JP6911198B2 - ブテンオリゴマーの製造方法 - Google Patents
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Description
Mは、13族及びランタン系列金属からなる群から選択され、
Lは、それぞれ独立してシアン基、イソシアニド基、エーテル基、ピリジン基、アミド基、スルホキシド基及びニトロ基からなる群から選択される官能基を含む配位溶媒分子であり、
前記R1からR4は、それぞれ独立して水素、ハロゲン基、または置換または非置換のC1〜C20のアルキル基であり、
R5及びR6は、それぞれ独立して水素、C1〜C20のアルキル基、C6〜C20のアリール基、またはアリル基であり、
a、b、c及びa+b+cは、それぞれ独立して0から3の整数であり、
d及びa+b+c+dは、それぞれ独立して1から10の整数であり、
o、p、q及びrは、それぞれ独立して1から5の整数であり、
x及びyは、1から4の整数で互いに同一である。
本発明の一具現例は、化学式1で表される有機金属触媒の存在下に、ハロゲン化炭化水素溶媒、非極性炭化水素溶媒及びイソブテン単量体を含む重合溶液を低重合体化する段階を含むブテンオリゴマーの製造方法を提供する。
Mは、13族及びランタン系列金属からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立して水素、C1〜C20のアルキル基、またはC6〜C20、またはC1〜C12、またはC6〜C12、またはC1〜C6、またはC1〜C4、またはC1〜C2のアルキル基、C6〜C20のアリール基またはアリル基である。
AはC、SiまたはNであり、R0はそれぞれ独立して水素、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアルコキシ基、C6〜C20のアリール基またはC6〜C20のアリールオキシ基であり、具体的に水素、C1〜C12のアルキル基、C1〜C12のアルコキシ基、C6〜C12のアリール基またはC6〜C12のアリールオキシ基であり、より具体的に水素、C1〜C6のアルキル基またはC1〜C6のアルコキシ基である。
本発明の他の具現例は、ブテンオリゴマーの製造方法によって製造されたブテンオリゴマーを提供する。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示するが、下記実施例は、本発明を例示するものであるだけで、本発明の範疇及び技術思想範囲内で多様な変更及び修正が可能であることは、通常の技術者において明白なことであり、このような変形及び修正が特許請求の範囲に属することも当然のものである。
<有機金属触媒の製造>
グローブボックスの中で100mgのAl(OH)2(OAc)(Sigma−aldrich購買)をマグネチックバーとともにバイアルに入れ、アセトニトリル溶媒を2mL入れた。他のバイアルに前記金属前駆体の3当量の[Et3Si]+[B(C6F5)4](Asahi Glass Co.で購買)を入れ、やはりアセトニトリル溶媒を3mL入れて溶かした。撹拌されているAl前駆体溶液にアセトニトリルに溶けている[Et3Si]+[B(C6F5)4]を徐々に入れた。その後、常温で5時間撹拌した。全ての溶媒を真空下で除去した後、ベンゼン及びヘキサンを用いて洗浄した。残留しているものは再び真空で充分に乾燥し、粉末形態の遷移金属複合体を収得した。
<ブテンオリゴマーの重合−バッチ式反応>
水分と酸素が除去されたアンドリューガラス加圧反応器を準備した。イソブチレンボンベとアンドリューガラスが連結されたラインを介してイソブチレンを20g投入した。溶媒として、ヘキサン20ml、ジクロロメタン(DCM)60mlの混合溶媒を用いるが、分子篩(Molecular sieve)に保管して水分を除去した状態で用いており、反応物内の単量体濃度(Total solution for compound,TSC)を計算した後、シリンジを用いてアンドリューガラスの上端に投入した。溶媒及び単量体の投入が完了した後、水槽にアンドリューガラスを移動した後、重合温度である30℃に設定した。
製造例1の触媒を用いて、下記表1に示したように溶媒含量条件を異にして、実施例2、3及び比較例1、2のブテンオリゴマーを製造した。また、比較例3としてAldrich社のboron trifluoride diethyl etherate(BF3DEE)を購入して使用した。
<ブテンオリゴマーの重合−連続式反応>
反応器をアルゴンで充分にパージ(purge)して水分と酸素を除去した。イソブチレン及び溶媒が充分に準備されているのか残量をチェックし、溶媒はヘキサン33重量%及びDCM67重量%の比率で連続的に投入されるように設定した。
製造例1の触媒を用いて、下記表2に示したように溶媒含量条件を異にして、実施例5、6及び比較例4から6のブテンオリゴマーを製造した。
<Exo含量及び数平均分子量>
収得されたブテンオリゴマーのExo含量、数平均分子量値を下記によって測定して表1に示す。
(2)数平均分子量:生成されたオリゴマーを下記ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)の分析条件下で測定した。
−溶媒:THF
−流速:0.3ml/min
−試料濃度:2.0mg/ml
−注入量:10μl
−カラム温度:40℃
−Detector:Agilent RI detector
−Standard:Polystyrene(3次関数で補正)
−Data processing:ChemStation
<重合されたブテンオリゴマー中の触媒の除去>
前記実施例2、5、6において低重合体化の反応以後、残留溶媒を除去せずに反応溶液それ自体で、それぞれ下記表3に示したようにセライト、シリカ及びゼオライト及びガラス繊維を含むカラムにそれぞれ通過させた。
1.1.燃焼ICの分析条件
1)Column:IonPac AS18 analytical(4×250mm)、IonPac AG18 guard(4×50mm)
2)Eluent種類:KOH(30.5mM)
3)Eluent流量:1mL/min
4)Detector:Suppressed Conductivity Detector
5)SRS Current:76mA
6)Injection volumn:20μL
7)Isocratic/Gradient条件:Isocratic
1.2.燃焼ICの分析方法
1)試料を1回投入して測定する場合:測定検出限界10mg/kg
2)試料を5回投入して濃縮後に測定する場合:測定検出限界2mg/kg
Claims (14)
- 下記化学式1で表される有機金属触媒の存在下に、ハロゲン化炭化水素溶媒、非極性炭化水素溶媒及びイソブテン単量体を含む重合溶液を低重合体化する段階;を含むブテンオリゴマーの製造方法。
前記化学式1において、
Mは、Alであり、
Lは、それぞれ独立してシアン基、イソシアニド基、エーテル基、ピリジン基、アミド基、スルホキシド基及びニトロ基からなる群から選択される官能基を含む配位溶媒分子であり、
R1からR4は、それぞれ独立して水素、ハロゲン基、または置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキル基であり、
R5及びR6は、それぞれ独立して水素、C1〜C20のアルキル基、C6〜C20のアリール基、またはアリル基であり、
a、b、c及びa+b+cは、それぞれ独立して0から3の整数であり、
d及びa+b+c+dは、それぞれ独立して1から10の整数であり、
o、p、q及びrは、それぞれ独立して1から5の整数であり、
x及びyは、1から4の整数で互いに同一である。 - 前記ハロゲン化炭化水素溶媒及び非極性炭化水素溶媒の体積比は、25:75から99:1である、請求項1に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 前記ハロゲン化炭化水素溶媒は、クロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、1−クロロブタン及びクロロベンゼンからなる群から選択される1つ以上である、請求項1または2に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 前記非極性炭化水素溶媒は、ブタン、ペンタン、ネオペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、及びエチルベンゼンからなる群から選択される1つ以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 前記低重合体化段階は、バッチ式または連続式工程で行われる、請求項1〜4のいずれか一項に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 低重合体化生成物をフィルタリングして有機金属触媒を除去する段階をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 前記フィルタリングは、セライト、シリカ、ゼオライト及びアルミナからなる群から選択される1つ以上を含むフィルターを用いて行われる、請求項6に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 前記方法は、前記低重合体化の段階後かつ、前記フィルタリングの前に、ハロゲン化炭化水素溶媒を乾燥させる段階を行わない、請求項6または7に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 前記方法は、低重合体化生成物を洗浄して有機金属触媒を除去する段階を行わない、請求項1〜8のいずれか一項に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 前記Mは、Alであり、
前記Lは、アセトニトリル、プロピオニトリル、2−メチルプロパンニトリル、トリメチルアセトニトリル、ベンゾニトリル、ジアルキルエーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジアリルエーテル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ニトロメタン、ニトロベンゼン及びこれらの誘導体からなる群から選択される1つ以上であって、酸素、窒素または炭素の非共有電子対が前記Mと配位結合する配位溶媒分子であり、
前記R1からR4は、それぞれ独立して水素、ハロゲン基、またはハロゲン基で置換されたC1〜C12のアルキル基であり、
前記R5及びR6は、それぞれ独立して水素、C1〜C12のアルキル基、C6〜C12のアリール基、またはアリル基である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のブテンオリゴマーの製造方法。 - 前記有機金属触媒は、1族、2族及び11族金属からなる群から選択された1つ以上の金属のハロゲン塩を含有しない、請求項1〜10のいずれか一項に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 前記ハロゲン塩は、塩化銀(AgCl)、塩化リチウム(LiCl)、塩化ナトリウム(NaCl)、塩化カリウム(KCl)、塩化マグネシウム(MgCl2)、臭化銀(AgBr)、臭化リチウム(LiBr)、臭化ナトリウム(NaBr)、臭化カルシウム(KBr)、臭化マグネシウム(MgBr2)、ヨウ化銀(AgI)、ヨウ化リチウム(LiI)、ヨウ化ナトリウム(NaI)、ヨウ化カリウム(KI)及びヨウ化マグネシウム(MgI2)からなる群から選択された1つ以上である、請求項11に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 前記化学式1で表される有機金属触媒のボレート系のバルキーな陰イオンは、テトラキス(フェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、及びこれらの誘導体からなる群から選択される1つ以上である、請求項1〜12のいずれか一項に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
- 低重合体化によって生成されたブテンオリゴマーの数平均分子量は500から5,500である、請求項1〜13のいずれか一項に記載のブテンオリゴマーの製造方法。
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