JP6811007B2 - 非水系二次電池活物質被覆用樹脂、非水系二次電池用被覆活物質及び非水系二次電池用被覆活物質の製造方法 - Google Patents
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Description
バインダーには活物質、導電助剤及び集電体との密着性、電解液との親和性並びに耐高電圧分解性等が必要であり、正極で用いられる耐高電圧分解性に優れたバインダーとしてはポリフッ化ビニリデン(以下、PVdFと略記する)があり、負極では活物質や導電助剤との密着性の高いバインダーとしてスチレン・ブタジエンゴム(以下、SBRと略記する)及びカルボキシメチルセルロース(以下、CMCと略記する)が使用されている。
そのため電池の内部抵抗が小さくサイクル特性を良好に維持できる非水系二次電池が望まれている。
すなわち、本発明は、炭素数4〜12の1価の脂肪族アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物(a11)、(メタ)アクリル酸(a12)並びに上記(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基を2つ以上有する化合物(b1)、ラジカル重合性を有する基を2つ以上有する化合物(b2)、上記(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基とラジカル重合性を有する基をそれぞれ1つ以上有する化合物(b3)からなる群から選ばれる少なくとも1種からなる架橋剤(b)を含んでなる単量体組成物を重合してなり、上記エステル化合物(a11)と上記(メタ)アクリル酸(a12)の重量比[上記エステル化合物(a11)/上記(メタ)アクリル酸(a12)]が10/90〜90/10である非水系二次電池活物質被覆用樹脂;この非水系二次電池活物質被覆用樹脂が非水系二次電池用活物質(Y)の表面に結着した非水系二次電池用被覆活物質;並びにこの非水系二次電池活物質被覆用樹脂、有機溶剤及び非水系二次電池用活物質(Y)を混合しながら有機溶剤を留去する樹脂被覆工程を有する非水系二次電池用被覆活物質の製造方法である。
本発明の非水系二次電池活物質被覆用樹脂は、炭素数4〜12の1価の脂肪族アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物(a11)、(メタ)アクリル酸(a12)並びに上記(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基を2つ以上有する化合物(b1)、ラジカル重合性を有する基を2つ以上有する化合物(b2)及び上記(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基とラジカル重合性を有する基をそれぞれ1つ以上有する化合物(b3)からなる群から選ばれる少なくとも1種からなる架橋剤(b)を含んでなる単量体組成物を重合してなり、上記エステル化合物(a11)と上記(メタ)アクリル酸(a12)の重量比[上記エステル化合物(a11)/上記(メタ)アクリル酸(a12)]が10/90〜90/10である。
炭素数4〜12の1価の脂肪族アルコールとしては、ブチルアルコール(n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール)、ペンチルアルコール(n−ペンチルアルコール、2−ペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール等)、ヘキシルアルコール(1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール等)、ヘプチルアルコール(n−ヘプチルアルコール、1−メチルヘキシルアルコール、2−メチルヘキシルアルコール等)、オクチルアルコール(n−オクチルアルコール、1−メチルヘプタノール、1−エチルヘキサノール、2−メチルヘプタノール、2−エチルヘキサノール等)、ノニルアルコール(n−ノニルアルコール、1−メチルオクタノール、1−エチルヘプタノール、1−プロピルヘキサノール、2−エチルヘプチルアルコール等)、デシルアルコール(n−デシルアルコール、1−メチルノニルアルコール、2−メチルノニルアルコール、2−エチルオクチルアルコール等)、ウンデシルアルコール(n−ウンデシルアルコール、1−メチルデシルアルコール、2−メチルデシルアルコール、2−エチルノニルアルコール等)、ラウリルアルコール(n−ラウリルアルコール、1−メチルウンデシルアルコール、2−メチルウンデシルアルコール、2−エチルデシルアルコール、2−ブチルヘキシルアルコール等)等が挙げられる。
本明細書において、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を示しており、アクリル酸とメタクリル酸の混合物であってもよい。
上記重量比は、好ましくは30/70〜85/15であり、より好ましくは40/60〜70/30である。
架橋剤(b)は、(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基を2つ以上有する化合物(b1)、ラジカル重合性を有する基を2つ以上有する化合物(b2)及び(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基とラジカル重合性を有する基とをそれぞれ1つ以上有する化合物(b3)からなる群から選ばれる少なくとも1種からなる。
なお、(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基を2つ以上有する化合物(b1)は、ラジカル重合性を有する基を有する化合物を含まず、ラジカル重合性を有する基を2つ以上有する化合物(b2)は、(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応し得る基を有する化合物を含まないものとする。すなわち、(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基を2つ以上有し且つラジカル重合性基を1つ以上有する化合物、及び、ラジカル重合性を有する基を2つ以上有し且つ(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応し得る基を1つ以上有する化合物は、(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基とラジカル重合性を有する基をそれぞれ1つ以上有する化合物(b3)とする。
(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基としてはエポキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基等が挙げられる。
これらのカルボキシル基と反応しうる基を2つ以上有する化合物としては、例えば、エポキシ基を2つ以上有するポリエポキシ化合物(b11)、ヒドロキシル基を2つ以上有するポリオール化合物(b12)及びアミノ基を2つ以上有するポリアミン化合物(b13)が挙げられる。
なお、モノマーとは単量体組成物を構成する各単量体[例えばエステル化合物(a11)、(メタ)アクリル酸(a12)]を指す。
モノマーをラジカル重合反応させる際に反応活性点と反応しうる基、すなわち、ラジカル重合性を有する基としてはビニル基、ビニリデン基及びビニレン基が挙げられる。すなわち、ラジカル重合性基を2つ以上有する化合物としては、例えばビニル基、ビニリデン基及びビニレン基からなる群から選ばれる少なくとも2個の基を有するポリビニル化合物(b21)が挙げられる。
上記の構造を有する化合物としては、例えば、1つのエポキシ基と、ビニル基、ビニリデン基又はビニレン基のいずれか1つを有するエポキシビニル化合物(b31)が挙げられる。
エステル化合物(a13)を構成する炭素数1〜3の1価の脂肪族アルコールとしては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノールが挙げられる。
重合性不飽和二重結合を有する構造としてはビニル基、アリル基、スチレニル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。
アニオン性基としては、スルホン酸基及びカルボキシル基等が挙げられる。
重合性不飽和二重結合とアニオン性基とを有するアニオン性単量体はこれらの組み合わせにより得られる化合物であり、例えばビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、スチレンスルホン酸及び(メタ)アクリル酸が挙げられる。
なお、(メタ)アクリロイル基は、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を意味する。
アニオン性単量体の塩(a14)を構成するカチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びアンモニウムイオン等が挙げられる。
なお、本明細書における非水系維持電池活物質被覆用樹脂の重量平均分子量は、以下の条件で測定したゲルパーミエーションクロマトグラフィ(以下、GPCと略記する)により測定される。
<GPCの測定条件>
装置:AllianceGPCV2000(Waters社製)
溶媒:オルトジクロロベンゼン
標準物質:ポリスチレン
サンプル濃度:3mg/ml
カラム固定相:PLgel10μm、MIXED−B2本直列(ポリマーラボラトリーズ社製)
カラム温度:135℃
活性水素を含有しない共重合性ビニルモノマー(c)としては、下記(c1)〜(c6)が挙げられる。
活性水素を含有しない共重合性ビニルモノマーの含有量は、エステル化合物(a11)及び(メタ)アクリル酸(a12)の合計重量に基づいて0.5〜15重量%であることが好ましく、より好ましくは1〜15重量%であり、更に好ましくは2〜10重量%である。
上記モノオールとしては、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ノナデシルアルコール及びアラキジルアルコール等が挙げられる。
脂環式モノオールとしては、シクロヘキシルアルコール等が挙げられる。
芳香脂肪族モノオールとしては、ベンジルアルコール等が挙げられる。
(c4−1)アミド基含有ビニル化合物
(i)炭素数3〜30の(メタ)アクリルアミド化合物[N,N−ジアルキル(炭素数1〜6)又はジアラルキル(炭素数7〜15)(メタ)アクリルアミド(N,N−ジメチルアクリルアミド及びN,N−ジベンジルアクリルアミド等)]及びジアセトンアクリルアミド等。
(ii)上記(メタ)アクリルアミド化合物を除く、炭素数4〜20のアミド基含有ビニル化合物(N−メチル−N−ビニルアセトアミド等)及び環状アミド[炭素数6〜13のピロリドン化合物(N−ビニルピロリドン等)]等。
(i)ジアルキル(炭素数1〜4)アミノアルキル(炭素数1〜4)(メタ)アクリレート[N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びモルホリノエチル(メタ)アクリレート等]。
(ii)4級アンモニウム基含有(メタ)アクリレート{3級アミノ基含有(メタ)アクリレート[N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等]をハロゲン化アルキル等の4級化剤を用いて4級化した4級化物等}。
炭素数7〜14のピリジン化合物(2−又は4−ビニルピリジン等)、炭素数5〜12のイミダゾール化合物(N−ビニルイミダゾール等)、炭素数6〜13のピロール化合物(N−ビニルピロール等)及び炭素数6〜13のピロリドン化合物(N−ビニル−2−ピロリドン等)等。
炭素数3〜15のニトリル基含有ビニル化合物[(メタ)アクリロニトリル、シアノスチレン及びシアノアルキル(炭素数1〜4)アクリレート等]等。
炭素数8〜16のニトロ基含有ビニル化合物(ニトロスチレン等)等。
(c5−1)脂肪族ビニル炭化水素
炭素数2〜18又はそれ以上のオレフィン(エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等)等。
炭素数4〜18又はそれ以上の環状不飽和化合物{シクロアルケン(シクロヘキセン等)、(ジ)シクロアルカジエン[(ジ)シクロペンタジエン等]及びテルペン(ピネン、リモネン及びインデン等)等}等。
炭素数8〜20又はそれ以上の芳香族不飽和化合物及びそれらの誘導体(スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、2,4−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン及びベンジルスチレン等)等。
(c6−1)ビニルエステル
炭素数4〜15の脂肪族ビニルエステル[脂肪族カルボン酸(モノ−又はジカルボン酸)のアルケニルエステル(酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソプロペニルアセテート及びビニルメトキシアセテート等)等]、炭素数9〜20の芳香族ビニルエステル[芳香族カルボン酸(モノ−又はジカルボン酸)のアルケニルエステル(ビニルベンゾエート及びメチル−4−ビニルベンゾエート等)及び脂肪族カルボン酸の芳香環含有エステル(アセトキシスチレン等)等]等。
炭素数3〜15の脂肪族ビニルエーテル[ビニルアルキル(炭素数1〜10)エーテル(ビニルメチルエーテル、ビニルブチルエーテル及びビニル−2−エチルヘキシルエーテル等)、ビニルアルコキシ(炭素数1〜6)アルキル(炭素数1〜4)エーテル(ビニル−2−メトキシエチルエーテル、メトキシブタジエン、3,4−ジヒドロ−1,2−ピラン、2−ブトキシ−2’−ビニロキシジエチルエーテル及びビニル−2−エチルメルカプトエチルエーテル等)、ポリ(2〜4)(メタ)アリロキシアルカン(炭素数2〜6)(ジアリロキシエタン、トリアリロキシエタン、テトラアリロキシブタン及びテトラメタアリロキシエタン等)]及び炭素数8〜20の芳香族ビニルエーテル(ビニルフェニルエーテル及びフェノキシスチレン等)等。
炭素数4〜25の脂肪族ビニルケトン(ビニルメチルケトン及びビニルエチルケトン等)及び炭素数9〜21の芳香族ビニルケトン(ビニルフェニルケトン等)等。
炭素数4〜34の不飽和ジカルボン酸ジエステル[ジアルキルフマレート(2個のアルキル基は炭素数1〜22である直鎖、分枝鎖又は脂環式の基)及びジアルキルマレエート(2個のアルキル基は炭素数1〜22である直鎖、分枝鎖又は脂環式の基)等]等。
重合に際しては、公知の重合開始剤〔アゾ系開始剤[2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル等)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)等]、パーオキシド系開始剤(ベンゾイルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、ラウリルパーオキシド等)]等〕を使用して行うことができる。
重合開始剤の使用量は、モノマーの全重量に基づいて好ましくは0.01〜5重量%である。
溶液又は分散液のモノマー濃度は通常5〜95重量%、重合開始剤の使用量は、モノマーの全重量に基づいて通常0.01〜5%、粘着力及び凝集力の観点から好ましくは0.05〜2%である。
重合に際しては、公知の連鎖移動剤、例えばメルカプト化合物(ドデシルメルカプタン、n−ブチルメルカプタン等)及びハロゲン化炭化水素(四塩化炭素、四臭化炭素、塩化ベンジル等)を使用することができる。使用量はモノマーの全重量に基づいて通常2%以下、粘着力及び凝集力の観点から好ましくは0.5%以下である。
単量体組成物の重合反応において、エステル化合物(a11)、(メタ)アクリル酸(a12)及び架橋剤(b)を同時に反応させてもよく、まずエステル化合物(a11)と(メタ)アクリル酸(a12)を反応させて(a11)と(a12)の重合体を得て、その後に架橋剤(b)を反応させてもよい。
架橋剤(b)はエステル化合物(a11)及び(メタ)アクリル酸(a12)の重合反応開始と同時に添加されてもよく、エステル化合物(a11)及び(メタ)アクリル酸(a12)の重合反応後に添加されてもよい。
架橋剤(b)がポリエポキシ化合物(b11)、ポリオール化合物(b12)、エポキシビニル化合物(b31)である場合には、架橋剤(b)をエステル化合物(a11)及び(メタ)アクリル酸(a12)の重合反応後に添加することが好ましい。
架橋剤(b)をエステル化合物(a11)及び(メタ)アクリル酸(a12)の重合反応後に添加する場合の重合温度は、架橋剤(b)がポリエポキシ化合物(b11)の場合120℃以上が特に好ましく、架橋剤(b)がポリオール化合物(b12)の場合190℃以上が特に好ましく、架橋剤(b)がエポキシビニル化合物(b31)の場合120℃以上が特に好ましい。
反応時間は通常0.1〜50時間、好ましくは2〜24時間であり、反応の終点は、未反応単量体の量が使用した単量体全量の通常5重量%以下、好ましくは1重量%以下となることにより確認できる。
本発明の非水系二次電池用被覆活物質は、本発明の非水系二次電池活物質被覆用樹脂が非水系二次電池用活物質(Y)の表面に結着したものである。
なお、電池の内部抵抗等の観点から、本発明の非水系二次電池用被覆活物質には導電助剤(X)を用いることが好ましい。すなわち、非水系二次電池用被覆活物質は、本発明の非水系二次電池活物質被覆用樹脂と導電助剤(X)とが非水系二次電池用活物質(Y)の表面に結着したものであってもよい。
具体的には、金属[アルミニウム、ステンレス(SUS)、銀、金、銅及びチタン等]、カーボン[グラファイト及びカーボンブラック(アセチレンブラック、ケッチェンブラック、ファーネスブラック、チャンネルブラック、サーマルランプブラック等)等]、及びこれらの混合物等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
これらの導電助剤(X)は1種単独で用いられてもよいし、2種以上併用してもよい。また、これらの合金又は金属酸化物が用いられてもよい。電気的安定性の観点から、好ましくはアルミニウム、ステンレス、カーボン、銀、金、銅、チタン及びこれらの混合物であり、さらに好ましくは銀、金、アルミニウム、ステンレス及びカーボンであり、特に好ましくはカーボンである。またこれらの導電助剤(X)とは、粒子系セラミック材料や樹脂材料の周りに導電性材料[上記した(X)のうち金属のもの]をめっき等でコーティングしたものでもよい。
非水系二次電池活物質被覆用樹脂、非水系二次電池用活物質(Y)及び導電助剤(X)を混合する順番は特に限定されず、例えば、事前に混合した非水系二次電池活物質被覆用樹脂と導電助剤(X)からなる樹脂組成物を非水系二次電池用活物質(Y)とさらに混合してもよいし、非水系二次電池活物質被覆用樹脂、非水系二次電池用活物質(Y)及び導電助剤(X)を同時に混合してもよいし、非水系二次電池用活物質(Y)に非水系二次電池活物質被覆用樹脂を混合し、さらに導電助剤(X)を混合してもよい。
リチウムイオン二次電池用正極活物質(Y1)は、リチウムイオン二次電池の正極活物質として用いることができるものであれば特に限定されないが、好ましいものとしてはリチウムと遷移金属との複合酸化物{遷移金属が1種である複合酸化物(LiCoO2、LiNiO2、LiAlMnO4、LiMnO2及びLiMn2O4等)、遷移金属元素が2種である複合酸化物(LiFeMnO4、LiNi1−xCoxO2、LiMn1−yCoyO2、LiNi0.8Co0.15Al0.05O2及びLiNi1/3Co1/3Al1/3O2等)、遷移金属元素が3種類以上である複合酸化物[例えばLiMaM’bM’’cO2(M、M’及びM’’はそれぞれ異なる遷移金属元素であり、a+b+c=1を満たす。例えばLiNi1/3Mn1/3Co1/3O2)]等}等、リチウム含有遷移金属リン酸塩(例えばLiFePO4、LiCoPO4、LiMnPO4、LiNiPO4)、遷移金属酸化物(例えばMnO2及びV2O5)、遷移金属硫化物(例えばMoS2及びTiS2)及び導電性高分子(例えばポリアニリン、ポリフッ化ビニリデン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリ−p−フェニレン及びポリカルバゾール)等が挙げられ、2種以上を併用してもよい。
なお、リチウム含有遷移金属リン酸塩は、遷移金属サイトの一部を他の遷移金属で置換したものであってもよい。
リチウムイオン二次電池用負極活物質(Y2)は、リチウムイオン二次電池の負極活物質として用いることができるものであれば特に制限されないが、好ましいものとしては黒鉛、アモルファス炭素、高分子化合物焼成体(フェノール樹脂及びフラン樹脂等を焼成し炭素化したもの等)、コークス類(ピッチコークス、ニードルコークス及び石油コークス等)、炭素繊維、導電性高分子(ポリアセチレン、ポリキノリン及びポリピロール等)、スズ、シリコン、及び金属合金(リチウム−スズ合金、リチウム−シリコン合金、リチウム−アルミニウム合金及びリチウム−アルミニウム−マンガン合金等)等が挙げられる。
本発明の非水系二次電池用被覆活物質は、従来公知の方法により電極とすることができる。
例えば、本発明の非水系二次電池用被覆活物質を、水又は溶媒の重量に基づいて30〜60重量%の濃度で分散してスラリー化した分散液を、集電体にバーコーター等の塗工装置で塗布後、乾燥して水又は溶媒を除去して、必要によりプレス機でプレスすることによって、非水系二次電池用電極が得られる。
本発明の非水系二次電池用被覆活物質は、本発明の非水系二次電池用活物質被覆用樹脂により被覆されているため、電極を作製する際に導電助剤やバインダーを加える必要はないが、上記スラリーに炭素繊維を加えることは、電極の電気抵抗率をさらに低下させる観点から有用である。
集電体としては、銅、アルミニウム、チタン、ステンレス鋼、ニッケル、焼成炭素、導電性高分子及び導電性ガラス等が挙げられる。
バインダーとしてはデンプン、ポリフッ化ビニリデン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、テトラフルオロエチレン、スチレン−ブタジエンゴム、ポリエチレン及びポリプロピレン等の高分子化合物が挙げられる。
また、集電体の一方の面に正極を形成し、もう一方の面に負極を形成して双極型電極を作製し、双極型電極をセパレーターと積層してセル容器に収納し、電解液を注入し、セル容器を密封することでも得られる。
また、正極、負極を共に本発明の非水系二次電池用被覆活物質を含む電極としてリチウムイオン二次電池としてもよい。
鎖状炭酸エステルとしては、ジメチルカーボネート(DMC)、メチルエチルカーボネート(MEC)、ジエチルカーボネート(DEC)、メチル−n−プロピルカーボネート、エチル−n−プロピルカーボネート及びジ−n−プロピルカーボネート等が挙げられる。
環状エーテルとしては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3−ジオキソラン及び1,4−ジオキサン等が挙げられる。鎖状エーテルとしては、ジメトキシメタン及び1,2−ジメトキシエタン等が挙げられる。
ニトリル化合物としては、アセトニトリル等が挙げられる。アミド化合物としては、DMF等が挙げられる。スルホンとしては、ジメチルスルホン及びジエチルスルホン等が挙げられる。
非水溶媒は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコにイソプロピルアルコール(以下、IPAと略記する)70部を仕込み70℃に昇温した。次いで、メタクリル酸2−エチルヘキシル50部、メタクリル酸50部、及びIPA20部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.5部をIPA10部に溶解した開始剤溶液とを4つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで2時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、75℃に昇温し反応を1時間継続した。次いで2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部をIPA1部に溶解した開始剤溶液を投入しさらに反応を3時間継続して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液にデナコールEX−810[ナガセケムテックス(株)製エチレングリコールジグリシジルエーテルエポキシ当量:113]3部を投入して5分間撹拌し均一に混合し、テフロン(登録商標)製のバットに移した。80℃、0.09MPaで3時間、減圧乾燥でIPAを留去した。次いで、100℃に昇温し1時間、更に120℃、0.01MPaで1時間、減圧乾燥器で加熱を行ない共重合樹脂を得た。この共重合体をハンマーで粗粉砕した後、乳鉢にて追加粉砕して、粉末状の樹脂(A−1)を得た。
GPCで測定した共重合体の重量平均分子量は78,000であった。
<GPCの測定条件>
装置:AllianceGPCV2000(Waters社製)
溶媒:オルトジクロロベンゼン
標準物質:ポリスチレン
サンプル濃度:3mg/ml
カラム固定相:PLgel10μm、MIXED−B2本直列(ポリマーラボラトリーズ社製)
カラム温度:135℃
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコにIPA70部を仕込み70℃に昇温した。次いで、メタクリル酸2−エチルヘキシル50部、メタクリル酸50部、二アクリル酸1,4−ブタンジオール3部(シグマ・アルドリッチ社製)及びIPA20部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.5部をIPA10部に溶解した開始剤溶液とを4つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで2時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。
次いで2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部をIPA1部に溶解した開始剤溶液を投入しさらに反応を3時間継続して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液はテフロン(登録商標)製のバットに移し80℃、0.09MPaで3時間、その後80℃、0.01MPaで1時間、の減圧乾燥でIPAを留去し共重合体を得た。この共重合体をハンマーで粗粉砕した後、乳鉢にて追加粉砕して、粉末状の樹脂(A−2)を得た。
以下の条件によるGPCで測定した共重合体の重量平均分子量は84,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコにIPA70部を仕込み70℃に昇温した。次いで、メタクリル酸2−エチルヘキシル30部、メタクリル酸10部、メタクリル酸メチル60部、ジビニルベンゼン(東京化成工業(株)製)2.5部及びIPA20部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.5部をIPA10部に溶解した開始剤溶液とを4つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで2時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。
次いで2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部をIPA1部に溶解した開始剤溶液を投入しさらに反応を3時間継続して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液はテフロン(登録商標)製のバットに移し80℃、0.09MPaで3時間、その後80℃、0.01MPaで1時間、の減圧乾燥でIPAを留去し共重合体を得た。この共重合体をハンマーで粗粉砕した後、乳鉢にて追加粉砕して、粉末状の樹脂(A−3)を得た。
以下の条件によるGPCで測定した共重合体の重量平均分子量は71,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコにIPA70部を仕込み70℃に昇温した。次いで、メタクリル酸2−エチルヘキシル40部、メタクリル酸40部、メタクリル酸メチル15部、スチレンスルホン酸ナトリウム5部及びIPA20部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.0部をIPA10部に溶解した開始剤溶液とを4つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで2時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、75℃に昇温し反応を1時間継続した。次いで2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部をIPA1部に溶解した開始剤溶液を投入しさらに反応を3時間継続して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液にデナコールEX−841[ナガセケムテックス(株)製ポリエチレングリコールジグリシジルエーテルエポキシ当量:372]3部を投入して5分間撹拌し均一に混合し、テフロン(登録商標)製のバットに移した。80℃、0.09MPaで3時間、減圧乾燥でIPAを留去した。次いで、100℃に昇温し1時間、更に120℃、0.01MPaで1時間、減圧乾燥器で加熱を行い共重合樹脂を得た。この共重合体をハンマーで粗粉砕した後、乳鉢にて追加粉砕して、粉末状の樹脂(A−4)を得た。
GPCで測定した共重合体の重量平均分子量は68,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコにIPA70部を仕込み70℃に昇温した。次いで、メタクリル酸2−エチルヘキシル40部、メタクリル酸40部、メタクリル酸メチル15部、スチレンスルホン酸ナトリウム5部、二アクリル酸1,4−ブタンジオール3部及びIPA20部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.0部をIPA10部に溶解した開始剤溶液とを4つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで2時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。
次いで2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部をIPA1部に溶解した開始剤溶液を投入しさらに反応を3時間継続して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液はテフロン(登録商標)製のバットに移し80℃、0.09MPaで3時間、その後80℃、0.01MPaで1時間、の減圧乾燥でIPAを留去し共重合体を得た。この共重合体をハンマーで粗粉砕した後、乳鉢にて追加粉砕して、粉末状の樹脂(A−5)を得た。
GPCで測定した共重合体の重量平均分子量は69,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコにIPA70部を仕込み70℃に昇温した。次いで、メタクリル酸2−エチルヘキシル30部、メタクリル酸ブチル10部、アクリル酸35部、メタクリル酸メチル20部、スチレンスルホン酸リチウム1部、スチレン4部IPA20部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.5部をIPA10部に溶解した開始剤溶液とを4つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで2時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、75℃に昇温し反応を3時間継続して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液にjER828[三菱化学(株)製ビスフェノールAジグリシジルエーテルエポキシ当量:184〜194]3.5部を投入して5分間撹拌し均一に混合し、テフロン(登録商標)製のバットに移した。80℃、0.09MPaで3時間、減圧乾燥でIPAを留去した。次いで、100℃に昇温し1時間、更に120℃、0.01MPaで1時間、減圧乾燥器で加熱を行い共重合樹脂を得た。この共重合体をハンマーで粗粉砕した後、乳鉢にて追加粉砕して、粉末状の樹脂(A−6)を得た。
GPCで測定した共重合体の重量平均分子量は68,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコにIPA70部を仕込み70℃に昇温した。次いで、メタクリル酸ドデシル20部、メタクリル酸40部、メタクリル酸メチル34部、アリルスルホン酸ナトリウム1部、メタクリル酸セチルとメタクリル酸ステアリルの混合物5部、ジビニルベンゼン(東京化成工業(株)製)3.5部及びIPA20部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.5部をIPA10部に溶解した開始剤溶液とを4つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで2時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、75℃に昇温し反応を3時間継続して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液はテフロン(登録商標)製のバットに移し80℃、0.09MPaで3時間、その後80℃、0.01MPaで1時間、の減圧乾燥でIPAを留去し共重合体を得た。この共重合体をハンマーで粗粉砕した後、乳鉢にて追加粉砕して、粉末状の樹脂(A−7)を得た。
以下の条件によるGPCで測定した共重合体の重量平均分子量は94,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコにIPA70部を仕込み70℃に昇温した。次いで、メタクリル酸2−エチルヘキシル30部、メタクリル酸10部、メタクリル酸メチル57部、スチレンスルホン酸リチウム3部及びIPA20部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.0部をIPA10部に溶解した開始剤溶液とを4つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで2時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。滴下終了後、75℃に昇温し反応を1時間継続した。次いで2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部をIPA1部に溶解した開始剤溶液を投入しさらに反応を3時間継続して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液にデナコールEX−810[ナガセケムテックス(株)製エチレングリコールジグリシジルエーテルエポキシ当量:113]3部を投入して5分間撹拌し均一に混合し、テフロン(登録商標)製のバットに移した。80℃、0.09MPaで3時間、減圧乾燥でIPAを留去した。次いで、100℃に昇温し1時間、更に120℃、0.01MPaで1時間、減圧乾燥器で加熱を行い共重合樹脂を得た。この共重合体をハンマーで粗粉砕した後、乳鉢にて追加粉砕して、粉末状の樹脂(A−8)を得た。
GPCで測定した共重合体の重量平均分子量は86,000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコにIPA70部を仕込み70℃に昇温した。次いで、メタクリル酸3−エチルヘキシル35部、メタクリル酸42部、メタクリル酸メチル20部、スチレンスルホン酸リチウム2部、メタクリル酸リチウム1部、二アクリル酸1,4−ブタンジオール3部及びIPA20部を配合したモノマー配合液と、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.5部をIPA10部に溶解した開始剤溶液とを4つ口フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下、滴下ロートで2時間かけて連続的に滴下してラジカル重合を行った。
次いで2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5部をIPA1部に溶解した開始剤溶液を投入しさらに反応を3時間継続して共重合体溶液を得た。得られた共重合体溶液はテフロン(登録商標)製のバットに移し80℃、0.09MPaで3時間、その後80℃、0.01MPaで1時間、の減圧乾燥でIPAを留去し共重合体を得た。この共重合体をハンマーで粗粉砕した後、乳鉢にて追加粉砕して、粉末状の樹脂(A−9)を得た。
GPCで測定した共重合体の重量平均分子量は82,000であった。
架橋剤(b)を添加しないほかは、実施例1、3と同様の方法で比較例1〜2に係る樹脂粉末(A’−1)〜(A’−2)を得た。GPCで測定した共重合体の重量平均分子量を表1に示す。
<実施例10>
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)0.1部及びDMF9.9部を配合し樹脂濃度1%の樹脂混合液を調製した。
コーヒーミルにコバルト酸リチウム95部、樹脂混合液10部を投入し室温、1分間の混合撹拌を行った。次いでアセチレンブラック[電気化学工業(株)製]4.9部を投入しさらに5分間の混合撹拌を行って活物質ケーキを得た。
活物質ケーキをテフロン(登録商標)製のバットに移し、120℃、0.01MPaで1時間の減圧乾燥を行った。減圧乾燥後はコーヒーミルに戻し10秒間撹拌して解砕を行い、実施例10に係る被覆正極活物質(D−1)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を実施例2で作製した樹脂粉末(A−2)に変更し、コバルト酸リチウムの添加量を95部から91.9部に変更し、アセチレンブラックの添加量を4.9部から8部に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D−2)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を実施例3で作製した樹脂粉末(A−3)に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D−3)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を実施例4で作製した樹脂粉末(A−4)に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D−4)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)0.1部を実施例5で作製した樹脂粉末(A−5)1部に変更し、DMFの添加量を9.9部から9部に変更して樹脂濃度10%の樹脂混合液を調製し、コバルト酸リチウムの添加量を95部から94.1部に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D−5)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)0.1部を実施例6で作製した樹脂粉末(A−6)3部に変更し、DMFの添加量を9.9部から12部に変更して樹脂濃度20%の樹脂混合液を調製し、コバルト酸リチウムの添加量を95部から91部に変更し、アセチレンブラックの添加量を4.9部から6部に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D−6)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)0.1部を実施例7で作製した樹脂粉末(A−7)5部に変更し、DMFの添加量を9.9部から15部に変更して樹脂濃度25%の樹脂混合液を調製し、コバルト酸リチウムの添加量を95部から90部に変更し、アセチレンブラックの添加量を4.9部から5部に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D−7)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を(A−8)に変更し、コバルト酸リチウムの添加量を95部から93.9部に変更し、アセチレンブラックの添加量を4.9部から6部に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D−8)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)0.1部を(A−9)0.5部に変更し、DMFの添加量を9.9部から9.5部に変更して樹脂濃度5%の樹脂混合液を調製し、コバルト酸リチウムの添加量を95部から94.5部に変更し、アセチレンブラックの添加量を4.9部から5部に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D−9)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を(A’−1)に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D’−1)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を(A’−2)に変更したほかは実施例10と同様の手順で被覆正極活物質(D’−2)を得た。被覆正極活物質の組成を表2に示す。
<実施例19>
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)1部及びDMF19部を配合し樹脂濃度5重量%の樹脂混合液を調製した。
コーヒーミルに黒鉛粉末[日本黒鉛工業(株)製]88部、樹脂混合液20部を投入し室温、1分間の混合撹拌を行った。次いでアセチレンブラック[電気化学工業(株)製]11部を投入しさらに5分間の混合撹拌を行って活物質ケーキを得た。
活物質ケーキをテフロン(登録商標)製のバットに移し、120℃、0.01MPaで1時間の減圧乾燥を行った。減圧乾燥後はコーヒーミルに戻し10秒間撹拌して解砕を行い、実施例19に係る被覆負極活物質(E−1)を得た。組成を表3に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を実施例2で作製した樹脂粉末(A−2)に変更したこと以外は実施例19と同様の方法で被覆負極活物質(E−2)を得た。組成を表3に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)1部を実施例3で作製した樹脂粉末(A−3)5部に変更し、DMFの添加量を19部から15部に変更して樹脂濃度20%の樹脂混合液を調製し、黒鉛粉末の添加量を88部から85部に変更し、アセチレンブラックの添加量を11部から10部に変更したほかは実施例19と同様の手順で被覆負極活物質(E−3)を得た。組成を表3に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を実施例4〜6で作製した樹脂粉末(A−4)〜(A−6)にそれぞれ変更したほかは、実施例19と同様の手順で被覆負極活物質(E−4)〜(E−6)を得た。組成を表3に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)1部を実施例7で作製した樹脂粉末(A−7)5部に変更し、DMFの添加量を19部から15部に変更して樹脂濃度20%の樹脂混合液を調製し、黒鉛粉末の添加量を88部から90部に変更し、アセチレンブラックの添加量を11部から5部に変更したほかは実施例19と同様の手順で被覆負極活物質(E−7)を得た。組成を表3に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)1部を実施例8で作製した樹脂粉末(A−8)2部に変更し、DMFの添加量を19部から13部に変更して樹脂濃度13%の樹脂混合液を調製し、アセチレンブラックの添加量を11部から10部に変更したほかは実施例19と同様の手順で被覆負極活物質(E−8)を得た。組成を表3に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を実施例9で作製した樹脂粉末(A−9)に変更したほかは実施例19と同様の手順で被覆負極活物質(E−9)を得た。組成を表3に示す。
実施例1で作製した樹脂粉末(A−1)を比較例1で作製した樹脂粉末(A’−1)に変更したほかは実施例19と同様の手順で被覆負極活物質(E’−1)を得た。組成を表3に示す。
[リチウムイオン二次電池用正極の作製]
実施例10〜18及び比較例3〜4で作製した被覆正極活物質(D−1)〜(D−9)及び(D’−1)〜(D’−2)を10部、ジエチルカーボネート5部を乳鉢に投入、混練することで正極スラリーを得た。得られたスラリーを大気中でワイヤーバーを用いて厚さ20μmのアルミニウム電解箔上の片面に塗布し、50℃で15分間乾燥させた後、さらに120℃、0.01MPaで12時間減圧乾燥を行い15mmφに打ち抜き、リチウムイオン二次電池用正極を作製した。
実施例19〜27及び比較例5〜6で作製した負極被覆活物質(E−1)〜(E−9)及び(E’−1)〜(E’−2)を10部、ジエチルカーボネート5部を乳鉢に投入、混練することで負極スラリーを得た。得られたスラリーを大気中でワイヤーバーを用いて厚さ20μmの銅電解箔上の片面に塗布し、50℃で15分間乾燥させた後、さらに120℃、0.01MPaで12時間減圧乾燥を行い15mmφに打ち抜き、リチウムイオン二次電池用負極を作製した。
2032型コインセル内の両端に、リチウムイオン二次電池用正極及びリチウムイオン二次電池用負極を、それぞれ、負極の塗布面が正極の塗布面に向き合うように配置して、電極間にセパレーター(セルガード2500:ポリプロピレン製)を3枚挿入し、実施例28〜36及び比較例7〜8に係るリチウムイオン二次電池用セルを作製した。セルに電解液を注液密封し、以下の方法で内部抵抗を評価した。
使用した被覆正極活物質及び被覆負極活物質を表4に示す。
サイクル初期の内部抵抗は1〜4サイクル目におけるそれぞれの[「放電開始時の電圧値」と「放電して10秒後の電圧値」との差(ΔV)]と各サイクルの電流値(I)から降下電圧−電流グラフを作成し最小二乗法を用いてΔV=RIとなる抵抗値Rを算出した。サイクル後期の内部抵抗はサイクル初期と同様に197〜200サイクル目のΔVとIから抵抗Rを算出した。結果を表4に示す。
また、本発明により得られる非水系二次電池用被覆活物質は、特に、携帯電話、パーソナルコンピューター及びハイブリッド自動車、電気自動車用に用いられる双極型二次電池用及びリチウムイオン二次電池用等の活物質として有用である。
Claims (11)
- 炭素数4〜12の1価の脂肪族アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物(a11)、(メタ)アクリル酸(a12)並びに前記(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基を2つ以上有する化合物(b1)、ラジカル重合性を有する基を2つ以上有する化合物(b2)及び前記(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基とラジカル重合性を有する基とをそれぞれ1つ以上有する化合物(b3)からなる群から選ばれる少なくとも1種からなる架橋剤(b)を含んでなる単量体組成物を重合してなり、
前記エステル化合物(a11)と前記(メタ)アクリル酸(a12)の重量比[前記エステル化合物(a11)/前記(メタ)アクリル酸(a12)]が10/90〜90/10であり、
前記単量体組成物が、更に重合性不飽和二重結合とアニオン性基とを有するアニオン性単量体の塩(a14)を含有し、
前記単量体組成物の重量に対する前記アニオン性単量体の塩(a14)の重量割合が、1〜5重量%であり、
前記アニオン性単量体の塩(a14)が、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸及び(メタ)アクリル酸からなる群より選ばれる少なくとも1種のアニオン性単量体と、リチウム、ナトリウム、カリウム及びアンモニアから選ばれる少なくとも1種との塩である非水系二次電池活物質被覆用樹脂。 - 前記単量体組成物が、更に炭素数1〜3の1価の脂肪族アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物(a13)を含有する請求項1に記載の非水系二次電池活物質被覆用樹脂。
- 前記エステル化合物(a13)の含有量が、前記エステル化合物(a11)及び前記(メタ)アクリル酸(a12)の合計重量に基づいて10〜200重量%である請求項2に記載の非水系二次電池活物質被覆用樹脂。
- 前記アニオン性単量体の塩(a14)の含有量が、前記エステル化合物(a11)及び前記(メタ)アクリル酸(a12)の合計重量に基づいて0.1〜15重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の非水系二次電池活物質被覆用樹脂。
- 前記(メタ)アクリル酸(a12)の含有量が、前記エステル化合物(a11)及び前記(メタ)アクリル酸(a12)の合計重量に基づいて15〜70重量%である請求項1〜4のいずれかに記載の非水系二次電池活物質被覆用樹脂。
- 前記架橋剤(b)の含有量が、前記エステル化合物(a11)及び前記(メタ)アクリル酸(a12)の合計重量に基づいて1〜5重量%である請求項1〜5のいずれかに記載の非水系二次電池活物質被覆用樹脂。
- 重量平均分子量が20,000〜500,000である請求項1〜6のいずれかに記載の非水系二次電池活物質被覆用樹脂。
- 前記アニオン性単量体の塩(a14)が、アリルスルホン酸ナトリウム又はメタクリル酸リチウムである、請求項1〜7のいずれかに記載の非水系二次電池活物質被覆用樹脂。
- 前記架橋剤(b)が、ポリビニル化合物(b21)である、請求項1〜8のいずれかに記載の非水系二次電池活物質被覆用樹脂。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の非水系二次電池活物質被覆用樹脂が非水系二次電池用活物質(Y)の表面に結着した非水系二次電池用被覆活物質。
- 非水系二次電池活物質被覆用樹脂、有機溶剤及び非水系二次電池用活物質(Y)を混合しながら有機溶剤を留去する樹脂被覆工程を有し、
前記非水系二次電池活物質被覆用樹脂が、炭素数4〜12の1価の脂肪族アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物(a11)、(メタ)アクリル酸(a12)並びに前記(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基を2つ以上有する化合物(b1)、ラジカル重合性を有する基を2つ以上有する化合物(b2)及び前記(メタ)アクリル酸(a12)のカルボキシル基と反応しうる基とラジカル重合性を有する基とをそれぞれ1つ以上有する化合物(b3)からなる群から選ばれる少なくとも1種からなる架橋剤(b)を含んでなる単量体組成物を重合してなり、前記エステル化合物(a11)と前記(メタ)アクリル酸(a12)の重量比[前記エステル化合物(a11)/前記(メタ)アクリル酸(a12)]が10/90〜90/10であり、
前記単量体組成物が、更に重合性不飽和二重結合とアニオン性基とを有するアニオン性単量体の塩(a14)を含有し、
前記単量体組成物の重量に対する前記アニオン性単量体の塩(a14)の重量割合が、1〜5重量%であり、
前記アニオン性単量体の塩(a14)が、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸及び(メタ)アクリル酸からなる群より選ばれる少なくとも1種のアニオン性単量体と、リチウム、ナトリウム、カリウム及びアンモニアから選ばれる少なくとも1種との塩である、非水系二次電池用被覆活物質の製造方法。
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