CN104371319B - 用于有机发光电子元件的导电组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种导电组合物，其包含选自苯胺低聚物及/或噻吩低聚物的电荷传输低聚物及电子接收掺杂剂。所述导电组合物还含有溶解于至少两种溶剂的混合物中的导电性增强物质，诸如离子液体、或纳米颗粒，以实现用以制作有机电子元件导电层所需的配方。使用本发明导电组合物作为空穴注入/空穴传输层的有机EL元件，在EL元件的生产上具有制造成本的优势，因而使该制程更适用于商业上。另外，本发明导电组合物亦具有有机光伏的应用潜力。
Description
技术领域
本发明关于一种导电组合物。具体而言，本发明关于一种用于有机发光电子元件的包含电荷传输低聚物的导电组合物。
背景技术
为满足有机发光元件(OLED)的应用，目前开发新颖有机材料的需求增加。此等元件商业上引人注目的原因在于其在高密度像素显示器的制造上具有成本优势，且该高密度像素显示器展现具长寿命的高亮度、高效率、低驱动电压及宽色彩域特性。
典型的OLED至少具有一夹置于阳极与阴极之间的有机发射层(emissivelayer)。当施加电流时，该阳极注入空穴至有机层中且该阴极注入电子至该有机层中。该注入的空穴及电子各自朝向相对电荷电极迁移。当电子及空穴局限在同一分子时，形成“激子”，其为具有激发能态的局限化电子-空穴对。当该激子通过发光机制松弛时而发光。为了改善此等元件电荷传输能力及其发光效率，已知于该发射层旁增加额外的层体，诸如电子传输层及/或空穴传输层、或一层或多层电子阻挡及/或空穴阻挡层。文献中已证实在主体材料中掺杂另一材料(客体)可提升元件效能及调和色度。于US4769292、US5844363、以及US5707745描述的数种OLED材料及元件组构等全文纳入本文中参考。
氧化铟锡(ITO)拥有相对低地功函数(WF＝4.9eV)，需要将具备高游离电位(IP)的新的空穴注入叠层(HILs)用于高效率的空穴注入。小分子如铜酞蓝(CuPc)；4,4’,4”-三(3-甲基苯基-N-苯基胺基)三苯基胺(m-MTDATA)；以及4,4’,4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基胺基]三苯基胺(2TNATA)，已优先地用作真空-镀覆、小分子有机发光二极体(OLEDs)的HILs。虽然与聚苯乙烯磺酸(PANI:PSS,)掺杂的导电聚合物类，诸如聚(乙烯二氧噻吩)与聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)以及聚苯胺系OLEDs中的小分子HILs的另一选择，但直到现在只有少数报告描述在OLEDs使用HILs的溶液-制程，其原因在于其存在着高注入阻障(injection barrier)及低效能。
由于该残留的水含量，广泛使用于聚合性发光元件(PLED)中的空穴注入材料聚苯胺及聚噻吩导致元件的劣化，且如同JP2009069523、JP2009069523所描述，亦有控制纯度的困难。
WO2005107335、WO2004043117专利文件已描述由含有低分子量的苯胺低聚物或噻吩低聚物材料的均质溶液所制造的导电性涂覆材料用于取代传统材料。该电荷传输材料的低分子量低聚物的化合物显著改变物理特性如电荷传输效能、游离电位、导电性、溶解度、粘度、薄膜型态等等，例如，该苯胺低聚物的衍生物具有氧化型喹啉亚胺(quinoimine)，明显降低其于有机溶剂中的溶解度，但其扮演的主要角色为导电性。透过喹啉亚胺(quinoimine)与联胺的化学还原，该苯胺低聚物的溶解度可略为改善；然而，该薄膜的导电性非常低。随导电性提升盐类掺杂苯胺低聚物而不降低溶解度对溶液制程的OLEDs仍然是一种挑战。
发明内容
本发明提供一种导电组合物，包括：占该导电组合物总重量的1至5重量％的电荷传输低聚物；占该导电组合物总重量的0.001至5重量％的电子接收掺杂剂；以及至少两种溶剂。
于一具体实施例中，该导电组合物还包括占该导电组合物总重量的0.01至0.5重量％的1,3-二烷基咪唑盐离子液体。
于一具体实施例中，该导电组合物还包括占该导电组合物总重量的0.0001至0.01重量％的纳米碳粒。
于一具体实施例中，该纳米碳粒选自由多壁纳米碳管(MWCNT)、改性MWCNT及MWCNT复合物所组成的群组的至少一种。
于一具体实施例中，该电荷传输低聚物选自由苯胺低聚物、胺基苯胺低聚物及噻吩低聚物所组成的组的至少一种。
于一具体实施例中，各个电荷传输低聚物具有2至16个单体单元。
于一具体实施例中，该电子接收掺杂剂为含磺酸基团的化合物。
于一具体实施例中，该含磺酸基团的化合物选自由5-磺基水杨酸、聚苯乙烯磺酸、十二烷基苯磺酸、甲苯磺酸以及全氟磺酸聚合物所组成的组的至少一种。
于一具体实施例中，该至少两种溶剂选自由环己醇、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲苯、二甲苯、四氢萘酮、丁醇、乙二醇以及丙三醇所组成的组中的至少二种。
于一具体实施例中，该1,3-二烷基咪唑盐离子液体的烷基为C1至C16的烷基以及该1,3-二烷基咪唑盐离子液体具有选自由六氟磷酸盐、四氟硼酸盐、以及三氟甲烷磺酰胺所组成的组的至少一种的对应阴离子。
附图说明
图1为根据本发明一具体实施例的有机发光元件的剖视图；
图2为根据本发明另一具体实施例的有机发光元件的剖视图；；
图3为根据本发明又一具体实施例的有机发光元件的剖视图；
图4为显示本发明的有机电致发光元件的元件实施例1、2及比较实施例1的电致发光光谱图。
其中，附图标记说明如下：
100 有机发光元件
110 基板
120 阳极
130 空穴注入层
140 空穴传输层
150 发射层
160 电子传输层
170 电子注入层
180 阴极
200 有机发光元件
210 基板
220 阳极
230 空穴注入层
240 空穴传输层
245 激子阻挡层
250 发射层
260 电子传输层
270 电子注入层
280 阴极
300 有机发光元件
310 基板
320 阳极
330 空穴注入层
340 空穴传输层
350 发射层
355 激子阻挡层
360 电子传输层
370 电子注入层
380 阴极
具体实施方式
以下通过具体实例阐明本发明详细内容。根据本发明说明书中所含的揭露内容，本领域技术人员能了解到本发明的其他优点及功效。
本发明的提出已解决上述的问题，本发明为一种导电组合物，包含选自苯胺低聚物及/或噻吩低聚物的电荷传输低聚物、溶解于至少两种溶剂的混合物的导电性增强掺杂剂；进一步地，该导电组合物更可包括离子液体及/或10-4至0.01的重量百分比的纳米颗粒，以实现用以制作有机电子元件的导电层所需的配方。
根据本发明的导电组合物包括电荷传输低聚物，其选自由苯胺低聚物(Ia)、胺基苯胺低聚物(Ib)及噻吩低聚物(Ic,Id)所组成的组的至少一者，更优选为选自经烷基取代、芳基取代或未经取代的苯胺低聚物，经烷基取代、芳基取代或未经取代的末端胺基化的苯胺低聚物，经烷基取代、芳基取代或未经取代的噻吩低聚物，其中，R可选自由氢、具有一个碳原子至10个碳原子(C1至C10)的烷基或具有6个碳原子至10个碳原子(C6至C10)的芳基基团。根据本发明，该电荷传输低聚物具有2至16个共轭单元(n)、且该分子量不超过5000道尔顿(Daltons)；该共轭单元为相同且连续地配置或为不相同且随机地配置。m、n、k为整数，其中，n、(m+k)的范围为自2至16。
顺便一提，该等低聚物衍生物的合成不受特别限制，其可通过任何的方法来合成。典型步骤揭露于下列文献:Synthetic Metals.1997,84,p.119；Journal of Macromoecular Rapid Communications2008,29,p.280；BulletinChemical society of Japan,1994,67,p.1749；Proceedings of the Yerevan StateUniversity,Chemistry and Biology,2013,1,p.7；Heterocycles,1987,26,p.939；Heterocycles,1987,26,p.1793。
根据本发明，该电子接收掺杂剂物质优选可为磺酸衍生物，其以0.001至5重量％的量存在；其溶解度没有特别地限制，只须能溶解至少一种于该组合物的溶剂。该磺酸衍生物可选自由5-磺基水杨酸、聚苯乙烯磺酸、十二烷基苯磺酸、甲苯磺酸以及全氟磺酸聚合物所组成的组的至少一者。
再者，本发明包含离子液体。离子液体为有机阳离子和相对的无机阴离子所组成的溶剂。离子液体也称作为绿色溶剂，且具有特别的特征，如高离子导电性、良好的热稳定性及电化学稳定性的可调窗口。本发明中，离子液体扮演导电性掺杂剂及溶剂以增加电荷传输低聚物的溶解度。本发明选用的1,3-二烷基咪唑盐类型的离子液体具有下式结构：
其中，R1、R2为具有C1-C16的烷基取代基且对应的阴离子X可选自由六氟磷酸盐(PF6)、四氟硼酸盐(BF4)、以及三氟甲烷磺酰胺[(CF3SO2)2N]的组的至少一者，且于该导电组合物中，该离子液体以0.01至0.5重量％存在。
本发明进一步包括使用纳米碳粒，于全部组合物中的含量为0.0001至0.01重量％。该纳米碳粒颗粒选自由多壁纳米碳管(MWCNT)、改性MWCNT(磺化MWCNT)、以及MWCNT复合物所组成的组的至少一者。该纳米颗粒也对组合物的导电性有所贡献。纳米碳粒可以电荷传输低聚物的络合物形式加入或在不同配方成分混合过程中加入。磺化MWCNT是通过如同Carbon,2005,43,p.2405.的详细步骤所制备。
本发明的导电组合物至少包含两种溶剂，且选自由环己醇、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲苯、二甲苯、四氢萘酮、丁醇、乙二醇以及丙三醇所组成的组。溶解或分散可通过搅拌、加热搅拌、或超声波分散来完成。溶剂重量为该导电组合物总重量中除去其它成分的余量。
该涂布方法没有特别地限制。涂布可通过湿式制程，诸如旋涂、浸涂、刀涂、辊涂、转印或刷涂来完成。涂布可在诸如氮气或氩气的惰性气体气流下进行，但亦非以此为限。
溶剂的蒸发可通过烘箱或加热板来加热完成，且没有特别限制以何种形式完成。加热温度通常为80至200℃，其对于溶剂的蒸发已足够高。
该方式所获得的薄膜应于氧气存在下彻底地烘干以助于导电性的提高。
通过涂布及随后的蒸发得到的该导电膜没有特别地限制厚度。然而，应用于有机电致发光(EL)元件中的空穴注入或传输层，其理想厚度为5至250nm。该膜厚度可通过调整组合物中成分(或固体含量)的浓度来改变，并通过调整施用于基板的组合物量改变膜厚度。
本发明另一方面关于有机电致发光元件，其采用上述导电组合物于制造萤光或磷光的有机电致发光元件的空穴注入层或空穴传输层中。
本发明的较佳具体实施例
以下配合附图说明本发明有机EL元件的结构，但不以此为限。
图1为有机发光元件100的一具体实施例的示意图。有机发光元件100可包含基板110、阳极120、空穴注入层130、空穴传输层140、发射层150、电子传输层160、电子注入层170、以及阴极180。有机发光元件100可通过所述的叠层沉积顺序来制造。
空穴注入层130及/或空穴传输层140可通过本发明的湿式制程来沉积。其他所有的叠层通过有机气相沉积方法沉积。
图2为有机发光元件200的一具体实施例的示意图。有机发光元件200可包含基板210、阳极220、通过本发明的湿式制程沉积的空穴注入层230，空穴传输层240、激子阻挡层245、发射层250、电子传输层260、电子注入层270、以及阴极280；空穴注入层230及/或空穴传输层240可通过本发明的湿式制程来沉积。其他所有的叠层通过有机气相沉积方法沉积。
图3为有机发光元件300的一具体实施例的示意图。有机发光元件300可包含基板310、阳极320、空穴注入层330、空穴传输层340、发射层350、激子阻挡层355、电子传输层360、电子注入层370、以及阴极380；空穴注入层330及/或空穴传输层340可通过本发明的湿式制程来沉积。其他所有的叠层通过有机气相沉积方法沉积。
亦可以与图1至3之一所示的相反结构制造元件。在相反的结构情况下，可根据需要加入或省略单层或多层。
于空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及该发射层中使用的材料可选自由其他引用文献中所报导者。
也可以利用未特别描述的结构及材料，诸如参照其全文的US5247190所揭露的包含聚合材料的OLEDs(PLEDs)。此外，亦可使用具有单一有机层的OLEDs。如同参照其全文的US5707745所揭露者，可以堆叠OLEDs。
实施例
以下将参照实施例更详细地说明本发明；然而，其将不受限于这些实施例，在不超出本发明实质内容的情况，本发明可简化成以各种模式实施。
合成
表1 苯胺低聚物列表，OA-1至OA-4
| 项目 | 苯胺低聚物类似物 |
| OA-1 | 四聚体 |
| OA-2 | 八聚体 |
| OA-3 | 十六聚体 |
| OA-4a | 二聚体 |
a胺基-苯胺低聚物
合成实施例OA-5至OA-10
MWCNT-苯胺四聚体的制备
将0.05克(g)的改性MWCNT于甲苯(150ml)中分散且超声波处理60分钟(min)，以及于20毫升(ml)的1M硫酸中溶解8.0g的过硫酸铵后，加入5.0g的N-苯基-1,4-苯二胺。于室温中搅拌24小时(h)。以水(5x50ml)过滤及洗涤。真空下干燥以得到量化产率。
按照上述的步骤，制备表2中呈现的OA-5至OA-10。
表2 包含苯胺低聚物的MWCNT，OA-5至OA-10
OA-11至OA-16的合成
MWCNT-低聚物(苯胺-EDOT)衍生物的制备
改性MWCNT(0.50g)于甲苯(100-150ml)中分散且超声波处理60分钟。1.60g的N-苯基-1,4-苯二胺及1.6g的3,4-乙烯二氧噻吩加入至上述分散液，且额外超声波处理30分钟。将3.0g的过硫酸铵溶解于20ml的H2SO4中，且滴加入上述溶液并于室温(RT)中搅拌24小时。于真空下过滤该反应混合物。以水(3x50ml)洗涤该沉淀物直到洗涤物pH转变为中性后，真空下干燥24小时。通过热重分析法分析该产物，相较于不含MWCNT者，呈现出在较高温度下分解，据此可证，已并入MWCNT。各种MWCNT-低聚物(苯胺-EDOT)衍生物显示于表3。
表3 MWCNT-低聚物(苯胺-EDOT)衍生物,OA-11至OA-16
| 项目 | 苯胺低聚物的重量比:EDOT:改质的MWCNT |
| OA-11 | 1:1:0.01 |
| OA-12 | 1:1:0.03 |
| OA-13 | 1:1:0.01 |
| OA-14 | 1:1:0.03 |
| OA-15 | 1:1:0.01 |
| OA-16 | 1:1:0.03 |
调配配方的主要步骤
该导电性电荷传输配方以下述方法配制:
取用该电荷传输低聚物、以及其他成分诸如电子接收掺杂剂、离子液体及纳米颗粒且加入所选择的两种溶剂，在超声波下搅拌混合30min。表4及5显示各种实例的配方。
表4 导电组合物，FEX-1至FEX-6
| 项目 | 材料；g | D2(g) | D3(g) | D4(g) | A(ml) | B(ml) | C(ml) |
| FEX-1 | OA-10；0.12g | 2.0 | - | 0.008 | 4.0 | 2.0 | 2.0 |
| FEX-2 | OA-10；0.10g | 2.0 | - | 0.010 | 4.0 | 2.0 | 2.0 |
| FEX-3 | OA-5；0.05g | 1.0 | - | 0.050 | 5.0 | 2.0 | 2.0 |
| FEX-4 | OA-6；0.05g | 1.0 | - | 0.050 | 5.0 | 2.0 | 2.0 |
| FEX-5 | OA-5；0.17g | 5.0 | 0.002 | - | 3.0 | - | - |
| FEX-6 | OA-5；0.17g | 5.0 | 0.002 | - | 3.0 | - | 2.0 |
A-二甲基亚砜(DMSO)
B-四氢萘酮；
C-1,3-二甲基咪唑啉酮(DMI)
D2–全氟磺酸聚合物，Nafion-H；
D3-5-磺基水杨酸(5-SSA)
D4–1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐
各种导电组合物实施例使用二聚合的苯胺低聚物(实施例4)作为主要成分来制备(表5)
表5 包含OA-4(0.1g)的导电组合物
*OA-4＝0.3g
**OA-4＝0.5g
D2–全氟磺酸聚合物，Nafion-H；
D3-5-磺基水杨酸(5-SSA)
D4–1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐
G–N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
H-二甲苯
A-二甲基亚砜(DMSO)
K–N-甲基吡咯烷酮(NMP)
膜的形成及膜的特性
使用PTFE膜过滤器过滤按照上述步骤制备导电组合物，该过滤器直径为25毫米(mm)，具有0.45微米(μm)的孔直径。将经过滤的导电组合物旋涂至经臭氧洗净的ITO玻璃基板上，转速在10至90秒(sec)周期下保持在1000至2000rpm之间。经涂布的基板在加热板上于120℃烘烤30分钟。形成于基板上的膜厚使用Mission peak optics薄膜测量仪(Mission peak optics thinfilm measurement unit)(MP100S)测量(表6)。
旋涂后形成的膜进一步使用凯斯隆HR-IV测量程序(KeithLink HR-IVMeasurement Program)的四点探针电阻测量仪测量导电性，其中，测量该膜的电阻率，并通过其倒数计算该膜的导电性。
表6 膜的厚度及导电组合物的导电性
○良好x不良
这些层随后于有机电致发光元件的制造中作为空穴注入/空穴传输层使用。
元件实施例1(有机EL元件的制造)
使用前，该基板在进入蒸发系统中前以溶剂脱脂且于UV臭氧中清洗。
如同前面所讨论，本发明的空穴注入层涂布于预先经清洗的ITO基板上且蒸发溶剂，接着，为了在基板的空穴注入层上沉积其他全部的叠层，将该基板移转至真空沉积室里。如图2所示，随后依下列程序在接近10-6托(Torr)的真空下加热舟(boat)蒸镀沉积各层：
a)空穴注入层，40nm厚，含有该导电组合物FEX-16；
b)空穴传输层，80nm厚，N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基联苯基(NPB)；
c)发光层，30nm厚，包含以5体积％的GD掺杂GH；
(GH及GD来自于台湾昱镭光电科技股份有限公司(E-ray optoelectronicsTech Co.Ltd,Taiwan))
e)电子传输层，30nm厚，三-8-羟基喹啉铝(aluminum tris quinolate)，Alq3；
f)电子注入层，1nm厚，LiF；以及
g)阴极：约150nm厚，包含Al。
元件结构可标示为:ITO/FEX-16(40nm)/NPB(80nm)/GH-3％GD(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。
这些层沉积的后，将该元件从沉积室移转进入至干燥箱，其后使用UV-硬化型环氧树脂(UV-curable epoxy)及包含吸湿剂(moisture getter)的玻璃盖封装该元件。该有机EL具有3mm2的发射面积。将该有机EL元件连接至外部电源并根据施加的直流电压将确认的发光特性记录于表7中。
所有经制造的元件的EL特性于室温中使用定流电源(KEITHLEY2400电源电表，由俄亥俄州克里夫兰市Keithley仪器公司所制造)及光度计(PHOTO RESEARCH分光式PR650，由加州查兹沃兹市Photo Research公司所制造)评定。
元件的操作寿命(或稳定性)于室温中以及在该发光层的颜色的各种初始亮度通过驱动定流通过该元件测试。使用国际照明委员会(CIE)的坐标记录颜色。
元件实施例2及比较实施例1根据如同元件实施例1的步骤于空穴注入层中使用导电组合物FEX-17制造。
比较实施例1(有机EL元件的制造)
以如同元件实施例1的相似层结构制造有机磷光EL元件，除了于空穴注入层中使用EHI609(昱镭光电科技股份有限公司，专属的空穴注入OLED小分子材料)代替FEX-16。元件结构可标示为:ITO/EHI609(30nm)/NPB(80nm)/GH-5％GD(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。
该有机EL元件的发光的峰值波长、最大发光效率及颜色坐标纪录于表7中。图4中显示此等有机EL元件的EL光谱。
表7 EL特性
本发明不受限于上述实施例、方法及实例的描述，而该全部具体实施例及方法落入本发明主张的范畴与精神内。
(工业实用性)
如上述详细说明，使用本发明作为空穴注入/空穴传输层的有机EL元件，在EL元件的生产上具有制造成本的优势，因而使该制程更适用于商业上。另外，本发明亦具有有机光伏的应用潜力。
Claims (9)
1.一种导电组合物，包括：
占该导电组合物总重量的1至5重量％的电荷传输低聚物；
占该导电组合物总重量的0.0001至0.01重量％的纳米碳粒；
占该导电组合物总重量的0.001至5重量％的电子接收掺杂剂；以及
至少两种溶剂。
2.根据权利要求1所述的导电组合物，其特征在于，还包括占该导电组合物总重量的0.01至0.5重量％的1,3-二烷基咪唑盐离子液体。
3.根据权利要求1所述的导电组合物，其特征在于，该纳米碳粒选自由多壁纳米碳管、改性多壁纳米碳管及多壁纳米碳管复合物所组成的组的至少一种。
4.根据权利要求1所述的导电组合物，其特征在于，该电荷传输低聚物选自由苯胺低聚物、胺基苯胺低聚物及噻吩低聚物所组成的组的至少一种。
5.根据权利要求4所述的导电组合物，其特征在于，该电荷传输低聚物具有2至16个单体单元。
6.根据权利要求1所述的导电组合物，其特征在于，该电子接收掺杂剂为含磺酸基团的化合物。
7.根据权利要求6所述的导电组合物，其特征在于，该含磺酸基团的化合物选自由5-磺基水杨酸、聚苯乙烯磺酸、十二烷基苯磺酸、甲苯磺酸以及全氟磺酸聚合物所组成的组的至少一种。
8.根据权利要求1所述的导电组合物，其特征在于，该至少两种溶剂选自由环己醇、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲苯、二甲苯、四氢萘酮、丁醇、乙二醇以及丙三醇所组成的组中的至少二种。
9.根据权利要求2所述的导电组合物，其特征在于，该1,3-二烷基咪唑盐离子液体的烷基为C1至C16的烷基以及该1,3-二烷基咪唑盐离子液体具有选自由六氟磷酸盐、四氟硼酸盐、以及三氟甲烷磺酰胺所组成的组的至少一种的对应阴离子。
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