JP6897664B2 - ポリアミド樹脂及びそれからなるフィルム - Google Patents
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Description
3種以上の単位を含むポリアミド樹脂であって、
(A)ラクタム及び/又はアミノカルボン酸に由来する単位並びに
(B)ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩に由来する単位を含み、
前記(B)ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩に由来する単位は、
(B−1)脂環構造を有さない単位及び
(B−2)脂環構造を有する単位
を含むポリアミド樹脂である。
(A)ラクタム及び/又はアミノカルボン酸に由来する単位並びに
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(B−2)脂環構造を有する単位
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ポリアミド樹脂に含まれる(A)ラクタム及び/又はアミノカルボン酸に由来する単位は、ラクタム及び/又はアミノカルボン酸を重合に供することでポリアミド樹脂中に導入することができる。
ラクタムとしては、ε−カプロラクタム、ω−エナントラクタム、ω−ウンデカラクタム、ω−ドデカラクタム、2−ピロリドンなどが挙げられ、これらからなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
アミノカルボン酸としては、6−アミノカプロン酸、7−アミノヘプタン酸、8−アミノオクタン酸、10−アミノカプリン酸、11−アミノウンデカン酸、12−アミノドデカン酸などが挙げられ、これらからなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
これらのラクタム及びアミノカルボン酸は単独で使用してもよく、2種類以上を適宜組み合わせて使用してもよい。ラクタムとアミノカルボン酸を併用する場合、任意の割合で混合して使用することができる。
ポリアミド樹脂は、(B)ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩に由来する単位として、(B−1)脂環構造を有さない単位と、(B−2)脂環構造を有する単位とを含む。ここで、ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩に由来する単位は、ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩又は等モル混合物を重合して形成される単位であり、1種類のジアミン及び1種類のジカルボン酸の組合せで1種類の単位とみなす。なお、当該単位を構成するジアミン及びジカルボン酸は直接縮合していても、他の単位又は他の単位を構成するジアミン若しくはジカルボン酸を介して縮合していてもよい。
ポリアミド樹脂に含まれる(B−1)脂環構造を有さない単位は、ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩又は等モル混合物に由来する脂環構造を有さない単位であり、脂環構造を有するジアミン以外のジアミンと、脂環構造を有するジカルボン酸以外のジカルボン酸とを重合することで形成される。
これらのジアミンは1種類で使用してもよいし、2種類以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
これらのジカルボン酸は1種類で使用してもよいし、2種類以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
ポリアミド樹脂に含まれる(B−2)脂環構造を有する単位は、ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩又は等モル混合物に由来し、ジアミン及びジカルボン酸の少なくとも一方に脂環構造を有する単位であり、例えば、ジカルボン酸及び脂環構造を有するジアミンの等モル塩若しくは等モル混合物、又はジアミン及び脂環構造を有するジカルボン酸の等モル塩若しくは等モル混合物を重合することで形成される。
これらのジアミンは1種類で使用してもよいし、2種類以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
ここで、脂環族ジカルボン酸である1,4−シクロヘキサンジカルボン酸は、立体配座によりシス体、トランス体と一般的に称される立体異性体が存在するが、いずれであってもよく、両者を適宜の比率で混合して使用してもよい。すなわち、脂環構造を有するジカルボン酸は、シス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸及びトランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸の少なくとも一方を含むことが好ましく、シス体/トランス体比が100/0〜51/49であることがより好ましい。
これらのジカルボン酸は1種類で使用してもよいし、2種類以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
ポリアミド樹脂の全単位中における(A)ラクタム及び/又はアミノカルボン酸に由来する単位の含有率と(B)ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩に由来する単位の総含有率との合計は、実用的な物性の観点から、90〜100重量%となることが好ましく、95〜100重量%となることがより好ましく、97〜100重量%となることがさらに好ましい。
ポリアミド樹脂に含まれる脂環構造を有する単位がジアミン単位のみの場合、(B−2)脂環構造を有する単位の割合は、当該ジアミン単位の重量と等モルの脂環構造を有しないジカルボン酸単位の重量との和(重量%)である。同様に、ポリアミド樹脂に含まれる脂環構造を有する単位がジカルボン酸単位のみの場合、(B−2)脂環構造を有する単位の割合は、当該ジカルボン酸単位の重量と等モルの脂環構造を有しないジアミン単位の重量との和(重量%)である。ポリアミド樹脂に含まれる脂環構造を有する単位がジアミン単位とジカルボン酸単位の両方である場合、(B−2)脂環構造を有する単位の割合は、当該ジアミン単位の重量と当該ジカルボン酸単位の重量の等モルである部分の重量の和(重量%)である。ポリアミド樹脂に含まれる脂環構造を有する単位がジアミン単位とジカルボン酸単位の両方である場合で、当該ジアミン単位と当該ジカルボン酸単位が等モルでない場合、(B−2)脂環構造を有する単位の割合は、両方の等モルである部分の重量の和(重量%)に、残余の脂環構造を有する単位の重量とこれと等モルの脂環構造を有しない単位の重量との和(重量%)を加えたものである。
ポリアミド樹脂の製造方法で使用する水は、酸素を除去したイオン交換水、蒸留水等を使用することが望ましく、その使用量はポリアミド樹脂を構成する原料100重量部に対して、例えば1〜150重量部である。
ポリアミド樹脂からのフィルムの製造方法には、公知のフィルム製造方法、例えば、溶融押出機を用いたTダイ法、インフレーション法、チューブラー法、溶剤キャスト法、熱プレス法などの製造方法を適用することができる。溶融押出機を用いた方法でのポリアミドの溶融温度は、例えば、使用するポリアミドの融点以上320℃以下である。
JIS K6810に準じ、96重量%の濃硫酸を溶媒として、1重量/容量%のポリアミド濃度で、ウベローデ粘度計を用い、25℃の温度で測定した。
フィルムに記した標線間距離(=L)を測定後、無緊張状態で90℃の熱水中に1分間放置し、標線間の縮み量(=ΔL)を測定し、収縮率(%)=ΔL/L×100として算出した。
試験片を23℃、50%RH条件下で24時間調湿し、同条件下で、TOYO BALDWIN社製テンシロンUTM−III−200を使用して、先端直径0.5mmの針が50mm/minの速度で試験片を突き抜けた時の最大荷重を測定し、試験片厚み(mm)で除した数値として算出した。
攪拌機、温度計、トルクメーター、圧力計、窒素ガス導入口、放圧口、圧力調整装置及びポリマー取り出し口を備えた5リットルの圧力容器にε−カプロラクタム1064.01g(82重量%)、ヘキサメチレンジアミン(HMD)とアジピン酸(AA)との等モル塩50%水溶液416.50g(HMDとAAとの等モル塩:16重量%)、HMD10.46g、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(CHDA:東京化成工業株式会社製、シス体/トランス体比が77/23)15.49g(HMDとCHDAのモル比が1:1)(2重量%)、次亜リン酸ナトリウム0.065gを仕込み、窒素加圧と放圧を数回繰り返し、圧力容器内を窒素置換してから徐々に加熱を行った。撹拌は速度50rpmで行った。2時間かけて室温から240℃まで昇温し、240℃で2時間重合させた後、ゲージ圧力0MPaまで放圧し、引き続き、窒素ガスを260ml/分で流しながら、240℃で2.7時間重合を行い、ポリアミドを得た。重合終了後、撹拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明のポリアミドを紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズしてペレットを得た。このペレットを熱水中、6時間撹拌洗浄し、未反応モノマーを除去した後、110℃で72時間真空乾燥した。得られたポリアミドのηrは3.8であった。
この未延伸フィルムから切り出した縦90mm、横10mmの試料に標線(50mm間隔)を引いて引張試験機(オリエンテック製テンシロンRTA−10KN)に取り付け、80℃の雰囲気温度(延伸時温度)で約1分間予熱した後、同温度下、変形速度150mm/分でフィルムの縦方向に2.7倍に延伸した。この延伸フィルムを23℃、50%RHの雰囲気中に一昼夜放置した後、熱水収縮率を測定したところ、23%であった。その結果を表1に示す。
ε−カプロラクタム1066.00g(82重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液416.05g(HMDとAAとの等モル塩:16重量%)、イソホロンジアミン(IPD:ヒュルスジャパン社製、商品名VESTAMIN IPD)12.93g、CHDA13.06g(IPDとCHDAのモル比が1:1)(2重量%)を仕込み、実施例1と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは4.1であった。このポリアミドから実施例1と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、24%であった。その結果を表1に示す。
ε−カプロラクタム1065.99g(82重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液208.13g(HMDとAAとの等モル塩:8重量%)、IPD64.68g、CHDA65.41g(IPDとCHDAのモル比が1:1)(10重量%)を仕込み、実施例1と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは3.8であった。このポリアミドから実施例1と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、29%であった。その結果を表1に示す。
ε−カプロラクタム975.00g(75重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液597.95g(HMDとAAとの等モル塩:23重量%)、HMD10.48g、CHDA15.52g(HMDとCHDAのモル比が1:1)(2重量%)を仕込み、実施例1と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは4.1であった。このポリアミドから実施例1と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、28%であった。その結果を表1に示す。
ε−カプロラクタム990.03g(75重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液607.22g(HMDとAAとの等モル塩:23重量%)、IPD14.21g、AA12.19g(IPDとAAのモル比が1:1)(2重量%)を仕込み、実施例1と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは4.3であった。このポリアミドから実施例1と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、27%であった。その結果を表1に示す。
ε−カプロラクタム1018.50g(75重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液624.68g(HMDとAAとの等モル塩:23重量%)、IPD13.51g、CHDA13.64g(IPDとCHDAのモル比が1:1)(2重量%)を仕込み、実施例1と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは3.9であった。このポリアミドから実施例1と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、26%であった。その結果を表1に示す。
ε−カプロラクタム912.80g(70重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液730.18g(HMDとAAとの等モル塩:28重量%)、IPD12.97g、CHDA13.11g(IPDとCHDAのモル比が1:1)(2重量%)を仕込み、実施例1と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは4.3であった。このポリアミドから実施例1と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、36%であった。その結果を表1に示す。
ε−カプロラクタム1066.00g(82重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液468.00g(HMDとAAとの等モル塩:18重量%)を仕込み、脂環構造を有するジアミン及びジカルボン酸を使用しない以外は、実施例1と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは4.0であった。このポリアミドから実施例1と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、19%であった。その結果を表1に示す。
ε−カプロラクタム975.00g(75重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液650.00g(HMDとAAとの等モル塩:25重量%)を仕込み、脂環構造を有するジアミン及びジカルボン酸を使用しない以外は、実施例1と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは4.4であった。このポリアミドから実施例1と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、22%であった。その結果を表1に示す。
ε−カプロラクタム910.00g(70重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液780.00g(HMDとAAとの等モル塩:30重量%)を仕込み、脂環構造を有するジアミン及びジカルボン酸を使用しない以外は、実施例1と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは4.0であった。このポリアミドから実施例1と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、30%であった。その結果を表1に示す。
攪拌機、温度計、圧力計、圧力制御装置、窒素ガス導入口、放圧口及びポリマー取り出し口を備えた70リットルの耐圧容器にε−カプロラクタム18859g(82重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液3679g(HMDとAAとの等モル塩:8重量%)、IPD1146g、CHDA1157g(IPDとCHDAのモル比が1:1)(10重量%)、次亜リン酸ナトリウム1.2g及び蒸留水2161gを仕込み、窒素加圧と放圧を数回繰り返し、耐圧容器内を窒素置換してから240℃まで昇温した。240℃で2時間重合させた後、ゲージ圧力0MPaまで放圧し、引き続き、窒素ガスを260L/hで流しながら、240℃で2.9時間重合を行い、ポリアミドを得た。重合終了後、撹拌を停止し、ポリマー取り出し口から溶融状態の無色透明のポリアミドを紐状に抜き出し、水冷した後、ペレタイズしてペレットを得た。このペレットを熱水流通下、12時間洗浄し、未反応モノマーを除去した後、110℃で12時間真空乾燥した。得られたポリアミドのηrは3.9であった。
ε−カプロラクタム15000g(75重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液4000g(HMDとAAとの等モル塩:10重量%)、IPD1615g、AA1385g(IPDとAAのモル比が1:1)(15重量%)、次亜リン酸ナトリウム1.2g及び蒸留水2000gを仕込み、実施例8と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは3.7であった。このポリアミドから実施例8と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、46%であった。その結果を表2に示す。
ε−カプロラクタム18860g(82重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液8280g(HMDとAAとの等モル塩:18重量%)を仕込み、脂環構造を有するジアミン及びジカルボン酸を使用しない以外は、実施例8と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは4.0であった。このポリアミドから実施例8と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、35%であった。その結果を表2に示す。
ε−カプロラクタム17250g(75重量%)、HMDとAAとの等モル塩50%水溶液11500g(HMDとAAとの等モル塩:25重量%)を仕込み、脂環構造を有するジアミン及びジカルボン酸を使用しない以外は、実施例8と同様の方法で実施し、ポリアミドを得た。このポリアミドのηrは4.4であった。このポリアミドから実施例8と同様の方法で未延伸フィルム、延伸フィルムを作製し熱水収縮率を測定したところ、41%であった。その結果を表2に示す。
Claims (8)
- 3種以上の単位を含むポリアミド樹脂であって、
(A)ラクタム及び/又はアミノカルボン酸に由来する単位並びに
(B)ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩に由来する単位を含み、
前記(B)ジアミン及びジカルボン酸の等モル塩に由来する単位は、
(B−1)脂環構造を有さない単位及び
(B−2)脂環構造を有する単位を含み、かつ、
前記(B−2)脂環構造を有する単位は、少なくとも、脂環構造を有するジカルボン酸単位を含むポリアミド樹脂(但し、橋かけ構造を有するジカルボン酸単位を含む場合を除く)からなる熱水収縮率が20〜60%の延伸フィルムからなる包装用材料。 - 前記(B−2)脂環構造を有する単位が脂環構造を有するジカルボン酸単位のみを含む、請求項1に記載の包装用材料。
- 前記(B−2)脂環構造を有する単位が脂環構造を有するジアミン単位及び脂環構造を有するジカルボン酸単位を含む、請求項1に記載の包装用材料。
- ポリアミド樹脂の全単位中に、
前記(A)ラクタム及び/又はアミノカルボン酸に由来する単位を50〜98重量%、
前記(B−2)脂環構造を有する単位を1〜49重量%含む請求項1〜3のいずれかに記載の包装用材料。 - 前記(B−1)脂環構造を有さない単位が、ヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸の等モル塩に由来する単位である請求項1〜4のいずれかに記載の包装用材料。
- 前記(B−2)脂環構造を有する単位が、分岐状脂環族ジアミンに由来する部分構造を含む請求項1及び3〜5のいずれかに記載の包装用材料。
- 前記分岐状脂環族ジアミンが、シス−1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン及び/又はトランス−1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンを含む請求項6に記載の包装用材料。
- 前記(B−2)脂環構造を有する単位が、シス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸及び/又はトランス−1,4−シクロヘキサンジカルボン酸に由来する部分構造を含む請求項1〜7のいずれかに記載の包装用材料。
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