CN112042275A - 组合物和有机场致发光元件的制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种组合物,包含功能性材料以及第1溶剂和第2溶剂,该第1溶剂为非水溶性芳香族溶剂,该第1溶剂的沸点高于该第2溶剂的沸点,该第1溶剂与该第2溶剂的沸点的差为10℃以上,该第1溶剂的流动活化能为22kJ/mol以上且35kJ/mol以下,该第1溶剂的含有比例相对于该第1溶剂与该第2溶剂的总量为5~50重量%,该第2溶剂的沸点为245℃以上。
Description
技术领域
本发明涉及在有机场致发光元件的制造中适用于由功能性材料构成的有机膜即功能性膜的形成的组合物和使用该组合物的有机场致发光元件的制造方法。
背景技术
作为有机场致发光元件的制造方法,通常有利用真空蒸镀法将有机材料成膜并层叠的制造方法,近年来,作为材料使用效率更优异的制造方法,开始盛行利用喷墨法等将溶液化的有机材料成膜并层叠的基于湿式成膜的制造方法的研究。
在利用湿式成膜的有机场致发光元件、特别是有机EL显示器的制造中,研究了如下方法:将各像素用被称为隔堤(bank)的隔壁进行划分,利用喷墨法向隔堤内的微小区域喷出用于形成构成有机场致发光元件的有机膜的有机场致发光元件形成用组合物的油墨,进行成膜。此时,提出了通过在油墨中混合各种表面改性剂,从而在被隔堤包围的区域内得到更平坦的膜的技术(专利文献1和2)。
但是,在以往方法中,由隔堤包围的区域内的膜的平坦性不充分。
在专利文献3中公开了出于形成在干燥·固化后截面形状大致平坦的功能层的目的而使用沸点不同的2种以上的溶剂的技术。
专利文献1:国际公开第2010/104183号
专利文献2:日本特开2002-056980号公报
专利文献3:日本特开2015-185640号公报
在利用喷墨装置进行涂布的情况下,粘度过高的油墨在喷出性上存在问题,粘度过低的油墨无法保持于喷头,因此,存在某种程度的适当粘度范围。另一方面,在液膜的干燥过程中,由于存在因浓度梯度引起的液体移动或马朗戈尼对流等各种流动,因此,存在干燥膜的形状复杂化的趋势。为了控制该复杂的膜形状,通过某种程度上提高油墨的粘度,减缓流动的速度,从而容易控制。但是,由于形成高粘度,有可能超出作为喷墨用的油墨而能够适当地喷出的粘度范围,难以进行适当范围的粘度调整。特别是,在溶解于所喷出的油墨中的溶质主要为低分子材料的情况下,由于油墨的粘度与溶剂的粘度为相同程度,因此,即使溶剂某种程度上挥发,油墨的粘度也不会大幅变化,容易发生因液体的流动而干燥膜难以变得平坦这样得问题。
即使在如专利文献3那样使用沸点不同的多种溶剂的情况下,涂布了油墨的面板的端部的平坦性依然有改善的余地。
发明内容
本发明的目的在于提供一种组合物和使用该组合物的有机场致发光元件的制造方法,上述组合物在通过湿式成膜形成构成有机场致发光元件的有机膜的情况下,能够改善隔堤所包围的区域内的膜厚的均匀性,进而不仅在涂布了油墨的面板的中央部,而且在端部也能够使平坦性良好。
本发明人发现在通过湿式成膜在隔堤所包围的区域内形成构成有机场致发光元件的有机膜的情况下,通过在包含混合有沸点不同的2种以上的溶剂的混合溶液和与功能性材料的组合物中使用作为沸点高的溶剂得粘度的温度依赖性(流动活化能)高的溶剂,在隔堤所包围的区域内对有机膜进行湿式成膜时,能够使膜厚的均匀性良好。另外,发现通过使沸点低的溶剂的沸点为245℃以上,不仅在面板的中央部,而且在端部也能够改善平坦性。
即,本发明具有以下的构成。
[1]一种组合物,包含功能性材料以及第1溶剂和第2溶剂,该第1溶剂为非水溶性芳香族溶剂,该第1溶剂的沸点高于该第2溶剂的沸点,该第1溶剂与该第2溶剂的沸点的差为10℃以上,该第1溶剂的流动活化能为22kJ/mol以上且35kJ/mol以下,该第1溶剂的含有比例相对于该第1溶剂与该第2溶剂的总量为5~50重量%,而第2溶剂的沸点为245℃以上。
[2]根据[1]所述的组合物,其中,所述组合物中的所述第1溶剂与所述第2溶剂的合计含量为50重量%以上。
[3]根据[1]或[2]所述的组合物,其中,所述功能性材料的分子量为50000以下。
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的组合物,其中,所述第2溶剂的23℃时的粘度为5mPas以下。
[5]根据[1]~[4]中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂的沸点与所述第2溶剂的沸点的差为30℃以上。
[6]根据[1]~[5]中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂的流动活化能比所述第2溶剂的流动活化能大5kJ/mol以上。
[7]根据[1]~[6]中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂的表面张力为30mN/m以上。
[8]根据[1]~[7]中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂和所述第2溶剂分别为可以具有取代基的萘、苯甲酸酯、芳香族醚中的任一种。
[9]根据[1]~[7]中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂为苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸苄酯、乙酰基萘、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、乙基联苯、异丙基联苯、二异丙基联苯、三异丙基联苯、异丁酸2-苯氧基乙酯中的任一种,所述第2溶剂为甲基萘、乙基萘、异丙基萘、甲氧基萘、苯甲酸丁酯、苯甲酸戊酯、苯甲酸异戊酯、二苯基甲烷、苄基甲苯中的任一种。
[10]一种有机场致发光元件的制造方法,包括使用[1]~[9]中任一项所述的组合物进行湿式成膜的工序。
根据本发明的组合物,能够使隔堤所包围的区域内的功能性膜的膜厚的均匀性良好。另外,不仅在涂布有油墨的面板的中央部,而且在端部也能够改善平坦性。
附图说明
图1是表示本发明的有机场致发光元件的结构例的截面的示意图。
图2是表示参考例1的发光层与空白的分布的图。
图3是表示参考例2的发光层与空白的分布的图。
图4是表示比较例1的发光层与空白的分布的图。
图5是表示比较例2的发光层与空白的分布的图。
图6是表示比较例3的发光层与空白的分布的图。
图7是表示实施例1的测定部位1的平坦性评价的分布的图。
图8是表示实施例1的测定部位2的平坦性评价的分布的图。
图9是表示实施例2的测定部位1的平坦性评价的分布的图。
图10是表示实施例2的测定部位2的平坦性评价的分布的图。
图11是表示实施例3的测定部位1的平坦性评价的分布的图。
图12是表示比较例4的测定部位1的平坦性评价的分布的图。
图13是表示比较例4的测定部位2的平坦性评价的分布的图。
图14是表示比较例5的测定部位1的平坦性评价的分布的图。
图15是表示比较例5的测定部位2的平坦性评价的分布的图。
图16是表示比较例6的测定部位1的平坦性评价的分布的图。
图17是表示比较例6的测定部位2的平坦性评价的分布的图。
具体实施方式
[组合物]
本发明的组合物的特征在于,包含功能性材料以及第1溶剂和第2溶剂,该第1溶剂为非水溶性芳香族溶剂,该第1溶剂的沸点高于该第2溶剂的沸点,该第1溶剂与该第2溶剂的沸点的差为10℃以上,该第1溶剂的流动活化能为22kJ/mol以上且35kJ/mol以下,该第1溶剂的含有比例相对于该第1溶剂与该第2溶剂的总量为5~50重量%,该第2溶剂的沸点为245℃以上。
本发明的组合物中所含的溶剂通过第2溶剂的沸点为245℃以上,第1溶剂的沸点高于第2溶剂的沸点,即两溶剂的沸点为245℃以上,能够作为可从微小喷嘴喷出的油墨使用。本发明的组合物在常温下显示适度的低粘度,但如果在被真空干燥的过程中因气化热而温度降低,则会引起急剧的粘度上升。由此,液体的流动速度变缓,能够控制膜形状,能够得到平坦的膜。该效果在即使溶剂蒸发而液体的固体成分浓度变高也不易粘度上升的溶质为低分子的组合物中更显著。另外,通过沸点低的第2溶剂的沸点也为245℃以上,即使在干燥特别快的面板端部也能够防止在真空干燥过程之前溶剂气化。因此,在真空干燥过程时能够充分降低温度,能够得到平坦的膜。
在本说明书中,将本发明的组合物作为从喷墨机等的喷嘴喷出的油墨使用时,有时简称为油墨。
将本发明的组合物作为从喷墨机等的喷嘴喷出的油墨使用,从喷嘴喷出并涂布于隔堤所包围的区域内时,有时将隔堤所包围的区域内的油墨称为液体或液膜,有时将从喷嘴喷出的油墨称为液滴。
有时也将使隔堤所包围的区域内的液膜干燥,通过溶剂挥发而液膜的溶剂组成比发生了变化的油墨称为液体或液膜。
将对本发明的组合物进行涂布成膜,使有机溶剂挥发并干燥而得到的包含功能性材料的膜称为功能性膜。另外,将包含有机化合物且不包含溶剂或实质上使溶剂挥发并干燥而得的膜称为有机膜。功能性膜为有机膜的一种。
[溶剂]
<溶剂的种类>
在本发明中,从由温度降低、急剧的粘度上升带来的平坦性提高以及确保面板端部的平坦性的观点考虑,作为第1溶剂和第2溶剂,均使用沸点245℃以上的溶剂。
作为沸点245℃以上的溶剂,没有特别限定,优选可举出芳香族烃系溶剂、芳香族酯系溶剂、芳香族醚系溶剂、芳香族酮系溶剂之类的非水溶性的芳香族系溶剂。
作为芳香族烃系溶剂,优选苯衍生物、萘衍生物、氢化萘衍生物、联苯衍生物。
作为苯衍生物,优选取代基的总碳原子数为5以上且12以下并且具有直链、支链或脂环的烷基作为取代基的苯衍生物,可举出正辛基苯、正壬基苯、正癸基苯、十二烷基苯。
作为萘衍生物,没有特别限定,优选被烷基取代的萘衍生物,可举出1-甲基萘、2-乙基萘、2-异丙基萘、2,6-二甲基萘、1-甲氧基萘。
作为氢化萘衍生物,例如可举出四氢萘、1,2-二氢萘、1,4-二氢萘等,它们也可以被碳原子数1~6的烷基取代。
作为联苯衍生物,没有特别限定,优选被碳原子数1~6的烷基取代的联苯衍生物,例如可举出3-乙基联苯、4-异丙基联苯等。
作为其它优选的芳香族烃系溶剂,可举出二苯基甲烷、甲基二苯基甲烷。
作为芳香族酯系溶剂,可举出苯甲酸酯系溶剂、苯基乙酸酯系溶剂、邻苯二甲酸酯系溶剂。
苯甲酸酯系溶剂是具有苯甲酸和酯键的化合物,可以使用可以具有取代基的苯甲酸与碳原子数2以上且12以下的醇进行酯键合而成的化合物。可以具有的取代基优选碳原子数1以上且6以下的直链或支链的烷基、碳原子数1以上且6以下的直链或支链的烷氧基。这些取代基可以为多个,在多个的情况下,作为取代基的总碳原子数优选6以下。作为苯甲酸酯系溶剂,例如可举出苯甲酸丁酯、苯甲酸正戊酯、苯甲酸异戊酯、苯甲酸正己酯、苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸苄酯、4-甲氧基苯甲酸乙酯等。
作为苯基乙酸酯系溶剂,可举出苯基乙酸乙酯等。
作为邻苯二甲酸酯系溶剂,可举出邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯。
作为其它优选的芳香族酯系溶剂,可举出乙酸2-苯氧基乙酯、异丁酸2-苯氧基乙酯等。
芳香族醚系溶剂是具有芳香环和醚键的化合物,可举出如下所述的芳香族醚系溶剂。
作为碳原子数1以上且6以下的直链或支链的烷基可以取代的二苯基醚衍生物,例如为二苯基醚、2-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、4-苯氧基甲苯;
作为具有2个与碳原子数1以上且6以下的直链或支链的烷基的醚键的苯衍生物,例如为1,4-二乙氧基苯、1-乙氧基-4-己氧基苯;
作为具有1个与碳原子数4以上且12以下的直链或支链的烷基的醚键的苯衍生物,例如为苯基己基醚;
作为苄基醚系溶剂,例如为二苄基醚;
作为其它芳香族醚系溶剂,为2-苯氧基乙醇。
芳香族酮系溶剂是具有芳香环和酮结构的化合物,例如可举出1-乙酰基萘等。
本发明中使用的溶剂可以为沸点245℃以上的非水溶性的非芳香族系溶剂,作为非水溶性的非芳香族系溶剂,例如可举出醚系溶剂、二醇酯系溶剂等。
其中,作为第1溶剂,使用非水溶性芳香族溶剂。
<沸点>
第1溶剂是沸点比沸点245℃以上的第2溶剂高10℃以上、流动活化能为22kJ/mol以上且35kJ/mol以下的非水溶性芳香族系溶剂。
本发明的组合物中所含的溶剂中,沸点245℃以上的非水溶性芳香族系溶剂且流动活化能为22kJ/mol以上且35kJ/mol以下的溶剂全部是相当于第1溶剂的溶剂,第1溶剂是相当于第1溶剂的所有溶剂。
本发明中使用的第1溶剂和第2溶剂的沸点均为245℃以上,进而第1溶剂的沸点比第2溶剂的沸点高10℃以上。因此,涂布后的干燥工序时,通常沸点低的第2溶剂比第1溶剂先挥发。如后所述,利用喷出到隔堤内的组合物形成液膜,并通过真空干燥等将该液膜干燥时,沸点低的第2溶剂先挥发。此时,因气化热被夺走而液膜的温度降低。此时,如果残留在液膜中的第1溶剂的流动活化能为上述范围,则粘度急剧上升,液体的流动速度变缓,能够控制控制膜形状,能够得到平坦的膜。
本发明的组合物中所含的溶剂中,(a)沸点245℃以上、(b)为相当于第1溶剂的溶剂以外的溶剂且(c)为具有比相当于第1溶剂的所有溶剂的沸点低的沸点的溶剂的(a)~(c)这3个条件全部满足的溶剂全部是相当于第2溶剂的溶剂,第2溶剂是相当于第2溶剂的所有溶剂。
在本发明的组合物中包含多种相当于第1溶剂的溶剂时,该多种相当于第1溶剂的溶剂全部为第1溶剂,第1溶剂的沸点为相当于第1溶剂的所有溶剂的加权平均沸点。同样地,在本发明的组合物中包含多种相当于第2溶剂的溶剂时,该多种相当于第2溶剂的溶剂全部为第2溶剂,第2溶剂的沸点为相当于第2溶剂所有溶剂的加权平均沸点。
加权平均沸点是各个溶剂的沸点乘以该溶剂的重量配合比率而得的值的总和。在本发明中,只要没有特别说明,则第1溶剂的沸点是相当于第1溶剂的所有溶剂的加权平均沸点,第2溶剂的沸点是相当于第2溶剂的所有溶剂的加权平均沸点。
第1溶剂的沸点与第2溶剂的沸点的差为10℃以上,优选为15℃以上,进一步优选为20℃以上,如果为25℃以上,则更显著地存在第2溶剂比第1溶剂先挥发的趋势,因此进一步优选,更优选为30℃以上,特别优选为35℃以上。如果沸点差为该值以上,则在干燥工序时,特别是真空干燥时,容易以先使第2溶剂大量发挥,然后使第1溶剂挥发的方式调整干燥条件特别是真空干燥条件,因而优选。
进一步优选除上述沸点差以外,包含多种相当于第1溶剂的溶剂时重量配合比率最高的溶剂的沸点与包含多种相当于第2溶剂的溶剂时重量配合比率最高的溶剂的沸点的差也为10℃以上,优选为15℃以上,进一步优选为20℃以上,如果为25℃以上,则更显著地存在第2溶剂比第1溶剂先挥发的趋势,因而进一步优选,更优选为30℃以上,特别优选为35℃以上。干燥工序存在反映重量配合比率最高的溶剂的挥发性的趋势,因此,重量配合比率最高的溶剂的沸点差优选为为上述值以上。
从容易通过干燥工序使溶剂挥发的观点、特别是容易通过真空干燥使溶剂挥发的观点考虑,第1溶剂的沸点优选为400℃以下,第2溶剂的沸点优选为370℃以下。因此,第1溶剂与第2溶剂的沸点差的上限为155℃。
第2溶剂可以为沸点245℃以上的非水溶性芳香族系溶剂,也可以为沸点245℃以上的非水溶性的非芳香族系溶剂。第2溶剂特别优选为沸点245℃以上的非水溶性芳香族系溶剂。通过沸点为245℃以上,即使是干燥快的面板的端部,也能够防止在真空干燥过程之前溶剂气化。因此,在真空干燥过程时能够充分降低温度,即使是面板的端部,也能够得到平坦的膜。第2溶剂的沸点优选为250℃以上,更优选为255℃以上,最优选为260℃以上。第2溶剂优选在干燥工序时比第1溶剂先挥发,因此,第2溶剂的沸点优选为320℃以下,更优选为300℃以下,特别优选为280℃以下。
第1溶剂中所含的相当于第1溶剂的溶剂中,作为占第1溶剂的大半即第1溶剂的80重量%以上的溶剂的数量,优选为5以下,进一步优选为3以下,特别优选为2以下。通过第1溶剂的数量为该范围,容易进行组合物的管理。另外,认为容易控制第1溶剂的干燥工序,容易得到平坦的膜。
第2溶剂中所含的相当于第2溶剂的溶剂中,作为占第2溶剂的大半即第2溶剂的80重量%以上的溶剂的数量,优选为5以下,进一步优选为3以下,特别优选为2以下,最优选为1以下。通过第2溶剂的数量为该范围,容易进行组合物的管理。另外,认为通过第2溶剂的数量为该范围,容易控制干燥工序的初始工序,容易在干燥初期使第2溶剂挥发大半,容易控制因气化热引起的温度降低和第1溶剂的粘度上升。
应予说明,在本发明中,溶剂的沸点是在大气压下测定的值。
<流动活化能>
流动活化能是下述式(I)中的E。流动活化能是改变温度来测定溶剂的粘度,绘制相对于温度的倒数的粘度的对数,由其斜率求出。
η=Aexp(E/RT) (I)
η:粘度(cP)
A:常数
E:流动活化能(kJ/mol)
R:气体常数(8.314J/K/mol)
T:温度(K)
第1溶剂的流动活化能为22kJ/mol以上且35kJ/mol以下。第1溶剂的流动活化能的下限优选为23kJ/mol以上,进一步优选为24kJ/mol以上。第1溶剂的流动活化能的上限优选为34kJ/mol以下,更优选为32kJ/mol以下,进一步优选为30kJ/mol以下。
如果第1溶剂的流动活化能为上述下限值以上,则温度降低时的粘度上升适度地快速发生,容易控制功能性膜的平坦性。如果第1溶剂的流动活化能为上述上限值以下,则温度降低时的粘度上升速度不会过快且到达粘度不会过高,容易控制功能性膜的平坦性,因而优选。
第1溶剂的流动活化能优选比第2溶剂的流动活化能大5kJ/mol以上。换言之,第2溶剂的流动活化能优选比第1溶剂的流动活化能低5kJ/mol以上。通过为该范围,将第1溶剂的流动活化能与第2溶剂的作用明确化,设计变得容易。
在隔堤内涂布组合物,进行干燥而成膜的情况下,隔堤内的液量相对多,溶剂挥发的同时液量逐渐减少时,即使气化热被夺走而液温降低,流动活化能低的第2溶剂也某种程度上存在,因此,不易增稠,液体的流动性得到保持。在真空干燥等的干燥工序时,如果在隔堤内溶剂挥发的同时液面下降时,液体的流动性得到保持,则伴随液面的下降,隔堤侧面的液也润湿下降,液体不易残留在隔堤侧面。其结果,认为容易使隔堤边缘部的膜厚均匀。相反,如果第1溶剂与第2溶剂的流动活化能差小,则有时即使第2溶剂某种程度上残留,也分别因气化热而被冷却而增稠。在本发明中,优选粘度的增加处于适当的范围,因此,通过使其一个溶剂为不易增稠的溶剂,使另一个溶剂为容易增稠的溶剂,能够根据膜厚、材料、干燥分布等容易地选择最适的增稠状态,因此,优选在第1溶剂和第2溶剂中如上所述对流动活化能设置差异。
从在干燥初期,组合物保持流动性而容易使隔堤侧面润湿降低的观点考虑,第1溶剂与第2溶剂的流动活化能差特别优选为5.2kJ/mol以上,尤其优选为5.5kJ/mol以上,优选为21.0kJ/mol以下,特别优选为20.0kJ/mol以下。
作为适合作为第1溶剂的流动活化能为22kJ/mol以上且35kJ/mol以下的非水溶性芳香族系溶剂,可举出苯甲酸2-乙基己酯(23.4kJ/mol)、苯甲酸苄酯(24.5kJ/mol)、邻苯二甲酸二乙酯(27.5kJ/mol)、乙酸2-苯氧基乙酯(28.6kJ/mol)、异丙基联苯(24.0kJ/mol)等。
另外,作为相对于这样的第1溶剂,流动活化能小5kJ/mol以上的第2溶剂,可举出二苄基醚(18.7kJ/mol)、3-苯氧基甲苯(20.1kJ/mol)、二苯基醚(18.3kJ/mol)等。
<粘度>
第2溶剂优选为23℃时的粘度为5mPas以下。通过第2溶剂的粘度为上述上限以下,在制备组合物时,也可以选择粘度稍高的第1溶剂或容易提高粘度的功能性材料,第1溶剂或功能性材料的选择宽度、油墨浓度的选择宽度扩大。
第2溶剂的粘度特别优选为4.5mPas以下。另一方面,从被填充至喷墨头时,容易在喷头内保持油墨的观点考虑,第2溶剂的粘度优选为1.0mPas以上。
在本发明中,溶剂的粘度可以使用E型粘度计RE85L(东机产业制造),在23℃环境下,利用锥板转速20rpm~100rpm进行测定。
第1溶剂的粘度优选为3mPas以上且20mPas以下。
<表面张力>
第1溶剂的表面张力优选为30mN/m以上,优选为45mN/m以下。认为通过第1溶剂的表面张力为该范围,将作为油墨整体的表面张力保持为适当的范围,能够利用喷墨装置进行稳定喷出。另外,认为通过第1溶剂的表面张力为该范围,隔堤内的液面容易平坦化,因而优选。通过第1溶剂的表面张力为上述下限值以上,在干燥中在液体表面产生一定以上的张力,表面积欲变小,因此不易在膜上产生褶皱等。另一方面,通过第1溶剂的表面张力为上述上限值以下,在干燥中不易产生表面张力差,不易产生无用的马朗戈尼对流等,因此容易形成平坦的膜,因而优选。
在本发明中,溶剂的表面张力可以在23.0℃的环境下,通过使用铂板的板法(Plate Method)进行测定。
<溶剂的组合>
本发明的组合物中所含的第1溶剂和第2溶剂可以分别为1种,也可以为多种。
特别是通过包含2种以上的第1溶剂,能够调整容易产生溶剂的对流的表面张力,因此能够进一步提高平坦性,因而优选。
本发明的组合物中所含的第1溶剂和第2溶剂均优选为非水溶性溶剂,第1溶剂和第2溶剂均进一步优选为非水溶性芳香族系溶剂。
特别是从功能性材料良好地溶解,即使在干燥工序中也不会容易地析出的观点考虑,第1溶剂和第2溶剂分别优选为可以具有取代基的萘、苯甲酸酯、芳香族醚中的任一种。
另外,上述溶剂中,作为优选的第1溶剂与第2溶剂的组合,可举出以下的组合。
第1溶剂:优选为苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸苄酯、1-乙酰基萘、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、乙基联苯、异丙基联苯、二异丙基联苯、三异丙基联苯、异丁酸2-苯氧基乙酯中的至少任一种,更优选为苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸苄酯、1-乙酰基萘、邻苯二甲酸二甲酯、异丁酸2-苯氧基乙酯中的1种或2种以上。
第2溶剂:优选为甲基萘、乙基萘、异丙基萘、甲氧基萘、苯甲酸丁酯、苯甲酸戊酯、苯甲酸异戊酯、二苯基甲烷、苄基甲苯中的任一种,更优选为甲基萘、乙基萘、苯甲酸丁酯中的1种或2种以上。
进而,作为第1溶剂与第2溶剂的优选的组合,主要可举出苯甲酸2-乙基己酯与甲基萘、苯甲酸2-乙基己酯与乙基萘、苯甲酸2-乙基己酯与异丙基萘、苯甲酸2-乙基己酯与苯甲酸丁酯、苯甲酸2-乙基己酯与苯甲酸异戊酯、苯甲酸苄酯与甲基萘、苯甲酸苄酯与乙基萘、苯甲酸苄酯与异丙基萘、苯甲酸苄酯与苯甲酸丁酯、苯甲酸苄酯与苯甲酸异戊酯的组合。
本发明的组合物包含2种以上的第1溶剂时,作为其优选的组合,例如可举出苯甲酸2-乙基己酯与苯甲酸苄酯、苯甲酸2-乙基己酯与邻苯二甲酸二甲酯、苯甲酸2-乙基己酯与1-乙酰基萘的组合等。
[第1溶剂与第2溶剂的含量]
相对于本发明的组合物中的溶剂的总量,第1溶剂的含量为5~50重量%。为了通过第2溶剂的挥发来有效地降低第1溶剂的温度,需要增多挥发成分,因此,第1溶剂的含量为50重量%以下,优选为40重量%以下,更优选为30重量%以下。为了在第2溶剂的挥发时使功能性材料为溶解的状态,第1溶剂的含量为5重量%以上,优选为10重量%以上,更优选为15重量%以上。
相对于组合物中所含的溶剂的总量的第1溶剂与第2溶剂的合计含量优选为50重量%以上,更优选为70重量%以上,进一步优选为80重量%以上,特别优选为85重量%以上,尤其优选为90重量%以上,最优选为95重量%以上,作为上限为100重量%。通过第1溶剂与第2溶剂的合计含量为上述下限以上,能够作为可从微小喷嘴喷出的油墨使用,容易控制溶剂的干燥,容易得到本发明的效果。
<其它溶剂>
本发明的组合物也可以包含第1溶剂和第2溶剂以外的溶剂。
作为第1溶剂和第2溶剂以外的溶剂,可以使用沸点小于245℃的溶剂的1种或2种以上,例如作为高沸点成分而流动活化能低的二苄基醚或苄基甲苯。
通过包含这些其它溶剂,存在能够通过材料来调整伴随温度降低的增稠效果的优点,但为了可靠地得到通过包含第1溶剂和第2溶剂带来的本发明的效果,第1溶剂和第2溶剂以外的其它溶剂的含量相对于本发明的组合物中所含的溶剂整体,优选为50重量%以下,更优选为30重量%以下,进一步优选为20重量%以下,特别优选为15重量%以下,尤其优选为10重量%以下,最优选为5重量%以下。
[功能性材料]
本发明中的功能性材料优选为分子量50000以下。本发明中的功能性材料可以为低分子材料也可以为高分子材料,在低分子材料的情况下,能够得到更显著的效果。在此,低分子材料优选为分子量10000以下,更优选为分子量5000以下。
作为本发明中的功能性材料,可以使用后述的发光层用材料、空穴注入层用材料、空穴传输层用材料或电子传输层用材料,优选为发光层用材料、空穴注入层用材料或空穴传输层用材料,特别优选为低分子的发光层用材料。
本发明的组合物中可以仅包含1种功能性材料,也可以包含2种以上。
[溶剂与功能性材料的含量]
本发明的组合物中的功能性材料的含量没有特别限制,优选为0.1重量%以上,进一步优选为0.5重量%以上,更优选为1.0重量%以上,优选为20重量%以下,进一步优选为15重量%以下,更优选为10重量%以下。
作为本发明的组合物,具体而言,可举出后述的发光层形成用组合物、空穴注入层形成用组合物、空穴传输层形成用组合物、电子传输层形成用组合物,该溶剂的优选的含量在各个层形成用组合物中如后所述。另外,关于功能性材料的含量,各个层形成用组合物中后述的发光层用材料、空穴注入层用材料、空穴传输层用材料、电子传输层用材料的含量也符合。
[利用湿式成膜法的成膜]
本发明的组合物在有机场致发光元件的制造中适用于功能性膜的形成。有机场致发光元件的构成如后所述。
本发明中的有机场致发光元件通常在设置有电极的基板上具有利用被称为隔堤的隔壁将发光像素划分而成的微小区域。通过对上述隔堤所划分的微小区域内喷出本发明的组合物,进行干燥并适当进行加热,从而形成功能性膜。
喷出方法是从微小的喷嘴喷出比隔堤所划分的微小区域小的液滴的方法,优选通过喷出多个液滴来使隔堤所划分的微小区域充满本发明的组合物。作为喷出法,优选为喷墨法。
在湿式成膜法中,在使隔堤所划分的微小区域充满本发明的组合物后进行真空干燥。真空干燥通过进行减压而使溶剂挥发。在本发明中,由于第1溶剂的沸点高于第2溶剂,因此,通常第2溶剂的蒸气压高,与第1溶剂相比,第2溶剂先挥发。如果第2溶剂挥发,则气化热被夺走,隔堤内的组合物温度逐渐降低。第2溶剂优选为因温度降低引起的粘度上升不大。因此,如上所述,第2溶剂的流动活化能优选低于第1溶剂的流动活化能。如此,在残留有某种程度的第2溶剂期间,粘度不太上升,但如果第2溶剂挥发大半,则组合物温度进一步降低,通过残留在组合物内的流动活化能高的第1溶剂,组合物的粘度急剧上升,液体变得不易流动。因此,在隔堤所划分的微小区域内的组合物内,不易产生因浓度梯度引起的液体移动或马朗戈尼对流等。由此,能够抑制溶剂挥发过程中的组合物的流动导致的液面形状的紊乱,能够以使溶剂挥发后的干燥膜的表面变得均匀的方式控制干燥条件。
第1溶剂和第2溶剂均能够通过真空干燥而挥发大半,但为了使其充分挥发,接着进行加热干燥。加热温度优选为功能性膜不会结晶化或凝聚的温度和时间。
功能性材料为低分子材料时,加热温度通常为50℃以上,优选为80℃以上,进一步优选为100℃以上,更优选为120℃以上,通常为200℃以下,优选为180℃以下,进一步优选为150℃以下。加热时间通常为1分钟以上,优选为3分钟以上,更优选为5分钟以上,通常为120分钟以下,优选为90分钟以下,更优选为60分钟以下。
功能性材料为高分子材料时,加热温度通常为80℃以上,优选为100℃以上,进一步优选为150℃以上,更优选为200℃以上,通常为300℃以下,优选为270℃以下,进一步优选为240℃以下。加热时间通常为1分钟以上,优选为3分钟以上,更优选为5分钟以上,通常为120分钟以下,优选为90分钟以下,更优选为60分钟以下。
加热方法恶意通过加热板、烘箱、红外线照射等来实施。直接赋予分子振动的红外线照射时的加热时间为接近上述下限的时间就足够,在基板直接接触热源或热源与基板极近地配置的加热板加热情况下,需要比红外线照射长的时间。在烘箱加热的情况下,即在利用烘箱内的气体、通常为空气或者氮或氩等非活性气体的加热的情况下,由于温度上升需要时间,因此,优选接近上述加热时间的上限的加热时间。可根据加热方法来适当调整加热时间。
[功能性膜]
功能性膜中所含的功能性材料通常为70重量%以上,优选为80重量%以上,进一步优选为90重量%以上,特别优选为95重量%以上,最优选实质上为100重量%,上限为100重量%。实质上为100重量%是指有时在功能性膜中包含微量的添加剂、残留溶剂和杂质。通过功能性膜中的功能性材料的含量为该范围,能够更有效果地表现出功能性材料的功能。
[有机场致发光元件的层构成和形成方法]
参照图1对使用本发明的组合物而制造的有机场致发光元件(以下,有时称为“本发明的有机场致发光元件”)的层构成和其形成方法的实施方式的优选例进行说明。
图1是表示本发明的有机场致发光元件10的结构例的截面的示意图。在图1中,1表示基板,2表示阳极,3表示空穴注入层,4表示空穴传输层,5表示发光层,6表示空穴阻挡层,7表示电子传输层,8表示电子注入层,9表示阴极。
本发明的有机场致发光元件将阳极、发光层和阴极作为必需的构成层,但根据需要也可以如图1所示在阳极2与发光层5和阴极9与发光层5之间具有其它功能层。
[基板]
基板1为有机场致发光元件的支撑体。作为基板1,可使用石英或玻璃的板、金属板或金属箔、塑料膜或片等。特别优选玻璃板;聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。在使用合成树脂基板的情况下,优选留意阻气性。由于不易发生由通过基板的外部空气引起的有机场致发光元件的劣化,因此,基板的阻气性优选较大。因此,在合成树脂基板的至少单面设置致密的硅氧化膜等来确保阻气性的方法也是优选的方法之一。
[阳极]
阳极2为发挥向发光层5侧的层注入空穴的作用的电极。
阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属、铟和/或锡的氧化物等金属氧化物、碘化铜等卤化金属、炭黑或聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。
阳极2的形成通常多通过溅射法、真空蒸镀法等方法来进行。
使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等形成阳极2时,也能够通过使这些微粒等分散于适当的粘合剂树脂溶液并涂布在基板1上来形成阳极2。
在导电性高分子的情况下,也能够通过电解聚合而直接在基板1上形成薄膜。
也可以在基板1上涂布导电性高分子来形成阳极2(Appl.Phys.Lett.,第60卷,2711页,1992年)。
阳极2通常为单层结构,但也可以根据期望制成由多种材料构成的层叠结构。
阳极2的厚度只要根据需要的透明性等来适当选择即可。需要透明性时,使可见光的透射率通常为60%以上,优选为80%以上。此时,阳极2的厚度通常为5nm以上,优选为10nm以上,通常为1000nm以下,优选为500nm以下左右。不透明即可时,阳极2的厚度是任意的。也可以使用兼作阳极2的功能的基板1。也可以在上述阳极2上层叠不同的导电材料。
出于除去附着于阳极2的杂质,调整电离电势来提高空穴注入性的目的,优选对阳极2表面进行紫外线(UV)/臭氧处理,或进行氧等离子体、氩等离子体处理。
[空穴注入层]
空穴注入层3是从阳极2向发光层5传输空穴的层。设置空穴注入层3时,空穴注入层3通常形成在阳极2上。
空穴注入层3的形成方法可以为真空蒸镀法,也可以为湿式成膜法,没有特别限制。从减少暗斑的观点考虑,空穴注入层3优选通过湿式成膜法来形成。
空穴注入层3的膜厚通常为5nm以上,优选为10nm以上,通常为1000nm以下、优选为500nm以下的范围。
(空穴传输材料)
空穴注入层形成用组合物通常含有空穴传输材料和溶剂作为空穴注入层3的构成材料。
空穴传输材料只要是通常用于有机场致发光元件的空穴注入层3的具有空穴传输性的化合物,则可以为聚合物等高分子化合物,也可以为单体等低分子化合物,但优选为高分子化合物。
作为空穴传输材料,从自阳极2向空穴注入层3的电荷注入位垒的观点考虑,优选具有4.5eV~6.0eV的电离电势的化合物。作为空穴传输材料的例子,可举出芳香族胺衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、低聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物、苄基苯基衍生物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙衍生物、硅氮烷衍生物、硅胺衍生物、膦胺衍生物、喹吖啶酮衍生物、聚苯胺衍生物、聚吡咯衍生物、聚苯撑乙烯衍生物、聚噻吩乙烯衍生物、聚喹啉衍生物、聚喹喔啉衍生物、碳等。
在本发明中,所谓衍生物,例如如果以芳香族胺衍生物为例,则包含芳香族胺本身和以芳香族胺为主骨架的化合物,可以为聚合物,也可以为单体。
用作空穴注入层3的材料的空穴传输材料可以单独含有这样的化合物中的任1种,也以含有2种以上。含有2种以上的空穴传输材料时,其组合是任意的,优选将1种或2种以上芳香族叔胺高分子化合物与1种或2种以上其它空穴传输材料并用。
作为空穴传输材料,从非晶性、可见光的透射率的方面考虑,上述例示中,优选芳香族胺化合物,特别优选为芳香族叔胺化合物。芳香族叔胺化合物也包括具有芳香族叔胺结构的化合物,即具有来自芳香族叔胺的基团的化合物。
芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制,从通过表面平滑效果带来的均匀的发光的方面考虑,进一步优选重均分子量为1000以上且1000000以下的高分子化合物(重复单元相连的聚合型化合物)。作为芳香族叔胺高分子化合物的优选例,可举出具有下述式(1)或下述式(11)所示的重复单元的高分子化合物。
(式(1)中,
Ar3表示可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基,
Ar4表示可以具有取代基的2价的芳香族烃基或2价的芳香族杂环基、或者将该芳香族烃基和芳香族杂环基直接或介由连接基团连接多个而成的2价的基团)
上述式(1)中,将芳香族烃基和芳香族杂环基介由连接基团连接多个时的连接基团为2价的连接基团,例如可举出将选自-O-基、-C(=O)-基和(可以具有取代基)-CH2-基中基团以任意的顺序连接1~30个、优选1~5个、进一步优选1~3个而成的基团。
连接基团中,从向发光层的空穴注入优异的方面考虑,优选式(1)中的Ar4为介由下述式(2)所示的连接基团连接多个的芳香族烃基或芳香族杂环基。
(式(2)中,
d表示1~10的整数,
R8和R9各自独立地表示氢原子或可以具有取代基的烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基;
R8、R9存在多个时,可相同或不同)
上述式(11)中,j、k、l、m、n、p各自独立地表示0以上的整数。其中,l+m≥1。Ar11、Ar12、Ar14各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数30以下的2价的芳香环基。Ar13表示可以具有取代基的碳原子数30以下的2价的芳香环基或下述式(12)所示的2价的基团,Q11、Q12各自独立地表示氧原子、硫原子、可以具有取代基的碳原子数6以下的烃链,S1~S4各自独立地由下述式(13)所示的基表示。
另外,在此提及的芳香环基是指芳香族烃环基和芳香族杂环基。
作为Ar11、Ar12、Ar14的芳香环基的例子,可举出单环、2~6稠环或这些芳香族环连接2个以上而成的基团。作为单环或2~6稠环的芳香环基的具体例,可举出来自苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环、联苯基、三联苯基、四联苯基、呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑、呸啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环或薁环的2价的基团。其中,从将负电荷高效地离域、以及稳定性、耐热性优异的方面考虑,优选来自苯环、萘环、芴环、吡啶环或咔唑环的2价的基团或者联苯基。
作为Ar13的芳香环基的例子,与Ar11、Ar12、Ar14的情况同样。
上述式(12)中,R11表示烷基、芳香环基或由碳原子数40以下的烷基和芳香环基构成的3价的基团,它们也可以具有取代基。R12表示烷基、芳香环基或由碳原子数40以下的烷基和芳香环基构成的2价的基团,它们也可以具有取代基。Ar31表示1价的芳香环基或1价的交联基团,它们基团也可以具有取代基。q表示1~4。q为2以上时,多个R12可以相同或不同,多个Ar31可以相同或不同。星号(*)表示与式(11)的氮原子的键合位点。
作为R11的芳香环基,优选为作为碳原子数3以上且30以下的单环或稠环的一个芳香环基或将它们连接2~6个而成的基团,作为具体例,可举出来自苯环、芴环、萘环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环和将它们连接2~6个而成的基团的3价的基团。
作为R11的烷基,优选包含碳原子数1以上且12以下的直链、支链或环的烷基,作为具体例,可举出来自甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、丁烷、异丁烷、戊烷、己烷、辛烷的基团等。
作为R11的由碳原子数40以下的烷基和芳香环基构成的基团,优选可举出包含碳原子数1以上且12以下的直链、支链或环的烷基与作为碳原子数3以上且30以下的单环或稠环的一个芳香环基或2~6个连接而成的基团进行连接而成的基团。
作为R12的芳香环基的具体例,可举出来自苯环、芴环、萘环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环和它们连接而成的碳原子数30以下的连接环的2价的基团。
作为R12的烷基的具体例,可举出来自甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、丁烷、异丁烷、戊烷、己烷、辛烷的2价的基团等。
作为Ar31的芳香环基的具体例,可举出来自苯环、芴环、萘环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环和它们连接而成的碳原子数30以下的连接环的1价的基团。
作为式(12)的优选的结构的例子,可举出以下的结构,R11的部分结构即下述结构中的主链的苯环或芴环可以进一步具有取代基。
作为Ar31的交联基团的例子,可举出来自苯并环丁烯环、萘并环丁烯环或氧杂环丁烷环的基团、乙烯基、丙烯酰基等。从化合物的稳定性考虑,优选来自苯并环丁烯环或萘并环丁烯环的基团。
上述式(13)中,x、y表示0以上的整数。Ar21、Ar23各自独立地表示2价的芳香环基,这些基团也可以具有取代基。Ar22表示可以具有取代基的1价的芳香环基,R13表示烷基、芳香环基或由烷基和芳香环基构成的2价的基团,它们也可以具有取代基。Ar32表示1价的芳香环基或1价的交联基团,这些基团也可以具有取代基。星号(*)表示与式(11)的氮原子的键合位点。
作为Ar21、Ar23的芳香环基的例子,与Ar11、Ar12、Ar14的情况同样。
作为Ar22、Ar32的芳香环基的例子,可举出单环、2~6稠环或这些芳香族环连接2个以上而成的基团。作为具体例,可举出来自苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环、联苯基、三联苯基、四联苯基、呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑、呸啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环或薁环的1价的基团。其中,从将负电荷高效地离域、以及稳定性、耐热性优异的方面考虑,优选来自苯环、萘环、芴环、吡啶环或咔唑环的1价的基团或者联苯基。
作为R13的烷基或芳香环基的例子,与R12同样。
Ar32的交联基团没有特别限定,作为优选的例子,可举出来自苯并环丁烯环、萘并环丁烯环或氧杂环丁烷环的基团、乙烯基、丙烯酰基等。
上述Ar11~Ar14、R11~R13、Ar21~Ar23、Ar31~Ar32、Q11、Q12只要不违反本发明的主旨,则均可以进一步具有取代基。作为取代基的分子量,优选400以下,其中更优选250以下。取代基的种类没有特别限制,作为例子,可举出选自下述取代基组W中的1种或2种以上。
[取代基组W]
甲基、乙基等碳原子数为1以上、优选为10以下、进一步优选为8以下的烷基;乙烯基等碳原子数为2以上、优选为11以下、进一步优选为5以下的烯基;乙炔基等碳原子数为2以上、优选为11以下、进一步优选为5以下的炔基;甲氧基、乙氧基等碳原子数为1以上、优选为10以下、进一步优选为6以下的烷氧基;苯氧基、萘氧基、吡啶氧基等碳原子数为4以上、优选为5以上且优选为25以下、进一步优选为14以下的芳氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数为2以上、优选为11以下、进一步优选为7以下的烷氧基羰基;二甲基氨基、二乙基氨基等碳原子数为2以上、优选为20以下、进一步优选为12以下的二烷基氨基;二苯基氨基、二甲苯基氨基、N-咔唑基等碳原子数为10以上、优选为12以上且优选为30以下、进一步优选为22以下的二芳基氨基;苯基甲基氨基等碳原子数为6以上、进一步优选为7以上且优选为25以下、进一步优选为17以下的芳基烷基氨基;乙酰基、苯甲酰基等碳原子数为2以上且优选为10以下、进一步优选为7以下的酰基;氟原子、氯原子等卤素原子;三氟甲基等碳原子数为1以上且优选为8以下、进一步优选为4以下的卤代烷基;甲基硫基、乙基硫基等碳原子数为1以上且优选为10以下、进一步优选为6以下的烷基硫基;苯基硫基、萘基硫基、吡啶基硫基等碳原子数为4以上、优选为5以上且优选为25以下、进一步优选为14以下的芳基硫基;三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数为2以上、优选为3以上且优选为33以下、进一步优选为26以下的甲硅烷基;三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等碳原子数为2以上、优选为3以上且优选为33以下、进一步优选为26以下的甲硅烷氧基;氰基;苯基、萘基等碳原子数为6以上且优选为30以下、进一步优选为18以下的芳香族烃基;噻吩基、吡啶基等碳原子数为3以上、优选为4以上且优选为28以下、进一步优选为17以下的芳香族杂环基。
上述取代基组W中,从提高溶解性的观点考虑,优选烷基或烷氧基,从电荷传输性和稳定性的观点考虑,优选芳香族烃基或芳香族杂环基。
特别是具有式(11)所示的重复单元的高分子化合物中,具有下述式(14)所示的重复单元的高分子化合物的空穴注入·传输性非常高,因而优选。
上述式(14)中,R21~R25各自独立地表示任意的取代基。R21~R25的取代基的具体例与上述[取代基组W]中记载的取代基同样。
s、t各自独立地表示0以上且5以下的整数。
u、v、w各自独立地表示0以上且4以下的整数。
作为芳香族叔胺高分子化合物的优选例,可举出包含下述式(15)和/或式(16)所示的重复单元的高分子化合物。
上述式(15)、式(16)中,Ar45、Ar47和Ar48各自独立地表示可以具有取代基的1价的芳香族烃基或可以具有取代基的1价的芳香族杂环基。Ar44和Ar46各自独立地表示可以具有取代基的2价的芳香族烃基或可以具有取代基的2价的芳香族杂环基。R41~R43各自独立地表示氢原子或任意的取代基。
Ar45、Ar47和Ar48的具体例、优选例、可以具有的取代基的例子和优选的取代基的例子与Ar22同样,Ar44和Ar46的具体例、优选例、可以具有的取代基的例子和优选的取代基的例子与Ar11、Ar12和Ar14同样。作为R41~R43,优选为氢原子或上述[取代基组W]中记载的取代基,进一步优选为氢原子、烷基、烷氧基、氨基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
以下,举出本发明中可应用的式(15)、式(16)所示的重复单元的优选的具体例,但本发明并不限定于这些。
(电子接受性化合物)
空穴注入层形成用组合物优选含有电子接受性化合物作为空穴注入层3的构成材料。
电子接受性化合物优选具有氧化力、具有从上述空穴传输材料接受1个电子的能力的化合物。具体而言,作为电子接受性化合物,优选电子亲和力为4.0eV以上的化合物,进一步优选5.0eV以上的化合物。
作为这样的电子接受性化合物,例如可举出选自三芳基硼化合物、卤化金属、路易斯酸、有机酸、盐、芳基胺与卤化金属的盐、芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物等。更具体而言,作为电子接受性化合物,可举出4-异丙基-4’-甲基二苯基碘四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等取代有有机基团的盐(国际公开2005/089024号、国际公开2017/164268号);氯化铁(III)(日本特开平11-251067号公报)、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物;四氰基乙烯等氰基化合物、三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003-31365号公报)等芳香族硼化合物;富勒烯衍生物;碘;聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子等磺酸根离子等。
电子接受性化合物可以通过将空穴传输材料氧化来提高空穴注入层3的导电率。
(其它构成材料)
作为空穴注入层3的材料,只要不显著损害本发明的效果,则除上述空穴传输材料、电子接受性化合物以外,还可以进一步含有其它成分。
(溶剂)
湿式成膜法中使用的空穴注入层形成用组合物的溶剂中至少1种优选为可溶解上述空穴注入层3的构成材料的化合物。
空穴注入层形成用组合物为本发明的组合物时,溶剂为本发明的上述第1溶剂和上述第2溶剂。
作为溶剂,例如可举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。
作为醚系溶剂,例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚;1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。
作为酯系溶剂,例如可举出乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。
作为芳香族烃系溶剂,例如可举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、甲基萘等。
作为酰胺系溶剂,例如可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。
此外,也可以使用二甲基亚砜等。
其中,优选为芳香族酯、芳香族醚。
这些溶剂可以单独使用1种,另外也可以以任意的组合和比率使用2种以上。
只要不显著损害本发明的效果,则空穴注入层形成用组合物中的空穴传输材料的浓度是任意的。从膜厚的均匀性的方面考虑,空穴注入层形成用组合物中的空穴传输材料的浓度优选为0.01重量%以上,更优选为0.1重量%以上,进一步优选为0.5重量%以上。空穴注入层形成用组合物中的空穴传输材料的浓度优选为70重量%以下,更优选为60重量%以下,进一步优选为50重量%以下。从不易产生膜厚不均的方面考虑,该浓度优选较小。另外,从不易在所成膜的空穴注入层产生缺陷的方面考虑,该浓度优选较大。
(利用湿式成膜法的空穴注入层的形成)
通过湿式成膜法形成空穴注入层3时,通常将构成空穴注入层3的材料与适当的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合而制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物),通过适当的方法将该空穴注入层3形成用组合物涂布于相当于空穴注入层的下层的层(通常为阳极2)上进行成膜,并进行干燥,由此形成空穴注入层3。
(利用真空蒸镀法的空穴注入层3的形成)
通过真空蒸镀法形成空穴注入层3时,例如可如下形成空穴传输层3。将空穴注入层3的构成材料(上述空穴传输材料、电子接受性化合物等)的1种或2种以上放入设置在真空容器内的坩埚中(使用2种以上的材料时放入各自的坩埚中),利用适当的真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右。然后,将坩埚加热(使用2种以上的材料时将各自的坩埚加热),控制蒸发量使其蒸发(使用2种以上的材料时各自独立地控制蒸发量使其蒸发),在与坩埚相对放置的基板1的阳极2上形成空穴注入层3。使用2种以上的材料时,也可以将它们的混合物放入坩埚中,加热、使其蒸发而形成空穴注入层3。
只要不显著损害本发明的效果,则蒸镀时的真空度没有限定。蒸镀时的真空度通常为0.1×10-6Torr(0.13×10-4Pa)以上且9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)以下。只要不显著损害本发明的效果,则蒸镀速度没有限定。蒸镀速度通常为以上且以下。只要不显著损害本发明的效果,则蒸镀时的成膜温度没有限定。蒸镀时的成膜温度优选以10℃以上且50℃以下进行。
[空穴传输层]
空穴传输层4是从阳极2向发光层5进行传输的层。空穴传输层4对本发明的有机场致发光元件而言并非必需的层,但设置空穴传输层4时,通常空穴传输层4在存在空穴注入层3的情况下形成在空穴注入层3上,在不存在空穴注入层3的情况下形成在阳极2上。
空穴传输层4的形成方法可以为真空蒸镀法,也可以为湿式成膜法,没有特别限制。从减少暗斑的观点考虑,空穴传输层4优选通过湿式成膜法来形成。
作为形成空穴传输层4的材料,优选空穴传输性高且能够高效地传输所注入的空穴的材料。因此,形成空穴传输层4的材料优选电离电势小、相对于可见光的光的透明性高、空穴迁移率大、稳定性优异、制造时或使用时不易产生成为陷阱(trap)的杂质。多数情况下,空穴传输层4与发光层5相接,因此,优选不会消除来自发光层5的发光,或不会在与发光层5之间形成激发复合物而使效率降低。
作为空穴传输层4的材料,只要是以往作为空穴传输层4的构成材料使用的材料即可。作为空穴传输层4的材料,例如可举出芳基胺衍生物、芴衍生物、螺环衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、菲咯啉衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、噻咯衍生物、低聚噻吩衍生物、稠合多环芳香族衍生物、金属络合物等。
作为空穴传输层4的材料,例如可举出聚乙烯基咔唑衍生物、聚芳基胺衍生物、聚乙烯基三苯基胺衍生物、聚芴衍生物、聚芳撑衍生物、含有四苯基联苯胺的聚芳撑醚砜衍生物、聚芳撑乙烯衍生物、聚硅氧烷衍生物、聚噻吩衍生物、聚(对苯撑乙烯)衍生物等。它们可以为交替共聚物、无规共聚物、嵌段共聚物或接枝共聚物中的任一种,另外,也可以为在主链具有分枝且末端部存在3个以上的高分子或所谓树枝状大分子。
其中,作为空穴传输层4的材料,优选聚芳基胺衍生物或聚芳撑衍生物。
聚芳基胺衍生物和聚芳撑衍生物的具体例等可举出日本特开2008-98619号公报中记载的衍生物等。
作为聚芳基胺衍生物,优选使用上述芳香族叔胺高分子化合物。
利用湿式成膜法形成空穴传输层4时,与上述空穴注入层3的形成同样地制备空穴传输层形成用组合物后,湿式成膜后,使其干燥。
在空穴传输层形成用组合物中,除上述空穴传输材料以外,还含有溶剂。所使用的溶剂与上述空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂同样。另外,成膜条件、干燥条件等也与空穴注入层3的形成的情况同样。
空穴传输层形成用组合物为本发明的组合物时,溶剂为本发明的上述第1溶剂和上述第2溶剂。
通过真空蒸镀法形成空穴传输层4时,其成膜条件等也与形成上述空穴注入层3的情况同样。
考虑到发光层中的低分子材料的浸入或空穴传输材料的溶胀等要素,空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上,优选为10nm以上,通常为300nm以下,优选为200nm以下。
[发光层]
发光层5是在赋予了电场的电极间,通过从阳极2注入的空穴与从阴极9注入的电子的再结合而被激发,成为主要的发光源的层。发光层5通常在存在空穴传输层4的情况下形成在空穴传输层4上,在不存在空穴传输层4而存在空穴注入层3的情况下形成在空穴注入层3的上,在既不存在空穴传输层4也不存在空穴注入层3的情况下,形成在阳极2上。
<发光层用材料>
发光层用材料通常包含发光材料和成为主体的电荷传输材料。
<发光材料>
作为发光材料,通常可以应用作为有机场致发光元件的发光材料使用的任意的公知材料,没有特别限制,只要使用以期望的发光波长进行发光、发光效率良好的物质即可。发光材料可以为荧光发光材料,也可以为磷光发光材料,但从内部量子效率的观点考虑,优选为磷光发光材料。进一步优选红色发光材料和绿色发光材料为磷光发光材料,蓝色发光材料为荧光发光材料。
本发明的组合物为发光层形成用组合物时,优选使用以下的磷光发光材料、荧光发光材料和电荷传输材料。
<磷光发光材料>
磷光发光材料是指从激发三重态状态显示发光的材料。例如,具有Ir、Pt、Eu等的金属络合物化合物为其代表例,作为材料的结构,优选包含金属络合物的结构。
金属络合物中,作为经由三重态状态进行发光的磷光发光性有机金属络合物,可举出包含选自长周期型元素周期表(以下,只要没有特别说明,则称为“元素周期表”,此时,是指长周期型元素周期表)VIIB~IB族中的金属作为中心金属的维尔纳型络合物或有机金属络合物化合物。作为这样的磷光发光材料,例如可举出国际公开第2014/024889号、国际公开第2015-087961号、国际公开第2016/194784、日本特开2014-074000号中记载的磷光发光材料。优选为以下述式(201)所示的化合物或下述式(205)所示的化合物,更优选为下述式(201)所示的化合物。
式(201)中,环A1表示可以具有取代基的芳香族烃环结构或可以具有取代基的芳香族杂环结构。
环A2表示可以具有取代基的芳香族杂环结构。
R201、R202各自独立地为式(202)所示的结构,“*”表示与环A1或环A2的键合位置。R201、R202可以相同或不同,在R201、R202分别存在多个时,它们可以相同或不同。
Ar201、Ar203各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环结构或可以具有取代基的芳香族杂环结构。
Ar202表示可以具有取代基的芳香族烃环结构、可以具有取代基的芳香族杂环结构或可以具有取代基的脂肪族烃结构。
键合于环A1的取代基彼此、键合于环A2的取代基彼此或键合于环A1的取代基与键合于环A2的取代基彼此可以相互键合而形成环。
B201-L200-B202表示阴离子性的二齿配体。B201和B202各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子。L200表示单键、或者与B201和B202一起构成二齿配体的原子团。B201-L200-B202存在多个时,它们可以相同或不同。
应予说明,式(201)、式(202)中,
i1、i2各自独立地表示0以上且12以下的整数,
i3表示以可取代于Ar202的数量为上限的0以上的整数,
i4表示以可取代于Ar201的数量为上限的0以上的整数,
k1和k2各自独立地表示以可取代于环A1、环A2的数量为上限的0以上的整数,
z表示1~3的整数。
(取代基)
在没有特别说明的情况下,作为取代基,优选选自以下的取代基组S中的基团。
<取代基组S>
·烷基、优选为碳原子数1~20的烷基、更优选为碳原子数1~12的烷基、进一步优选为碳原子数1~8的烷基、特别优选为碳原子数1~6的烷基。
·烷氧基、优选为碳原子数1~20的烷氧基、更优选为碳原子数1~12的烷氧基、进一步优选为碳原子数1~6的烷氧基。
·芳基氧基、优选为碳原子数6~20的芳基氧基、更优选为碳原子数6~14的芳基氧基、进一步优选为碳原子数6~12的芳基氧基、特别优选为碳原子数6的芳基氧基。
·杂芳基氧基、优选为碳原子数3~20的杂芳基氧基、更优选为碳原子数3~12的杂芳基氧基。
·烷基氨基、优选为碳原子数1~20的烷基氨基、更优选为碳原子数1~12的烷基氨基。
·芳基氨基、优选为碳原子数6~36的芳基氨基、更优选为碳原子数6~24的芳基氨基。
·芳烷基、优选为碳原子数7~40的芳烷基、更优选为碳原子数7~18的芳烷基、进一步优选为碳原子数7~12的芳烷基。
·杂芳烷基、优选为碳原子数7~40的杂芳烷基、更优选为碳原子数7~18的杂芳烷基。
·烯基、优选为碳原子数2~20的烯基、更优选为碳原子数2~12的烯基、进一步优选为碳原子数2~8的烯基、特别优选为碳原子数2~6的烯基。
·炔基、优选为碳原子数2~20的炔基、更优选为碳原子数2~12的炔基。
·芳基、优选为碳原子数6~30的芳基、更优选为碳原子数6~24的芳基、进一步优选为碳原子数6~18的芳基、特别优选为碳原子数6~14的芳基。
·杂芳基、优选为碳原子数3~30的杂芳基、更优选为碳原子数3~24的杂芳基、进一步优选为碳原子数3~18的杂芳基、特别优选为碳原子数3~14的杂芳基。
·烷基甲硅烷基、优选为烷基的碳原子数为1~20的烷基甲硅烷基、更优选为烷基的碳原子数为1~12的烷基甲硅烷基。
·芳基甲硅烷基、优选为芳基的碳原子数为6~20的芳基甲硅烷基、更优选为芳基的碳原子数为6~14的芳基甲硅烷基。
·烷基羰基、优选为碳原子数2~20的烷基羰基。
·芳基羰基、优选为碳原子数7~20的芳基羰基。
关于以上的基团,一个以上的氢原子可以被氟原子取代,或者1个以上的氢原子可以被氘原子取代。
只要没有特别说明,则芳基为芳香族烃环,杂芳基为芳香族杂环。
·氢原子、氘原子、氟原子、氰基或-SF5。
上述取代基组S中,优选为烷基、烷氧基、芳基氧基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基以及这些基团的一个以上的氢原子被氟原子取代的基团、氟原子、氰基或-SF5,
更优选为烷基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基以及这些基团的一个以上的氢原子被氟原子取代的基团、氟原子、氰基或-SF5,
进一步优选为烷基、烷氧基、芳基氧基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基,
特别优选为烷基、芳基氨基、芳烷基、烯基、芳基、杂芳基,
最优选为烷基、芳基氨基、芳烷基、芳基、杂芳基。
在这些取代基组S中可以进一步具有选自取代基组S中的取代基作为取代基。可以具有的取代基的优选的基团、更优选的基团、进一步优选的基团、特别优选的基团、最优选的基团与取代基组S中的优选的基团同样。
(环A1)
环A1表示可以具有取代基的芳香族烃环结构或可以具有取代基的芳香族杂环结构。
作为芳香族烃环,优选为碳原子数6~30的芳香族烃环。具体而言,优选苯环、萘环、蒽环、三苯基(triphenylyl)环、苊环、荧蒽环、芴环。
作为芳香族杂环,优选包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一种作为杂原子的碳原子数3~30的芳香族杂环。进一步优选为呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环。
作为环A1,更优选为苯环、萘环、芴环,特别优选为苯环或芴环,最优选为苯环。
(环A2)
环A2表示可以具有取代基的芳香族杂环结构。
作为芳香族杂环,优选包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一种作为杂原子的碳原子数3~30的芳香族杂环。具体而言,可举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、咪唑环、唑环、噻唑环、苯并噻唑环、苯并唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、菲啶环,优选为吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、咪唑环、苯并噻唑环、苯并唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环,更优选为吡啶环、咪唑环、苯并噻唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环,最优选为吡啶环、咪唑环、苯并噻唑环、喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环。
(环A1与环A2的组合)
作为环A1与环A2的优选的组合,如果表述为(环A1-环A2),则为(苯环-吡啶环)、(苯环-喹啉环)、(苯环-喹喔啉环)、(苯环-喹唑啉环)、(苯环-苯并噻唑环)、(苯环-咪唑环)、(苯环-吡咯环)、(苯环-二唑环)、和(苯环-噻吩环)。
(环A1、环A2的取代基)
环A1、环A2可以具有的取代基可以任意地选择,但优选为选自上述取代基组S中的1种或多种取代基。
(Ar201、Ar202、Ar203)
Ar201、Ar203各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环结构或可以具有取代基的芳香族杂环结构。
Ar202表示可以具有取代基的芳香族烃环结构、可以具有取代基的芳香族杂环结构或可以具有取代基的脂肪族烃结构。
Ar201、Ar202、Ar203中的任一种为可以具有取代基的芳香族烃环结构时,作为该芳香族烃环结构,优选为碳原子数6~30的芳香族烃环。具体而言,优选为苯环、萘环、蒽环、三苯基环、苊环、荧蒽环、芴环,更优选为苯环、萘环、芴环,最优选为苯环。
Ar201、Ar202中的任一种为可以具有取代基的苯环时,优选至少一个苯环在邻位或间位与邻接的结构键合,更优选至少一个苯环在间位与邻接的结构键合。
Ar201、Ar202、Ar203中的任一种为可以具有取代基的芴环时,芴环的9位和9’位优选具有取代基或者与邻接的结构键合。
Ar201、Ar202、Ar203中的任一种为可以具有取代基的芳香族杂环结构时,作为芳香族杂环结构,优选为包含氮原子、氧原子或硫原子中的任一种作为杂原子的碳原子数3~30的芳香族杂环,具体而言,可举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、咪唑环、唑环、噻唑环、苯并噻唑环、苯并唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、菲啶环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环,优选为吡啶环、嘧啶环、三嗪环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环。
Ar201、Ar202、Ar203中的任一种为可以具有取代基的咔唑环时,咔唑环的N位优选为具有取代基或者与邻接的结构键合。
Ar202为可以具有取代基的脂肪族烃结构时,为直链、支链或具有环状结构的脂肪族烃结构,优选为碳原子数为1以上且24以下,进一步优选为碳原子数为1以上且12以下,更优选为碳原子数为1以上且8以下。
(i1、i2、i3、i4、k1、k2)
i1、i2各自独立地表示0~12的整数,优选为1~12,进一步优选为1~8,更优选为1~6。通过为该范围,可预期溶解性提高、电荷传输性提高。
i3优选表示0~5的整数,进一步优选为0~2,更优选为0或1。
i4优选表示0~2的整数,进一步优选为0或1。
k1、k2各自独立地优选表示0~3的整数,进一步优选为1~3,更优选为1或2,特别优选为1。
(Ar201、Ar202、Ar203的优选的取代基)
Ar201、Ar202、Ar203可以具有的取代基可以任意地选择,但优选为选自上述取代基组S中的1种或多种取代基,优选的基团也如上述取代基组S所示,但更优选为无取代(氢原子)、烷基、芳基,特别优选为无取代(氢原子)、烷基,最优选为无取代(氢原子)或叔丁基,叔丁基优选在存在Ar203的情况下取代于Ar203,在不存在Ar203的情况下取代于Ar202,在不存在Ar202和Ar203的情况下取代于Ar201。
(式(201)所示的化合物的优选的样态)
上述式(201)所示的化合物优选为满足下述(I)~(IV)中的任1个以上的化合物。
(I)亚苯基连接式
式(202)所示的结构优选具有苯环连接而成的基团的结构、即苯环结构,i1为1~6且至少一个上述苯环在邻位或间位与邻接的结构键合。
通过为这样结构,可期待溶解性提高且电荷传输性提高。
(II)(亚苯基)-芳烷基(烷基)
具有在环A1或环A2键合有烷基或芳烷基的芳香族烃基或芳香族杂环基的结构,即Ar201为芳香族烃结构或芳香族杂环结构,i1为1~6,Ar202为脂肪族烃结构,i2为1~12、优选为3~8,且Ar203为苯环结构,i3为0或1的结构,优选为Ar201为上述芳香族烃结构,进一步优选为1~5个苯环链接而成的结构,更优选为一个苯环。
通过为这样结构,可期待溶解性提高且电荷传输性提高。
(III)树突(dendron)
在环A1或环A2键合有树突的结构,例如Ar201、Ar202为苯环结构,Ar203为联苯或三联苯结构,i1、i2为1~6,i3为2,j为2。
通过为这样的结构,可期待溶解性提高且电荷传输性提高。
(IV)B201-L200-B202
B201-L200-B202所示的结构优选为下述式(203)或下述式(204)所示的结构。
式(203)中,R211、R212、R213各自独立地表示取代基。
式(204)中,环B3表示可以具有取代基的包含氮原子的芳香族杂环结构。环B3优选为吡啶环。
(优选的磷光发光材料)
作为上述式(201)所示的磷光发光材料,没有特别限定,作为优选的磷光发光材料,可举出以下的磷光发光材料。
另外,也优选下述式(205)所示的磷光发光材料。
[式(205)中,M2表示金属,T表示碳原子或氮原子。R92~R95各自独立地表示取代基。但是,T为氮原子时,不存在R94和R95]
式(205)中,作为M2的具体例,可举出选自元素周期表VIIB~IB族中的金属。其中,优选可举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂或金,特别优选可举出铂、钯等2价的金属。
另外,式(205)中,R92和R93各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基氨基、芳烷基氨基、卤代烷基、羟基、芳基氧基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
进而,T为碳原子时,R94和R95各自独立地表示由与R92和R93同样的例示物表示的取代基。另外,T为氮原子时,不存在直接键合于该T的R94或R95。另外,R92~R95可以进一步具有取代基。作为取代基,可以为上述的取代基。进而,R92~R95中的任意2个以上的基团可以相互连接而形成环。
(分子量)
磷光发光材料的分子量优选为5000以下,进一步优选为4000以下,特别优选为3000以下。另外,磷光发光材料的分子量优选为800以上,更优选为1000以上,进一步优选为1200以上。认为通过为该分子量范围,磷光发光材料彼此不凝聚地与电荷传输材料均匀地混合,能够得到发光效率高的发光层。
从Tg、熔点、分解温度等高、磷光发光材料和所形成的发光层的耐热性优异的方面以及不易发生由气体产生、再结晶化和分子的迁移等导致的膜质的降低或伴随材料的热分解的杂质浓度的上升等方面考虑,磷光发光材料的分子量优选较大。另一方面,从容易进行有机化合物的纯化的方面考虑,磷光发光材料的分子量优选较小。
<电荷传输材料>
发光层中使用的电荷传输材料为具有电荷传输性优异的骨架的材料,优选选自电子传输性材料、空穴传输性材料以及能够传输电子和空穴两者的双极性材料。
作为电荷传输性优异的骨架,具体而言,可举出芳香族结构、芳香族胺结构、三芳基胺结构、二苯并呋喃结构、萘结构、菲结构、酞菁结构、卟啉结构、噻吩结构、苄基苯基结构、芴结构、喹吖啶酮结构、苯并菲结构、咔唑结构、芘结构、蒽结构、菲咯啉结构、喹啉结构、吡啶结构、嘧啶结构、三嗪结构、二唑结构或咪唑结构等。
作为电子传输性材料,从为电子传输性优异且结构较稳定的材料的观点考虑,更优选为具有吡啶结构、嘧啶结构、三嗪结构的化合物,进一步优选为具有嘧啶结构、三嗪结构的化合物。
空穴传输性材料为具有空穴传输性优异的结构的化合物,在上述电荷传输性优异的中心骨架中,作为空穴传输性优异的结构,优选咔唑结构、二苯并呋喃结构、三芳基胺结构、萘结构、菲结构或芘结构,进一步优选咔唑结构、二苯并呋喃结构或三芳基胺结构。
用于发光层的电荷传输材料优选具有3环以上的稠环结构,进一步优选具有2个以上的3环以上的稠环结构的化合物或具有至少1个5环以上的稠环的化合物。通过为这些化合物,容易得到分子的刚直性增加,抑制响应热的分子运动的程度的效果。进而,从电荷传输性和材料的耐久性的方面考虑,优选3环以上的稠环和5环以上的稠环具有芳香族烃环或芳香族杂环。
作为3环以上的稠环结构,具体而言,可举出蒽结构、菲结构、芘结构、结构、并四苯结构、苯并菲结构、芴结构、苯并芴结构、茚并芴结构、吲哚并芴结构、咔唑结构、茚并咔唑结构、吲哚并咔唑结构、二苯并呋喃结构、二苯并噻吩结构等。从电荷传输性以及溶解性的观点考虑,优选选自菲结构、芴结构、茚并芴结构、咔唑结构、茚并咔唑结构、吲哚并咔唑结构、二苯并呋喃结构和二苯并噻吩结构中的至少1个,从相对于电荷的耐久性的观点考虑,进一步优选咔唑结构或吲哚并咔唑结构。
在本发明中,从有机场致发光元件相对于电荷的耐久性的观点考虑,优选发光层的电荷传输材料中至少一个为具有嘧啶骨架或三嗪骨架的材料。
从挠性优异的观点考虑,发光层的电荷传输材料优选为高分子材料。使用挠性优异的材料而形成的发光层作为形成在挠性基板上的有机场致发光元件的发光层而优选。发光层中所含的电荷传输材料为高分子材料时,分子量优选为5000以上且1000000以下,更优选为10000以上且500000以下,进一步优选为10000以上且100000以下。
另外,从合成和纯化的容易性、电子传输性能和空穴传输性能的设计容易性、溶解于溶剂时的粘度调整的容易性的观点考虑,发光层的电荷传输材料优选为低分子。发光层中所含的电荷传输材料为低分子材料时,分子量优选为5000以下,进一步优选为4000以下,特别优选为3000以下,最优选为2000以下,优选为300以上,更优选为350以上,进一步优选为400以上。
<荧光发光材料>
作为荧光发光材料,没有特别限定,优选下述式(211)所示的化合物。
上述式(211)中,Ar241表示可以具有取代基的芳香族烃稠环结构,Ar242、Ar243各自独立地表示可以具有取代基的烷基、芳香族烃基、芳香族杂基或它们键合而成的基团。n41为1~4的整数。
n41为1~4,优选为1~3,进一步优选为1~2,最优选为2。
作为Ar242、Ar243的烷基,优选为碳原子数1~12的烷基,更优选为碳原子数1~6的烷基。
作为Ar242、Ar243的芳香族烃基,优选为碳原子数6~30的芳香族烃基,更优选为碳原子数6~24的芳香族烃基,最优选为苯基、萘基。
作为Ar242、Ar243的芳香族杂基,优选为碳原子数3~30的芳香族杂基,更优选为碳原子数5~24的芳香族烃基,具体而言,优选为咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基,更优选为二苯并呋喃基。
Ar241、Ar242、Ar243可以具有的取代基优选为选自上述取代基组S中的基团,更优选为取代基组S中所含的烃基,进一步优选为作为取代基组S而优选的基团中的烃基。
作为与上述荧光发光材料一起使用的电荷传输材料,没有特别限定,优选下述式(212)所示的电荷传输材料。
上述式(212)中,R251、R252各自独立地为式(213)所示的结构,R253表示取代基,R253存在多个时,可以相同或不同,n43为0~8的整数。
上述式(213)中,*表示与式(212)的蒽环的键合位点,Ar254、Ar255各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃结构或可以具有取代基的杂芳香环结构,Ar254、Ar255分别存在多个时,可以相同或不同,n44为1~5的整数,n45为0~5的整数。
Ar254优选为可以具有取代基的碳原子数6~30的单环或稠环的芳香族烃结构,更优选为可以具有取代基的碳原子数6~12的单环或稠环的芳香族烃结构。
Ar255优选为可以具有取代基的碳原子数6~30的单环或稠环的芳香族烃结构或可以具有取代基的碳原子数6~30的稠环的芳香族杂环结构。Ar255更优选为可以具有取代基的碳原子数6~12的单环或稠环的芳香族烃结构或可以具有取代基的碳原子数12的稠环的芳香族杂环结构。
n44优选为1~3的整数,更优选为1或2。
n45优选为0~3的整数,更优选为0~2。
作为取代基的R253、Ar254和Ar255可以具有的取代基优选为选自上述取代基组S中的基团。更优选为取代基组S中所含的烃基,进一步优选为作为取代基组S而优选的基团中的烃基。
荧光发光材料和电荷传输材料的分子量优选为5000以下,进一步优选为4000以下,特别优选为3000以下,最优选为2000以下。另外,优选为300以上,更优选为350以上,进一步优选为400以上。
[空穴阻挡层]
在发光层5与后述的电子注入层8之间可以设置空穴阻挡层6。空穴阻挡层6是电子传输层中还进一步发挥阻挡从阳极2移动来的空穴到达阴极9的作用的层。空穴阻挡层6是以与发光层5的阴极9侧的界面相接的方式层叠在发光层5的上的层。
空穴阻挡层6具有阻挡从阳极2移动来的空穴到达阴极9的作用和将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的作用。
作为构成空穴阻挡层6的材料所要求的物性,可举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(HOMO、LUMO的差)大、激发三重态能级(T1)高等。作为满足这样的条件的空穴阻挡层6的材料,例如可举出双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅醇)铝等混合配体络合物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双-(2-甲基-8-羟基喹啉)铝双核金属络合物等金属络合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11-242996号公报)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本特开平7-41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10-79297号公报)等。进而,国际公开第2005/022962号公报中记载的具有至少1个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层6的材料。
空穴阻挡层6的形成方法没有限制。空穴阻挡层6可以通过湿式成膜法、蒸镀法、其它方法来形成。
只要不显著损害本发明的效果,则空穴阻挡层6的膜厚是任意的。空穴阻挡层6的膜厚通常为0.3nm以上,优选为0.5nm以上,通常为100nm以下,优选为50nm以下。
[电子传输层]
电子传输层7是设置于光层5与阴极9之间的用于传输电子的层。
作为电子传输层7的电子传输材料,通常使用从阴极9或阴极9侧的邻接层的电子注入效果高且具有高电子迁移率,能够高效地传输所注入的电子的化合物。作为满足这样的条件的化合物,例如可举出8-羟基喹啉的铝络合物、锂络合物等金属络合物(日本特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-羟基黄酮金属络合物、5-羟基黄酮金属络合物、苯并唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9,10-N,N’-二氰基蒽醌二亚胺、三嗪化合物衍生物、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
作为电子传输层7中使用的电子传输材料,通过在以红菲咯啉等含氮杂环化合物、8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物为代表的电子传输性有机化合物中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(在日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等中记载),能够兼顾电子注入传输性和优异的膜质,因而优选。另外,在上述电子传输性有机化合物中掺杂氟化锂、碳酸铯等这样的无机盐也有效。
电子传输层7的形成方法没有限制。电子传输层7可以通过湿式成膜法、蒸镀法、其它方法来形成。
只要不显著损害本发明的效果,则电子传输层7的膜厚是任意的。电子传输层7的膜厚通常为1nm以上,优选为5nm以上,通常为300nm以下,优选为100nm以下。
[电子注入层]
为了将从阴极9注入的电子高效地注入发光层5,可以在电子传输层7与后述的阴极9之间设置电子注入层8。电子注入层8由无机盐等构成。
作为电子注入层8的材料,例如可举出氟化锂(LiF)、氟化镁(MgF2)、氧化锂(Li2O)、碳酸铯(II)(CsCO3)等(参照Applied Physics Letters,1997年,Vol.70、pp.152;日本特开平10-74586号公报;IEEE Transactions on Electron Devices,1997年,Vol.44,pp.1245;SID 04Digest,pp.154等)。
电子注入层8在多数情况下不伴有电荷传输性,因此,为了高效地进行电子注入,优选以极薄膜的形式使用,其膜厚通常为0.1nm以上,优选为5nm以下。
[阴极]
阴极9是发挥向发光层5侧的层注入电子的作用的电极。
作为阴极9的材料,通常可举出铝、金、银、镍、钯、铂等金属、铟和/或锡的氧化物等金属氧化物、碘化铜等卤化金属、炭黑、或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等。这些之中,为了高效地进行电子注入,优选功函数低的金属,例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或它们的合金等。作为具体例,可举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数的合金电极等。
阴极9的材料可以仅使用1种,也可以以任意的组合和比率并用2种以上。
阴极9的膜厚根据需要的透明性而不同。需要透明性时,优选使可见光的透射率通常为60%以上,优选为80%以上。此时,阴极9的厚度通常为5nm以上,优选为10nm以上,通常为1000nm以下,优选为500nm以下左右。不透明即可时,阴极9的厚度是任意的,阴极可以与基板相同。
也可以在阴极9上层叠不同的导电材料。
例如,如果出于保护包含由钠、铯等碱金属、钡、钙等碱土金属等构成的低功函数的金属的阴极的目的而在其上进一步层叠功函数高且相对于大气稳定的金属层,则元件的稳定性增加,因而优选。为了该目的,例如可使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。这些材料可以仅使用1种,也可以以任意的组合和比率并用2种以上。
[其它层]
本发明的有机场致发光元件在不脱离其主旨的范围内可以具有其它构成。例如只要不损害其性能,则可以在阳极2与阴极9之间具有上述说明的层以外的任意层,另外,也可省略上述说明的层中并非必需的层。
在以上说明的层构成中,也可以将基板以外的构成要素以相反的顺序进行层叠。例如,如果为图1的层构成,则可以在基板1上按照阴极9、电子注入层8、电子传输层7、空穴阻挡层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2的顺序设置其它构成要素。
本发明的有机场致发光元件可以作为单一的有机场致发光元件来构成,也可以应用于多个有机场致发光元件呈阵列状配置的构成,也可以应用于阳极和阴极呈X-Y矩阵状配置的构成。
在上述的各层中,只要不显著损害本发明的效果,则也可以包含作为材料进行说明的成分以外的成分。
<有机场致发光设备>
可以设置2个以上以彼此不同的颜色进行发光的有机场致发光元件而制成有机EL显示装置、有机EL照明等有机场致发光设备。在该有机场致发光设备中,通过将至少一个、优选所有的有机场致发光元件设为本发明的有机场致发光元件,能够提供高品质的有机场致发光设备。
<有机EL显示装置>
对使用本发明的有机场致发光元件的有机EL显示装置的型号、结构没有特别限制,可以使用本发明的有机场致发光元件依照常规方法进行组装。
例如,可以通过“有机EL显示器”(Ohm社,平成16年8月20日发行发行,时任静士、安达千波矢、村田英幸著)中记载般的方法来形成有机EL显示装置。
<有机EL照明>
对使用本发明的有机场致发光元件的有机EL照明的型号、结构没有特别限制,可以使用本发明的有机场致发光元件依照常规方法进行组装。
实施例
以下,示出实施例对本发明进一步具体地进行说明。但是,本发明并不限定于以下的实施例,只要不脱离其主旨,则本发明可以任意地变更来实施。
[使用的溶剂]
以下的实施例和比较例中使用的溶剂的物性如下述表1所示。
[表1]
表中“-”为未测定
[评价I:面板中央部的平坦性的评价]
<基板I的准备>
在膜厚0.7mm的玻璃基板上通过溅射法形成铟·锡氧化物(ITO)膜,在得到的基板上通过旋涂法以厚度1.7μm涂布具有拒液性的丙烯酸系树脂,通过一般的光刻法制作开口部。开口部的尺寸为长轴约170μm,短轴约50μm。
<基底层1的涂布>
制备使以芳基胺聚合物为主成分的基底层溶解于溶剂而成的基底层1用组合物,使用喷墨打印机(富士胶片公司制造的DMP-2831),对基板I的上述开口部涂布基底层1用组合物,进行真空干燥和煅烧,以膜厚成为约30nm的方式进行成膜。
<基底层2的涂布>
制备使以芳基胺聚合物为主成分的基底层溶解于溶剂而成的基底层2用组合物,使用喷墨打印机(富士胶片公司制造的DMP-2831),在上述开口部的基底层1上涂布基底层2用组合物,进行真空干燥和煅烧,以膜厚成为约20nm的方式进行成膜。
<发光层形成用固体成分的准备>
将下述所示的电荷注入传输材料即化合物(H-1)和化合物(H-2)与发光材料即(D-1)以重量比计成为30:70:20的方式进行混合,制成发光层形成用固体成分I-1。
<平坦度的定义>
将对在开口部内形成的有机膜以与该有机膜的面垂直的面分割该有机膜时的截面图设为该有机膜的截面分布。算出有机膜截面分布中开口长度的25%~75%的长度时的该有机膜的平均膜厚Da,将某位置x处的该有机膜的膜厚Do(x)满足下述式的区域设为X1。
Da-Da×5%<Do(x)<Da+Da×5% (式1)
将开口部的长度设为X2时,将平坦度的定义设为X1/X2×100(%)。
<参考例1>
将邻苯二甲酸二乙酯与环己基苯以重量比成为15:85的方式进行混合,制成有机溶剂I-1。使发光层形成用固体成分I-1以成为1.7重量%的方式溶解于有机溶剂I-1,制成发光层形成用组合物I-1。
在上述开口部的基底层2上使用喷墨打印机(富士胶片公司制造的DMP-2831),将滴加液滴数设为5滴来涂布发光层形成用组合物I-1。然后,通过真空干燥除去有机溶剂而将发光层形成用组合物I-1干燥,在120℃煅烧3分钟,形成功能性膜即发光层I-1。
为了对发光层I-1的平坦性进行评价,使用触针式的表面阶差计(小坂研究所公司制造的ET200)对形成有有机膜的ITO基板进行测定。表面阶差的测定是对开口部的长轴方向进行扫描,获取2份基板中央附近的发光层I-1的阶差分布,进行平均化而制成发光层I-1的阶差分布。同样地,也得到2份未进行任何涂布的开口部分的分布,进行平均化而制成空白分布(blank profile)。接着,将发光层I-1与空白这2个分布重叠来显示,制成对开口部分如何形成有机膜的截面图。如果依照上述定义计算平坦度,则为93.8%。将发光层I-1与空白的分布示于图1。
<参考例2>
将乙酸2-苯氧基乙酯与苯甲酸乙酯以重量比成为30:70的方式进行混合,制成有机溶剂I-2。使发光层形成用固体成分I-1以成为1.7重量%的方式溶解于有机溶剂I-2,制成发光层形成用组合物I-2。
使用发光层形成用组合物I-2代替发光层形成用组合物I-1,除此以外,与参考例1同样地形成发光层I-2,同样地对其平坦性进行评价,结果如果用上述定义进行计算,则为96.2%。将发光层I-2与空白的分布示于图2。
<比较例1>
将二苄基醚与环己基苯以重量比成为20:80的方式进行混合,制成有机溶剂I-3。使发光层形成用固体成分I-1以成为1.7重量%的方式溶解于有机溶剂I-3,制成发光层形成用组合物I-3。
使用发光层形成用组合物I-3代替发光层形成用组合物I-1,除此以外,与参考例1同样地形成发光层I-3,同样地对其平坦性进行评价,结果如果用上述定义进行计算,则为50.1%。将发光层I-3与空白的分布示于图3。
<比较例2>
将3-苯氧基甲苯与环己基苯以重量比成为20:80的方式进行混合,制成有机溶剂I-4。使发光层形成用固体成分I-1以成为1.7重量%的方式溶解于有机溶剂I-4,制成发光层形成用组合物I-4。
使用发光层形成用组合物I-4代替发光层形成用组合物I-1,除此以外,与参考例1同样地形成发光层I-4,同样地对其平坦性进行评价,结果如果用上述定义进行计算,则为67.7%。将发光层I-4与空白的分布示于图4。
<比较例3>
将2-苯氧基乙醇与环己基苯以重量比成为20:80的方式进行混合,制成有机溶剂I-5。使发光层形成用固体成分I-1以成为1.7重量%的方式溶解于有机溶剂I-5,制成发光层形成用组合物I-5。
使用发光层形成用组合物I-5代替发光层形成用组合物I-1,除此以外,与参考例1同样地形成发光层I-5,同样地对其平坦性进行评价,结果如果用上述定义进行计算,则为42.4%。将发光层I-5与空白的分布示于图5。
<参考例1、2与比较例1~3的结果>
将参考例1、2与比较例1~3的溶剂的组合与平坦度示于表2。
[表2]
<考察>
在参考例1和2中,由分布明确可知,除平坦区域的改善以外,向开口部的隔壁部分的润湿上升(以后称为弯液面)非常少,作为发光元件的有效区域变宽。通过在适当的范围选择流动活化能,能够抑制液体的无用的流动,得到平坦的有机膜。
在比较例1和2中,以流动活化能非常低的溶剂彼此进行了设计,因此在干燥过程中液体流动,液体向隔壁部分流动,因此弯液面变宽。另外,液体从中央向隔壁移动,因此,尽管放入相同的液滴,与参考例1、2相比,膜厚仍变薄。
在比较例3中,设计了将流动活化能设定为非常高的值的有机溶剂。此时,虽然能够抑制流动,但推测由于在干燥过程中液膜不会润湿下降而弯液面变宽。即,为了得到平坦的有机膜,在干燥初始阶段需要液体润湿降低的流动性,另一方面,在干燥结束阶段,需要消除流动性而消除无用的液体流动。
根据上述参考例1、2与比较例1~3的对比,参考例1、2虽然开口部的平坦性优异,但这些参考例1、2使用沸点小于245℃的溶剂作为第2溶剂,因此,如后述的比较例4所示,面板端部的平坦性明显差。
[评价II:面板中央部的平坦性的评价]
<基板II的准备>
与评价I中的基板I的准备同样地制作至少在长轴方向具有21个、在短轴方向具有65个长轴方向约170μm、短轴方向约50μm的开口部的基板II。
<固体成分的准备>
将下述所示的空穴传输材料P-1与吸电子性掺杂剂D-2以重量比成为100:10的方式进行混合而制备固体成分II-1。
<平坦度的定义>
算出将上述开口的长度设为La时,距开口端部的距离x为0.25<x/La<0.75的区域的平均膜厚Da,将某位置x处的该有机膜的膜厚Do(x)满足下述式2的区域设为Lb。
Da-Da×5%<Do(x)<Da+Da×5% (式2)
针对开口部的长度La,将平坦度的定义设为Lb/La×100(%)。
<实施例1>
对于2-异丙基萘,以固体成分II-1的比例成为5重量%的方式进行调整,一边使用搅拌器以420rpm搅拌一边在110℃加热3小时,制作标准组合物II-1。
将标准组合物II-1、2-异丙基萘、苯甲酸2-乙基己酯分别以重量比50:20.75:29.25的比例进行混合,搅拌一定时间后,利用孔径0.2μm的膜滤器进行过滤,制备组合物II-1。组合物II-1是固体成分II-1的浓度为2.5重量%且2-异丙基萘与苯甲酸2-乙基己酯的重量比为70:30的组合物。
使用喷墨打印机(富士胶片公司制造的DMP-2831),对基板II的开口部涂布组合物II-1,进行真空干燥而得到有机膜。将该有机膜用130℃的加热板煅烧3分钟后,用230℃的加热板煅烧30分钟而制成有机膜II-1。涂布量以干燥膜厚大致成为100nm左右的方式进行调整。对长度方向的21个开口部、短轴方向的65个开口部进行涂布,短轴方向以每涂布5个有1个不涂布这样的图案进行涂布,制成像素组1。由此,像素组1成为在短轴方向以6个开口部为周期来重复所涂布的开口部与未涂布的开口部的周期结构。
为了对平坦性进行评价,使用触针式的表面阶差计(小坂研究所制造的ET200)对有机膜II-1的短轴方向的膜厚分布进行测定。所测定的开口部在21×65的像素组1的面内设为以下两处。
测定部位1:从长轴和短轴两侧的端部起计数,长轴的第11个开口部、短轴的第33个开口部的位置(像素组1的中心区域)
测定部位2:从长轴和短轴两侧的端部起计数,长轴的第3个开口部、短轴的第9个开口部的位置(像素组1的边缘区域)
将测定部位1的平坦性评价结果示于图7,将测定部位2的平坦性评价结果示于图8。如果根据式2的平坦度的定义算出上述2个部位的有机膜1的平坦度,则测定部位1为81.0%,测定部位2为84.3%,得到良好的平坦性。另外,测定部位1和测定部位2处的膜的形状为大致同等的形状。
<实施例2>
针对苯甲酸丁酯,以固体成分II-1的比例成为5重量%的方式进行调整,一边使用搅拌器以420rpm搅拌一边在110℃加热3小时,制作标准组合物II-2。
将标准组合物II-2、苯甲酸丁酯、苯甲酸2-乙基己酯分别以重量比50:20.75:29.25的比例进行混合,制备组合物II-2。组合物II-2是固体成分II-1的浓度为2.5重量%且苯甲酸丁酯与苯甲酸2-乙基己酯的重量比为70:30的组合物。
使用组合物II-2,通过与实施例1同样的步骤形成有机膜II-2,对平坦性进行评价。
将测定部位1的平坦性评价结果示于图9,将测定部位2的平坦性评价结果示于图10。如果根据式2的平坦度的定义算出上述2个部位的有机膜II-2的平坦度,则测定部位1为55.8%,测定部位2为58.7%,得到良好的平坦性。另外,测定部位1和测定部位2处的膜的形状为大致同等的形状。
<实施例3>
将标准组合物II-1、2-异丙基萘、苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸苄酯分别以重量比50:20.75:29.25的比例进行混合,搅拌一定时间后利用孔径0.2μm的膜滤器进行过滤,制备组合物II-3。组合物II-3是固体成分II-1的浓度为2.5重量%且2-异丙基萘、苯甲酸2-乙基己酯与苯甲酸苄酯的重量比为70:20:10的组合物。
使用组合物II-3,通过与实施例1同样的步骤形成有机膜II-3,对平坦性进行评价。
将测定部位1的平坦性评价结果示于图11。如果根据式2的平坦度的定义算出有机膜II-3的平坦度,则测定部位1为90.2%,得到良好的平坦性。
<比较例4>
将标准组合物II-1、2-异丙基萘、二苄基醚分别以重量比50:20.75:29.25的比例进行混合,搅拌一定时间后,利用孔径0.2μm的膜滤器进行过滤,制备组合物II-4。组合物II-4是固体成分II-1的浓度为2.5重量%且2-异丙基萘与二苄基醚的重量比为70:30的组合物。
使用组合物II-4,通过与实施例1同样的步骤形成有机膜II-4,对平坦性进行评价。
将测定部位1的平坦性评价结果示于图12,将测定部位2的平坦性评价结果示于图13。如果根据式2的平坦度的定义算出上述2个部位的有机膜II-4的平坦度,则测定部位1为16.2%,测定部位2为31.5%,未得到平坦的膜。测定部位1和测定部位2处的膜的形状为中央部凹陷的形状,未成为同样的形状。
<比较例5>
针对环己基苯,以固体成分II-1的比例成为5重量%的方式进行调整,一边使用搅拌器以420rpm搅拌一边在110℃加热3小时,制作标准组合物II-3。
将标准组合物II-3、环己基苯、苯甲酸2-乙基己酯分别以重量比50:20.75:29.25的比例进行混合,制备组合物II-5。组合物II-5是固体成分II-1的浓度为2.5重量%且环己基苯与苯甲酸2-乙基己酯的重量比为70:30的组合物。
使用组合物II-5,通过与实施例1同样的步骤形成有机膜II-5,对平坦性进行评价。
将测定部位1的平坦性评价结果示于图14,将测定部位2的平坦性评价结果示于图15。如果根据式2的平坦度的定义算出上述2个部位的有机膜II-5的平坦度,则测定部位1为68.9%,得到良好的平坦性,但测定部位2为4.1%,未得到平坦的膜。
<比较例6>
针对苯甲酸2-乙基己酯,以固体成分II-1的比例成为2.5重量%的方式进行调整,一边使用搅拌器以420rpm搅拌一边在110℃加热3小时,制备组合物II-6。
使用组合物II-6,通过与上述实施例1同样的步骤形成有机膜II-6,对平坦性进行评价。
将测定部位1的平坦性评价结果示于图16,将测定部位2的平坦性评价结果示于图17。如果根据式2的平坦度的定义算出上述2个部位的有机膜II-6的平坦度,则测定部位1为43.3%,测定部位2为53.4%,未得到平坦的膜。测定部位1和测定部位2处的膜的形状为大致同等的形状。
将实施例1~3和比较例4~6的结果汇总于表3。根据这些结果可知,第2溶剂的沸点为245℃以上时,在面板的中央部与端部得到同等的平坦性。可知特别是第2溶剂的沸点为260℃以上时,在面板的中央部与端部两者得到超过80%的平坦性。
[表3]
※括号内为沸点(℃):流动活化能(kJ/mol)
使用特定的方式对本发明进行了详细说明,但在不脱离本发明的意图和范围的情况下进行各种变更对本领域技术人员而言是显而易见的。
本申请基于2018年5月1日提出申请的日本专利申请2018-088327,并通过引用而援引其全部内容。
符号说明
1 基板
2 阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 空穴阻挡层
7 电子传输层
8 电子注入层
9 阴极
10 有机场致发光元件
Claims (10)
1.一种组合物,包含功能性材料以及第1溶剂和第2溶剂,
该第1溶剂为非水溶性芳香族溶剂,
该第1溶剂的沸点高于该第2溶剂的沸点,该第1溶剂与该第2溶剂的沸点的差为10℃以上,
该第1溶剂的流动活化能为22kJ/mol以上且35kJ/mol以下,
该第1溶剂的含有比例相对于该第1溶剂与该第2溶剂的总量为5~50重量%,
该第2溶剂的沸点为245℃以上。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中,所述组合物中的所述第1溶剂与所述第2溶剂的合计含量为50重量%以上。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其中,所述功能性材料的分子量为50000以下。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,所述第2溶剂的23℃时的粘度为5mPas以下。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂的沸点与所述第2溶剂的沸点的差为30℃以上。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂的流动活化能比所述第2溶剂的流动活化能大5kJ/mol以上。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂的表面张力为30mN/m以上。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂和所述第2溶剂分别为可以具有取代基的萘、苯甲酸酯、芳香族醚中的任一种。
9.根据权利要求1~7中任一项所述的组合物,其中,所述第1溶剂为苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸苄酯、乙酰基萘、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、乙基联苯、异丙基联苯、二异丙基联苯、三异丙基联苯、异丁酸2-苯氧基乙酯中的任一种,
所述第2溶剂为甲基萘、乙基萘、异丙基萘、甲氧基萘、苯甲酸丁酯、苯甲酸戊酯、苯甲酸异戊酯、二苯基甲烷、苄基甲苯中的任一种。
10.一种有机场致发光元件的制造方法,包括使用权利要求1~9中任一项所述的组合物进行湿式成膜的工序。
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