JP6971222B2 - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及びその硬化物 - Google Patents
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Description
さらに、マレイミド樹脂をマレイミド樹脂の反応性希釈剤、架橋剤、難燃剤などの添加剤として知られるアリル化合物で変性する方法も公知である。例えば、特許文献4は、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドに常温で液状であるo,o’−ジアリルビスフェノールAを加熱溶融し、混合して得られる樹脂であり、無溶剤で炭素繊維シートに含浸させることが可能である。
上記事情に鑑み、本発明は、比較的に低温で成形加工することが可能であり、さらには硬化後の耐熱性、吸水特性及び機械強度、熱分解特性に優れる、熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
[1]
下記式(1)で表されるマレイミド基を有する化合物(A)と、アリル基またはメタリル基を有する化合物(B)を含有する熱硬化性樹脂組成物、
[2]
前記アリル基またはメタリル基を有する化合物(B)の重量平均分子量(Mw)が350〜1200である前項[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物、
[3]
さらに触媒を含有する前項[1]又は[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物、
[4]
前項[1]〜[3]のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物をシート状の繊維基材に保持したプリプレグ、
[5]
前項[1]〜[3]のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物、又は前項[4]に記載のプリプレグの硬化物、
に関する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、下記式(1)で表されるマレイミド基を有する化合物(A)(単に「マレイミド化合物(A)」ともいう。)と、アリル基またはメタリル基を有する化合物(B)とを含有する。
前記式(1)中のR1における芳香族基としては、フェニル基、ビフェニル基、インデニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基、フラニル基、チエニル基、チエノチエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、インドリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
前記式(2)中のRにおける芳香族基としては、フェニル基、ビフェニル基、インデニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基、フラニル基、チエニル基、チエノチエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、インドリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
使用されるビスハロゲノメチルビフェニル類またはビスアルコキシメチルビフェニル類としては、4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス(ブロモメチル)ビフェニル、4,4’−ビス(フルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス(ヨードメチル)ビフェニル、4,4’−ジメトキシメチルビフェニル、4,4’−ジエトキシメチルビフェニル、4,4’−ジプロポキシメチルビフェニル、4,4’−ジイソプロポキシメチルビフェニル、4,4’−ジイソブトキシメチルビフェニル、4,4’−ジブトキシメチルビフェニル、4,4’−ジ−tert−ブトキシメチルビフェニルなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。ビスハロゲノメチルビフェニル類またはビスアルコキシメチルビフェニル類の使用量は、使用されるアニリン類1モルに対して通常0.05〜0.8モルであり、好ましくは0.1〜0.6モルである。
反応で使用する溶剤は反応中に生成する水を系内から除去する必要があるため、非水溶性の溶剤を使用する。例えばトルエン、キシレンなどの芳香族溶剤、シクロヘキサン、n−ヘキサンなどの脂肪族溶剤、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンなどのケトン系溶剤などが挙げられるがこれらに限定されるものではなく、2種以上を併用しても良い。
また、前記非水溶性溶剤に加えて非プロトン性極性溶剤を併用することもできる。例えば、ジメチルスルホン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドンなどが挙げられ、2種以上を併用しても良い。非プロトン性極性溶剤を使用する場合は、併用する非水溶性溶剤よりも沸点の高いものを使用することが好ましい。
触媒は酸性触媒で特に限定されないが、p−トルエンスルホン酸、ヒドロキシ−p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。例えばマレイン酸をトルエンに溶解し、撹拌下で式(2)の化合物のN−メチルピロリドン溶液を添加し、その後p−トルエンスルホン酸を加えて、還流条件下で生成する水を系内から除去しながら反応を行う。
前記式(3)及び式(4)中のR1、R2における芳香族基としては、フェニル基、ビフェニル基、インデニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基、フラニル基、チエニル基、チエノチエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、インドリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
なお、nの値はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の測定により求められた重量平均分子量の値から算出することが出来るが、近似的には原料である化合物のGPCの測定結果から算出したnの値とほぼ同等と考えることができる。
なお、重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)により測定することができる。
このポリアリルクロライドの残留は全塩素量を押し上げる要因になるばかりか、アリルエーテル樹脂の分子量の増加に寄与し、製品化の際に微量なゲル物を残すことがある。またこの塩素量を低下させるためには相当量の塩基性物質の追加が必要となり、産業上好ましくないばかりか、系内に毒性の高いアリルアルコールを生成してしまう。
これらポリアリルクロライド化合物はガスクロマトグラフィー等で容易に確認が可能であり、具体的な量としてはその面積比でそのアリルクロライドモノマーに対し、1面積%以下の重合物であることが好ましく、より好ましくは0.5面積%、さらに好ましくは0.2面積%以下、特に好ましくは0.05面積%以下である。
また、アリル(メタリル)クロライドの純度としては、90面積%以上が好ましく、97面積%以上がより好ましく、99面積%以上が特に好ましい。
上記アリル(メタリル)クロライドの使用量は原料であるフェノール樹脂(以下、単に原料フェノール樹脂とも称する)の水酸基1モルに対して通常1.0〜1.15モルであり、好ましくは1.0〜1.10モル、より好ましくは1.0〜1.05モルである。
アルカリ金属水酸化物の使用量は原料フェノール樹脂の水酸基1モルに対して通常1.0〜1.15モルであり、好ましくは1.0〜1.10モル、より好ましくは1.0〜1.05モルである。
非プロトン極性溶媒の使用量としてはフェノール樹脂の総重量に対し、20〜300重量%が好ましく、より好ましくは25〜250重量%、特に好ましくは25〜200重量%である。非プロトン極性溶媒は水洗等の精製に有用ではなく、大量に使用するのは好ましくない。また沸点が高く、溶剤の除去が困難であるため、多大なエネルギーを消費してしまうため多すぎることは好ましくない。
また、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン等の非水系の溶剤を併用することもできる。この場合はジメチルスルホキシドに対し、100重量%以下の使用が好ましく、特に好ましくは0.5〜50重量%である。あまり過剰にメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン等の非水系の溶剤を用いると反応時にクライゼン転移が起こり始め、残留するフェノール性水酸基が増加してしまい、系内のアリルクロライド量が足りなくなるだけでなく、目的とする構造以外のものができてしまうか、またフェノール性水酸基がすべてアリルエーテル化されないことがある。
なお、アリルエーテル化反応においては窒素等不活性ガスを吹き込む(気中、もしくは液中)ことが好ましい。不活性ガスの吹き込みが無い場合、得られる樹脂に着色が生じる場合がある。不活性ガスの吹き込み量はその反応容器の容積によっても異なるが、0.5〜20時間でその反応容器の容積が置換できる量の不活性ガスの吹き込みが好ましい。
好ましい調製方法の一例としては、例えば以下の方法が挙げられる。この調製方法では、先ず、上記マレイミド化合物(A)とアリル基またはメタリル基を有する化合物(B)とを120〜160℃で30分から6時間溶融混合し、次いで、得られた溶融混合物の温度を100℃以下に下げた後、その混合物に必要に応じて触媒を加え、これを均一に溶融混合することにより、熱硬化性樹脂組成物を調製する。
他には上記マレイミド化合物(A)とアリル基またはメタリル基を有する化合物(B)とを触媒の存在下または不存在下、溶剤の存在下または不存在下において加熱することによりプレポリマー化する。同様に、前記マレイミド化合物(A)と、アリル基またはメタリル基を有する化合物(B)、必要により、アミン化合物、シアネートエステル化合物、フェノール樹脂、酸無水物化合物などの硬化剤及びその他添加剤を追加してプレポリマー化してもよい。各成分の混合またはプレポリマー化は溶剤の不存在下では例えば押出機、ニーダ、ロールなどを用い、溶剤の存在下では攪拌装置つきの反応容器などを使用する。
具体的にはB−ステージにおけるフレキシブル性等を向上させる場合に用いることができる。このようなフィルム型の樹脂組成物は、本発明の熱硬化性樹脂組成物を前記樹脂組成物ワニスとして剥離フィルム上に塗布し、加熱下で溶剤を除去した後、Bステージ化を行うことによりシート状の接着剤として得られる。このシート状接着剤は多層基板などにおける層間絶縁層として使用することが出来る。
また、前記ワニスを、繊維基材に保持させて加熱乾燥させることにより本発明のプリプレグを得ることもできる。
上記のプリプレグを所望の形に裁断、必要により銅箔などと積層後、積層物にプレス成形法やオートクレーブ成形法、シートワインディング成形法などで圧力をかけながら積層板用エポキシ樹脂組成物を加熱硬化させることにより積層板を得ることができる。
更に、表面に銅箔を重ねてできた積層板に回路を形成し、その上にプリプレグや銅箔等を重ねて上記の操作を繰り返して多層の回路基板を得ることができる。
以下に実施例で用いた各種分析方法について記載する。
得られた吸水液をイオンクロマトにて測定した。
・水酸基当量: JIS K0070に準拠。
・エポキシ当量: JIS K 7236 (ISO 3001) に準拠
・アミン当量:JIS K−7236 付属書Aに記載された方法に準拠
・ジフェニルアミン含量:ガスクロマトグラフィーで測定
・ICI溶融粘度: JIS K 7117−2 (ISO 3219) に準拠
・軟化点: JIS K 7234 に準拠
・全塩素: JIS K 7243−3 (ISO 21672−3) に準拠
解析条件
カラム(Shodex KF−603、KF−602.5、KF−602、KF−601x2)
連結溶離液はテトラヒドロフラン、流速は0.5ml/min.
カラム温度は40℃、検出:RI(示差屈折検出器)
・高速液体クロマトグラフィー(HPLC):
解析条件
カラム ODS2 溶離液はアセトニトリル-水のグラジエント、
カラム温度40℃ 検出UV 274nm、流速 1.0ml/min.
・ガスクロマトグラフィー(GC):
解析条件
カラム HP−5 30m×0.32mm×0.25μm
キャリアガス ヘリウム 1.0mL/min Split1/50
インジェクター温度 300℃
ディテクター温度 300℃
オーブン温度プログラム 50℃で5分保持後、50℃〜300℃まで10℃/minで昇温 300℃でそのまま5分間保持。
・硬化発熱:MDSC測定による硬化開始温度、硬化発熱ピークトップ温度及び発熱終了温度の測定
解析条件
解析モード:MDSC測定
測定器:Q2000 TA−instruments社製、
昇温速度:3℃/min
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら水40部、ジメチルスルホキシド400部、フェノールビフェニレン樹脂(水酸基当量210g/eq.軟化点74℃)210部を加え、45℃に昇温し溶解後、38−40℃に冷却、そのままフレーク状の水酸化ナトリウム(純度 99% 東ソー製)44.4部(フェノールビフェニレン樹脂の水酸基1モル当量に対して1.1モル当量)を60分かけて添加し、その後、さらにアリルクロライド(純度 98.7面積% 市販のアリルクロライドを蒸留生成により分離。アリルクロライドポリマー量 <0.2面積% ガスクロマトグラフィー(GC)により確認)101.5部(フェノールビフェニレン樹脂の水酸基1モル当量に対して1.3モル当量、水酸化ナトリウム1モルに対して1.18倍モル)を60分かけて滴下、そのまま38−40℃で5時間、60〜65℃で1時間反応を行った。
反応終了後、ロータリーエバポレータにて135℃以下で加熱減圧下、水やジメチルスルホキシド等を留去した後、メチルイソブチルケトン740部を加え、水洗を繰り返し、水層が中性になったことを確認した後、油層からロータリーエバポレータを用いて減圧下、窒素バブリングしながら溶剤類を留去することでアリル基を有する化合物(B)(AEP1)240部を得た。得られた樹脂の全塩素は15ppmであった。また得られた樹脂は半固形状であった。そして、GPC測定で得られた数平均分子量(Mn)は579、重量平均分子量(Mw)は805であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら水25質量部、ジメチルスルホキシド500質量部、フェノール樹脂(フェノール−ビフェニレン型 水酸基当量200g/eq.軟化点65℃)500質量部を加え、45℃に昇温し溶解させた。次いで38〜40℃に冷却、そのままフレーク状の苛性ソーダ(純度 99% 東ソー製)130.0質量部(フェノール樹脂の水酸基1モル当量に対し、1.3モル当量)を60分かけて添加した。その後、さらにメタリルクロライド(純度99% 東京化成工業製)294.3質量部(フェノール樹脂の水酸基1モル当量に対し、1.3モル当量)を60分かけて滴下し、そのまま38〜40℃で5時間、60〜65℃で1時間反応を行った。
反応終了後、ロータリーエバポレータにて125℃以下で加熱減圧下、水やジメチルスルホキシド等を留去した。そして、メチルイソブチルケトン740質量部を加え、水洗を繰り返し、水層が中性になったことを確認した。その後油層からロータリーエバポレータを用いて、減圧下、窒素バブリングしながら溶剤類を留去することで、メタリル基を有する化合物(B)(MEP1)600質量部を得た。そして、GPC測定で得られた数平均分子量(Mn)は591、重量平均分子量(Mw)は826であった。
温度計、冷却管、ディーンスターク共沸蒸留トラップ、撹拌機を取り付けたフラスコにアニリン372部とトルエン200部を仕込み、室温で35%塩酸146部を1時間で滴下した。滴下終了後加熱して共沸してくる水とトルエンを冷却・分液した後、有機層であるトルエンだけを系内に戻して脱水を行った。次いで4,4’−ビス(クロロメチル)ビフェニル125部を60〜70℃に保ちながら1時間かけて添加し、更に同温度で2時間反応を行った。反応終了後、昇温をしながらトルエンを留去して系内を195〜200℃とし、この温度で15時間反応をした。その後冷却しながら30%水酸化ナトリウム水溶液330部を系内が激しく還流しないようにゆっくりと滴下し、80℃以下で昇温時に留去したトルエンを系内に戻し、70℃〜80℃で静置した。分離した下層の水層を除去し、反応液の水洗を洗浄液が中性になるまで繰り返した。次いでロータリーエバポレーターで油層から加熱減圧下(200℃、0.6KPa)において過剰のアニリンとトルエンを留去することにより芳香族アミン樹脂(a1)173部を得た。芳香族アミン樹脂(a1)中のジフェニルアミンは2.0%であった。
得られた樹脂を、再びロータリーエバポレーターで加熱減圧下(200℃、4KPa)において水蒸気吹き込みの代わりに水を少量づつ滴下した。その結果、芳香族アミン樹脂(A1)166部を得た。得られた芳香族アミン樹脂(A1)の軟化点は56℃、溶融粘度は0.035Pa・s、ジフェニルアミンは0.1%以下であった。
温度計、冷却管、ディーンスターク共沸蒸留トラップ、撹拌機を取り付けたフラスコに無水マレイン酸147部とトルエン300部を仕込み、加熱して共沸してくる水とトルエンを冷却・分液した後、有機層であるトルエンだけを系内に戻して脱水を行った。次に、合成例3で得られた芳香族アミン樹脂(A1)195部をN−メチル−2−ピロリドン195部に溶解した樹脂溶液を、系内を80〜85℃に保ちながら1時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で2時間反応を行い、p−トルエンスルホン酸3部を加えて、還流条件で共沸してくる縮合水とトルエンを冷却・分液した後、有機層であるトルエンだけを系内に戻して脱水を行いながら20時間反応を行った。反応終了後、トルエンを120部追加し、水洗を繰り返してp−トルエンスルホン酸及び過剰の無水マレイン酸を除去し、加熱して共沸により水を系内から除いた。次いで反応溶液を濃縮して、マレイミド樹脂(MT1)を70%含有する樹脂溶液を得た。
合成例1で得られたアリル基を有する化合物(AEP1)44重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を56重量部、を配合し150℃の条件で均一に攪拌し、本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。得られた熱硬化性樹脂組成物の硬化発熱結果を表1に示す。
合成例1で得られたアリル基を有する化合物(AEP1)44重量部、 合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を56重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、アニオン系硬化促進剤であるトリフェニルホスフィン(TPP 純正化学 試薬)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌し、本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。得られた熱硬化性樹脂組成物の硬化発熱結果を表1に示す。
合成例1で得られたアリル基を有する化合物(AEP1)44重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を56重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、ラジカル系硬化促進剤であるジクミルパーオキサイド(DCP 化薬アクゾ製)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌し、本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。得られた熱硬化性樹脂組成物の硬化発熱結果を表1に示す。
合成例1で得られたアリル基を有する化合物(AEP1)44重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を56重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌し、本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を硬化条件200℃×2時間 250℃×2時間で硬化させ、本発明の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表2〜表4に示す。
合成例1で得られたアリル基を有する化合物(AEP1)44重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を56重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、トリフェニルホスフィン(TPP 純正化学 試薬)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌し、本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を硬化条件200℃×2時間 250℃×2時間で硬化させ、本発明の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表2に示す。
合成例2で得られたメタリル基を有する化合物(MEP1)45重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を55重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌し、本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を硬化条件200℃×2時間、250℃×2時間で硬化させ、本発明の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表2に示す。
合成例2で得られたメタリル基を有する化合物(MEP1)45重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を55重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、トリフェニルホスフィン(TPP 純正化学 試薬)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌し、本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を硬化条件200℃×2時間 250℃×2時間で硬化させ、本発明の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表2に示す。
合成例1で得られたアリル基を有する化合物(AEP1)45重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を55重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、ジクミルパーオキサイド(DCP 化薬アクゾ(株)製)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌し、本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を硬化条件200℃×2時間 250℃×2時間で硬化させ、本発明の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表2に示す。
合成例2で得られたメタリル基を有する化合物(MEP1)45重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を55重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、ジクミルパーオキサイド(DCP 化薬アクゾ(株)製)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌し、本発明の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を硬化条件200℃×2時間 250℃×2時間で硬化させ、本発明の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表2に示す。
合成例1で得られたアリル基を有する化合物(AEP1)45重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を54重量部、ジクミルパーオキサイド(DCP 化薬アクゾ(株)製)1重量部を溶剤としてメチルエチルケトンを使用して混合して樹脂分50質量%の均一なワニスを得た。次に、上記ワニスを厚さ0.2mmのEガラスクロスに含浸塗工し、160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有量62質量%のプリプレグを得た。このプリプレグの残留溶剤率が0.5%以下であること確認した。このプリプレグを150mm×250mmのサイズにカット4枚重ね、32μmの電解銅箔を上下に配置し、更にカプロンフィルムを配置し圧力2.5MPa、200℃×2時間 250℃×2時間でプレスを行って、銅張積層板を得た。得られた銅張積層体の硬化過程の重量減少率を測定した。測定結果を表5に示す。
合成例2で得られたメタリル基を有する化合物(MEP1)45重量部、合成例4で得られたマレイミド樹脂(MT1)を55重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、ジクミルパーオキサイド(DCP 化薬アクゾ(株)製)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌した後、180℃×30分でプレ硬化した。プレ硬化した樹脂をPETフィルムに挟み、180℃のラミネータにて300μm厚みのシートにした。出来上がったシートのPETフィルムを片面はがし、樹脂部を綾織カーボン繊維シートに上下に配置し、圧力0.1MPaで圧着し、カーボン繊維のプリプレグを作成した。このプリプレグを4枚重ね、カプロンフィルムを上下に配置し、圧力2.5MPa、200℃×2時間 250℃×2時間でプレスを行ってカーボン繊維強化プラスティック積層体を得た。得られたカーボン繊維強化プラスティック積層体の硬化過程の重量減少率を測定した。測定結果を表5に示す。
EPPN−502Hを61重量部、(日本化薬製 エポキシ当量179g/eq.)、フェノールノボラック(明和化成製、水酸基当量106g/eq.)38重量部、TPP(純正化学 試薬)1重量部を配合し100℃で混練、タブレット化後、トランスファー成形で樹脂成形体を調製し、160℃×2時間 180℃×6時間で硬化させ、比較用の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表2及び3に示す。
合成例1で得られたアリル基を有する化合物(AEP1)35重量部、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン(MT2 東京化成工業株式会社製)を65重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、ジクミルパーオキサイド(DCP 化薬アクゾ(株)製)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌し、比較用の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を硬化条件200℃×2時間 250℃×2時間で硬化させ、比較用の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表2に示す。
合成例2で得られたメタリル基を有する化合物(MEP1)35重量部、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン(MT2)を65重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、ジクミルパーオキサイド(DCP 化薬アクゾ(株)製)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌し、比較用の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を硬化条件200℃×2時間 250℃×2時間で硬化させ、比較用の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表2に示す。
ジアリルビスフェノールA(試薬)32重量部 と4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン(MT2)を68重量部配合し150℃の条件で均一に攪拌した後、トリフェニルホスフィン(TPP 純正化学 試薬)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌し、比較用の熱硬化性樹脂組成物を得た。この熱硬化性樹脂組成物を硬化条件200℃×2時間 250℃×2時間で硬化させ、比較用の硬化物を得た。硬化物の物性の測定結果を表4に示す。
ジアリルビスフェノールA(試薬)37重量部 と4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン(MT2)を63重量部配合しジクミルパーオキサイド(DCP 化薬アクゾ(株)製)1重量部を配合し100℃の条件で均一に攪拌した後、180℃×30分でプレ硬化した。プレ硬化した樹脂をPETフィルムに挟み、180℃のラミネータにて300μm厚みのシートにした。出来上がったシートのPETフィルムを片面はがし、樹脂部を綾織カーボン繊維シートに上下に配置し、圧力0.1MPaで圧着し、カーボン繊維のプリプレグを作成した。このプリプレグを4枚重ね、カプロンフィルムを上下に配置し、圧力0.5MPa、200℃×2時間 250℃×2時間でプレスを行ってカーボン繊維強化プラスティック積層体を得た。得られたカーボン繊維強化プラスティック積層体の硬化過程の重量減少率を測定した。測定結果を表5に示す。
<耐熱性>
・Tg:DMA測定に於けるTanδのピーク点(tanδMAX)をTgとした。
解析条件
動的粘弾性測定器:TA−instruments製、Q-800
測定温度範囲:30℃〜280℃
温速度:2℃/min
試験片サイズ:5mm×50mmに切り出した物を使用した(厚みは約800μm)。
<曲げ試験>
・JIS K 6911に準拠 室温と120℃でテストを行った。
・曲げ強度:JIS−6481(曲げ強さ)に準拠し30℃で測定。
<誘電率試験・誘電正接試験>
・(株)関東電子応用開発製の1GHz空洞共振器を用いて、空洞共振器摂動法にてテストを行った。ただし、サンプルサイズは幅1.7mm×長さ100mmとし、厚さは1.7mmで試験を行った
<吸水率>
・吸水率:100℃×24h 浸漬させた硬化物の重量増加%
<硬化過程の重量減少率>
・以下の式により測定した。
(成型されたプリプレグ×4枚を上下にカプロンテープを挟んだ物:(1)の重量)―(200℃×2h+250℃×2h,プレス圧:0,1MPaのプレス成形で作成した(1)の重量)/(1)×100
また、表4より比較用の熱硬化性樹脂組成物では硬化物中に気泡が存在しているのに対して、本発明の熱硬化性樹脂組成物の硬化物は気泡が存在していないことが確認できる。硬化物中に気泡が存在するということは、該樹脂組成物は揮発性が高く、力学強度に優れた硬化物を調製にするには、急激な温度上昇を避け、長時間の成形方法が必要であることが想定できる。
なお、本出願は、2016年4月1日付で出願された日本国特許出願(特願2016−074500)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
Claims (4)
- 前記メタリル基を有する化合物(B)の重量平均分子量(Mw)が350〜1200である請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載の熱硬化性樹脂組成物をシート状の繊維基材に保持したプリプレグ。
- 請求項1または2に記載の熱硬化性樹脂組成物、又は請求項3に記載のプリプレグの硬化物。
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