JP2003213568A - 柔軟剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた水への分散性、長期保存安定性を有し、
衣料の吸水性を向上した柔軟剤組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）〜（４）のいずれかで表さ
れる化合物からなる群から選ばれる１種以上のカチオン
界面活性剤（Ａ）および多価アルコール型非イオン界面
活性剤（Ｂ）を必須成分として含有する柔軟剤組成物で
ある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は柔軟剤組成物に属
し、さらに詳しくはカチオン界面活性剤および多価アル
コール型非イオン界面活性剤からなる衣料用柔軟剤組成
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、家庭用柔軟剤として市販されてい
る商品は大部分が１分子中に２個の長鎖アルキル基を有
する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成物であ
る。しかし、これらの組成物には、柔軟性と吸水性を両
立するものはなかった。例えば、ジ（硬化牛脂アルキ
ル）ジメチルアンモニウムクロライドは、優れた柔軟性
能および帯電防止能を有するため、広く使用されている
が、これらを使用した場合、繊維表面が撥水化されてし
まうため、繊維の吸水性が悪くなり、着用の際に汗の吸
い取りが悪いなどの欠点を有する。また、ジオレイルジ
メチル第４級アンモニウム塩が吸水性の優れた柔軟基剤
の一つとして知られているが、柔軟性能に問題があっ
た。そこで、柔軟性を向上させる工夫として、オレイル
基の立体異性体の比率を変えた柔軟基剤が提案されてい
る（特開平６−１２３０７１号公報など）が、柔軟性は
未だ十分とはいえない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの問
題点を解決し、布地への柔軟性付与効果に優れ、かつ吸
水性にも優れた衣料用柔軟剤組成物を提供することを目
的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、カチオン界面活性剤
と多価アルコール型非イオン界面活性剤を組み合わせて
用いることにより柔軟性および吸水性に優れた柔軟剤組
成物が得られることを見出し本発明に到達した。

【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（１）〜
（４）のいずれかで表される化合物からなる群から選ば
れる１種以上のカチオン界面活性剤（Ａ）および多価ア
ルコール型非イオン界面活性剤（Ｂ）を必須成分として
含有する柔軟剤組成物。

【０００６】

【化５】

【０００７】

【化６】

【０００８】

【化７】

【０００９】

【化８】

【００１０】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁵は、水素原
子または炭素数１〜２４のアルキル基、アルケニル基又
はβ−ヒドロキシアルキル基、Ｒ⁴、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素
数６〜２４のアルキル基、アルケニル基またはベンジル
基、Ｙは炭素数６〜３６のアルキル基、アルケニル基、
β−ヒドロキシアルキル基、式：Ｒ⁴ＣＯ２ＣＨ２−
（なお、Ｒ⁴は前記と同じである）で表される基又は
式：Ｒ⁴ＯＣＨ２−（なお、Ｒ⁴は前記と同じである）で
表される基、ｆは１〜１０の整数であり、Ｘ^f-は、ｆ価
の対イオンであり、ハロゲンイオン、ヒドロキシイオ
ン、無機酸アニオン、有機酸アニオンからなる群から選
ばれる１種以上のアニオンである。

【００１１】

【発明の実施の形態】一般式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³
およびＲ⁵は水素原子または炭素数１〜２４のアルキル
基、アルケニル基又はβ−ヒドロキシアルキル基、好ま
しくは炭素数１〜１８のアルキル基又はアルケニル基で
ある。具体的には、アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、２−エチルヘキシル基、オクチル
基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、ステアリル
基、アルケニル基としては、オクテニル基、デセニル
基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル
基、オレイル基が挙げられる。また、β−ヒドロキシア
ルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基等が挙げら
れる。Ｒ⁴は炭素数６〜２４のアルキル基、アルケニル
基またはベンジル基であり、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³で例示し
たもののうち炭素数６以上のもの、好ましくはステアリ
ル基、オレイル基である。

【００１２】上記一般式（２）中、Ｙは炭素数６〜３６
のアルキル基、アルケニル基、β−ヒドロキシアルキル
基、式：Ｒ⁴ＣＯ₂ＣＨ₂−（なお、Ｒ⁴は前記と同じであ
る）で表される基又は式：Ｒ⁴ＯＣＨ₂−（なお、Ｒ⁴は
前記と同じである）で表される基、好ましくは炭素数６
〜１８のアルキル基又はアルケニル基であり、具体的に
は、前述のＲ¹、Ｒ²及びＲ³として例示したもののうち
炭素数６〜１８のものが挙げられる。

【００１３】上記一般式（３）中、Ｒ⁵はＲ¹、Ｒ²及び
Ｒ³で例示されたものと同様の基である。Ｒ⁶は炭素数６
〜２４のアルキル基、アルケニル基、またはベンジル基
であり、Ｒ⁴で例示した基と同様の基が挙げられ、好ま
しくは炭素数８〜１８のアルキル基又はベンジル基であ
る。

【００１４】上記一般式（４）中、Ｒ⁷はＲ⁴と同様の基
が挙げられる。

【００１５】一般式（１）のカチオン界面活性剤の例と
しては、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³がトリメチル、トリエチル、ジ
メチルエチル、ジメチルプロピル、トリヒドロキシエチ
ル、ジヒドロキシエチルメチル、ジフェニルメチル、ト
リポリオキシエチレンまたはジメチルベンジルで、Ｒ⁴
がラウリル、セチル、ステアリル、オクテニル、ラウロ
イロキシエチル、ラウリルポリ（ｎ＝６）オキシエチレ
ン、２−ヒドロキシオクチルまたは２−フェニルエチル
のもの；一般式（２）のカチオン界面活性剤の例として
はＹがｎ−オクチル、ミリスチル、ステアロイロキシメ
チル、セチルオキシメチルのもの；一般式（３）のカチ
オン界面活性剤の例としては、Ｒ⁵が上記一般式（１）
の具体例で例示したＲ¹、Ｒ²、Ｒ³と同様の基、Ｒ⁶がＲ
⁴と同様の基であるもの；一般式（４）のカチオン界面
活性剤の例としてはＲ⁷が上記一般式（１）の具体例で
例示したＲ⁴と同様の基であるもの等が挙げられる。

【００１６】上記一般式（１）〜（４）中のｆは１〜１
０、好ましくは１〜３の整数であり、Ｘ^f-はｆ価の対イ
オンであり、ハロゲンイオン（Ｆ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、
Ｉ^-）、ヒドロキシイオン、無機酸アニオン、有機酸ア
ニオンが挙げられる。アニオンＸ ^f-を構成する有機酸と
しては、１価または２価〜１０価もしくはそれ以上のカ
ルボン酸塩類、スルホン酸類、硫酸エステル類、リン酸
エステル類およびフェノール類などが含まれる。好まし
くはクロルイオン、一般式（９）または（１０）で表さ
れる有機酸が挙げられる。 Ｒ⁹−（ＯＡ²）q−Ｑ （９） ｛Ｒ⁹−（ＯＡ²）q−Ｏ−｝r−Ｐ（＝Ｏ）−（ＯＨ）3−ｒ （１０）

【００１７】一般式（９）および（１０）中、Ｒ⁹は炭
素数１〜２４（好ましくは１〜１８）の脂肪族炭化水素
基（アルカジエニル基も含む）、Ａ²は炭素数１〜４
（好ましくは１〜３）のアルキレン基、Ｑは−ＣＯＯ
Ｈ、−ＳＯ₃Ｈ、もしくは−ＯＳＯ₃Ｈ、ｑは０または１
〜１０（好ましくは０〜５）の整数、ｒは１または２の
整数であり、Ｑが−ＳＯ₃Ｈの場合はｑは０であり、ｑ
が２以上の場合のＡ²は同じでも異なっていてもよい。

【００１８】Ｒ⁹としては、前記の炭素数１〜２４のア
ルキル基、炭素数３〜２４のアルケニル基および炭素数
４〜２４のアルカジエニル基（リノレイル基など）が挙
げられる。

【００１９】Ａ²としては、メチレン基、エチレン基、
１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，２
−ブチレン基、１，４−ブチレン基などが挙げられる。

【００２０】式（９）で表される有機酸のうち、好まし
いものは、Ｑが−ＣＯＯＨでｑが０の化合物（脂肪酸、
たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプリル
酸、２−エチルヘキサン酸、ノナン酸、ドデカン酸、テ
トラデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸等）、Ｑが−
ＣＯＯＨでｑが１以上でかつＱと結合するＡ²がメチレ
ン基で残りの（ｑ−１）個のＡ²が炭素２〜３のアルキ
レン基の化合物（アルキルもしくはアルケニルエーテル
カルボン酸、たとえばポリオキシエチレンオクチルエー
テルカルボキシメチルエーテルなど）、Ｑが−ＯＳＯ₃
Ｈでｑが０〜５でＡ²が炭素数２〜３のアルキレン基の
化合物（炭素数１〜２４のアルキルもしくは炭素数３〜
２４のアルケニル硫酸エステル、たとえばメチル硫酸エ
ステル、エチル硫酸エステル、プロピル硫酸エステル、
オクチル硫酸エステル、２−エチルヘキシル硫酸エステ
ル、デシル硫酸エステル、ドデシル硫酸エステル、テト
ラデシル硫酸エステル、ステアリル硫酸エステル、オレ
イル硫酸エステル等；および（ポリ）オキシアルキレン
アルキルもしくはアルケニルエーテル硫酸エステル、た
とえばポリオキシエチレンオクチルエーテル硫酸エステ
ル等）である。これらのうち特に好ましいのは、メチル
硫酸エステルおよびエチル硫酸エステルである。

【００２１】式（１０）で表される有機酸のうち、好ま
しいものはＡ²が炭素数２もしくは３のアルキレン基、
ｑが０〜５の整数、ｒが１で表されるものである。ｒが
１の場合、（Ａ）はモノ４級アンモニウム塩でもジ４級
アンモニウム塩でもよい。具体例としては、アルキルも
しくはアルケニル燐酸エステル、たとえばオクチル燐酸
エステル、２−エチルヘキシル燐酸エステル、デシル燐
酸エステル、ドデシル燐酸エステル、ステアリル燐酸エ
ステル、オレイル燐酸エステル等；および（ポリ）オキ
シアルキレンアルキルもしくはアルケニルエーテル燐酸
エステル、たとえばポリオキシエチレンオクチルエーテ
ル燐酸エステル等が挙げられる。

【００２２】Ｘ^f-を構成する有機酸としては、式（９）
または式（１０）で表される有機酸以外に、芳香環含有
有機酸、脂環基含有有機酸、ヘテロ環含有有機酸、エス
テル基含有有機酸、アミド基含有有機酸、水酸基含有有
機酸、および有機酸基含有ビニル単量体のオリゴマー
（２〜１０量体）などが挙げられる。芳香環含有有機酸
としては、芳香族カルボン酸（安息香酸、エチル安息香
酸、桂皮酸およびｔ−ブチル安息香酸などのｏ，ｐ，ｍ
−各異性体を含む芳香族モノカルボン酸、フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸およびピロ
メリット酸などの芳香族多価カルボン酸）、芳香族スル
ホン酸（ｐ−トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼ
ンスルホン酸などの炭素数１〜１８のアルキル基を有す
るアルキルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸
およびｐ−フェノールスルホン酸など）およびフェノー
ル類（フェノール、ｐ−クロロフェノール、β−ナフト
ール、ｏ−およびｐ−ニトロフェノール、ｐ−アミノフ
ェノール、カテコールおよびレゾルシンなど）が挙げら
れる。脂環基含有有機酸としては、シクロヘキサンモノ
およびジカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸などが
挙げられる。エステル基含有有機酸としては、ジカルボ
ン酸のモノアルキル（アルキル基の炭素数１〜８）エス
テル（シュウ酸モノメチルエステル、コハク酸モノエチ
ルエステル、マレイン酸モノメチルエステル、アジピン
酸モノメチルエステル、フタル酸モノメチルエステルな
ど）、トリカルボン酸のモノもしくはジアルキル（炭素
数１〜６）エステル（トリメリット酸モノメチルエステ
ル、トリメリット酸モノブチルエステルなど）、および
スルホコハク酸モノもしくはジアルキル（アルキル基の
炭素数１〜２４）エステル（スルホコハク酸ジ２−エチ
ルヘキシルエステルなど）が挙げられる。アミド基含有
有機酸としては、ジカルボン酸のモノアルキル（アルキ
ル基の炭素数１〜８）アミド（コハク酸モノエチルアミ
ド、マレイン酸モノメチルアミド、アジピン酸モノメチ
ルアミド、フタル酸モノメチルアミドなど）、トリカル
ボン酸のモノもしくはジアルキル（炭素数１〜６）アミ
ド（トリメリット酸モノメチルアミド、トリメリット酸
モノブチルアミドなど）、高級脂肪酸とアミノ酸の縮合
物（オレイルザルコシンなど）、高級脂肪酸アミドのア
ルキル化スルホン酸（ラウリン酸メチルタウライド、オ
レイン酸Ｎ−メチルタウライドなど）および高級脂肪酸
アミドのアルキロール化硫酸エステル（ラウリルエタノ
ールアミド硫酸エステルなど）が挙げられる。水酸基含
有有機酸としては、ヒドロキシカルボン酸（乳酸、クエ
ン酸、リンゴ酸、グルタル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
など）が挙げられる。有機酸基含有ビニル単量体のオリ
ゴマー（２〜１０量体）を構成する単量体としては、
（メタ）アクリル酸およびマレイン酸などのカルボキシ
ル基含有ビニル単量体、ビニルスルホン酸、スチレンス
ルホン酸、（メタ）アリルスルホン酸およびアルキル
（炭素数１〜１８）アリルスルホコハク酸エステルなど
のスルホン酸基含有ビニル単量体などが挙げられる。こ
れらの有機酸の当量（酸基当たりの分子量）は、好まし
くは５８〜６００、特に５８〜３００である。ｆ価の有
機酸アニオンには、ｆ価の有機酸のｆ価のアニオン、お
よびｆ価より高い［（ｆ＋α）価の］有機酸のｆ価のア
ニオン（部分塩）が含まれる。例えば、有機酸が２塩基
酸の場合、（Ａ）にはモノ塩およびジ塩が含まれる。

【００２３】一般式（１）〜（４）で表される（Ａ）の
うち、最も好ましいのは（４）で表されるものである。
また、（１）〜（４）で表される化合物からなる群から
選ばれる１種以上を併用することもできる。併用する組
み合わせのうち、好ましいのは（１）と（４）、（３）
と（４）の組み合わせであり、（１）／（４）および
（３）／（４）の比率はは固形分質量当たり５０／５０
〜１０／９０が好ましい。なお、本発明において固形分
とは、試料１．０ｇをガラス製シャーレ中で蓋なしで１
３０℃で９０分間順風乾燥機で加熱乾燥した後の残査を
言う。

【００２４】前記一般式（１）で示される化合物は、例
えば、下記〜の方法で製造することができる。 ラウリルアミン、ステアリルアミンなどの炭素数１〜
２４のアルキル基、アルケニル基もしくはβ−ヒドロキ
シアルキル基を有する第１級アミン；ジラウリルアミ
ン、ジステアリルアミンなどの炭素数１〜２４のアルキ
ル基、アルケニル基もしくはβ−ヒドロキシアルキル基
を有する第２級アミン；又はトリメチルアミン、ラウリ
ルジメチルアミン、ステアリルアミンなどの炭素数１〜
２４のアルキル基、アルケニル基もしくはβ−ヒドロキ
シアルキル基を有する第３級アミンを塩酸、臭素酸もし
くは沃素酸等のハロゲン酸塩、又は、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、ラウリン酸、ステアリン酸等の炭素数１〜２
４のカルボン酸等で中和する方法。 トリメチルアミン、ラウリルジメチルアミン、ステア
リルジメチルアミン等の炭素数１〜２４のアルキル基、
アルケニル基もしくはβ−ヒドロキシアルキル基を有す
る第３級アミンをメチルクロライド、ベンジルクロライ
ド、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ
メチル硫酸などのアルキル化剤を加圧下、加熱して反応
する法。 ラウリルアミン、ステアリルアミンなどの炭素数１〜
２４のアルキル基、アルケニル基もしくはβ−ヒドロキ
シアルキル基を有する第１級アミン又はジラウリルアミ
ン、ジステアリルアミンなどの炭素数１〜２４のアルキ
ル基、アルケニル基もしくはβ−ヒドロキシアルキル基
を有する第２級アミンに、アルカリ触媒の存在下、ＥＯ
を付加させて得られた第３級アミンを塩酸、臭素酸もし
くは沃素酸等のハロゲン酸、又は、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、ラウリン酸、ステアリン酸などの炭素数１〜２
４のカルボン酸で中和するか、又は該第３級アミンに前
記のアルキル化剤を反応させる方法。

【００２５】一般式（２）で示される化合物は、例え
ば、ピリジンにメチルクロライド、オクチルクロライ
ド、ステアリルクロライド、オレイルブロマイド、ヒド
ロキシエチルブロマイドなどの炭素数１〜２４のアルキ
ル化剤を加圧下、加熱して反応させて得ることができ
る。

【００２６】一般式（３）で示される化合物は、例え
ば、ラウリン酸、ステアリン酸などの炭素数１〜３６、
好ましくは８〜２４の脂肪酸とトリエタノールアミンを
加熱縮合させてエステル型の第３級アミンを作り、これ
に塩酸、酢酸などの酸で中和する方法や、前記のアルキ
ル化剤を加圧下、加熱して反応する方法などで得ること
ができる。

【００２７】一般式（４）で示される化合物は、例え
ば、ラウリン酸、ステアリン酸などの炭素数１〜３６の
脂肪酸にＮ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミンとを加熱縮
合させて得られたアミド型の第３級アミンを塩酸、酢酸
などの酸で中和する方法、又は該アミド型の第３級アミ
ンに、前述のアルキル化剤を加圧下、加熱して反応する
方法などで得られる。

【００２８】なお、一般式（１）〜（４）の対イオンＸ
^f-をヒドロキシイオンにするには、先ずＸ^f-がハロゲン
イオンの化合物を作り、これに水酸化銀を加えて加熱す
る方法が例示できる。

【００２９】本発明において、（Ａ）とともに使用でき
る多価アルコール型非イオン界面活性剤（Ｂ）として
は、２〜３価またはそれ以上の多価アルコールと炭素数
５〜３６の脂肪酸を反応させて得られる脂肪酸エステル
（ｂ１）、（ｂ１）にさらにアルキレンオキサイド（以
下ＡＯと略記する）を付加させて得られる脂肪酸エステ
ルのＡＯ付加物（ｂ２），アルカノールアミンの脂肪酸
アミド（ｂ３）および多価アルコールのアルキルエーテ
ル（ｂ４）が使用できる。ＡＯ付加物の場合の脂肪酸エ
ステル１分子あたりのＡＯの付加モル数は、平均が０．
５〜５０、好ましくは０．５〜３０である。

【００３０】多価アルコールの例としては、２価アルコ
ール、たとえば炭素数２〜１２またはそれ以上の脂肪
族、脂環式および芳香族２価アルコール［（ジ）アルキ
レングリコール（アルキレングリコールおよびジアルキ
レングリコールを表す。以下同様の表現を用いる）、例
えば（ジ）エチレングリコール、（ジ）プロピレングリ
コール、１，２−，１，３−，２，３−および１，４−
ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル
−１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、２−メチル−１，８−オクタンジオール、１，９−
ノナンジオールおよび１，１２−ドデカンジオール；環
状基を有する低分子ジオール、例えば特公昭４５−１４
７４号公報記載のもの：ビス（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサン、ビス（ヒドロキシエチル）ベンゼン等］；
３価〜８価またはそれ以上の多価アルコール、例えばア
ルカンポリオール（トリオール、たとえばトリメチロー
ルプロパン、グリセリンおよびヘキサントリオール；４
価以上の高官能多価アルコール、例えばペンタエリスリ
トール、ソルビトール、キシリトールおよびマンニトー
ル）、これらの分子間または分子内脱水物（ジグリセリ
ン、ジペンタエリスリトール、ソルビタンなど）、糖類
（グルコース、フルクトース、ショ糖など）およびその
誘導体（グルコシド、たとえばα−メチルグルコシド）
が含まれる。好ましくは、３〜８価の多価アルコール、
さらに好ましくはグリセリン、ジグリセリン、ソルビタ
ン、ソルビトール、低級アルキルグルコシドおよびグル
コースであり、特にソルビタンである。

【００３１】（ｂ１）または（ｂ２）を構成する脂肪酸
としては天然油脂由来のものと、合成系のものが含ま
れ、炭素数５〜３６（好ましくは、炭素数８〜２４、更
に好ましくは炭素数１０〜１８）の飽和および不飽和高
級脂肪酸が用いられる。天然系のものとしては、例え
ば、パーム油、牛脂、ナタネ油、米ぬか油、魚油などの
天然油脂由来のものが挙げられる。これらは通常、炭素
数８〜２４の飽和脂肪酸または炭素数１８の不飽和脂肪
酸の混合物、それらを分離（例えばメチルエステル化し
て精密分留した後、加水分解することにより得ることが
できる）した単体の高級脂肪酸である。例えば、パーム
油由来の高級脂肪酸として、カプリル酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、リノール酸の混合物；それらを精密分
留して得られるカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、リノール酸等の単体の高級脂肪酸が挙げられる。ま
た、合成系の脂肪酸としては、アルデヒドまたはアルコ
ールの酸化、酸触媒によるオレフィンと一酸化炭素の反
応、パラフィンの空気酸化などによって得られる炭素数
５〜３６の高級脂肪酸が挙げられる。例えば、アルコー
ルを酸化して得られる２−エチルブタン酸、２−メチル
ペンタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソステアリン
酸；オレフィンと一酸化炭素を酸触媒の存在下で反応さ
せて得られるネオペンタン酸、ネオヘプタン酸、ネオデ
カン酸、ネオトリデカン酸；パラフィンの空気酸化で得
られるノナン酸、エイコサン酸、テトラコサン酸などが
挙げられる。高級脂肪酸のうちとりわけ好ましくは、ラ
ウリン酸、オレイン酸およびステアリン酸である。

【００３２】（ｂ１）の具体例としては、ソルビタンモ
ノラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタ
ンモノオレエート、ソルビタンジラウレート、ソルビタ
ンジステアレートおよびソルビタンジオレエートなど、
（ｂ２）の具体例としては、ジメチロールプロパンモノ
ステアレートエチレンオキサイド（以下ＥＯと略記す
る）プロピレンオキサイド（以下ＰＯと略記する）ラン
ダム付加物、ソルビタンモノラウレートＥＯ付加物、ソ
ルビタンモノステアレートＥＯ付加物、ソルビタンジス
テアレートＥＯ付加物、ソルビタンジラウレートＥＯ−
ＰＯランダム付加物等が挙げられる。

【００３３】（ｂ３）の具体例としては、ヤシ油脂肪酸
モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モノ
エタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールア
ミド等が挙げられる。（ｂ３）における脂肪酸とアルカ
ノールアミドの比率は１：１、１：２のいずれでもよ
い。

【００３４】（ｂ４）の具体例としては、プロピレング
リコールジメチルエーテル、１，４−ブタンジオールジ
オクチルエーテル、グリセリンモノオレイルエーテル等
が挙げられる。

【００３５】本発明の組成物におけるＡ／Ｂの固形分質
量比率は通常９０／１０〜５０／５０、好ましくは９０
／１０〜６０／４０、さらに好ましくは８５／１５〜６
５／３５である。この範囲内のものが性能（布の吸水性
保持効果、布地への柔軟性付与効果、帯電防止性付与効
果等）が優れる。

【００３６】本発明の柔軟剤組成物は、（Ｂ）以外の非
イオン界面活性剤（Ｃ）、アニオン界面活性剤（Ｄ）、
両性界面活性剤（Ｅ）のいずれの界面活性剤と併用して
もよい。これらのうち好ましいものは、非イオン界面活
性剤である。

【００３７】（Ｃ）としては、アルキレンオキシド付加
型非イオン界面活性剤（Ｃ−１）およびアルキルアミン
オキシドなどが挙げられる。（Ｃ−１）としては、高級
アルコール（炭素数８〜３６）アルキレン（炭素数２〜
４、好ましくは２）オキサイド（活性水素１個当たりの
付加モル数１〜３０）付加物、アルキル（炭素数１〜１
２）フェノールＥＯ（活性水素１個当たりの付加モル数
１〜３０）付加物、脂肪酸（炭素数８〜１８）ＥＯ（活
性水素１個当たりの付加モル数１〜３０）付加物、ポリ
プロピレングリコール（分子量２００〜４０００）ＥＯ
（活性水素１個当たりの付加モル数１〜５０）付加物お
よびポリオキシエチレン（活性水素１個当たりの付加モ
ル数３〜３０）アルキル（炭素数６〜２０）アリルエー
テルなどが挙げられる。

【００３８】これらのうち、好ましくは一般式（５）で
示される化合物（Ｃ−１１）である。 Ｒ⁸Ｏ−［（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）m／（Ａ¹Ｏ）n］−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）p−Ｈ （５） 上記一般式（５）中、Ｒ⁸は、脂肪族系アルコール（ｃ
１）の残基であり、炭素数が通常８〜２４（好ましくは
１２〜１８）の脂肪族炭化水素基または脂環式炭化水素
基を表す。Ｒ⁸の炭素数が８以上であれば所望の乳化力
が十分に得られ、炭素数が２４以下であればＡＯ付加物
の流動点が下がるなど取り扱いの面で好ましい。上記脂
肪族炭化水素基としては、直鎖および／または分岐状の
飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基（アルキル基、ア
ルケニル基、アルカジエニル基）が挙げられ、脂環式炭
化水素基としては、シクロアルキル基および多環式炭化
水素基が挙げられる。具体的には、前述のＲ¹、Ｒ²およ
びＲ³で挙げたアルキル基およびアルケニル基のうちの
炭素数８〜２４のもの、アルカジエニル基としては、た
とえばリノレイル基などが挙げられる。シクロアルキル
基としては、たとえばエチルシクロへキシル基、プロピ
ルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基、ノニ
ルシクロヘキシル基などが挙げられる。多環式炭化水素
としては、たとえばアダマンチル基などが挙げられる。
これらのうち好ましいものはアルキル基およびアルケニ
ル基、さらに好ましいものは炭素数１０〜１８のアルキ
ル基および炭素数１４〜２０のアルケニル基である。

【００３９】脂肪族アルコール（ｃ１）は、天然アルコ
ールでも合成アルコール（チーグラーアルコール、オキ
ソアルコールなど）でもよい。具体例としては、飽和脂
肪族アルコール（オクチルアルコール、ノニルアルコー
ル、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシ
ルアルコール、トリデシルアルコール、ヘキサデシルア
ルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコ
ールなど）；不飽和脂肪族アルコール（オクテニルアル
コール、デセニルアルコール、ドデセニルアルコール、
トリデセニルアルコール、ペンタデセニルアルコール、
オレイルアルコール、ガドレイルアルコール、リノレイ
ルアルコールなど）；環状脂肪族アルコール（エチルシ
クロへキシルアルコール、プロピルシクロヘキシルアル
コール、オクチルシクロヘキシルアルコール、ノニルシ
クロヘキシルアルコール、アダマンチルアルコールな
ど）；およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
該（ｃ１）の水酸基は１級または２級であることが好ま
しく、１級が特に好ましい。また、アルキル基部分は直
鎖状でも分岐状でもよい。（ｃ１）として特に好ましい
ものはドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テ
トラデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オク
タデシルアルコールおよびオレイルアルコールである。

【００４０】上記一般式（５）中、（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）の部分
は、ＥＯの付加により形成される。（Ａ¹）は炭素数３
以上、好ましくは炭素数３〜８、とくに好ましくは炭素
数３のアルキレン基を表し、（Ａ¹Ｏ）の部分は、炭素
数３以上のＡＯの付加により形成される。このようなＡ
Ｏとしては、ＰＯ、１，２−または２，３−ブチレンオ
キシド、テトラヒドロフラン、スチレンオキサイドなど
が挙げられる。好ましくはＰＯである。

【００４１】上記一般式（５）中、ｍは、平均が通常０
〜４、好ましくは０〜３、特に好ましくは１〜３となる
０または１以上の整数である。ｎは、平均が通常０〜３
となる０または１以上の整数であり、好ましくは１また
は２である。ｐは、平均が通常１〜８０となる０または
１以上の整数であり、好ましくは２〜７０、特に好まし
くは３〜４０、最も好ましくは３〜２０の整数である。
ｐの平均が８０以下であれば親水性が強すぎることはな
く十分な乳化力、可溶化力が得られ易く、また分子容積
が小さいので十分な浸透力が得られ易い。（ｍ＋ｎ＋
ｐ）は、平均が通常３〜８１、好ましくは３〜７１、特
に好ましくは３〜４１の整数である。８１以下であれば
親水性が適度であり充分な乳化力、可溶化力が得られ、
また分子容積が小さいので所望の浸透力が得られ、３以
上であれば親水性が十分であり乳化力が優れる。（ｍ＋
ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は通常０．５以上、好ましくは
０．７〜０．９９である。０．５未満では乳化力が低く
なる。｛（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）m／（Ａ¹Ｏ）n｝の部分は、ブロ
ック付加〔（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）m、（ＡＯ）nの順〕でもランダ
ム付加でも良いが、好ましくはブロック付加である。

【００４２】（Ｃ−１１）の重量平均分子量（Ｍｗ）
は、通常２６１〜５，０００、好ましくは３００〜１，
２００である。Ｍｗがこの範囲のものが浸透力などの界
面活性能が特に良好であり好ましい。〔分子量の測定は
ゲルパーミネーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）によ
る。以下も同じ。〕（Ｃ−１１）は好ましくは（Ｃ−１
１）のＭｗと数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）が下記関係式（６）または（７）を満たすものであ
る。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０１０ （６） （但し、ｖ＜１０の場合に適用） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１３９ （７） （但し、ｖ≧１０の場合に適用） 上記式（６）、（７）で、Ｌｎ（ｖ）はｖの自然対数を
意味し、ｖは（ｃ１）１モル当たりに付加したＡＯの平
均付加モル数を表し、前記一般式（５）での各ＡＯの付
加モル数であるｍとｎとｐの合計の平均に相当する。関
係式（６）または（７）を満たす場合、すなわち分子量
分布が狭くなるとさらに充分な界面活性能が得られる。
また、Ｍｗ／Ｍｎは下記関係式（６’）または（７’）
を満たすことがより好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０００ （6'） （但し、ｖ＜１０の場合に適用） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１２９ （7'） （但し、ｖ≧１０の場合に適用）

【００４３】さらに、（Ｃ−１１）は、下記Ｗｅｉｂｕ
ｌｌの分布則の式（１１）から導き出される関係式
（８）から分布定数ｃを求めることができるとき、ｃが
１．０以下であることが好ましい。ｃはさらに好ましく
は０．９以下、とくに好ましくは０．７以下である。関
係式（８）において、分布定数ｃの値が小さい、すなわ
ち未反応の脂肪族系アルコールの含有量が少ないほど分
子量分布が狭いことを意味する。なお、この式は、未反
応の（ｃ１）の量が検出限界（０．００１質量％）以上
の場合に適用される式であり、ＡＯの平均付加モル数が
１２モルまで適用可能である。ｃが１．０以下であれ
ば、さらに充分な界面活性能が得られる。 ｖ＝ｃ×Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）−（ｃ−１）×（１−ｎ₀／ｎ₀₀） （１１ ） ｃ＝（ｖ＋ｎ₀／ｎ₀₀−１）／［Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）＋ｎ₀／ｎ₀₀−１］ （８ ） これらの式で、Ｌｎ（ｎ₀₀／ｎ₀）は（ｎ₀₀／ｎ₀）の自
然対数を意味し、ｖは上記に同じ、ｎ₀₀は反応に用いた
（ｃ１）のモル数、ｎ₀は未反応の（ｃ１）のモル数を
表す。

【００４４】本発明の柔軟剤組成物における（Ｃ）の含
有量は、柔軟剤組成物の固形分質量に基づいて通常０〜
３０質量％、好ましくは１〜２５質量％、さらに好まし
くは５〜２０質量％である。この範囲内のものが性能
（水への分散性、長期保存安定性）がとくに優れる。

【００４５】（Ｄ）としては、炭素数８〜２４の炭化水
素基を有するエーテルカルボン酸またはその塩［（ポ
リ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエ
ーテル酢酸ナトリウムなど］、炭素数８〜２４の炭化水
素基を有するエーテル硫酸エステル塩［（ポリ）オキシ
エチレン（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸ナトリウ
ムなど］、炭素数８〜２４の炭化水素基を有するスルホ
コハク酸エステル塩［モノもしくはジアルキルスルホコ
ハク酸エステルジもしくはモノナトリウム、（ポリ）オ
キシエチレン（重合度＝１〜１００）モノもしくはジア
ルキルスルホコハク酸エステルジもしくはモノナトリウ
ム等］、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１０
０）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウ
ム、炭素数８〜２４の炭化水素基を有するスルホン酸塩
［ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等］、炭素数
８〜２４の炭化水素基を有するリン酸エステル塩［ラウ
リルリン酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合
度＝１〜１００）ラウリルエーテルリン酸ナトリウム
等］、脂肪酸塩［ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸ト
リエタノールアミン等］、アシル化アミノ酸塩［ヤシ油
脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコ
シンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノー
ルアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸
トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−
グルタミン酸ナトリウム、ラウロイルメチル−β−アラ
ニンナトリウム等］等が挙げられる。

【００４６】（Ｅ）としては、ベタイン型両性界面活性
剤［ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベ
タイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−ア
ルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチル
イミダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホ
ベタイン、ラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカ
ルボキシメチルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナト
リウム等］、アミノ酸型両性界面活性剤［β−ラウリル
アミノプロピオン酸ナトリウム等］等が挙げられる。

【００４７】本発明の柔軟剤組成物において（Ａ）／
（Ｂ）／（Ｃ）／（Ｄ）および／または（Ｅ）の固形分
質量比率は、好ましくは１００／５〜１００／０〜６０
／０〜４０、さらに好ましくは１００／１０〜７０／５
〜４０／０〜３０である。また、柔軟剤組成物には、必
要に応じて、（Ａ）、（Ｂ）および必要により添加して
もよい（Ｃ）〜（Ｅ）の合計固形分質量に対して、５０
質量％を超えない量の親水性溶剤（エチレングリコー
ル、プロピレングリコールなど）、２０質量％を超えな
い量の無機塩類（硫酸ナトリウムなど）、２０質量％を
超えない量の抗菌剤、香料、着色剤等を必要により含有
させることができる。

【００４８】本発明の柔軟剤組成物は、固形分濃度が好
ましくは５〜８０質量％、さらに５〜６０質量％、特に
８〜３０質量％である。また、通常は液状、ペースト状
または固状（粉末状、フレーク状、ブロック状など）で
あるが、使いやすさの点から好ましくは液状またはペー
スト状である。

【００４９】抗菌剤の具体例としては、イソチアゾリン
系抗菌剤[２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンなど]、イミダゾール系抗菌剤[チアベンダゾール、２
−ベンツイミダゾリルカルバミン酸メチルプリベントー
ルなど]、カーバニリド系抗菌剤[トリクロロカルバニリ
ド、クロフルカルバンなど]、チアゾール系抗菌剤[ベン
ゾチアゾールなど]、トリアジン系抗菌剤[デブコナゾー
ル、カビノンなど]、天然系抗菌剤[ヒノキチオールな
ど]、ビグアナイド系抗菌剤[クロルヘキシジン塩酸塩、
ポリヘキサメチレンビグアナイドなど]、アミノ酸型両
性界面活性剤系抗菌剤[塩酸アルキル（炭素数８〜２
４）ジアミノエチルグリシンなど]、および第四級アン
モニウム系抗菌剤[ジアルキル（炭素数８〜２４）ジメ
チルアンモニウムクロライド、アルキル（炭素数８〜２
４）ジメチルベンジルアンモニウムクロライド、アルキ
ル（炭素数８〜２４）ピリジニウムクロライドなど）]
等；および「防菌防黴ハンドブック」（技報堂出版
（株）１９９３年発行）のｐ３３〜２３５、ｐ３５４〜
３５７、ｐ３９６〜４７３、および「抗菌防カビ剤ビジ
ネス」（シー・エム・シー（株）１９９５年発行）のｐ
６２〜７１に記載の抗菌剤があげられる。これらは、２
種以上併用してもよい。これらのうち抗菌性の観点か
ら、好ましくは、第四級アンモニウム系抗菌剤である。
但し、第四級アンモニウム系抗菌剤を使用する場合は、
本発明の（Ａ）との合計添加量が、前述の（Ａ）の添加
量の好ましい範囲を超えない量である。

【００５０】本発明の柔軟剤組成物は、天然繊維、合繊
繊維およびこれらの混紡交編繊繊維の柔軟性付与に特に
有用である。天然繊維としては、木綿、麻、羊毛などが
挙げられ、化合繊繊維としてはレーヨン、アセテートな
どの再生セルロース繊維、ポリエステル、ポリアミド繊
維、アクリル、スパンデックスなどの合成繊維が挙げら
れる。これらの混紡交編繊繊維としては、木綿や麻と他
の繊維（羊毛、ポリエステル、ポリアミド、アクリルな
ど）、羊毛と他の繊維（ポリエステル、ポリアミド、ア
クリルなど）、ポリエステル繊維と他の繊維（レーヨ
ン、アセテート、ポリアミド、アクリル、スパンデック
スなど）、ポリアミド繊維と他の繊維（レーヨン、アセ
テート、アクリル、スパンデックスなど）が挙げられ
る。

【００５１】本発明の柔軟剤組成物は、通常０．００１
〜５ｇ（固形分）／Ｌ（リットル）の範囲の濃度で使用
される。

【００５２】浴比は特に限定されないが通常１：４〜
１：４０、好ましくは１：６〜１：３０である。

【００５３】本発明の柔軟剤組成物の使用温度は適用す
る繊維の種類によって任意に選択できるが、通常５〜８
０℃、好ましくは２０〜５０℃である。

【００５４】

【実施例】以下、実施例および製造例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。以下において、部は質量部、％は質量％を示
す。なお、脂肪族系アルコールＡＯ付加物（Ｃ−１１）
のＧＰＣによる分子量の測定条件は、次の通りである。 ＜ＧＰＣの測定条件＞ 機種 ：ＨＬＣ−８１２０（東ソー株式会社製） カラム ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００ （いずれも東ソー株式会社製） カラム温度 ：４０℃ 検出器 ：ＲＩ 溶媒 ：テトラヒドロフラン 流速 ：０．６ｍｌ／分 試料濃度 ：０．２５％ 注入量 ：１０μｌ 標準 ：ポリエチレングリコール （東ソー株式会社製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ） データ処理装置：ＳＣ−８０２０（東ソー株式会社製）

【００５５】また、（Ｃ−１１）中の未反応脂肪族系ア
ルコールの濃度測定に使用したガスクロマトグラフィー
（以下ＧＣと略記する）測定条件は、次のとおりであ
る。 ＜ＧＣの測定条件＞ 機種 ：ガスクロマトグラフ ＧＣ−１４Ｂ（島津製作所製） 検出器 ：ＦＩＤ カラム ：ガラスカラム（内径＝約３ｍｍ，長さ＝約２ｍ） カラム充填剤 ：シリコーンＧＥ ＳＥ−３０ ５％ カラム温度 ：９０℃から２８０℃まで昇温。昇温速度＝４℃／分 キャリアガス ：窒素 試料 ：５０％アセトン溶液 注入量 ：１μｌ 定量 ：使用した脂肪族系アルコールより、炭素数が２または３少な い脂肪族系アルコールを内部標準物質として用い定量した。

【００５６】製造例１ 耐圧容器にオレイン酸メチル６００部とエチレンジアミ
ン１０４部、次亜燐酸１部を仕込み、液中に窒素を通じ
ながら１５０℃まで昇温する。徐々に減圧にした後、水
を留去しながら反応を行い、イミダゾリン化合物を合成
し、さらにプロピレングリコール２４３部を仕込み、７
５〜８５℃でジメチル硫酸１２９部を徐々に滴下して、
一般式（４）の化合物（Ａ１）を得た。（Ｒ¹＝ＣＨ₃、
Ｒ⁷＝Ｃ_{1 7}Ｈ₃₃、Ｘ^f-＝ＣＨ₃ＳＯ₄ ^-）

【００５７】製造例２ 耐圧容器にジメチルオレイルアミン４６０部とイソプロ
パノール３００部を仕込み、窒素を流しながら６０℃ま
で昇温し、ジエチル硫酸２４０部を徐々に滴下して４級
化を行い、前述一般式（１）の化合物（Ａ２）を得た。
（Ｒ⁴＝Ｃ₁₈Ｈ_{3 5}、Ｒ¹＝Ｒ²＝ＣＨ₃、Ｒ³＝Ｃ₂Ｈ₅、Ｒ⁴
＝Ｃ₁₈Ｈ₃₅、Ｘ^f-＝Ｃ₂Ｈ₅ＳＯ₄ ^-）

【００５８】製造例３ 耐圧容器にオレイン酸６２２部とソルビタン４１５部、
水酸化ナトリウム２．６部を仕込み、窒素置換後、液中
に窒素を通気しながら１４０℃に昇温した。撹拌下、１
４０℃で３０分脱水を行った後、２３０℃まで昇温し、
反応水を留出させながら５時間反応させ、ソルビタンモ
ノオレート（Ｂ３）を得た。

【００５９】製造例４ 耐圧容器に製造例３で得られた化合物を３４８部仕込
み、窒素置換後密封する。１３０℃まで昇温して脱水し
た後、１５０℃まで昇温する。撹拌しながらＥＯ６５２
部を滴下し、圧力が平衡になるまで反応を行い、ソルビ
タンモノオレートのＥＯ20モル付加物(Ｂ６)を得た。

【００６０】実施例１〜１７ （Ａ1）もしくは（Ａ２）、表１記載の（Ｂ１）〜（Ｂ
６）、表２記載の非イオン界面活性剤（Ｃ１）〜（Ｃ
７）、プロピレングリコール、硫酸ナトリウムおよび水
を用いて表３および４に記載の配合量で柔軟剤組成物を
作成した。

【００６１】比較例１〜３ 表２記載の非イオン界面活性剤（Ｃ１）もしくは（Ｃ
２）、および（Ａ１）、プロピレングリコール、硫酸ナ
トリウムおよび水を用いて表４記載の配合量で比較のた
めの柔軟剤を作成した。

【００６２】表２において、ＥＯ／ＰＯはランダム付
加、ＥＯ−ＰＯはブロック付加を示す。

【００６３】

【表１】

【００６４】

【表２】

【００６５】性能試験例１ 実施例１〜１７および比較例１〜３の柔軟剤組成物につ
いて、下記の試験条件で製品安定性を評価した。その結
果を表３および４に記載した。 ＜評価条件＞各試料を下記基準で評価した。 （評価基準） ○：均一に乳化 ×：分離

【００６６】表３、４の結果より、本発明の組成物を用
いた各実施例および比較例は、優れた製品安定性を有し
ている。

【００６７】性能試験例２ 実施例１〜１７および比較例１〜３の柔軟剤について、
下記の試験条件で柔軟性の評価を行った。その結果を表
３、４に示した。 ＜処理条件＞柔軟剤組成物水溶液（有効成分）０．３部
を水９９９．７部で希釈し、よく混合させ試験液を作成
した。それに試布（綿ブロード）を入れ５分間浸せきし
た（浴比１：３０）。次いで、遠心脱水機で絞り（絞り
率１００％）、さらに封緘して試料とした。 ＜評価方法＞各試料を触感にて下記基準で評価した。 （評価基準） ◎：優、○：良、△：可、×：不良、××：極めて不良

【００６８】表３、４の結果より、本発明の組成物を用
いた各実施例は、いずれも各比較例と比べると柔軟性が
優れている。

【００６９】性能試験例３ 実施例１〜１６および比較例１〜３の柔軟剤について、
下記の試験条件で吸水性の評価を行った。その結果を表
３、４に示した。 ＜処理条件＞柔軟剤組成物水溶液（有効成分）０．３部
を水９９９．７部で希釈し、よく混合させ試験液を作成
した。それに試布（綿ブロード）を入れ５分間浸せきし
た（浴比１：３０）。次いで、遠心脱水機で絞り（絞り
率１００％）、さらに封緘して試料とした。 ＜評価方法＞各試料を１×２４ｃｍに裁断し、垂直につ
るして底部を端から１ｃｍ水溶液に漬けた状態で１０分
後の上昇した水の高さ（ｍｍ）を測定する。

【００７０】表３、４の結果より、本発明の組成物を用
いた各実施例は、いずれも各比較例と比べると吸水性が
優れている。

【００７１】

【表３】

【００７２】

【表４】

【００７３】

【発明の効果】本発明の衣料用柔軟剤組成物は、水への
分散性および長期保存安定性に優れ、布地への柔軟性お
よび帯電防止性付与効果を有し、従来のものよりも布地
の吸水性が顕著に優れている。上記効果を有することか
ら、本発明の衣料用柔軟剤組成物は、家庭用をはじめ各
種繊維製品の柔軟仕上剤、特にタオル、肌着等の吸水性
を要求される各種繊維製品の柔軟仕上剤として極めて有
効である。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１）〜（４）のいずれかで表
   される化合物からなる群から選ばれる１種以上のカチオ
   ン界面活性剤（Ａ）および多価アルコール型非イオン界
   面活性剤（Ｂ）を必須成分として含有する柔軟剤組成
   物。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁵は、水素原子または炭
   素数１〜２４のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒド
   ロキシアルキル基、Ｒ⁴、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数６〜２４
   のアルキル基、アルケニル基またはベンジル基、Ｙは炭
   素数６〜３６のアルキル基、アルケニル基、β−ヒドロ
   キシアルキル基、式：Ｒ⁴ＣＯ２ＣＨ２−（なお、Ｒ⁴は
   前記と同じである）で表される基又は式：Ｒ⁴ＯＣＨ２
   −（なお、Ｒ⁴は前記と同じである）で表される基、ｆ
   は１〜１０の整数であり、Ｘ^f-は、ｆ価の対イオンであ
   り、ハロゲンイオン、ヒドロキシイオン、無機酸アニオ
   ン、有機酸アニオンからなる群から選ばれる１種以上の
   アニオンである。］
2. 【請求項２】（Ａ）が一般式（４）で表されるカチオン
   界面活性剤である請求項１記載の柔軟剤組成物。
3. 【請求項３】（Ｂ）が、３価以上の多価アルコールと炭
   素数５〜３６の脂肪酸を反応させて得られる脂肪酸エス
   テルまたはさらにアルキレンオキサイドを付加させて得
   られる脂肪酸エステルのアルキレンオキシド付加物、で
   ある請求項１または２いずれか記載の柔軟剤組成物。
4. 【請求項４】多価アルコールがグリセリン、ジグリセリ
   ン、ソルビタン、ソルビトール、低級アルキルグルコシ
   ドおよびグルコースからなる群より選ばれる１種以上の
   多価アルコールである請求項３記載の柔軟剤組成物。
5. 【請求項５】さらに（Ｂ）以外の非イオン界面活性剤
   （Ｃ）を含有する請求項１〜４のいずれか記載の柔軟剤
   組成物。
6. 【請求項６】（Ｃ）が、脂肪族系アルコール（ｃ１）に
   アルキレンオキサイド（ｃ２）を付加して直接製造さ
   れ、下記〜を満たす脂肪族系アルコールアルキレン
   オキサイド付加物からなるノニオン界面活性剤（Ｃ１
   １）である請求項５記載の柔軟剤組成物。 下記一般式（５）で表される化合物の１種または２種
   以上の混合物からなる。 Ｒ⁸Ｏ−［（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）m／（Ａ¹Ｏ）n］−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）p−Ｈ （５） ［式中、Ｒ⁸は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
   は脂環式炭化水素基；Ａ¹は炭素数３以上のアルキレン
   基；ｍは平均が０〜４となる０または１以上の整数、ｎ
   は平均が１〜３となる０または１以上の整数、ｐは平均
   が１〜８０となる０または１以上の整数であり、（ｍ＋
   ｎ＋ｐ）は平均が３〜８１となる整数であり、（ｍ＋
   ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５以上である。｛（Ｃ
   ２Ｈ４Ｏ）ｍ／（Ａ¹Ｏ）ｎ｝は、ｍ≠０、ｎ≠０のと
   きブロック付加またはランダム付加を表す。］ 重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との
   比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（６）または（７）を満た
   す。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ（ｖ）＋１．０１０（但し、ｖ＜１０） （６） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ（ｖ）＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（７） ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ｃ１）１モル当たり
   に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
   し、上記一般式（５）での（ｍ＋ｎ＋ｐ）の平均に相当
   する。］ Ｗｅｉｂｕｌｌの分布則から導かれる下記式（８）か
   ら求められる分布定数ｃが１．０以下である。本項はｖ
   が１２までのみ適用する。 ｃ＝（ｖ＋ｎ０／ｎ００−１）／［Ｌｎ（ｎ００／ｎ０）＋ｎ０／ｎ００−１］ （８） ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ００は反応に用いた脂肪族
   系アルコール（ｃ１）のモル数、ｎ０は未反応の脂肪族
   系アルコール（ｃ１）のモル数を表す。］
7. 【請求項７】Ａ／Ｂの固形分質量比率が９０／１０〜５
   ０／５０である請求項１〜６いずれか記載の柔軟剤組成
   物。
8. 【請求項８】（Ｃ）の含有量が、柔軟剤の固形分質量に
   基づいて１〜３０質量％である請求項１〜７いずれか記
   載の柔軟剤組成物。