JP6777356B1 - 合成繊維用処理剤及び合成繊維 - Google Patents
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Abstract
Description
以下、本発明の合成繊維用処理剤(以下、単に処理剤という)を具体化した第1実施形態について説明する。本実施形態の処理剤は、下記のA成分と下記のB成分とがエステル化反応又はエステル交換反応により結合したジエステル化合物を含有する。ジエステル化合物は、1種のジエステル化合物を単独で使用してもよく、2種以上のジエステル化合物を組み合わせて使用してもよい。
Xは、下記の化2で示される有機基を示し、
Yは、下記の化3で示される有機基を示し、
X,Yの繰り返しは、それぞれブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されてもよく、
a,bは、それぞれ1以上の整数を示す。
R1は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数2〜20のアルケニル基を示す。
R2は、炭素数3〜6のアルキレン基を示し、
R3は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、又は炭素数2〜8のアシル基を示し、
c,dは、c+d=1〜200となるような整数(ただし、c≧0、d≧0。)を示す。
本発明に係る合成繊維を具体化した第2実施形態について説明する。本実施形態の合成繊維は、第1実施形態の処理剤が付着している合成繊維である。合成繊維の種類としては、第1実施形態の説明の中で挙げたのと同じ炭素繊維以外の合成繊維が適用される。
(実施例1)
ジエステル化合物(E−1)の合成
ジカルボン酸である無水フタル酸(1モル)、ポリオキシエチレン(15モル)トリスチレン化フェニルエーテル(2モル)、及び触媒としてp−トルエンスルホン酸(0.1%)を反応容器に仕込み、窒素雰囲気下、150〜220℃でエステル化を12時間実施した。
ジエステル化合物(E−2)の合成
ジカルボン酸のエステル形成誘導体であるマレイン酸ジメチル(2モル)、ポリオキシエチレン(18モル)トリスチレン化フェニルエーテル(2モル)、及び触媒としてチタンテトラブトキシド(0.1%)を反応容器に仕込み、10hPa以下の減圧下、150〜220℃で生成するメタノールを留去しながら、エステル交換反応を8時間実施した。
ジエステル化合物(E−3〜E−33、e−1〜e−8)の合成
原料としてジカルボン酸を使用する実施例9,10,13,15〜18,20〜22,24,26,32,33及び比較例2,3,5,7の各ジエステル化合物(E−9,10,13,15〜18,20〜22,24,26,32,33,e−2,3,5,7)は、表1に示される各成分を使用し、実施例1と同様の方法にて調製した。
A−1:無水フタル酸
A−2:無水マレイン酸
A−3:マレイン酸
A−4:イソフタル酸(m−フタル酸)
A−5:テレフタル酸(p−フタル酸)
A−6:テレフタル酸ジメチル
A−7:イソフタル酸ジエチル
A−8:テレフタル酸ジプロピル
A−9:フタル酸ジブチル
A−10:イソフタル酸ジオクチル
A−11:テレフタル酸ビス(2−エチルヘキシル)
A−12:マレイン酸ジメチル
A−13:マレイン酸ジオクチル
A−14:マレイン酸ビス(2−エチルヘキシル)
A−15:2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル
A−16:フタル酸(o−フタル酸)
A−17:シュウ酸
A−18:クエン酸
A−19:コハク酸ジメチル
A−20:アジピン酸
A−21:アジピン酸ジメチル
a−1:安息香酸メチル
a−2:オレイン酸
B−1:ポリオキシエチレン(15モル)トリスチレン化フェニルエーテル
B−2:ポリオキシエチレン(18モル)トリスチレン化フェニルエーテル
B−3:ポリオキシエチレン(20モル)トリスチレン化フェニルエーテル
B−4:ポリオキシエチレン(25モル)モノスチレン化フェニルエーテル
B−5:ポリオキシエチレン(23モル)トリベンジルフェニルエーテル
B−6:ポリオキシエチレン(15モル)ベンジルフェニルエーテル
B−7:ポリオキシエチレン(8モル)ポリオキシプロピレン(8モル)ランダム付加型トリスチレン化フェニルエーテル
B−8:ポリオキシエチレン(10.5モル)トリスチレン化フェニルエーテル
B−9:ポリオキシエチレン(30モル)トリスチレン化フェニルエーテル
B−10:ポリオキシエチレン(40モル)トリスチレン化フェニルエーテル
B−11:ポリオキシエチレン(50モル)トリスチレン化フェニルエーテル
B−12:ポリオキシエチレン(15モル)フェニルエーテル
B−13:ポリオキシエチレン(10モル)ポリオキシプロピレン(5モル)ブロック付加型フェニルエーテル
B−14:ポリオキシエチレン(15モル)安息香酸エステル
B−15:ポリオキシエチレン(18モル)安息香酸エステル
B−16:ポリオキシエチレン(15モル)t−ブチルフェニルエーテル
B−17:ポリオキシエチレン(25モル)t−ブチルフェニルエーテル
b−1:ポリオキシエチレン(7モル)トリスチレン化フェニルエーテル
b−2:ポリオキシエチレン(5モル)トリスチレン化フェニルエーテル
b−3:ポリオキシエチレン(10モル)ステアリルエーテル
b−4:ポリオキシエチレン(7モル)ステアリルエーテル
b−5:ポリオキシエチレン(10モル)C14〜C60アルキルエーテル
※1:25℃乳化性試験及び80℃乳化性試験のどちらの方法でも乳化できなかったため、評価未実施
※2:25℃乳化性試験及び80℃乳化性試験において、25℃及び80℃にてスポイトでの滴下が行えないため、試験未実施を示す。
実施例34〜66の処理剤の調製
実施例34〜66は、ジエステル化合物として実施例1〜33の各ジエステル化合物(E−1〜E−33)を使用した。また、その他成分(界面活性剤、平滑剤、脂肪族アルコール、又はポリエーテル変性シリコーン)として下記に示されるC−1〜C−33をそれぞれ使用した。表2に示される各成分を所定の割合で混合することにより、実施例34〜66の処理剤を調製した。
C−1:ポリオキシエチレン(3モル)ラウリルエ一テル硫酸エステルトリエタノールアミン塩
C−2:ラウリル硫酸ナトリウム
C−3:ラウリルホスフェートカリウム塩
C−4:オクチルホスフェートカリウム塩
C−5:ステアリルホスフェートカリウム塩
C−6:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム
C−7:ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
C−8:牛脂硫酸エステルナトリウム塩
C−9:C14〜16アルキルスルホン酸ナトリウム
C−10:ポリオキシエチレン(6モル)ラウリルエ一テル
C−11:ポリオキシエチレン(6モル)ラウリルエ一テルのメチルエーテル
C−12:ポリオキシエチレン(2モル)ポリオキシプロピレン(6モル)ラウリルエーテル
C−13:ポリオキシエチレン(6モル)トリスチレン化フェニルエーテル
C−14:ポリオキシエチレン(20モル)硬化ヒマシ油エステル
C−15:ポリオキシエチレン(30モル)ひまし油エステル
C−16:ポリオキシエチレン(20モル)硬化ヒマシ油エステルのマレイン酸及びステアリン酸エステル
C−17:ポリオキシエチレン(25モル)硬化ひまし油エステルのオレイン酸エステル
C−18:ポリオキシエチレン(10モル)ひまし油脂肪酸
C−19:ポリオキシエチレン(10モル)ヤシ油脂肪酸
C−20:ポリオキシエチレン(10モル)ラウリルアミン
C−21:ポリオキシエチレン(15モル)牛脂アミン
C−22:ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタンモノオレエート
C−23:ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタンモノステアレート
C−24:ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタントリオレエート
C−25:ソルビタンモノオレエート
C−26:ソルビタンモノステアレート
C−27:パーム油
C−28:オレイン酸カリウム
C−29:オレイルアルコール
C−30:オクチルアルコール
C−31:2−エチルヘキサノール
C−32:プロピレングリコール
C−33:ポリエーテル変性シリコーンを示す。
200mLのビーカーに25℃の水95gを秤量した。これを450rpmで撹拌しつつ、25℃の各実施例及び各比較例記載のエステル化合物を含む処理剤を5g加えた後、5分間撹拌して5%水溶液を調製した。
原料繊維(繊度1.3dtex、長さ38mmのポリエチレンテレフタレート短繊維)5gに対して、試験区分2で調製した各例の5%水溶液をさらに水で希釈して調製した0.2%水溶液5gをスプレーを用いて均一に付着させ、80℃の乾燥機で1時間乾燥した。
・耐久親水性
(1)試験区分3で得た短繊維試料5gを、「NONWOVENS STANDARD PROCEDURES 2015 EDITION」(EDANA(European Disposables And Nonwovens Association)発行)中のSTANDARD PROCEDURE:NWSP 010.1.R0(15)の5.1項記載のワイヤーバスケットに均一に詰める。
(2)1Lビーカーに1000gの25℃±1℃の水を秤量する。
(3)短繊維試料が入ったワイヤーバスケットを液面25mmの高さから水中へ落とす。
(4)ワイヤーバスケット全体が液面より下へ沈むまでの時間を測定する。
(5)ワイヤーバスケットから短繊維試料を取り出し、水分率が50%になるまで脱水後、80℃で1時間乾燥する。
(6)(2)〜(5)の工程を、ワイヤーバスケットが60秒以内に沈まなくなるまで繰り返す。
◎(優):60秒以内にワイヤーバスケット全体が水中へ沈む回数が10回以上の場合
○(良):60秒以内にワイヤーバスケット全体が水中へ沈む回数が5回以上且つ10回未満の場合
×(不良):60秒以内にワイヤーバスケット全体が水中へ沈む回数が5回未満の場合
・初期親水性
(1)試験区分3で得た短繊維試料5gを、上記「STANDARD PROCEDURE:NWSP 010.1.R0(15)」の5.1項記載のワイヤーバスケットに均一に詰める。
(2)1Lビーカーに1000gの25℃±1℃の水を秤量する。
(3)短繊維試料が入ったワイヤーバスケットを液面25mmの高さから水中へ落とす。
(4)ワイヤーバスケット全体が液面より下へ沈むまでの時間を測定する。
◎(優):5秒以内にワイヤーバスケット全体が水中へ沈む場合
×(不良):ワイヤーバスケット全体が水中へ沈むのに5秒超かかる場合
・初期親水耐久性
(1)試験区分3で得た短繊維試料5gを、上記「STANDARD PROCEDURE:NWSP 010.1.R0(15)」の5.1項記載のワイヤーバスケットに均一に詰める。
(2)1Lビーカーに1000gの25℃±1℃の水を秤量する。
(3)短繊維試料が入ったワイヤーバスケットを液面25mmの高さから水中へ落とす。
(4)ワイヤーバスケット全体が液面より下へ沈むまでの時間を測定する。
(5)ワイヤーバスケットから短繊維試料を取り出し、水分率が50%になるまで脱水後、80℃で1時間乾燥する。
(6)(2)〜(5)の工程を、ワイヤーバスケットが10秒以内に沈まなくなるまで繰り返す。
◎(優):10秒以内にワイヤーバスケット全体が水中へ沈む回数が8回以上の場合
○(良):10秒以内にワイヤーバスケット全体が水中へ沈む回数が4回以上且つ8回未満の場合
×(不良):10秒以内にワイヤーバスケット全体が水中へ沈む回数が4回未満の場合
・25℃乳化性
(1)25℃の水95gを200mLビーカーに加え、25℃のウォーターバスで保温しつつ、450rpmで撹拌する。
(2)5gの25℃又は80℃に加温した、各例記載の処理剤をスポイトで滴下する。
(3)滴下後、5分間撹拌を行い、撹拌直後の乳化状態を確認する。
◎(優):均一に分散又は乳化し、浮遊物又は沈殿物が無い場合
×(不良):均一に分散又は乳化しておらず、浮遊物又は沈殿物が残っている場合
・80℃乳化性
(1)80℃の水95gを200mLビーカーに加え、80℃の湯煎で保温しつつ、450rpmで撹拌する。
(2)5gの25℃又は80℃に加温した、各例記載の処理剤をスポイトで滴下する。
(3)滴下後、5分間撹拌を行い、攪拌直後の乳化状態を確認する。
◎(優):均一に分散又は乳化し、浮遊物又は沈殿物が無い場合
×(不良):均一に分散又は乳化しておらず、浮遊物又は沈殿物が残っている場合
・ハンドリング性
(1)25℃又は80℃の各例記載の処理剤20gを100mLビーカーに加える。
(2)10cmの高さでビーカーを持ち、ビーカーの口を90度傾ける。
(3)20秒以内にビーカーから各例の処理剤がビーカーから流出するか確認し、流出した場合は、流動性ありと判断する。
◎(優):25℃及び80℃の両方の条件で、流動性がある場合
○(良):80℃の条件でのみ、流動性がある場合
×(不良):25℃及び80℃の両方の条件において、流動性が無い場合
以上表1,2の結果からも明らかなように、本発明によれば、合成繊維に対して優れた初期親水耐久性等の親水性特性を付与することができる。また、水系媒体に分散させた際に優れた乳化安定性が得られる。また、取扱時の流動性に優れ、ハンドリング性を向上できる。
Claims (9)
- 炭素繊維以外の合成繊維の処理に使用される合成繊維用処理剤であって、
炭素数16以下であるジカルボン酸及びそのエステル形成性誘導体から選ばれる少なくとも一つを含むA成分と、
分子中に芳香環を有する1価ヒドロキシ化合物1モルに対し炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル超且つ100モル以下の割合で付加させた化合物、及び分子中に芳香環を有する1価カルボン酸1モルに対し炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル超且つ100モル以下の割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも一つを含むB成分と
から形成されたジエステル化合物を含むことを特徴とする合成繊維用処理剤。 - 前記A成分が、炭素数16以下の不飽和脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、及びこれらのエステル形成性誘導体から選ばれる少なくとも一つを含む請求項1に記載の合成繊維用処理剤。
- 前記B成分が、分子中に芳香環を有する1価ヒドロキシ化合物1モルに対し炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル超且つ50モル以下の割合で付加させた化合物、及び分子中に芳香環を有する1価カルボン酸1モルに対し炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを10モル超且つ50モル以下の割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも一つを含む請求項1又は2に記載の合成繊維用処理剤。
- 前記B成分が、分子中に芳香環を有する1価ヒドロキシ化合物1モルに対し炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを15モル以上且つ25モル以下の割合で付加させた化合物、及び分子中に芳香環を有する1価カルボン酸1モルに対し炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを15モル以上且つ25モル以下の割合で付加させた化合物から選ばれる少なくとも一つを含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
- 前記B成分を形成することとなる前記分子中に芳香環を有する1価ヒドロキシ化合物が、分子中に2以上の芳香環を有する1価ヒドロキシ化合物である請求項1〜4のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
- 更にアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、平滑剤、脂肪族アルコール、及びポリエーテル変性シリコーンから選ばれる少なくとも一つを含む請求項1〜5のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
- 前記合成繊維が、疎水性のものである請求項7に記載の合成繊維。
- 前記合成繊維が、ポリエステルである請求項8に記載の合成繊維。
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