナトリウム溶液で洗浄しそして無水の
炭酸ナトリウム上で乾燥した。その溶剤の蒸発によって
黄色の有機液体６７９３夕を与えた。ガスクロマトグラ
フによる分析の結果、２・３−ジクロロー５ートリクロ
ロメチルピリジン地．２％が得られた。実施例 ３ 実施例１は２−クロロー５ートリクロロメチルピリジン
２５夕（０．１１モル）および触媒としてタングステン
ヘキサカルボニル１．２５（５ｗｔ％）夕を使って実施
例１を繰返した。
炭酸ナトリウム上で乾燥した。その溶剤の蒸発によって
黄色の有機液体６７９３夕を与えた。ガスクロマトグラ
フによる分析の結果、２・３−ジクロロー５ートリクロ
ロメチルピリジン地．２％が得られた。実施例 ３ 実施例１は２−クロロー５ートリクロロメチルピリジン
２５夕（０．１１モル）および触媒としてタングステン
ヘキサカルボニル１．２５（５ｗｔ％）夕を使って実施
例１を繰返した。
１曲時間の反応の後、その生成物を実施例２のように操
作した。
作した。
下記の組成をもつ燈黄色液体１８．０夕が得られた（内
部標準ガスクロマトグラフ）。２・３ージクロロ−５ー
トリクロロメチルピリジン（８６．０６％）２ークロロ
−５ートリクロロメチルピリジン（２．３２％）２１３
・６ートリクロロー５ートリク。
部標準ガスクロマトグラフ）。２・３ージクロロ−５ー
トリクロロメチルピリジン（８６．０６％）２ークロロ
−５ートリクロロメチルピリジン（２．３２％）２１３
・６ートリクロロー５ートリク。
ロメチルピリジン（５．１２％）実施例 ４
触媒として五塩化モリブデン１．３７夕（０．００５モ
ル）および１７０〜１７５ｑｏの温度を使って実施例１
の実験を繰返した。
ル）および１７０〜１７５ｑｏの温度を使って実施例１
の実験を繰返した。
１３．虫時間の後、実施例１のようにその生成物を処理
しそして乾燥した。
しそして乾燥した。
ビクレウスカラムを通しての蒸留によって９４．５％２
・３−ジクロロ−５ートリクロロメチルピリジンである
無色の液体２３．５夕を得た。不純物は分析の結果下記
の通りであった：２・３・５・６−テトラクロロピリジ
ン（１．７％）２−クロロ−５ートリクロロメチルピリ
ジン（２．７％）２・３・６ートリクロロー５−トリク
ロロメチルピリジン（１．１％）実施例 ５ 触媒として五塩化モリブデンを使って実施例３を繰返し
た。
・３−ジクロロ−５ートリクロロメチルピリジンである
無色の液体２３．５夕を得た。不純物は分析の結果下記
の通りであった：２・３・５・６−テトラクロロピリジ
ン（１．７％）２−クロロ−５ートリクロロメチルピリ
ジン（２．７％）２・３・６ートリクロロー５−トリク
ロロメチルピリジン（１．１％）実施例 ５ 触媒として五塩化モリブデンを使って実施例３を繰返し
た。
８．虫時間の反応の後その生成物を実施例２のように処
理した。
理した。
下記の組成（ガスクロマトグラフ）を有する黄色の液体
２０．５夕を得た。２・３ージクロロー５−トリクロロ
メチルピリジン（９５．３％）２−クロロー５ートリク
ロロメチルピリジン（１．９％）２・３・６ートリクロ
ロー５−トリクロロメチルピリジン（２．０％）実施例
６ 触媒としてモリブデンヘキサカルボニルを使って実施例
３を繰返した。
２０．５夕を得た。２・３ージクロロー５−トリクロロ
メチルピリジン（９５．３％）２−クロロー５ートリク
ロロメチルピリジン（１．９％）２・３・６ートリクロ
ロー５−トリクロロメチルピリジン（２．０％）実施例
６ 触媒としてモリブデンヘキサカルボニルを使って実施例
３を繰返した。
２岬時間の反応の後、その生成物を実施例２のように処
理した。
理した。
下記の組成（ガスクロマトグラフ）を持つ生成物１８夕
が得られた：２・３−ジクロロー５ートリクロロメチル
ピリジン（８３．３％）２−クロロ−５−トリクロロメ
チルピリジン（２・５％）２・３・６−トリクロロ−５
−トリクロロメチルピリジン（７．６％）実施例 ７ ２−クロロー５ートリクロロメチルピリジン２３夕（０
．１モル）とオキシ四塩化モリブデン（ＭｏＣ１４０）
２．５夕（１の重量％）との混合物に塩素をゆっくり吹
込みそして１７０午０で１２時間加熱した。
が得られた：２・３−ジクロロー５ートリクロロメチル
ピリジン（８３．３％）２−クロロ−５−トリクロロメ
チルピリジン（２・５％）２・３・６−トリクロロ−５
−トリクロロメチルピリジン（７．６％）実施例 ７ ２−クロロー５ートリクロロメチルピリジン２３夕（０
．１モル）とオキシ四塩化モリブデン（ＭｏＣ１４０）
２．５夕（１の重量％）との混合物に塩素をゆっくり吹
込みそして１７０午０で１２時間加熱した。
反応生成物の混合物は下記の組成（ガスクロマトグラフ
）を有することが発見された：２・３−ジクロロー５−
トリクロロメチルピリジン（７６．５％）２ークロロ−
５ートリクロロメチルピリジン（２．０％）２・３・６
−トリクロロー５ートリクロロメチルピリジン（１．８
％）２・３・５・６−テトラクロロピリジン（１１．８
％）ペンクロロピリジン（３．９％）２・３・６−トリ
クロロピリジン（３．２％）実施例 ８２−クロロー５
ートリクロロメチルピリジン（２３．１夕、０．１モル
）と塩化ルテニウムとの混合物に１７５〜１８０ｑｏで
２９．５時間塩素をゆっくり吹込んだ。
）を有することが発見された：２・３−ジクロロー５−
トリクロロメチルピリジン（７６．５％）２ークロロ−
５ートリクロロメチルピリジン（２．０％）２・３・６
−トリクロロー５ートリクロロメチルピリジン（１．８
％）２・３・５・６−テトラクロロピリジン（１１．８
％）ペンクロロピリジン（３．９％）２・３・６−トリ
クロロピリジン（３．２％）実施例 ８２−クロロー５
ートリクロロメチルピリジン（２３．１夕、０．１モル
）と塩化ルテニウムとの混合物に１７５〜１８０ｑｏで
２９．５時間塩素をゆっくり吹込んだ。
その反応混合物を冷却の後トリェンで稀釈し、そして沈
殿したルテニウム塩を塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し
、そしてＭｇＳ０４で洗浄した。乾燥剤および溶剤の除
去により淡褐色の液体が得られ、ガスクロマトグラフに
よる分析の結果下記を含んでいた。２・３ージクロロー
５−トリクロロメチルピリジン（７３％）２ークロロー
５ートリクロロメチルピリジン（１０％）２・３・６ー
トリクロロ−５−トリクロロメチルピリジン（１４％）
２・６−ジクロロー３ートリクロロメチルピリジン（２
％）。
殿したルテニウム塩を塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し
、そしてＭｇＳ０４で洗浄した。乾燥剤および溶剤の除
去により淡褐色の液体が得られ、ガスクロマトグラフに
よる分析の結果下記を含んでいた。２・３ージクロロー
５−トリクロロメチルピリジン（７３％）２ークロロー
５ートリクロロメチルピリジン（１０％）２・３・６ー
トリクロロ−５−トリクロロメチルピリジン（１４％）
２・６−ジクロロー３ートリクロロメチルピリジン（２
％）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 触媒の存在において、７０−２５０℃の温度で２−
クロロ−５−トリクロロメチルピリジンと塩素とを接触
させることにより、２・３−ジクロロ−５−トリクロロ
メチルピリジンを製造する方法において、１種又はそれ
以上のモリブデン、タングステン又はルテニウム化合物
を含む触媒を使用することを特徴とする方法。 ２ その触媒は、六塩化タングステン、五塩化モリブデ
ン、タングステンヘキサカルボニル、モリブデンヘキサ
カルボニル、タングステンオキシテトラクロライド、モ
リブデンオキシテトラクロライドまたは塩化ルテニウム
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 ３ その温度は１５０〜２００℃であることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ４ その反応は、常圧条件で実施されることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ５ その反応は高圧条件下で実施されることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ６ その触媒は六塩化タングステンであることを特徴と
する特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ７ その触媒は五塩化モリブデンであることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US243166 | 1981-03-12 | ||
| US06/243,166 US4331811A (en) | 1981-03-12 | 1981-03-12 | Preparation of 2,3-dichloro-5-trichloromethylpyridine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57165367A JPS57165367A (en) | 1982-10-12 |
| JPS6017788B2 true JPS6017788B2 (ja) | 1985-05-07 |
Family
ID=22917601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57039262A Expired JPS6017788B2 (ja) | 1981-03-12 | 1982-03-12 | ２，３−ジクロロ−５−トリクロロメチルピリジンの製造 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4331811A (ja) |
| EP (1) | EP0060462B1 (ja) |
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