JP6900971B2 - 電荷輸送性薄膜形成用ワニス、薄膜の平坦化方法、平坦化薄膜の形成方法及び電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法 - Google Patents
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Description
1.電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体、ドーパント及び有機溶媒を含む電荷輸送性薄膜形成用ワニスであって、
流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下であり、
前記ワニスが、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に形成される機能性薄膜である電荷輸送性薄膜を形成するためのものであり、
前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)。
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである1の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
3.前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである2の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
4.電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体、ドーパント及び溶媒を含み、前記溶媒が有機溶媒のみからなる電荷輸送性薄膜形成用ワニスであって、
流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下であり、
前記ワニスが、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に形成される機能性薄膜である電荷輸送性薄膜を形成するためのものであり、
前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)。
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである4の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
6.前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである5の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
7.前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である1〜6のいずれかの電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。)
8.前記電荷輸送性物質が、下記式(a)〜(l)のいずれかで表されるものであり、前記ドーパントが、下記式(m)〜(r)のいずれかで表されるものである1〜6のいずれかの電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
10.前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である9の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
11.1〜10のいずれかの電荷輸送性薄膜形成用ワニスを用いて形成される電荷輸送性薄膜。
12.厚さが、1〜200nmである11の電荷輸送性薄膜。
13.11又は12の電荷輸送性薄膜を備える電子デバイス。
14.11又は12の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
15.1〜10のいずれかの電荷輸送性薄膜形成用ワニスを塗布する工程と、
溶媒を蒸発させる工程と
を含む電子デバイスの製造方法。
16.100〜260℃で溶媒を蒸発させる工程を含む15の電子デバイスの製造方法。
17.電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体と、ドーパントと、有機溶媒とを含み、前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)を用いて、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に薄膜を形成するにあたって、
前記ワニスの流動活性化エネルギーを28kJ/mol以下とすることを特徴とする薄膜の平坦化方法。
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである17の薄膜の平坦化方法。
19.前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである18の薄膜の平坦化方法。
20.前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である17〜19のいずれかの薄膜の平坦化方法。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。)
21.前記電荷輸送性物質が、下記式(a)〜(l)のいずれかで表されるものであり、前記ドーパントが、下記式(m)〜(r)のいずれかで表されるものである17〜19のいずれかの薄膜の平坦化方法。
23.前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である22の薄膜の平坦化方法。
24.電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体と、ドーパントと、有機溶媒とを含み、前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)から作製される、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に形成される薄膜の平坦化方法であって、
前記ワニスとして流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下のものを用いることを特徴とする薄膜の平坦化方法。
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである24の薄膜の平坦化方法。
26.前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである25の薄膜の平坦化方法。
27.前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である24〜26のいずれかの薄膜の平坦化方法。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。)
28.前記電荷輸送性物質が、下記式(a)〜(l)のいずれかで表されるものであり、前記ドーパントが、下記式(m)〜(r)のいずれかで表されるものである24〜26のいずれかの薄膜の平坦化方法。
30.前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である29の薄膜の平坦化方法。
31.電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体と、ドーパントと、有機溶媒とを含み、前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)を有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に塗布する工程、及び溶媒を蒸発させる工程を含む平坦化薄膜の形成方法であって、
前記ワニスの流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下であることを特徴とする平坦化薄膜の形成方法。
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである31の平坦化薄膜の形成方法。
33.前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである32の平坦化薄膜の形成方法。
34.前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である31〜33のいずれかの平坦化薄膜の形成方法。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。)
35.前記電荷輸送性物質が、下記式(a)〜(l)のいずれかで表されるものであり、前記ドーパントが、下記式(m)〜(r)のいずれかで表されるものである31〜33のいずれかの平坦化薄膜の形成方法。
37.前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である36の平坦化薄膜の形成方法。
38.分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質、ドーパント及び有機溶媒を含み、流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下である電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)の製造方法であって、
前記有機溶媒として、流動活性化エネルギーが27kJ/mol以下の有機溶媒を用い、前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものであることを特徴とする電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである38の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
40.前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである39の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
41.前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である38〜40のいずれかの電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。)
42.前記電荷輸送性物質が、下記式(a)〜(l)のいずれかで表されるものであり、前記ドーパントが、下記式(m)〜(r)のいずれかで表されるものである38〜40のいずれかの電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
44.前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である43の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
45.前記溶媒の流動活性化エネルギーが、14kJ/mol以上であることを特徴とする、38〜44のいずれかの電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
46.前記溶媒の流動活性化エネルギーが、24kJ/mol以下であることを特徴とする、38〜45のいずれかの電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
η=Aexp(E/RT)
におけるE(kJ/mol)で表される。アンドレードの式は、粘度と温度との関係を表す式であって、流動活性化エネルギーが低いほど、粘度の温度依存性が小さいことを意味する。なお、式中、ηは粘度(Pa・s)を表し、Aは定数を表し、Rは気体定数(J/K・mol)を表し、Tは絶対温度(K)を表す。
(1)基板洗浄:長州産業(株)製、基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(2)レオメーター:Anton Paar社製、MCR302
(3)ワニスの塗布:ミカサ(株)製、スピンコーターMS-A100
(4)平坦性評価:(株)小坂研究所製、微細形状測定機サーフコーダET-4000
[合成例1]
下記式(2)で表されるアニリン誘導体及び下記式(3)で表されるアリールスルホン酸を、それぞれ国際公開第2013/084664号及び国際公開第2006/025342号記載の方法に従って合成した。
[実施例1]電荷輸送性ワニスAの調製
式(2)で表されるアニリン誘導体0.137gと式(3)で表されるアリールスルホン酸0.271gとを、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン6.0gに溶解させた。得られた溶液に、ジエチレングリコール6.0g及びジエチレングリコールモノメチルエーテル8.0gを順次加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスAを調製した。
溶媒を、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン6.0g、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル9.0g及びヘキシレングリコール5.0gに変えた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスBを調製した。
溶媒を、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン6.0g、ジエチレングリコール10.0g及びジエチレングリコールモノメチルエーテル4.0gに変えた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスCを調製した。
溶媒を、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン8.0g、2,3−ブタンジオール9.0g及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート3.0gに変えた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスDを調製した。
溶媒を、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン6.6g、2,3−ブタンジオール8.0g及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル5.4gに変えた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスEを調製した。
溶媒を、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン6.6g、シクロヘキサノール10.0g及び2,3−ブタンジオール3.4gに変えた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスFを調製した。
レオメーターを用いて電荷輸送性ワニスA〜Fの20〜100℃の粘度(η)を測定した。そして、アンドレードの式を変形すると以下のように表されることから、得られた測定値を用いて1/Tに対してlnηでプロットし、ワニスの流動活性化エネルギーEを算出した。なお、算出では、最小二乗法を用いた。
lnη=lnA+(E/RT)
また、同じ方法で、電荷輸送性ワニスA〜Fの調製に用いた溶媒のみの粘度(η)を測定し、溶媒の流動活性化エネルギーEsを算出した。結果を表1に示す。
ポジ型感応性ポリイミドを用いて作製したピクセル幅(構造物間)50×100μmの構造物付きITO基板に電荷輸送性ワニスA〜Fをスピンコートにより塗布し、大気中ホットプレート上で80℃加熱して1分間乾燥し、230℃で15分間の加熱焼成を行い、成膜した。微細形状測定機サーフコーダET-4000にてピクセル部分の膜の最大段差(Rmax)を測定した。結果を表1に併記する。また、ピクセル内の膜プロファイルを図1に示す。
Claims (46)
- 電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体、ドーパント及び有機溶媒を含む電荷輸送性薄膜形成用ワニスであって、
流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下であり、
前記ワニスが、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に形成される機能性薄膜である電荷輸送性薄膜を形成するためのものであり、
前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)。
- 前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項1記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。 - 前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項2記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。 - 電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体、ドーパント及び溶媒を含み、前記溶媒が有機溶媒のみからなる電荷輸送性薄膜形成用ワニスであって、
流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下であり、
前記ワニスが、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に形成される機能性薄膜である電荷輸送性薄膜を形成するためのものであり、
前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)。
- 前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項4記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。 - 前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項5記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。 - 前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である請求項1〜6のいずれか1項記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。) - 前記溶媒が、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコール及びジエチレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及びヘキシレングリコールの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの混合溶媒、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒である請求項8記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
- 前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である請求項9記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニス。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニスを用いて形成される電荷輸送性薄膜。
- 厚さが、1〜200nmである請求項11記載の電荷輸送性薄膜。
- 請求項11又は12記載の電荷輸送性薄膜を備える電子デバイス。
- 請求項11又は12記載の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニスを塗布する工程と、
溶媒を蒸発させる工程と
を含む電子デバイスの製造方法。 - 100〜260℃で溶媒を蒸発させる工程を含む請求項15記載の電子デバイスの製造方法。
- 電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体と、ドーパントと、有機溶媒とを含み、前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)を用いて、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に薄膜を形成するにあたって、
前記ワニスの流動活性化エネルギーを28kJ/mol以下とすることを特徴とする薄膜の平坦化方法。
- 前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項17記載の薄膜の平坦化方法。 - 前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項18記載の薄膜の平坦化方法。 - 前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である請求項17〜19のいずれか1項記載の薄膜の平坦化方法。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。) - 前記溶媒が、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコール及びジエチレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及びヘキシレングリコールの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの混合溶媒、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒である請求項21記載の薄膜の平坦化方法。
- 前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である請求項22記載の薄膜の平坦化方法。
- 電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体と、ドーパントと、有機溶媒とを含み、前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)から作製される、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に形成される薄膜の平坦化方法であって、
前記ワニスとして流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下のものを用いることを特徴とする薄膜の平坦化方法。
- 前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項24記載の薄膜の平坦化方法。 - 前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項25記載の薄膜の平坦化方法。 - 前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である請求項24〜26のいずれか1項記載の薄膜の平坦化方法。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。) - 前記溶媒が、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコール及びジエチレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及びヘキシレングリコールの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの混合溶媒、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒である請求項28記載の薄膜の平坦化方法。
- 前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である請求項29記載の薄膜の平坦化方法。
- 電荷輸送性物質であって分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体と、ドーパントと、有機溶媒とを含み、前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)を有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるバンク付きピクセル基板のピクセル内に塗布する工程、及び溶媒を蒸発させる工程を含む平坦化薄膜の形成方法であって、
前記ワニスの流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下であることを特徴とする平坦化薄膜の形成方法。
- 前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項31記載の平坦化薄膜の形成方法。 - 前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項32記載の平坦化薄膜の形成方法。 - 前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である請求項31〜33のいずれか1項記載の平坦化薄膜の形成方法。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。) - 前記溶媒が、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコール及びジエチレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及びヘキシレングリコールの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの混合溶媒、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒である請求項35記載の平坦化薄膜の形成方法。
- 前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である請求項36記載の平坦化薄膜の形成方法。
- 分子量が200〜2,000であるアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質、ドーパント及び有機溶媒を含み、流動活性化エネルギーが28kJ/mol以下である電荷輸送性薄膜形成用ワニス(ただし、電荷輸送性物質として下記式(D5−1)又は(D5−2)で表されるオリゴアニリン誘導体と、ドーパント物質として下記式(D5−3)で表されるアリールスルホン酸と、溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミド及び2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミド及びジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びジエチレングリコールモノブチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びシクロヘキサノール、N−メチルピロリドン及びジエチレングリコールジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミド、2,3−ブタンジオール及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2−フェノキシエタノール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド及びエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びエチレングリコールモノヘキシルエーテルの組み合わせを含むものを除く。)の製造方法であって、
前記有機溶媒として、流動活性化エネルギーが27kJ/mol以下の有機溶媒を用い、前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、5〜90質量%の、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものであることを特徴とする電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
- 前記有機溶媒が、5〜100質量%の、N−メチルピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンから選ばれる少なくとも1種の高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項38記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。 - 前記有機溶媒が、5〜100質量%の1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである高溶解性溶媒、
5〜90質量%の、ジエチレングリコール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール及びヘキシレングリコールから選ばれる少なくとも1種の高粘度有機溶媒、並びに
1〜90質量%の、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも1種のその他の有機溶媒を含むものである請求項39記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。 - 前記電荷輸送性物質が、下記式(1)で表されるアニリン誘導体である請求項38〜40のいずれか1項記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
Y1は、互いに独立して、水素原子、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
R7及びR8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13基を表し;
Y2〜Y13は、互いに独立して、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、又はZ2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基を表し;
Z2は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、又はZ3で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基を表し;
Z3は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、又はカルボン酸基を表し;
Lは、−(CR7R8)−で表される2価の基の繰り返し単位数を表し、1〜20の整数であり、Lが2以上である場合、複数のR7は、互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のR8も、互いに同一であっても異なっていてもよく;
R1〜R6は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホン酸基、カルボン酸基、Z1で置換されていてもよい、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基若しくは炭素数2〜20のアルキニル基、Z2で置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリール基若しくは炭素数2〜20のヘテロアリール基、又は−NHY2、−NY3Y4、−C(O)Y5、−OY6、−SY7、−SO3Y8、−C(O)OY9、−OC(O)Y10、−C(O)NHY11若しくは−C(O)NY12Y13を表し(Y2〜Y13は、前記と同じ意味を表す。);
m及びnは、互いに独立して、0以上の整数を表し、1≦m+n≦20を満たす。) - 前記溶媒が、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコール及びジエチレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル及びヘキシレングリコールの混合溶媒、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートの混合溶媒、又は1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、2,3−ブタンジオール及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルの混合溶媒である請求項42記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
- 前記電荷輸送性物質の含有量が、前記ワニス中0.1〜20質量%であり、前記ドーパントの含有量が電荷輸送性物質1に対して、質量比で0.0001〜20の範囲である請求項43記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
- 前記溶媒の流動活性化エネルギーが、14kJ/mol以上であることを特徴とする、請求項38〜44のいずれか1項記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
- 前記溶媒の流動活性化エネルギーが、24kJ/mol以下であることを特徴とする、請求項38〜45のいずれか1項記載の電荷輸送性薄膜形成用ワニスの製造方法。
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