KR860000584B1 - 2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘의 제조방법 - Google Patents

2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘의 제조방법
본 발명은 제초제 및 살충제로 유용한 2,3-디클로로-5-트리클로로 메틸피리딘을 제조하는 방법에 관한 것이다.
염소화 피리딘 유도체는 공지의 화합물로서 다수의 방법으로 제조할 수 있다. 상기의 방법들은 미합중국특허 제3,420,833호, 제3,244,722호, 제3,732,230호, 제3,186,994호 및 제3,538,100호와 영국특허 제957,276호에 기술되어 있다.상기 방법의 생성물은 제초제 및 살충제로 사용하여 왔으며 기타의 제초제 및 살충제의 제조시 중간체로 사용하였다. 다수의 염소화 피리딘 유도체중에서, 2,3-디클로로-5-트리클로로 메틸피리딘은 유용한 작물이 있는 경우에도 광범위하게 사용되는 선택성 제초제의 제조시 특히 바람직하 중간체이다.
본 발명에 따라서, 2,3-디믈로로-5-트리클로로 메틸피리딘은 2-클로로-5-트리크로로메틸피리딘을 70 내지 250℃의 온도에서 하나 또는 그 이상의 몰리브덴, 텅스텐 또는 루테늄 화합물로 구성되는 1종의 촉매의 존재하에 염소와 접촉시켜 고수율 및 고순도로 제조한다.
촉매는 몰리브덴, 텅스텐 또는 루테늄 클로라이드, 브로마이드, 옥시크로라이드, 옥시브로마이드, 포스핀 및 아세테이트가 포함된다. 특히 유리한 촉매로는 텅스텐 헥사클로라이드, 몰리브덴 펜타클로라이드, 텅스텐 헥사카보닐, 몰리브덴 헥사카보닐, 텅스텐 및 몰리브덴 옥시테트라클로라이드 및 루테늄 클로라이드이다. 바람직한 촉매로는 텅스텐 또는 몰리브덴을 함유하는 것들이다.
출발물질인 2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘은 70 내지 250℃, 바람직하게는 150 내지 200℃에서 대기압 또는 200psig(1480.3kpa) 이상의 초대기압 또는 그 이상의 압력하에서, 유효량, 유리하게는 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 2 내지 5중량%의 촉매 존재하에 염소와 액상 접촉시킨다.
본 발명의 방법은 거의 무수조건하에서 진행시키는 것이 바람직하며 필요시 뱃취 조작을 사용하지만 연속적 순환 조작으로 진행시키는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법을 진행시킴에 있어서, 기체상의 염소를, 적어도70℃에서, 바람직한 촉매 존재하에 출발물질인 액체 2-클로로-5-트리클로로 메틸피리딘에 통과시킨다. 적어도 동 몰량의 염소기체 반응물은 사용하고자 하는 출발물질 1몰당0.3 내지 10몰비의 염미소로 사용한다.
반응 혼합물에 연속적으로 과잉의 염소 기체를 통과시켜 주는 것은다량의 반응물을 공급해줄뿐 아니라 부산물로 생기는 사염화 탄소 또는 염화수소를 제거해준다. 공급되는 염소 가스의 가장 적당한 비율은 반응온도, 압력, 반응 혼합물의 용적 등에 따라 변경시킬 수 있다. 1시간당 2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘 1몰당 0.3 내지 5.0몰의 과잉량의 염소를 사용할 수 있다.
촉매의 활성도는 반응 조건에 따라 변경시킬 수 있다. 그러나 이 분야에 통상의 기술을 가진 사람들은 통상적인 실험을 통하여 목적하는 압력, 온도, 시간 등의 반응 조건에서 요구되는 최적 촉매 및 사용량을 용이하게 결정할 수 있다. 불활성 지지체(예를 들면 알루미나, 실리카, 실리카알루미나, 여러 종류의 점토및 분자체)에 결합된 촉매도 본 발명에서 사용할 수 있는 것으로 사료된다.
일반적으로 온도를 10 내지 15℃ 증가시키면 반응 속도가 약 2배의 효과가 있으며 100 내지 200psig(790.8 내지 1480.3kpa)의 압력에서도 약 2배의 효과를 나타낸다. 일정수준까지는 약 2배의 촉매량에서도반응속도가 약 2배 정도 증가하는 것을 발견하였다.
초대기압을 사용하는데 따르는 문제점으로 영제적인 면인데, 상기 공정을 행하는데 필요한 압력장치[예를들면 200psig(1480.3pka)]의 설비비용이 크게 증가되므로 실제로 얻어지는 이 점보다도 생산원가가 초과됨을 알 수 있다.
2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘은 공지의 화합물로 공지의 문헌에 기술된 방법으로 제조할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 더 상세히 설명한다.
별도의지시가 없는한 모든 부는 중량부이다.
[실시예 1]
42.5시간 동안 염소를 통해주며 23.1g(0.1몰)의 2-클로로-5트리클로로메틸피리딘 및 2.0g(0.005몰)의 텅스텐 헥사클로라이드의 혼합물을 120℃로 가열한다. 증기상 크로마토그라피 (VPC)에는 18%의 2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘이 검지된다. 이어서 염소를 7시간 동안 더 통해주며 반응 혼합물을 170 내지 175℃로 가열한 후 V PC로 검지한 결과 95%의 2,3-디클로로-5-트리클로로메틸-피리딘이 함유되어 있다.
반응 혼합물을 헥산으로 희석하고 물로 세척한다. 유기층을 분리하고 황산마그네슘 상에서 건조하고 용매를 증발시키면 26.7g의 황색 액체가 얻어진다. 증류시켜 95.60%의 2,3-티클로로-5-트리클로로메틸-피리딘 24.9g(수율 89.7%)이 얻어진다. 불순물을 분석한 결과는 다음과 같다.
2,3,5,6-테트라클로로피리딘(1.6%)
2-클로로-5트리클로로메틸피리딘(1.6%)
2,3,6-트리클로로-5-트리클로로메틸피리딘(1.2%)
[실시예 2]
57.73g(25몰)의 2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘 및 496g(1.25몰, 5몰%)의 텅스텐 헥사클로라이드혼합물에 염소를 서서히 통해주며 175 내지 185℃로 가열한다. 27.5시간 후, 반응 혼합물으 냉각하고 사염화탄소에 용해시킨다. 유기층을 탄산나트륨 용약으로 세척하고 무수탄산 나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 중발시키면 6793g의 황색액체가 얻어진다. 가스크로마토그라피로 생성물을 분석한 결과 94.2%의 2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘이 검지되었다.
[실시예 3]
25g(0.11몰)의 2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘 및 촉매로서 1.25g(5중량%)의 텅스텐 헥사 카보닐을 사용하여 실시예 1을 반복한다. 16시간 후, 생성물을 실시예 2와 동일하게 처리한다. 하기 조성물 갖는 18.08g의 황색액체가 얻어진다(내부표준 가스크로마토그라피) :
2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘(86.06%)
2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘(2.32%)
2,3,6-트리클로로-5-트리클로로메틸피리딘(5.12%)
[실시예 4]
촉매로서 1.37g(0.005몰)의 몰리브덴 펜타 클로라이드를 사용하고 170 내지 175℃에서 실시예 1의 실험을 반복한다. 13.5시간 후, 생성물을 실시예 1에서와 같이 처리하고 건조시킨다. 비그렉스 칼럼을 통해 증류시켜 무색 액체로서 94.5%의 2,3-디클로로-5-티리클로로메틸피리딘 23.5%을 얻는다. 불순물을 분석한 결과 다음과 같은 것을 볼 수 있다.
2,3,5,6-테트라클로로피리딘(1.7%)
2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘(2.7%)
2,3,6-트리클로로트-5-리클로로메틸피리딘(1.1%)
[실시예 5]
촉매로서 몰리브덴 펜타클로라이드를 사용하여 실시예 3을 반복행한다. 8.5시간 후 반응 생성물을 실시예 2와 같이 처리한다. 하기 조성을 갖는 20.5g의 황색액체가 얻어진다(가스크로마토그라피) :
2,3-디믈로로-5-트리클로로메틸피리딘(95.3%)
2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘(1.9%)
2,3,6-트리클로로-5-트리클로로메틸피리딘(2.0%)
[실시예 6]
촉매로서 몰리브덴 헥사카보닐을 사용하영 실시예 3을 반복 행한다. 24시간 후 반응 생성물을 실시예 2와 같이 처리한다. 하기 조서을 갖는 18g의 생성물이 얻어진다(기스크로마토그라피).
2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘(83.3%)
2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘(2.5%)
2,3,6-트리클로로-5-트리클로로메틸피리딘(7.6%)
[실시예 7]
23g(0.1몰)의 2-클로로-5-트리클로로메틸 피리딘 및 2.5g(10중량%)의 몰리부덴 옥시테트라클로라이드(MoCl4O)의 혼합물에 염소를 서서히 통해주고 170℃로 12시간 가열한다. 반응생성물은 하기 조성을 갖는다(가스크로마토그라피) :
2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘(76.5%)
2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘(2.0%)
2,3,6-트리클로로-5-트리클로로메틸피리딘(1.8%)
2,3,5,6-테트라 클로로피리딘(11.8%)
펜다클로로피리딘(3.9%)
2,3,6-트리클로로피리딘(3.2%)
[실시예 8]
2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘(23.1g,0.1몰)과 루테늄 클로라이드(1.04g,0.005몰)의 혼합물에 염소를 29.5시간 동안 180℃에서 서서히 통해준다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후, 톨루엔으로 희석하고 침전된 루테늄 염을 여과하여 제거한다. 유기층을 염화나트륨 포화용액으로 세척하고 황산 마그네슘으로 건조시킨다. 건조제 및 용매를 제거하면 갈색액체가 얻어지며 가스크로마토그라피로 분석하면 하기와같은 조성이 함유되어 있다 :
2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘(73%)
2-클로로-5-트리클로로메틸피리딘(10%)
2,3,6-트리클로-5-티리클로로메틸피리딘(14%)
2,6-디크로로-3-트리클로로메틸피리딘(2%)

Claims (7)

  1. 2-클로로-5-트리크로로메틸피리딘을 70 내지 250℃에서 몰리브덴, 텅스텐 또는 루테늄 화합물을 함유하는 1종의 촉매 존해하에 염소와 접촉시켜서 2,3-디클로로-5-트리클로롤 메틸피리딘을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 촉매가 텅스텐 헥사클로라이드, 몰리브덴펜타클로라이드, 텅스텡 헥사카보닐, 몰리브덴 헥사카보닐, 몰리브덴옥시 테트라클로라이드 또는 루테늄 클로라이드인 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 온도가 150 내지 200℃인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 반응을 대기아 조건하에서 수행하는 방법.
  5. 제2항에 있어서, 반응을 승압조건하에서 수행하는 방법.
  6. 제2항에 있어서, 촉매가 텅스텐 헥사클로라이드인 방법.
  7. 제2항에 있어서, 촉매매가 몰리브덴 펜타클로라이드인 방법.
KR8201049A 1981-03-12 1982-03-11 2,3-디클로로-5-트리클로로메틸피리딘의 제조방법 KR860000584B1 (ko)

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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56125369A (en) * 1980-03-07 1981-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Preparation of 3-halogeno-5-trifluoromethylpyridine compound
JPS5877863A (ja) * 1981-11-04 1983-05-11 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ３―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン系化合物の製造方法
US4701532A (en) * 1983-03-25 1987-10-20 The Dow Chemical Company Method of selectively chlorinating 2-chloro-5-(trichloromethyl) pyridine in the 3-position
US4483993A (en) * 1983-04-08 1984-11-20 Kalama Chemical, Inc. Production of polychlorinated pyridine mixtures by liquid phase chlorination of beta-picoline or beta-picoline hydrochloride
FR2569191B1 (fr) * 1984-08-20 1987-07-10 Solvay Procede pour la preparation de derives chlores de composes pyridiniques et initiateurs radicalaires utilises dans ce procede
US4939263A (en) * 1989-09-28 1990-07-03 The Dow Chemical Company Control of isomer distribution in a chlorination process
WO1991009674A1 (en) * 1989-12-26 1991-07-11 Sagami Chemical Research Center Catalyst for hydrogenation, dehydrosilylation or hydrosilylation, and its use
US5319088A (en) * 1991-11-26 1994-06-07 Dowelanco Selective gas phase chlorination of polychlorinated β-picolines to produce 2,3,5,6-tetrachloropyridine and its precursors
ES2632454T3 (es) * 2013-06-14 2017-09-13 Cheminova A/S Un procedimiento de producción de 2,3-dicloro-5-(triclorometil)piridina
CN104557683B (zh) * 2013-10-09 2016-11-02 李波 2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法
WO2016064809A1 (en) * 2014-10-22 2016-04-28 Axiall Ohio, Inc. Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent molybdenum compound
CN104529882A (zh) * 2014-12-26 2015-04-22 扬州大学 一种2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶的合成方法
CN107935920A (zh) * 2017-11-30 2018-04-20 山东汇盟生物科技有限公司 2‑氟‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE624800A (ko) * 1961-11-15
US3186994A (en) * 1962-10-18 1965-06-01 Dow Chemical Co Polychloropyridines
US3244722A (en) * 1964-01-28 1966-04-05 Dow Chemical Co Certain ethers of (trichloromethyl) pyridine compounds
US3420833A (en) * 1967-09-08 1969-01-07 Dow Chemical Co Vapor phase production of polychlorinated compounds
US3538100A (en) * 1968-03-15 1970-11-03 Olin Corp Process for preparing highly chlorinated pyridines
US3732230A (en) * 1970-12-07 1973-05-08 Dow Chemical Co Liquid phase polychlorination of pyridine hydrochlorides
CA1089468A (en) * 1978-04-24 1980-11-11 The Dow Chemical Company Process for preparing 2,3,5,6-tetrachloropyridine and pentachloropyridine
US4256894A (en) * 1978-04-24 1981-03-17 The Dow Chemical Company Preparation of chlorinated pyridines
CA1084936A (en) * 1978-06-19 1980-09-02 Dow Chemical Company Preparation of polychlorinated pyridines from 2,4- dichloro-6-(trichloromethyl) pyridines

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Publication number Publication date
ES8303339A1 (es) 1983-02-01
CS226444B2 (en) 1984-03-19
BR8201194A (pt) 1983-01-18
KR830009026A (ko) 1983-12-17
EP0060462B1 (en) 1984-12-19
NZ199723A (en) 1984-12-14
YU52082A (en) 1985-03-20
HU186912B (en) 1985-10-28
CA1162550A (en) 1984-02-21
IL64939A (en) 1984-09-30
EP0060462A1 (en) 1982-09-22
ES510354A0 (es) 1983-02-01
JPS57165367A (en) 1982-10-12
JPS6017788B2 (ja) 1985-05-07
AU8020182A (en) 1982-09-16
DK107482A (da) 1982-09-13
AR229175A1 (es) 1983-06-30
SU1151202A3 (ru) 1985-04-15
AU549161B2 (en) 1986-01-16
DK157855C (da) 1990-07-30
DK157855B (da) 1990-02-26
DE3261579D1 (en) 1985-01-31
US4331811A (en) 1982-05-25
GB2094788B (en) 1984-10-31
GB2094788A (en) 1982-09-22
ZA82716B (en) 1983-09-28
IL64939A0 (en) 1982-04-30

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