JP6835145B2 - 電荷輸送性ワニス及びそれを用いる電荷輸送性薄膜 - Google Patents
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Description
本発明は、電荷輸送性ワニスに関する。より詳細には、本発明は、特定の成分を含む電荷輸送性ワニス及びそれを用いて形成される電荷輸送性薄膜に関する。
本発明者らは、特定の化学構造を有するオリゴアニリン化合物が、有機溶媒に対する良好な溶解性を示すと共に、電荷受容性物質と組み合わせて用いると、高い電荷輸送性を示し、また有機EL素子の正孔注入層における電荷輸送性物質として用いると、高い発光効率および輝度特性を発揮し得ることを報告している(特許文献1参照)。
1.オリゴアニリン化合物と、電子受容性ドーパントと、金属酸化物ナノ粒子と、有機溶媒とを含む電荷輸送性ワニス。
(式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、t−ブトキシカルボニル基、またはベンジルオキシカルボニル基を示し、
R3〜R34は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、シラノール基、チオール基、カルボキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基、アミド基、ニトロ基、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基、スルホン基またはハロゲン原子を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して1以上の整数であり、m+n≦20を満足する。)
(式中、
R35、R36及びR37は、それぞれ独立して水素原子、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基を示し、
L及びMは、それぞれ独立して一般式(6)又は(7)で表される二価の基であり、
R38〜R45は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基、アシル基、又はスルホン酸基であり、
x及びyは、それぞれ独立して1以上の整数であり、x+y≦20を満足する。)
前記R3〜R34が、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、またはハロゲン原子であり、
前記mおよびnが、それぞれ独立して1以上の整数で、m+n≦10を満足する、前項2記載の電荷輸送性ワニス。
mおよびnが、それぞれ独立して1以上の整数で、m+n≦5を満足する、前項2または3記載の電荷輸送性ワニス。
〔式中、Xは、O、SまたはNHを表し、Aは、Xおよびn個の(SO3H)基以外の置換基を有していてもよいナフタレン環またはアントラセン環を表し、Bは、非置換もしくは置換の炭化水素基、1,3,5−トリアジン基、または非置換もしくは置換の下記式(3)もしくは(4)
で示される基(式中、W1およびW2は、それぞれ独立して、O、S、S(O)基、S(O2)基、または非置換もしくは置換基が結合したN、Si、P、P(O)基を示す。W1は単結合でもよい。R46〜R59はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子を表す。)を表し、nは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1≦n≦4を満たす整数であり、qは、BとXとの結合数を示し、1≦qを満たす整数である。〕
(式中、Eは長周期型周期表の第13族または15族に属する元素を表し、Ar1〜Ar4は、各々独立に、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は置換基を有しても良い芳香族複素環基を表わす。)
を提供する。
本発明の電荷輸送性ワニスに含まれるオリゴアニリン化合物は、平均分子量200〜5000の、アニリン誘導体由来の複数の構造単位(同一であっても異なっていてもよい)で構成される化合物である。オリゴアニリン化合物中において、隣接する2個の前記構造単位は互いに結合している。また、オリゴアニリン化合物に2種以上の異なる前記構造単位が含まれる場合、前記構造単位は任意の順序で配列されていてよい。本発明においては、電荷輸送性物質として、いかなるオリゴアニリン化合物を用いてもよいが、好ましくは、下記式(1)または(1′):
(式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、t−ブトキシカルボニル基、またはベンジルオキシカルボニル基を示し、
R3〜R34は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、シラノール基、チオール基、カルボキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基、アミド基、ニトロ基、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基、スルホン基またはハロゲン原子を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して1以上の整数であり、m+n≦20を満足する。)
(式中、
R35、R36及びR37は、それぞれ独立して水素原子、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基を示し、
L及びMは、それぞれ独立して一般式(6)又は(7)で表される二価の基であり、
R38〜R45は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基、アシル基、又はスルホン酸基であり、
x及びyは、それぞれ独立して1以上の整数であり、x+y≦20を満足する。)
で表されるオリゴアニリン化合物(国際公開第2008/129947号(特許文献1)および特開2002−151272(特許文献6)参照)を含む。
置換または非置換一価炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビシクロヘキシル基等のビシクロアルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1または2または3−ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、キシリル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルシクロヘキシル基等のアラルキル基等や、これらの一価炭化水素基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、スルホン基などで置換されたものが挙げられる。
なお、非置換とは水素原子が結合していることを意味する。また、置換基において、置換基同士が連結されて環状である部分を含んでいてもよい。
置換または非置換の一価炭化水素基の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。
オルガノオキシ基の具体例としては、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基などが挙げられ、これらのアルキル基、アルケニル基としても、上記で例示した置換基と同様のものが挙げられる。
オルガノシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基などが挙げられる。
アシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素原子が挙げられる。
リン酸エステル基としては、−P(O)(OQ1)(OQ2)が挙げられる。
エステル基としては、−C(O)OQ1、−OC(O)Q1が挙げられる。
チオエステル基としては、−C(S)OQ1、−OC(S)Q1が挙げられる。
アミド基としては、−C(O)NHQ1、−NHC(O)Q1、−C(O)NQ1Q2、−NQ1C(O)Q2が挙げられる。
ここで、上記Q1およびQ2は、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を示し、これらについては、上記一価炭化水素基で例示した基と同様のものが挙げられる。
ここで、一価炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基が好適である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が好適である。オルガノアミノ基としては、アリールアミノ基が好ましく、特にビフェニルアミノ基が好適である。
これらの範囲に調整することで、良好な電荷輸送性を発揮させつつ、各種溶媒に対する溶解性を確保することが容易になる。
その分子量は、材料の揮発の抑制および電荷輸送性発現のために、下限として通常200以上、好ましくは400以上であり、また溶解性向上のために、上限として通常5000以下、好ましくは3000以下である。
すなわち、下記オリゴアニリン化合物(8)のハロゲン原子Xに対し、式(9)および(10)のトリフェニルアミン構造を有するアミン化合物を作用させる、または、下記式(8′)のオリゴアニリン化合物のハロゲン原子Xに対し、式(9′)および(10′)のジフェニルアミン構造を有するアミン化合物を作用させる。この場合、反応の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、一般的な求核置換反応を用いることができる。
式(9)および(9′)、または式(10)および(10′)のアミン化合物の使用量は、オリゴアニリン化合物(8)または(8′)に対して2倍モルが好適である。
また、アミノ基が保護されたオリゴアニリン化合物と酸系のドーパントを含む電荷輸送性ワニスとした場合は、薄膜作製時に保護基が脱離するので、この場合、アミノ基が保護されたオリゴアニリン化合物をそのまま電荷輸送性物質として用いることもできる。
特に、アミノ基が保護されたオリゴアニリン化合物は、保護されていない化合物よりも有機溶媒に対する溶解性に優れており、高溶解性を示すホストとして好適に用いることができる。
ここで、電荷輸送性ワニスとは、電荷輸送機構の本体である、式(1)または式(1′)のオリゴアニリン化合物および電子受容性ドーパントからなる電荷輸送性有機材料を、少なくとも1種の溶媒に溶解または分散し、更に金属酸化物ナノ粒子を分散してなるものである。
なお、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性、電子輸送性、正孔および電子の両電荷輸送性のいずれかを意味する。本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
電子受容性ドーパントとしては、無機酸、有機酸、有機または無機酸化剤等が用いられる。
有機酸としては、ポリマー有機酸及び/又は低分子有機酸(非ポリマー有機酸)が用いられる。
一実施形態では、有機酸はスルホン酸であり、その塩(−SO3M(ここで、Mは、アルカリ金属イオン(例えば、Na+、Li+、K+、Rb+、Cs+など)、アンモニウム(NH4 +)、モノ−、ジ−、及びトリアルキルアンモニウム(トリエチルアンモニウムなど))でもよい。該スルホン酸のなかでも、アリールスルホン酸が好ましい。
特に好ましい電子受容性ドーパントとしては、ポリスチレンスルホン酸等のポリマー有機酸、5−スルホサリチル酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、国際公開第2005/000832号に記載されている1,4−ベンゾジオキサンジスルホン酸誘導体、特開2005−108828号公報に記載されているジノニルナフタレンスルホン酸誘導体等の低分子有機酸(非ポリマー有機酸)を挙げることができる。また、下記式(2)で示されるスルホン酸誘導体も、好適に用いることができる。
〔式中、Xは、O、SまたはNHを表し、Aは、Xおよびn個の(SO3H)基以外の置換基を有していてもよいナフタレン環またはアントラセン環を表し、Bは、非置換もしくは置換の炭化水素基、1,3,5−トリアジン基、または非置換もしくは置換の下記式(3)もしくは(4):
で示される基(式中、W1およびW2は、それぞれ独立して、O、S、S(O)基、S(O2)基、または非置換もしくは置換基が結合したN、Si、P、P(O)基を示す。W1は単結合でもよい。R46〜R59はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子を表す。)を表し、nは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1≦n≦4を満たす整数であり、qは、BとXとの結合数を示し、1≦qを満たす整数である。〕
(式中、Xは、O、SまたはNHを表し、Ar5は、アリール基を表し、nは、スルホン基数を表し、1〜4を満たす整数である。)
nは、ナフタレン環に結合するスルホン基数を表し、1〜4を満たす整数であるが、当該化合物に高電子受容性および高溶解性を付与することを考慮すると、n=1または2が好ましい。中でも、下記式(12)で示される化合物が、好適である。
(式中、Ar5は、アリール基を表す。)
この置換基としては、水酸基、アミノ基、シラノール基、チオール基、カルボキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基、アミド基、ニトロ基、シアノ基、一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基、スルホン基、ハロゲン原子等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらのアリール基の中でも特に下記式(13)で示されるアリール基が好適に用いられる。
(式中、R60〜R64は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数2〜10のハロゲン化アルケニル基を示す。)
炭素数1〜10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、2−エチルヘキシル基、n−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチル基等が挙げられる。
炭素数2〜10のハロゲン化アルケニル基としては、パーフルオロビニル基、パーフルオロプロペニル基(アリル基)、パーフルオロブテニル基等が挙げられる。
これらの中でも、有機溶剤に対する溶解性をより高めることを考慮すると、特に、下記式(14)で示されるアリール基を用いることが好ましい。
(式中、R62は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数2〜10のハロゲン化アルケニル基を示す。)
(式中、Eは長周期型周期表の第13族または15族に属する元素を表し、Ar1〜Ar4は、各々独立に、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は置換基を有しても良い芳香族複素環基を表わす。)
更に、Ar1〜Ar4のうち少なくとも1つの基が、フッ素原子又は塩素原子を置換基
として1つ又は2つ以上有することがより好ましい。特に、Ar1〜Ar4の水素原子がすべてフッ素原子で置換されたパーフルオロアリール基であることが最も好ましい。パーフルオロアリール基の具体例としては、ペンタフルオロフェニル基、ヘプタフルオロ−2−ナフチル基、テトラフルオロ−4−ピリジル基等が挙げられる。
(式中、E2は、長周期型周期表の第15族に属する元素を表わし、Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を表す。)
Xは化合物の安定性、合成及び精製のし易さの点からフッ素原子、塩素原子であることが好ましく、フッ素原子であることが最も好ましい。
で示されるアニオンとカチオンの組み合わせであるイオン化合物(特許第5381931号(特許文献5)参照)を好適に用いることができる。
なお、これらのヘテロポリ酸化合物は、公知の合成法によって合成して用いてもよいが、市販品としても入手可能である。例えば、リンタングステン酸(Phosphotungstic acid hydrate、または12-Tungstophosphoric acid n-hydrate,化学式:H3(PW12O40)・nH2O)や、リンモリブデン酸(Phosphomolybdic acid hydrate、または12-Molybdo(VI)phosphoric acid n-hydrate,化学式:H3(PMo12O40)・nH2O(n≒30))は、関東化学(株)、和光純薬(株)、シグマアルドリッチジャパン(株)、日本無機化学工業(株)、日本新金属(株)等のメーカーから入手可能である。
特に、式(1)または式(1′)のオリゴアニリン化合物と、電子受容性ドーパント;下記式(19)で示されるナフタレンジスルホン酸オリゴマー(NSO−2)(国際公開第2006/025342号記載の化合物)との組み合わせでは、透明性(ホスト量が少なくなると透過率が向上する)、EL特性(ホストは可視領域に吸収を持っており、励起子からのエネルギー移動を引き起こし易いため、混合比が重要となる)の観点から、最適混合モル比は、電荷輸送性物質:電子受容性ドーパント=1:0.01〜10.0であり、より好ましくは電荷輸送性物質:電子受容性ドーパント=1:0.05〜4.0である。
本明細書において、「金属酸化物」とは、スズ(Sn)、チタン(Ti)、アルミニウム(Al)、ジルコニウム(Zr)、亜鉛(Zn)、ニオブ(Nb)、タンタル(Ta)及びW(タングステン)などの金属および上述した半金属のうち1種または2種以上の組み合わせの酸化物のことをいう。
これらの有機溶媒は、単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
なお、電荷輸送性ワニスは、各成分が上記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましい。
高粘度有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジクリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられる。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜80質量%であることが好ましい。
このような溶媒としては、例えば、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチルカルビトール、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル等が挙げられる。
2種の溶媒の組み合わせとして、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとシクロヘキサノール、テトラエチレングリコールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテルとジエチレングリコールイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールとトリエチレングリコールジメチルエーテル、3−フェノキシトルエンとトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとへキシレングリコール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとシクロヘキサノール、N,N−ジメチルアセトアミドとジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドとn−へキシレンアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテル、3−フェノキシトルエンとテトラリン、ジエチレングリコールとトリエチレングリコールジメチルエーテル、3−フェノキシトルエンとトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2,3−ブタンジオール、ジエチレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテル;
3種の溶媒の組み合わせとして、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとシクロヘキサノールとプロピレングリコール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとシクロヘキサノールとプロピレングリコール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2,3−ブタンジオールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとシクロヘキサノールと2,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとシクロヘキサノールと2,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2,3−ブタンジオールとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2,3−ブタンジオールとプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールモノメチルエーテルとへキシレングリコール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2,3−ブタンジオールとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとへキシレングリコールとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールとジエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテルとトリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテルとジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテルとジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテルとトリエチレングリコールジメチルエーテルと3−フェノキシベンジルアルコール、ジエチレングリコールとトリエチレングリコールジメチルエーテルと2−ベンジルオキシエタノール、エチレングリコールとトリエチレングリコールジメチルエーテルと2−ベンジルオキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−ベンジルオキシエタノールとトリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールとエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテルと2−ベンジルオキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2,3−ブタンジオールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとへキシレングリコールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールモノメチルエーテルとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノメチルエーテルとシクロヘキサノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールと2,3−ブタンジオールとトリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールとトリエチレングリコールジメチルエーテルと2,3−ブタンジオール、ジエチレングリコールとジプロピレングリコールモノメチルエーテルとジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールとジプロピレングリコールモノメチルエーテルと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコールと2−ベンジルオキシエタノールとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジプロピレングリコールとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドとシクロヘキサノールとジエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジプロピレングリコールモノプロピルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジプロピレングリコールとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2,3−ブタンジオールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノールと2,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと1,3−ブタンジオールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと安息香酸メチルと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとテトラエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとへキシレングリコールとジプロピレングリコール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノメチルエーテルとジエチレングリコール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとへキシレングリコールとトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとシクロヘキサノールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとシクロヘキサノールとジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、テトラエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテルとへキシレングリコール、テトラエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジプロピレングリコールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテルとジエチレングリコール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2,3−ブタンジオールとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2,3−ブタンジオールとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテル;
4種の溶媒の組み合わせとして、ジエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテルとジエチレングリコールモノメチルエーテルとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテルとジエチレングリコールモノメチルエーテルとジエチレングリコールイソプロピルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールモノメチルエーテルと2,3−ブタンジオールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールとジエチレングリコールモノフェニルエーテルとジエチレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとテトラエチレングリコールとトリエチレングリコールモノメチルエーテルと3−フェノキシベンジルアルコール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとへキシレングリコールと2,3−ブタンジオールとテトラヒドロフリルアルコール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノールとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと2,3−ブタンジオール
などが挙げられる。
例は、限定されないが、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート、2−エトキシエチルアセタート、2−ブトキシエチルアセタート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む。
例は、限定されないが、エチレングリコールジアセテート、トリエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセタートを含む。
好適なグリコール類の例は、限定されないが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール等が挙げられる。
・エチレングリコール、プロピレングリコール又はそのオリゴマー(2量体〜4量体、例えばジエチレングリコール)であるグリコール類
・前記グリコール類のモノアルキルエーテルであるグリコールモノエーテル類
・前記グリコール類のジアルキルエーテルであるグリコールジエーテル類
・前記グリコール類の脂肪族カルボン酸モノエステルであるグリコールモノエステル類
・前記グリコール類の脂肪族カルボン酸ジエステルであるグリコールジエステル類
・前記グリコールモノエーテル類の脂肪族カルボン酸モノエステルであるグリコールエステルエーテル類
インクジェット法による塗布性を考慮すると、グリコール系溶媒を含む液体担体を使用することが好ましい。
以降の記載において、便宜上、前記グリコール系溶媒とこれに該当しない有機溶媒を対比して、前者を(A)、後者を(B)で示すことがある。
ある実施態様において、電荷輸送性ワニスは、1種以上のグリコール系溶媒(A)を含む電荷輸送性ワニスである。
ある実施態様において、電荷輸送性ワニスは、1種以上のグリコール系溶媒(A)と、グリコール系溶媒を除く1種以上の有機溶媒(B)とを含む電荷輸送性ワニスである。
例は、限定されないが、グリコールジエーテル類とグリコール類を混合させることが挙げられる。
具体例としては、上述のグリコールジエーテル類およびグリコール類の具体例が挙げられるが、好ましくは、グリコールジエーテル類として、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、グリコール類として、エチレングリコール、ジエチレングリコールが挙げられる。
前記有機溶媒(B)として、好ましくは、ニトリル類、アルコール類、芳香族エーテル類、芳香族炭化水素類が挙げられる。
例は、限定されないが、ニトリル類として、メトキシプロピオニトリル、エトキシプロピオニトリル、アルコール類として、ベンジルアルコール、2−(ベンジルオキシ)エタノール、芳香族エーテル類として、メチルアニソール、ジメチルアニソール、エチルアニソール、ブチルフェニルエーテル、ブチルアニソール、ペンチルアニソール、ヘキシルアニソール、ヘプチルアニソール、オクチルアニソール、フェノキシトルエン、芳香族炭化水素類として、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンまたはテトラリンが挙げられる。
これらの中でも、アルコール類がより好ましく、アルコール類の中でも2−(ベンジルオキシ)エタノールがより好ましい。
グリコール系溶媒(A)に有機溶媒(B)を添加することにより、インクジェット塗布による成膜時に、インク固形分の溶解性を保ったまま金属酸化物ナノ粒子の凝集を適切に制御し、より平坦な膜を形成することができる。
0.05≦wtB/(wtA+wtB)≦0.50 (1−1)
0.10≦wtB/(wtA+wtB)≦0.40 (1−2)
0.15≦wtB/(wtA+wtB)≦0.30 (1−3)
(本発明の組成物にグリコール系溶媒(A)が2種以上含有されている場合、wtAはグリコール系溶媒(A)の合計含有量(重量)を示し、有機溶媒(B)が2種以上含有されている場合、wtBは有機溶媒(B)の合計含有量(重量)を示す。)
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法等が挙げられる。
溶媒の蒸発法としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、適切な雰囲気下、即ち大気、窒素等の不活性ガス、真空中等で蒸発させればよい。これにより、均一な成膜面を有する薄膜を得ることが可能である。
焼成温度は、溶媒を蒸発させることができれば特に限定されないが、40〜250℃で行うことが好ましい。この場合、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよい。
この結果、本発明の電荷輸送性薄膜は、電荷輸送性物質として有色物質であるオリゴアニリン化合物を用いているにも関わらず、可視領域での光透過率が高く、従来のものに比して着色が少ない。本発明の電荷輸送性薄膜において、石英基板上に50nmで成膜したときの、波長400〜800nmの範囲における平均透過率は、通常90%以上、好ましくは95%以上である。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いてOLED素子を作製する場合に使用する材料や、作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
陽極基板上に当該正孔輸送性ワニスを塗布し、上記の方法により蒸発、焼成を行い、電極上に正孔輸送性薄膜(正孔注入層)を作製する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着してOLED素子とする。発光領域をコントロールするために任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
電子輸送材料としては、Alq3、BAlq、DPVBi、(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)、トリアゾール誘導体(TAZ)、バソクプロイン(BCP)、シロール誘導体等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、Liq、Li(acac)、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
上記OLED素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、発光性電荷輸送性高分子層を形成することによって、本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜(正孔注入層)を含むPLED素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に、電荷輸送性ワニス(正孔輸送性ワニス)を塗布して上記の方法により正孔輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらに陰極電極を蒸着してPLED素子とする。
発光性電荷輸送性高分子層の形成法としては、発光性電荷輸送性高分子材料、またはこれに発光性ドーパントを加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層を形成してある電極基板に塗布した後、溶媒の蒸発により成膜する方法が挙げられる。
発光性電荷輸送性高分子材料としては、ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)などのポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等を挙げることができる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが望ましい。
溶媒の蒸発法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法を挙げることができる。
(1)基板洗浄:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(2)ワニスの塗布:ミカサ(株)製 スピンコーターMS−A100
(3)膜厚測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダET−4000
(4)EL素子の作製:長州産業(株)製 多機能蒸着装置システムC−E2L1G1−N
(5)EL素子の輝度等の測定:(株)イーエッチシー製 多チャンネルIVL測定装置
(6)EL素子の寿命測定(半減期の測定):(株)イーエッチシー製 有機EL輝度寿命評価システムPEL−105S
(7)透過率の測定:島津サイエンス(株)紫外可視近赤外分光光度計UV−3600
[実施例1−1]
まず、窒素雰囲気下で、国際公開第2013/084664号記載の方法に従って合成した式(A1)で表されるアニリン誘導体0.060gと、国際公開第2006/025342号記載の方法に従って合成した式(S1)で表されるアリールスルホン酸0.120gとを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン5.8gに溶解させた。そこへ、2,3−ブタンジオール7.8gおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテル4.2gを加えて撹拌し、最後にエチレングリコール分散シリカゾル(日産化学工業株式会社製 EG−ST、粒子径10−15nm、SiO2 20.5質量%)2.029gを加え撹拌し、正孔注入層形成用ワニスを得た。
実施例1−1と同様にして、式(A1)で表されるアニリン誘導体0.312gと、式(S1)で表されるアリールスルホン酸0.616gとを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン9.0gに溶解させた。そこへ、2,3−ブタンジオール12.0gおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテル9.0gを加えて撹拌し、正孔注入層形成用ワニスを得た。
[実施例2−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、大気焼成下、80℃で1分間乾燥した。次に、乾燥させた石英基板を大気雰囲気下、230℃で15分間焼成し、石英基板上に50nmの均一な薄膜を形成した。
実施例2−1と同様にして、比較例1−1で得られたワニスを用い、石英基板上に50nmの均一な薄膜を形成した。
[実施例3−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、大気下、80℃で1分間乾燥した。次に、乾燥させたITO基板を大気雰囲気下、230℃で15分間焼成し、ITO基板上に50nmの均一な薄膜を形成した。ITO基板としては、パターニングされた厚さ150nmのインジウム錫酸化物(ITO)膜が表面に形成された、25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除去した。
次いで、薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置(真空度1.0×10−5Pa)を用いて、α−NPD(N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン)を0.2nm/秒にて120nm成膜した。次に、関東化学社製の電子ブロック材料HTEB−01を10nm成膜した。次いで、新日鉄住金化学社製の発光層ホスト材料NS60と発光層ドーパント材料Ir(PPy)3を共蒸着した。共蒸着は、Ir(PPy)3の濃度が6%になるように蒸着レートをコントロールし、40nm積層させた。次いで、Alq3、フッ化リチウムおよびアルミニウムの薄膜を順次積層して、有機EL素子を得た。この際、蒸着レートは、Alq3およびアルミニウムについては0.2nm/秒、フッ化リチウムについては0.02nm/秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ20nm、0.5nmおよび80nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機EL素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。酸素濃度2ppm以下、露点−76℃以下の窒素雰囲気中で、有機EL素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着剤(((株)MORESCO製、モレスコモイスチャーカット WB90US(P))により貼り合わせた。この際、捕水剤(ダイニック(株)製,HD−071010W−40)を有機EL素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6,000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着剤を硬化させた。
実施例1−1で得られたワニスに代えて、比較例1−1で得られたワニスを用いた以外は、実施例3−1の手順を繰り返した。
[実施例1−2]
まず、窒素雰囲気下で、国際公開第2013/084664号記載の方法に従って合成した式(A1)で表されるアニリン誘導体0.050gと、リンタングステン酸0.250gとを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン5.7gに溶解させた。そこへ、2,3−ブタンジオール7.6gおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテル4.165gを加えて撹拌し、最後にトリエチレングリコールジメチルエーテル分散シリカゾル2.295gを加え撹拌し、正孔注入層形成用ワニスを得た。
500mlのナスフラスコに、MEK分散シリカゾル(日産化学工業(株)製 MEK−ST、粒子径10−15nm、SiO230質量%)250gとトリエチレングリコールジメチルエーテル170gを入れ、ロータリーエバポレーターにセットした。重量が250gとなるまで減圧濃縮し、SiO230質量%のトリエチレングリコールジメチルエーテル分散シリカゾルを得た。
[比較例1−2]
実施例1−2と同様にして、式(A1)で表されるアニリン誘導体0.175gと、リンタングステン酸0.877gとを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン6.0gに溶解させた。そこへ、2,3−ブタンジオール8.0gおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテル6.0gを加えて撹拌し、正孔注入層形成用ワニスを得た。
[実施例2−2]
実施例2−1と同様にして、実施例1−2で得られたワニスを用い、石英基板上に50nmの均一な薄膜を形成した。
実施例2−1と同様にして、比較例1−2で得られたワニスを用い、石英基板上に50nmの均一な薄膜を形成した。
[実施例3−2]
実施例1−1で得られたワニスに代えて、実施例1−2で得られたワニスを用い、α−NPDの膜厚を30nmとした以外は、実施例3−1の手順を繰り返した。
実施例1−2で得られたワニスに代えて、比較例1−2で得られたワニスを用いた以外は、実施例3−2の手順を繰り返した。
Claims (31)
- オリゴアニリン化合物と、
電子受容性ドーパントと、
SiO2を含む、金属酸化物ナノ粒子と、
溶媒と、を含み、
前記溶媒が有機溶媒のみからなり、且つ、グリコール系溶媒(A)及びグリコール系溶媒に該当しない有機溶媒(B)を含み、
前記グリコール系溶媒が、グリコールジエーテル、グリコールエステルエーテル、グリコールジエステル、グリコールモノエーテル及びグリコールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含み、
前記グリコール系溶媒(A)の合計含有量をwtA(重量)、前記グリコール系溶媒に該当しない有機溶媒(B)の合計含有量をwtB(重量)とした場合に、下記式(1−1):
0.05≦wtB/(wtA+wtB)≦0.50 (1−1)
を満たし、
前記金属酸化物ナノ粒子が、前記溶媒に分散している、電荷輸送性ワニス。 - グリコール系溶媒(A)の合計含有量をwtA(重量)、グリコール系溶媒に該当しない有機溶媒(B)の合計含有量をwtB(重量)とした場合に、下記式(1−2):
0.10≦wtB/(wtA+wtB)≦0.40 (1−2)
を満たす、請求項1に記載の電荷輸送性ワニス。 - グリコール系溶媒(A)の合計含有量をwtA(重量)、グリコール系溶媒に該当しない有機溶媒(B)の合計含有量をwtB(重量)とした場合に、下記式(1−3):
0.15≦wtB/(wtA+wtB)≦0.30 (1−3)
を満たす、請求項1に記載の電荷輸送性ワニス。 - 重合性の有機化合物モノマーを含まない、請求項1〜3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記グリコール系溶媒が、式(G)で表される有機溶媒である請求項1〜4のいずれか一項に記載の電荷輸送性ワニス。
R1−O−(R−O)n−R2 (G)
(式中、それぞれのRは、各々独立に、直鎖状C2−C4非置換アルキレン基であり、R1及びR2は、各々独立に、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状C1−C8非置換アルキル基、又は直鎖状若しくは分岐状C1−C8非置換脂肪族アシル基であり、nは、1〜6の整数である。) - 前記Rが、エチレン基又はトリエチレン基である請求項5記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記R1及びR2が、各々独立に、直鎖状C1−C4非置換アルキル基である請求項5又は6記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記R1及びR2が、各々独立に、メチル基又はn−ブチル基である請求項7記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記R1及びR2が、各々独立に、直鎖状又は分岐状C2−C6非置換脂肪族アシル基である請求項5又は6記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記R1及びR2が、各々独立に、直鎖状C2−C4非置換アシル基である請求項9記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記R1及びR2が、各々独立に、アセチル基又はプロピオニル基である請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記nは、1〜4の整数である請求項5〜11のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記グリコール系溶媒が、グリコールジエーテル、グリコールモノエーテル及びグリコールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜4いずれか一項に記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記グリコール系溶媒が、少なくとも1種のグリコールジエーテル及び少なくとも1種のグリコールを含む請求項1〜4いずれか一項に記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記グリコール系溶媒が、エチレングリコールジエーテル、ジエチレングリコールジエーテル、プロピレングリコールジエーテル、ジプロピレングリコールジエーテル、エチレングリコールモノエーテルアセタート及びプロピレングリコールモノエーテルアセタートからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜4いずれか一項に記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記グリコール系溶媒が、
エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、プロピレングリコール、
1,3−オクチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、
エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、
プロピレングリコールメチルエーテルアセタート、2−エトキシエチルアセタート、2−ブトキシエチルアセタート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート
エチレングリコールジアセテート、トリエチレングリコールジアセテート、
プロピレングリコールジアセタート、
エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、
トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、及び
ポリプロピレングリコール
からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜4いずれか一項に記載の電荷輸送性ワニス。 - 前記オリゴアニリン化合物の平均分子量が、200〜5000である請求項1〜16のいずれか一項に記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記オリゴアニリン化合物及び前記電子受容性ドーパントが、前記有機溶媒に溶解している請求項1〜17のいずれか一項に記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記金属酸化物ナノ粒子の一次粒子の平均粒径が、500nm以下である、請求項1〜18のいずれか1記載の電荷輸送性ワニス。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔注入層または正孔輸送層形成用である、請求項1〜19のいずれか1記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記オリゴアニリン化合物が、式(1)若しくは式(1′)で表されるオリゴアニリン化合物又はこれらの酸化体であるキノンジイミン化合物より選択される少なくとも1種である、請求項1〜20のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
(式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、t−ブトキシカルボニル基、またはベンジルオキシカルボニル基を示し、
R3〜R34は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、シラノール基、チオール基、カルボキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基、アミド基、ニトロ基、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基、スルホン基またはハロゲン原子を示し、
mおよびnは、それぞれ独立して1以上の整数であり、m+n≦20を満足する。)
(式中、
R35、R36及びR37は、それぞれ独立して水素原子、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基を示し、
L及びMは、それぞれ独立して一般式(6)又は(7)で表される二価の基であり、
R38〜R45は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、非置換もしくは置換の一価炭化水素基又はオルガノオキシ基、アシル基、又はスルホン酸基であり、
x及びyは、それぞれ独立して1以上の整数であり、x+y≦20を満足する。)
- 前記R1およびR2が、それぞれ独立して水素原子またはt−ブトキシカルボニル基であり、
前記R3〜R34が、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、またはハロゲン原子であり、
前記mおよびnが、それぞれ独立して1以上の整数で、m+n≦10を満足する、請求項21記載の電荷輸送性ワニス。 - 前記R3〜R34が、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、またはハロゲン原子であり、
mおよびnが、それぞれ独立して1以上の整数で、m+n≦5を満足する、請求項21または22記載の電荷輸送性ワニス。 - 前記R3〜R34における一価炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、または置換もしくは非置換アリールアミノ基である、請求項22記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記ハロゲン原子がフッ素原子である、請求項22記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記R3〜R34がすべて水素原子である、請求項21記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電子受容性ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物、ヘテロポリ酸化合物、長周期型周期表の第13族に属する元素を含むイオン化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜26のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電子受容性ドーパント物質が、ヘテロポリ酸化合物、式(2)で表されるアリールスルホン酸誘導体、式(5a)で表されるアニオンとその対カチオンからなるイオン化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜27のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
〔式中、
Xは、O、SまたはNHを表し、
Aは、Xおよびn個の(SO3H)基以外の置換基を有していてもよいナフタレン環またはアントラセン環を表し、
Bは、非置換もしくは置換の炭化水素基、1,3,5−トリアジン基、または非置換もしくは置換の下記式(3)もしくは(4)
で示される基(式中、W1およびW2は、それぞれ独立して、O、S、S(O)基、S(O2)基、または非置換もしくは置換基が結合したN、Si、P、P(O)基を示す。
W1は単結合でもよい。R46〜R59はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子を表す。)を表し、
nは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1≦n≦4を満たす整数であり、
qは、BとXとの結合数を示し、1≦qを満たす整数である。〕
(式中、
Eは長周期型周期表の第13族または15族に属する元素を表し
Ar1〜Ar4は、各々独立に、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は置換基を有しても良い芳香族複素環基を表わす。) - 請求項1〜28のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させる工程を含む、電荷輸送性薄膜の製造方法。
- 請求項29記載の製造方法により電荷輸送性薄膜を製造する工程を含む、電子デバイスの製造方法。
- 請求項29記載の製造方法により電荷輸送性薄膜を製造する工程を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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