CN104610137A - 2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，即以三甲基吡啶为原料先经过光催化氯化得到3-三氯甲基吡啶,后经气相热催化氯化得到2-氯-5-三氯甲基吡啶的新方法及一种以3-三氟甲基吡啶为原料经气相热氯化得到2-氯-5-三氟甲基吡啶的方法,本合成方法具有工艺简易，原料廉价易得，收率相对较高，产品纯度高等优点。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种甲基吡啶通过氯化制备2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5三氟甲基吡啶的合成方法。
背景技术
氯化吡啶、氟化吡啶类化合物是农业生产中多种杀虫剂杀菌剂和除草剂的重要中间体，由于用此类化合物作中间体生产的杀虫剂和除草剂，具有选择性 强性能、指标高等优点，使其具有极其广泛的用途。其中，2-氯-5-三氯甲基吡啶是一种重要的农药和医药中间体，在高效盖草能的关键中间体2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶合成中具有重要意义，还可以作为合成农药定虫隆和吡虫隆的重要中间体有着广阔的市场前景，2-氯-5-三氟甲基吡啶是合成吡氟禾草灵(稳杀特)的关键中间体，2-氯-5-三氯甲基吡啶文献报导一般有两种方法，,一种是以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料氯化得到最终产物，选择性较好，但原料成本较高，一种以廉价的3-甲基吡啶为原料，一步直接氯化生成产物，但选择性较差，氯化程度不同的副产较多，不易分离。
发明内容
针对上述问题本发明公开一种以廉价的3-甲基吡啶为原料，采用分步氯化，先经过光催化氯化得到3-三氯甲基吡啶,后经气相热氯化得到2-氯-5三氯甲基吡啶的新方法。
具体的技术方案是，本发明的合成经两步反应，首先原料以3-甲基吡啶为原料经紫外光照射加入氯化钴等催化氯化合成3-三氯甲基吡啶，后经气相热氯化合成2-氯-5三氯甲基吡啶，该方法同样适用于2-氯-5三氟甲基吡啶。
本发明中每一步反应的具体条件以及相应产物的化学式为，
1） 制备3-三氯甲基吡啶：加入溶剂三氟乙酸，及催化剂，控温40-60℃滴加三甲基吡啶，滴加完毕后升温至60℃以上开始通入氯气，同时开启光源照射反应瓶，至原料反应完全，精馏得到3-三氯甲基吡啶；
2）制备2-氯-5-三氯甲基吡啶：将步骤1）的产物3-三氯甲基吡啶与稀释剂混合后加入到注射器，用注射泵加料，加入到气化室气化，同时通入氯气，气化物料随氯气进入管式反应器进行反应,反应后物料在接收瓶中冷凝，精馏后得到2-氯-5-三氯甲基吡啶；
3）制备2-氯-5-三氟甲基吡啶：以3-三氟甲基吡啶为原料，与稀释剂混合后加入到注射器用注射泵加入到气化室气化，同时通入氯气，气化物料随氯气进入管式反应器,管式反应器内壁负载三氯化铁催化剂，反应后物料在接收瓶中冷凝，精馏后得到2-氯-5-三氟甲基吡啶产品。
优选地，在本发明所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法中，步骤1）中所述催化剂用量为三甲基吡啶重量的0.5~5%，反应温度为60℃~100℃，氯气通入量与三甲基吡啶的摩尔比为3~15：1。
优选地，在本发明所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法中，步骤1）中所述的催化剂为氯化铁,氯化钴，氯化钡或氯化镧等。
优选地，在本发明所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法中，步骤1）中所述光源为采用紫外光照射。
优选地，在本发明所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法中，步骤2）中所述稀释剂的用量为步骤1）产物3-三氯甲基吡啶重量的5~15倍，氯气的通入量与3-三氯甲基吡啶的摩尔比为1~5：1。
优选地，在本发明所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法中，步骤2）中所述气化室温度为200℃；所述管式反应器温度为200~400℃。
优选地，在本发明所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法中，步骤3）中所述稀释剂用量为原料3-三氟甲基吡啶重量的5~15倍，氯气的通入量与3-三氟甲基吡啶摩尔比为1~5：1。
优选地，在本发明所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法中，步骤3）中所述管式反应器温度为300~450℃；所述气化室温度为200℃。
优选地，在本发明所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法中，步骤2）或步骤3）中所述的稀释剂为氮气、四氯化碳，或其他卤代烃。
具体来讲，每一步反应相应的化学反应式为：
1.2-氯-5-三氯甲基吡啶合成化学反应式
第一步反应
；
第二步反应
；
1. 2-氯-5-三氟甲基吡啶合成化学反应式
。
本发明的有益效果：
本发明公开了一种以廉价的3-甲基吡啶为原料，采用分步氯化，先经过光催化氯化得到3-三氯甲基吡啶,后经气相热氯化得到2-氯-5三氯甲基吡啶的新方法。此新方法具有方法工艺简易，原料廉价易得，收率相对较高，产品纯度高等优点，因为本申请的合成选择性强，氯化程度高，进而副产较少，产物易分离；同时，该方法同样适用于2-氯-5三氟甲基吡啶的合成。
具体实施方式
实施例1：以甲基吡啶为原料制备3-三氯甲基吡啶
称量367.90g（3.23mol 3.0eq）三氯乙酸及0.01eq氯化钴于500ml三口瓶中控温40℃左右滴加3-甲基吡啶100g（1.07mol 1.0eq），滴毕升温至60℃开始通入氯气，流量200ml/min，并开启紫外灯，照射反应瓶，至原料反应完全，以与三氯乙酸等当量氢氧化钠中和反应液至中性，并以二氯甲烷萃取反应液，GC归一化3-三氯甲基吡啶89.5%，3-二氯甲基吡啶10%，3-氯甲基吡啶0.5%，经精馏提纯得到产物163.9g，分离收率78%，未反应完全的中间体经回收后继续氯化反应总收率可达到95%。
实施例2：以3-三氯甲基吡啶为原料制备2-氯-5-三氯甲基吡啶
将7.5g 3-三氯甲基吡啶与70g 四氯化碳混合，混合后体积约为50ml，以注射泵约两小时加入200℃气化室，同时通入氯气20ml/min，气化后物料随氯气进入380℃管式反应器，反应器内有以活性炭固载三氯化铁催化剂,反应后物料在接收瓶中冷凝，GC归一化2-氯-5-三氯甲基吡啶90%，主要杂质为原料、产品异构体，以及过度氯化产物，经精馏提纯得到纯度＞99%的产品收率:85%。
实施例3：以3-三氟甲基吡啶为原料制备2-氯-5-三氟甲基吡啶
将7.8g 3-三氯甲基吡啶与100g 四氯化碳混合，混合后体积约为70ml，以注射泵约两小时加入200℃气化室，同时通入氯气20ml/min，气化后物料随氯气进入420℃管式反应器，反应器内有以活性炭固载三氯化铁催化剂,反应后物料在接收瓶中冷凝，GC归一化2-氯-5-三氟甲基吡啶91%，主要杂质为原料、产品异构体，以及过度氯化产物，经精馏提纯得到纯度＞99%的产品收率:89%。
实施例4：以甲基吡啶为原料制备3-三氯甲基吡啶
称量180.40g（1.62mol 1.5eq）三氯乙酸及0.01eq氯化钴于500ml三口瓶中控温50℃左右滴加3-甲基吡啶50g（0.54mol 1.0eq），滴毕升温至80℃开始通入氯气，流量200ml/min，并开启紫外灯，照射反应瓶，至原料反应完全，以与三氯乙酸等当量氢氧化钠中和反应液至中性，并以二氯甲烷萃取反应液，GC归一化3-三氯甲基吡啶90.5%，3-二氯甲基吡啶9%，3-氯甲基吡啶0.5%，经精馏提纯得到产物83.6g，分离收率79%，未反应中间体经回收利用总收率达到96.0%。
实施例5：以3-三氯甲基吡啶为原料制备2-氯-5-三氯甲基吡啶
将15.0g 3-三氯甲基吡啶与140g 四氯化碳混合，混合后体积约为100ml，以注射泵约两小时加入200℃气化室，同时通入氯气20ml/min，气化后物料随氯气进入350℃管式反应器，反应器内有以活性炭固载三氯化铁催化剂,反应后物料在接收瓶中冷凝，GC归一化2-氯-5-三氯甲基吡啶92%，主要杂质为原料、产品异构体，以及过度氯化产物，经精馏提纯得到纯度＞99%的产品收率:88%。
实施例6：以3-三氟甲基吡啶为原料制备2-氯-5-三氟甲基吡啶
将15.6g 3-三氯甲基吡啶与200g 四氯化碳混合，混合后体积约为140ml，以注射泵约两小时加入200℃气化室，同时通入氯气20ml/min，气化后物料随氯气进入420℃管式反应器，反应器内有以活性炭固载三氯化铁催化剂,反应后物料在接收瓶中冷凝，GC归一化2-氯-5-三氟甲基吡啶94%，主要杂质为原料、产品异构体，以及过度氯化产物，经精馏提纯得到纯度＞99%的产品收率:90%。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
1）制备3-三氯甲基吡啶：加入溶剂三氟乙酸，及催化剂，控温40-60℃滴加三甲基吡啶，滴加完毕后升温至60℃以上开始通入氯气，同时开启光源照射反应瓶，至原料反应完全，精馏得到3-三氯甲基吡啶；
2）制备2-氯-5-三氯甲基吡啶：将步骤1）的产物3-三氯甲基吡啶与稀释剂混合后加入到注射器，用注射泵加料，加入到气化室气化，同时通入氯气，气化物料随氯气进入管式反应器进行反应,反应后物料在接收瓶中冷凝，精馏后得到2-氯-5-三氯甲基吡啶；
3）制备2-氯-5-三氟甲基吡啶：以3-三氟甲基吡啶为原料，与稀释剂混合后加入到注射器用注射泵加入到气化室气化，同时通入氯气，气化物料随氯气进入管式反应器,管式反应器内壁负载三氯化铁催化剂，反应后物料在接收瓶中冷凝，精馏后得到2-氯-5-三氟甲基吡啶产品。
2.根据权利要求1所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，其特征在于，步骤1）中所述催化剂用量为三甲基吡啶重量的0.5~5%，反应温度60℃~100℃，氯气通入量与三甲基吡啶的摩尔比为3~15：1。
3.根据权利要求1所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，其特征在于，步骤1）中所述的催化剂为氯化铁,氯化钴，氯化钡或氯化镧。
4.根据权利要求1所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，其特征在于，步骤1）中所述光源采用紫外光照射。
5.根据权利要求1一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，其特征在于，步骤2）中所述稀释剂的用量为步骤1)产物3-三氯甲基吡啶重量的5~15倍，氯气的通入量与3-三氯甲基吡啶的摩尔比为1~5：1。
6.根据权利要求1所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，其特征在于，步骤2）中所述气化室温度为200℃；所述管式反应器温度为200~400℃。
7.根据权利要求1所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，其特征在于，步骤3）中所述稀释剂用量为原料3-三氟甲基吡啶重量的5~15倍，氯气的通入量与3-三氟甲基吡啶摩尔比为1~5：1。
8.根据权利要求1所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，其特征在于，步骤3）中所述管式反应器温度为300~450℃；所述气化室温度为200℃。
9.根据权利要求1所述的一种2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法，其特征在于，步骤2）或步骤3）中所述的稀释剂为氮气、四氯化碳，或其他卤代烃。
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