JP2010209316A - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents
液体洗浄剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010209316A JP2010209316A JP2009297227A JP2009297227A JP2010209316A JP 2010209316 A JP2010209316 A JP 2010209316A JP 2009297227 A JP2009297227 A JP 2009297227A JP 2009297227 A JP2009297227 A JP 2009297227A JP 2010209316 A JP2010209316 A JP 2010209316A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- carbon atoms
- acid
- group
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC*(C)(CC)[N+]([O-])OC Chemical compound CC*(C)(CC)[N+]([O-])OC 0.000 description 2
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
そこで、繊維製品に柔軟性を付与する目的で、長鎖アルキルアミドアミン等の陽イオン性化合物を配合した洗浄剤組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照。)。
しかし、陽イオン性化合物は、繊維製品に柔軟性を付与する一方、洗浄工程で繊維から脱離した、一般的に負のイオン性を有する汚れをすすぎ工程で繊維に再付着させやすいという問題があった。
(A)成分:ポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび/または脂肪酸ポリオキシエチレンアルキルエーテル。
(B)成分:長鎖脂肪族アルキルアミンおよび/または長鎖脂肪族アミドアルキルアミン。
(C)成分:下記一般式(I)で表されるポリオキシアルキレンアルキルアミン。
さらに、前記(A)成分を1〜80質量%、前記(B)成分を0.1〜10質量%、前記(C)成分を1〜50質量%含有することが好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、下記(A)成分と、(B)成分と、(C)成分とを含有することを特徴とする。
(A)成分:ポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび/または脂肪酸ポリオキシエチレンアルキルエーテル。
(B)成分:長鎖脂肪族アルキルアミンおよび/または長鎖脂肪族アミドアルキルアミン。
(C)成分:上記一般式(I)で表されるポリオキシアルキレンアルキルアミン。
(A)成分は、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび/または脂肪酸ポリオキシエチレンアルキルエーテルであり、非イオン界面活性剤として用いる。
(A)成分は、本発明の液体洗浄剤組成物に洗浄力を付与することを主目的に配合される。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしては、下記一般式(II−1)で表されるポリオキシアルキレン型非イオン界面活性剤が用いられる。
また、炭化水素基としては、1級もしくは2級の高級アルコール、高級脂肪酸を原料とするものが挙げられる。
式(II−1)中、−X−は連結基を示しており、具体的には−O−、または−COO−である。
エチレンオキサイドの平均付加モル数nは3〜20、好ましくは5〜18である。nが3以上であれば、適度な親水性が得られ洗浄性能が向上し、また、液体洗浄剤組成物の高温下での保存安定性が向上する傾向にある。一方、nが20以下であれば、HLB値が高くなりすぎず、皮脂洗浄に有利であり、洗浄機能が向上する傾向にある。
プロピレンオキサイドの平均付加モル数mは0〜6、好ましくは0〜3である。mが6以下であれば、液体洗浄剤組成物の高温下での保存安定性が向上する傾向にある。
なお、本発明において「HLB」とは、Griffinの方法により求められた値である(吉田、進藤、大垣、山中共編、「新版界面活性剤ハンドブック」,工業図書株式会社,1991年,第234頁参照)。
例えば、エチレンオキサイドドまたはプロピレンオキサイドの付加モル数分布は、一般的な水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどのアルカリ触媒を用いて酸化エチレンや酸化プロピレンを疎水性原料に付加させた際には、比較的広い分布となる。一方、特公平6−15038号公報に記載のAl3+、Ga3+、In3+、Tl3+、Co3+、Sc3+、La3+、Mn2+等の金属イオンを添加した酸化マグネシウム等の特定のアルコキシル化触媒を用いて酸化エチレンや酸化プロピレンを疎水基原料に付加させた際には、比較的狭い分布となる傾向にある。
脂肪酸ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、下記一般式(II−2)で表される非イオン界面活性剤が用いられる。
エチレンオキサイドの平均付加モル数oは3〜40、好ましくは5〜18である。oが3以上であれば、適度な親水性が得られ洗浄性能が向上し、また、液体洗浄剤組成物の高温下での保存安定性が向上する傾向にある。一方、oが40以下であれば、HLB値が高くなりすぎず、皮脂洗浄に有利であり、洗浄機能が向上する傾向にある。
(A)成分の配合量は、液体洗浄剤組成物の総質量に対して、1〜80質量%が好ましく、5〜50質量%がより好ましく、10〜30質量%が特に好ましい。(A)成分の配合量が1質量%以上であれば、液体洗浄剤組成物に高い洗浄力を付与できる。一方、(A)成分の配合量が80質量%以下であれば、液体洗浄剤組成物に高い液安定性を付与できる。
(B)成分は、長鎖脂肪族アルキルアミンおよび/または長鎖脂肪族アミドアルキルアミンであり、陽イオン界面活性剤として用いる。
(B)成分は、本発明の液体洗浄剤組成物に柔軟性を付与することを主目的に配合される。なお、ここでいう「柔軟性」とは、繊維製品に柔軟性を付与する効果(柔軟性付与効果)のことである。
長鎖脂肪族アルキルアミンとしては、炭素数7〜28(ただし、ここでの炭素数には、後述する置換基および連結基中の炭素は含まない。)の炭化水素基を1〜3個含む3級アミンおよび/またはその塩が好ましい。炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、さらには置換基を有していてもよく、連結基を鎖中に有していてもよい。
長鎖脂肪族アルキルアミンとしては、炭素数7〜25の炭化水素基を1〜3個、より好ましくは1〜2個含む3級アミンおよび/またはその塩が好適である。
ここで、「置換基」としては、ヒドロキシ基、アミノ基等が具体的に挙げられる。また、「連結基」としては、エステル基、エーテル基等が具体的に挙げられる。
中和に用いる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、ポリアクリル酸、p−トルエンスルホン酸、クメンスルホン酸等が挙げられ、これらは1種を単独で用いても2種以上を併用しても良い。
R6が連結基を有する場合、R6としては「−R9−W1」(ただし、R9は炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基である。W1は、−OOC−R10であり、R10は炭素数11〜23、好ましくは12〜20の炭化水素基であり、R10は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。)が好ましく用いられる。
中でも、R7としては炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のヒドロキシアルキル基が好ましく用いられる。
中でも、R8としては炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のヒドロキシアルキル基が好ましく用いられる。
式(III−2)中、R13は炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基である。
式(III−2)中、Z1は下記一般式(III−3)で表される基である。
モノアルキルアミンとしては、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチンアミン、ステアリルアミンなどが挙げられる。
これら脂肪酸または脂肪酸誘導体は、1種を単独で用いても2種以上を併用しても良い。
また、エステル化反応における反応温度は、通常100〜220℃であり、好ましくは120〜180℃である。反応温度が100℃以上であれば、適度な反応速度を保つことができる。一方、反応温度が220℃以下であれば、得られる3級アミンの過度の着色を防ぐことができる。
また、脂肪酸を用いる場合は硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸触媒を用いることで、一方、脂肪酸誘導体を用いる場合はナトリウムメトキシド、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒を用いることで、低い反応温度で、かつ短時間でより効率よく反応を進行させることができる。
また、得られる脂肪族エステルアルキル3級アミンが、融点が高い長鎖アミンの場合には、ハンドリング性を向上させるため、反応後にフレーク状またはペレット状に成形したり、エタノール等の有機溶媒に溶解し液状にしたりすることが好ましい。
長鎖脂肪族アミドアルキルアミンとしては、炭素数7〜28(ただし、ここでの炭素数には、後述する置換基および連結基中の炭素は含まない。)の炭化水素基を1〜3個含む3級アミンおよび/またはその塩が好ましい。炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、さらには置換基を有していてもよい。ただし、3級アミンおよび/またはその塩に含まれる炭化水素基のうち、少なくとも1個は、連結基としてアミド基を鎖中に有するものとする。
長鎖脂肪族アミドアルキルアミンとしては、炭素数7〜25の炭化水素基を1〜3個、より好ましくは1〜2個含む3級アミンおよび/またはその塩が好適である。
ここで、「置換基」としては、ヒドロキシ基、アミノ基等が具体的に挙げられる。
中和に用いる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、ポリアクリル酸、p−トルエンスルホン酸、クメンスルホン酸等が挙げられ、これらは1種を単独で用いても2種以上を併用しても良い。
R15としては「−R18−W2」(ただし、R18は炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基である。W2は、−NHCO−R19であり、R19は炭素数7〜23、好ましくは7〜21の炭化水素基であり、R19は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。)が好ましく用いられる。
中でも、R16としては炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のヒドロキシアルキル基が好ましく用いられる。
中でも、R17としては炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のヒドロキシアルキル基が好ましく用いられる。
式(III−5)中、R22は炭素数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基である。
式(III−5)中、Z2は下記一般式(III−6)で表される基である。
これらの中でも、カプリル酸アミドプロピルジメチルアミン、カプリン酸アミドプロピルジメチルアミン、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミン、ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミン、パルミチン酸アミドプロピルジメチルアミン、ステアリン酸アミドプロピルジメチルアミン、ベヘニン酸アミドプロピルジメチルアミン、オレイン酸アミドプロピルジメチルアミン、またはこれらの塩が特に好ましい。
脂肪酸または脂肪酸誘導体としては、長鎖脂肪族アルキルアミンの説明において先に例示した脂肪酸または脂肪酸誘導体などが挙げられる。
また、縮合反応における反応温度は、通常100〜220℃であり、好ましくは150〜200℃である。反応温度が100℃以上であれば、適度な反応速度を保つことができる。一方、反応温度が220℃以下であれば、得られる3級アミンの過度の着色を防ぐことができる。
また、脂肪酸を用いる場合は硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸触媒を用いることで、一方、脂肪酸誘導体を用いる場合はナトリウムメトキシド、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒を用いることで、低い反応温度で、かつ短時間でより効率よく反応を進行させることができる。
また、得られる長鎖脂肪族アミドアルキル3級アミンが、融点が高い長鎖アミンの場合には、ハンドリング性を向上させるため、反応後にフレーク状またはペレット状に成形したり、エタノール等の有機溶媒に溶解し液状にしたりすることが好ましい。
(B)成分の配合量は、液体洗浄剤組成物の総質量に対して、0.1〜10質量%が好ましく、0.5〜5質量%がより好ましく、1〜4質量%が特に好ましい。(B)成分の配合量が0.1質量%以上であれば、優れた柔軟性を繊維製品に付与できる液体洗浄剤組成物が得られやすくなる。一方、(B)成分の配合量が10質量%以下であれば、液体洗浄剤組成物に高い液安定性を付与できると共に、経済的にも有利となる。
(C)成分は、上記一般式(I)で表されるポリオキシアルキレンアルキルアミンであり、非イオン界面活性剤に分類されるが、陽イオン性をも有する化合物であり、非イオン界面活性剤と陽イオン界面活性剤の中間に位置づけられる。
(C)成分は親水性の強いポリオキシアルキレン基を有するので、汚れと複合形成しやすく、複合体自身が界面活性剤機能を有することから汚れの分散能に対しても有効であり、再汚染防止性能を向上できる。加えて、(C)成分は繊維への吸着性が低いことから、繊維製品に残留して汚れを再吸着させにくく、再汚染を悪化させることも少ない。
さらに、(C)成分は陽イオン性を有するため、陽イオン性である(B)成分が陰イオンに帯電しやすい繊維表面に吸着するのを妨げにくく、十分な柔軟性付与効果が得られる。
従って、(C)成分は、柔軟性付与効果を低下させることなく、本発明の液体洗浄剤組成物に再汚染防止性能を付与することを主目的に配合される。
R1は直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。また、R1は飽和であってもよく、不飽和であってもよい。ただし、R1の炭素数が18を超える場合は、液体洗浄剤組成物中への溶解性に特に優れる点で、不飽和、または飽和と不飽和の混合物であることが好ましい。
これらの中でも、A1OおよびA2OはとしてはEOが単独で付加されているものが好ましい。なお、EOとPOが混合して付加されている場合には、EOの総量が、全アルキレンオキサイド基中、60質量%以上であることが溶解性の点で好ましい。
また、pおよびqの合計は5以上であることが好ましく、より好ましくは10以上であり、特に好ましくは15以上である。また、pおよびqの合計は50以下であることが好ましく、より好ましくは40以下である。pおよびqの合計が5以上であると、再汚染防止性能が良好となる。特に10以上であれば、高い洗浄力が得られる。さらに、水に対する親和性が向上するので、(C)成分と汚れとで複合体を形成しやすく、また複合体自身が界面活性剤機能を有することから汚れの分散能に対しても有効であり、再汚染防止性能が向上する。一方、pおよびqの合計が50以下であれば、(C)成分自身の分子量の増加を抑制できる。従って、同じ配合量の場合、分子量が増加したものに比べて液体洗浄剤組成物中の(C)成分のモル数の減少を軽減できるので、高い洗浄力を維持できる。従って、pおよびqの合計が上記範囲内であれば、液体洗浄剤組成物に高い洗浄力と優れた再汚染防止性能を付与できる。
これらの中でも、ポリオキシエチレン(20)ヘキサデシルアミン、ポリオキシエチレン(15)牛脂アルキルアミン、ポリオキシエチレン(50)オクタデシルアミンが特に好ましい。
(C)成分の配合量は、液体洗浄剤組成物の総質量に対して、1〜50質量%が好ましく、3〜30質量%がより好ましい。(C)成分の配合量が1質量%以上であれば、液体洗浄剤組成物に優れた再汚染防止性能を付与できる。一方、(C)成分の配合量が50質量%以下であれば、製造コストと効果発現のバランスが良好になると共に、液体洗浄剤組成物の性状の制御も容易となる。
本発明の液体洗浄剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて、衣料用の液体洗浄剤組成物に通常用いられる成分を配合することができる。
その他の成分としては、以下に示すものが挙げられる。
陰イオン界面活性剤としては、例えばアルキルカルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩等が挙げられる。
(B)成分以外の陽イオン界面活性剤としては、例えばアルキルアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えばカルボン酸型両性界面活性剤(アミノ型、ベタイン型)、硫酸エステル型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、リン酸エステル型両性界面活性剤等が挙げられる。
また、これら以外のその他の界面活性剤として、天然界面活性剤、タンパク質加水分解物の誘導体、高分子界面活性剤、チタン・ケイ素を含む界面活性剤、フッ化炭素系界面活性剤等を含有してもよい。
着色剤としては、アシッドレッド138、Polar Red RLS、アシッドイエロー203、アシッドブルー9、青1号、青色205号、ターコイズP−GR(いずれも商品名)等の汎用の色素や顔料を使用できる。着色剤の配合量は、液体洗浄剤組成物の総質量に対して、0.00005〜0.0005質量%程度が好ましい。
着香剤としては、例えば特開2002−146399号公報の表11〜18に記載の香料組成物A、B、C、Dを使用できる。着香剤の配合量は、液体洗浄剤組成物の総質量に対して、0.1〜1質量%が好ましい。
乳濁化剤としては、ポリスチレンエマルジョン、ポリ酢酸ビニルエマルジョン等が挙げられ、通常、固形分30〜50質量%のエマルジョンが好適に用いられる。具体例としては、ポリスチレンエマルジョン(サイデン化学社製、「サイビノールRPX−196 PE−3」、固形分40質量%)等が挙げられる。乳濁化剤の配合量は、液体洗浄剤組成物の総質量に対して、0.01〜0.5質量%が好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、水等の溶媒に、上述した(A)成分、(B)成分、(C)成分と、必要に応じてその他の成分を溶解または分散させ、さらに必要に応じてpH調整剤によりpHを所望の値になるように調整することで得られる。各成分の配合順については特に制限されない。
pH調整剤としては、硫酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカノールアミン等が安定性の面から好ましい。
(A)成分として、以下に示す化合物を用いた。
(a−1):Sasol社製のアルコール「Safol23」に対して15モル相当の酸化エチレンを付加したもの。
(a−2):Sasol社製のアルコール「Safol23」に対して12モル相当の酸化エチレンを付加したもの。
(a−3):P&G社製の天然アルコール「CO−1214」に対して12モル相当の酸化エチレンを付加したもの。
(a−4):P&G社製の天然アルコール「CO−1270」に対して12モル相当の酸化エチレンを付加したもの。
(a−5):日本触媒社製、「ソフタノール150」。
(a−6):ヤシ脂肪酸メチル(質量比:ラウリン酸/ミリスチン酸=8/2)に対して、アルコキシル化触媒を用いて、15モル相当の酸化エチレンを付加したもの、合成品。
(a−7):天然アルコール(C12/C14=7/3)に、16モルのエチレンオキサイドと2モルのプロピレンオキサイドをランダム付加させて得られたノニオン界面活性剤。
(a−8): 天然アルコール(C12/C14=7/3)に、14モルのエチレンオキサイドを付加させた後、1モルのプロピレンオキサイドを付加させて得られたノニオン界面活性剤。
(a−9):天然アルコール(C12/C14=7/3)に、4モルのエチレンオキサイドと2モルのプロピレンオキサイドをランダム付加させた後、12モルのエチレンオキサイドを付加させて得られたノニオン界面活性剤。
(a−10):天然アルコール(C12/C14=7/3)に、4モルのエチレンオキサイドと2モルのプロピレンオキサイドをランダム付加させた後、10モルのエチレンオキサイドを付加させて得られたノニオン界面活性剤。
(a−1)の調製:
Sasol社製の「Safol23、(分岐率50%)」224.4gと、30質量%NaOH水溶液2.0gとを耐圧型反応容器中に採取し、容器内を窒素置換した。
次に、温度100℃、圧力2.0kPa以下で30分間脱水した後、温度を160℃まで昇温した。ついで、反応液を攪拌しながら、酸化エチレン(ガス状)763.6gを反応液中に徐々に加えた。このとき、吹き込み管を使って、反応温度が180℃を超えないように添加速度を調節しながら加えた。
酸化エチレンの添加終了後、温度180℃、圧力0.3MPa以下で30分間熟成した後、温度180℃、圧力6.0kPa以下で10分間、未反応の酸化エチレンを留去した。
次に、温度を100℃以下まで冷却した後、反応物の1質量%水溶液のpHが約7になるように、70質量%p−トルエンスルホン酸を加えて中和し、(a−1)を得た。
酸化エチレン(ガス状)の使用量を610.7gに変更した以外は、(a−1)と同様にして、(a−2)を得た。
Sasol社製の「Safol23」の代わりにP&G社製の「CO−1214」861.2gを用い、酸化エチレン(ガス状)の使用量を610.7gに変更した以外は、(a−1)と同様にして、(a−3)を得た。
Sasol社製の「Safol23」の代わりにP&G社製の「CO−1270」861.2gを用い、酸化エチレン(ガス状)の使用量を610.7gに変更した以外は、(a−1)と同様にして、(a−4)を得た。
特開2000−144179号公報に記載の合成方法(サンプルDに対応するもの)に準じて合成した。
すなわち、化学組成が2.5MgO・Al2O3・nH2Oである水酸化アルミナ・マグネシウム(協和化学工業社製、「キョーワード330」)を600℃で1時間、窒素雰囲気下で焼成して得られた焼成水酸化アルミナ・マグネシウム(未改質)触媒2.2gと、0.5規定の水酸化カリウムエタノール溶液2.9mLと、ラウリン酸メチルエステル280gと、ミリスチン酸メチルエステル70gとを4Lオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内で触媒の改質を行った。ついで、オートクレーブ内を窒素で置換した後、昇温を行い、温度を180℃、圧力を3×105Paに維持しつつ、エチレンオキサイド1052gを導入し、攪拌しながら反応させた。
さらに、反応液を80℃に冷却し、水159gと、濾別助剤として活性白土および珪藻土をそれぞれ5g添加した後、触媒を濾別し、(a−6)を得た。
P&G社製の「CO−1270」224.4gと、30質量%NaOH水溶液2.0gとを耐圧型反応容器中に採取し、容器内を窒素置換した。次に温度100℃、圧力2.0kPa以下で30分間脱水してから、温度を160℃まで昇温した。アルコールを攪拌しながら酸化エチレン(ガス状)704gとプロピレンオキサイド116gを、吹き込み管を使って、反応温度が180℃を超えないように添加速度を調整しながらアルコールの液中に徐々に加えて反応させた。
酸化エチレンとプロピレンオキサイドの添加終了後、温度180℃、圧力0.3MPa以下で30分間熟成した後、温度180℃、圧力6.0kPa以下で10分間、未反応の酸化エチレンとプロピレンオキサイドを留去した。
次に、温度を100℃以下まで冷却した後、反応物の1質量%水溶液のpHが約7になるように、70質量%p−トルエンスルホン酸を加えて中和し、(a−7)を得た。
酸化エチレン(ガス状)の使用量を616g、プロピレンオキサイドの使用量58gに変更した以外は、(a−7)と同様にして、(a−8)を得た。
酸化エチレン(ガス状)の使用量を176g、プロピレンオキサイドの使用量116gに変更した以外は、(a−7)と同様にして反応させた。これに、酸化エチレン(ガス状)526gを導入してさらに反応させ、(a−9)を得た。
酸化エチレン(ガス状)の使用量を176g、プロピレンオキサイドの使用量116gに変更した以外は、(a−7)と同様にして反応させた。これに、酸化エチレン(ガス状)440gを導入してさらに反応させ、(a−9)を得た。
(b−1):CnH2n+1CONH(CH2)3N(CH3)2、(n=15/17の混合物(質量比3/7))、東邦化学社製、「カチナールMPAS−R」。
(b−2):C16H33N(CH3)2、ライオン・アクゾ社製、「アーミンDM16D」。
(b−3):C11H23CONH(CH2)3N(CH3)2、合成品。
(b−3)の調製:
1Lの四つ口フラスコに、ラウリン酸261gを仕込み、80℃で窒素置換を2回行った。170℃に昇温し、副生する水を留去させながら、ジメチルアミノプロピルアミン173gを2時間で滴下した。
滴下終了後、170〜180℃に保持し、7時間熟成した。酸価から算出したラウリン酸の転化率は98%であった。熟成後、減圧して未反応アミンと水を除去し、(b−3)を得た。
(c−1):ポリオキシエチレン(10、数値はEOの平均付加モル数を示す。以下同様。)ヘキサデシルアミン、(上記一般式(I)中のR1=炭素数16のアルキル基、p+q=10に相当)、合成品。
(c−2):ポリオキシエチレン(15)ヘキサデシルアミン、(上記一般式(I)中のR1=炭素数16のアルキル基、p+q=15に相当)、合成品。
(c−3):ポリオキシエチレン(20)ヘキサデシルアミン、(上記一般式(I)中のR1=炭素数16のアルキル基、p+q=20に相当)、合成品。
(c−4):ポリオキシエチレン(50)ヘキサデシルアミン、(上記一般式(I)中のR1=炭素数16のアルキル基、p+q=50に相当)、合成品。
(c−5):ポリオキシエチレン(15)牛脂アルキルアミン、(上記一般式(I)中のR1=牛脂由来のアルキル基とアルケニル基の混合物(炭素数14〜18)、p+q=15に相当)、ライオン・アクゾ社製、「エソミンT/25」。
(c−6):ポリオキシエチレン(50)オクタデシルアミン、(上記一般式(I)中のR1=炭素数18のアルキル基、p+q=50に相当)、ライオン・アクゾ社製、「エソミンSA2Y−103」。
(c−7):ポリオキシエチレン(15)ココアルキルアミン、(上記一般式(I)中のR1=ヤシ由来のアルキル基(質量比:炭素数12/14=3/1)、p+q=15に相当)、ライオン・アクゾ社製、「エソミンC/25」。
(c−8):ポリオキシエチレン(4)硬化牛脂アルキルアミン、(上記一般式(I)中のR1=硬化牛脂由来のアルキル基(炭素数14〜18)、p+q=4に相当)、ライオン・アクゾ社製、「エソミンHT/14」。
(c−3)の調製:
脂肪酸アミン(東京化成工業社製、「n−ヘキサデシルアミン」)をオートクレーブ(耐圧硝子工業社製)に仕込み、系内を窒素で置換した後、150℃に加熱し、エチレンオキシドを所定量に達するまで少量ずつ添加して、エチレンオキシド(EO)の平均付加モル数が2モルの3級アミンを合成した(一段階目)。
次に、得られた3級アミンと、アルカリ触媒(40質量%NaOH水溶液を用いて0.8質量%分)とをオートクレーブに仕込み、系内を窒素で置換し、加温減圧による脱水を行った後、150℃に加熱し、エチレンオキシドを所定量に達するまで少量ずつ添加して、EOの平均付加モル数が20モルの(c−3:ポリオキシエチレン(20)ヘキサデシルアミン)を得た(二段階目)。
反応後は、生成物を酢酸により中和処理した。また、アミン価測定により、分子量を算出したところ、1121であった。
<液体洗浄剤組成物の調製>
500mLのビーカーに、表2〜4に示す種類と配合量(質量%)の(A)成分、(B)成分および(C)成分と、表1に示す配合量の各任意成分と、バランス量の水とを加え、十分に撹拌混合した。
ついで、pH調整剤として硫酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカノールアミンのいずれかを用いて、溶液のpHが9.5になるように調整し、液体洗浄剤組成物を得た。
なお、バランス量の水とは、最終生成物である液体洗浄剤組成物の総量が100質量%になるように配合量を調整した水のことである。
得られた液体洗浄剤組成物について、以下に示す評価および測定を行った。
(洗浄力の評価)
顔面の皮脂汚れを擦り付けたポリエステル布(ポリエステルファイユ布)を20cm角の大きさに裁断したものを10枚と、市販のTシャツ(綿100%、B.V.D.社製)4枚とを電気洗濯機(三菱電機社製、「CW−C30A1型」)に投入した。
ついで、25℃の水道水約30Lに対し、得られた液体洗浄剤組成物を25mLの割合で添加し、標準水流で洗浄(10分)、脱水(1分)、標準水流でためすすぎ(2回繰り返しを各5回)、脱水(1分)で順次行う洗浄操作を行った。
洗浄処理後のポリエステルファイユ布を洗浄布、洗浄処理前のポリエステルファイユ布を汚染布、皮脂汚れを擦り付けていないポリエステルファイユ布を未汚染布とした。
未汚染布、汚染布、洗浄布の反射率について、分光式色差計(日本電色工業社製、「SE2000」)にて測定し、洗浄率(%)を下記式(1)に基いて算出した。結果を表2〜4に示す。なお、洗浄率は数値が高いほど洗浄力が高いことを示す。
洗浄率(%)=(汚染布のK/S−洗浄布のK/S)/(汚染布のK/S−未汚染布のK/S)×100 ・・・(1)
式(1)中、K/Sは、(1−R/100)2/(2R/100)である(ただし、Rは未汚染布、汚染布、洗浄布の反射率(%)を示す。)。
市販のTシャツ(綿100%、B.V.D.社製)7枚を二槽式洗濯機に投入した。
ついで、水道水30L、液体洗浄剤組成物25mLを添加し、弱水流で洗浄(10分)、脱水(1分)、ためすすぎ(5分)、脱水(1分)で順次行う洗浄操作を行った。なお、水道水の温度は25℃になるように設定した。
洗浄処理後のTシャツを二槽式洗濯機から取り出し、陰干しして12時間乾燥した後、25℃、65%RHの恒温恒湿湿に2日間放置して、これを試験布とした。
別途、非イオン界面活性剤(ラウリルアルコール1モル当たり平均15モルの酸化エチレンを付加させたアルコールエトキシレート)の20質量%水溶液を用いて、上述した洗浄操作と同様にして洗浄処理および乾燥したTシャツを評価対照布として用いた。
専門パネラー5名にて試験布および評価対照布の柔らかさについて官能一対比較を行い、下記評価基準により採点した。
4点:試験布が評価対照布に比べて非常に柔らかい。
3点:試験布が評価対照布に比べてかなり柔らかい。
2点:試験布が評価対照布に比べてやや柔らかい。
1点:試験布と評価対照布の柔らかさは同等である。
専門パネラー5人の採点結果の平均点から、下記評価基準により柔軟性付与効果の評価を行った。結果を表2〜4示す。なお、◎◎、◎、○を合格とする。
◎◎:3.5点以上、◎:2.5点以上3.5点未満、○:1.5点以上2.5点未満、×:1.5点未満。
再汚染防止性能の判定布として、肌シャツ(綿100%、B.V.D.社製、「G0134TS」)を5cm角の大きさに裁断したものを5枚用意し、以下の工程に従い洗浄操作を行った。
<洗浄工程>
ラウンドリーテスター(テスター産業社製、「FI-301」)を使用し、ステンレス製試料瓶(500±50mL)に、25℃の3°DH硬水で濃度が0.15質量%になるように調整した液体洗浄剤組成物を200mL入れた。ついで、これに判定布5枚と、湿式人工汚染布(財団法人洗濯科学協会製、オレイン酸28.3質量%、トリオレイン15.6質量%、コレステロールオレート12.2%質量、流動パラフィン2.5質量%、スクアレン2.5質量%、コレステロール1.6質量%、ゼラチン7.0質量%、泥29.8質量%、カーボンブラック0.5質量%)20枚と、肌シャツ(綿100%、B.V.D.社製、「G0134TS」)を3cm角程度に細かく裁断したものを入れ、浴比を10倍に合わせ、40rpm、25℃で25分間洗浄した。
<すすぎ工程>
洗浄工程後の各布を1分脱水した後、25℃の3°DH硬水200mLを入れた試料瓶に戻し、40rpm、25℃で3分間すすいだ。このすすぎ工程を2回繰り返した。
<乾燥工程>
すすぎ工程後の各布を1分脱水した後、判定布のみ取り出し、ろ紙に挟んでアイロンで乾燥した。
<判定>
上記洗浄−すすぎ−乾燥の各工程を3回繰り返し、判定布の反射率について分光式色差計(日本電色工業社製、「SE2000」)を用いて測定し、Z1値として算出した。
洗浄操作前の判定布についても同様に反射率を測定し、Z0値として算出した。これらの測定値から反射率の差(ΔZ=Z0値−Z1値)を求めた。5枚の判定布についてΔZを求め、平均値を計算し、下記評価基準にて再汚染防止性能の評価を行った。結果を表2〜4示す。なお、◎◎、◎、○を合格とする。
◎◎:ΔZが6以下。
◎:ΔZが6より大きく、8以下。
○:ΔZが8より大きく、10以下。
△:ΔZが10より大きく、12以下。
×:ΔZが12より大きい。
200mLのビーカー中に液体洗浄剤組成物200mLを入れ、25℃の恒温水槽で1時間調温した。その後、B型粘度計(東機産業株式会社製、「BL型粘度計、No.1ローター」)を用い、回転速度60rpmの条件で10回転した後の液体洗浄剤組成物の粘度の値を読み取った。結果を表2〜4に示す。
特に(B)成分と(C)成分の質量比((C)成分/(B)成分)が1.5〜6.0の範囲内である場合、再汚染防止能および柔軟性付与効果に優れていた。また、粘度の上昇を効果的に抑制できた。
(B)成分を含有していない比較例2で得られた液体洗浄剤組成物は、洗浄力および再汚染防止性能は各実施例と同程度であったが、柔軟性付与効果が各実施例に比べて劣っていた。
(C)成分を含有していない比較例3で得られた液体洗浄剤組成物は、洗浄力および柔軟性付与効果は各実施例と同程度であったが、再汚染防止性能が各実施例に比べて劣っていた。
Claims (3)
- 下記(A)成分と、(B)成分と、(C)成分とを含有することを特徴とする液体洗浄剤組成物。
(A)成分:ポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび/または脂肪酸ポリオキシエチレンアルキルエーテル。
(B)成分:長鎖脂肪族アルキルアミンおよび/または長鎖脂肪族アミドアルキルアミン。
(C)成分:下記一般式(I)で表されるポリオキシアルキレンアルキルアミン。
- 前記(C)成分は、前記R1が炭素数16〜20のアルキル基、または炭素数16〜20のアルケニル基であり、前記pおよびqの合計が10〜50であることを特徴とする請求項1に記載の液体洗浄剤組成物。
- 前記(A)成分を1〜80質量%、前記(B)成分を0.1〜10質量%、前記(C)成分を1〜50質量%含有することを特徴とする請求項1または2に記載の液体洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009297227A JP5577090B2 (ja) | 2009-02-12 | 2009-12-28 | 液体洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009030099 | 2009-02-12 | ||
JP2009030099 | 2009-02-12 | ||
JP2009297227A JP5577090B2 (ja) | 2009-02-12 | 2009-12-28 | 液体洗浄剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010209316A true JP2010209316A (ja) | 2010-09-24 |
JP5577090B2 JP5577090B2 (ja) | 2014-08-20 |
Family
ID=42969813
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009297227A Expired - Fee Related JP5577090B2 (ja) | 2009-02-12 | 2009-12-28 | 液体洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5577090B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013227386A (ja) * | 2012-04-24 | 2013-11-07 | Lion Corp | 液体洗浄剤 |
JP2014074114A (ja) * | 2012-10-04 | 2014-04-24 | Kawaken Fine Chemicals Co Ltd | 増粘剤組成物及び液体洗浄剤組成物 |
JP2014218572A (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-20 | 川研ファインケミカル株式会社 | 液体洗浄剤組成物および液状増粘剤組成物 |
JP2017132768A (ja) * | 2011-05-10 | 2017-08-03 | エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド | 中鎖脂肪酸と殺菌組成物とのカップリング剤 |
JP2018109125A (ja) * | 2017-01-05 | 2018-07-12 | 第一石鹸株式会社 | 衣料用液体洗浄剤組成物 |
JPWO2017051776A1 (ja) * | 2015-09-24 | 2018-07-19 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59166598A (ja) * | 1982-12-23 | 1984-09-19 | ザ,プロクタ−,エンド,ギヤンブル,カンパニ− | 粘土汚れ除去性/再付着防止性を有するエトキシ化アミンを含有する洗剤組成物 |
JPS60127399A (ja) * | 1983-12-13 | 1985-07-08 | ライオン株式会社 | ドライクリ−ニング用洗浄剤組成物 |
JP2004027181A (ja) * | 2002-02-26 | 2004-01-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 洗浄剤組成物 |
JP2006199856A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Lion Corp | 衣料用液体洗浄剤組成物 |
JP2007169509A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Nof Corp | ドライクリーニング用洗浄剤組成物 |
JP2008001858A (ja) * | 2006-06-26 | 2008-01-10 | Lion Corp | 洗剤組成物 |
JP2008291209A (ja) * | 2007-04-24 | 2008-12-04 | Lion Corp | 衣料用液体洗浄剤組成物 |
-
2009
- 2009-12-28 JP JP2009297227A patent/JP5577090B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59166598A (ja) * | 1982-12-23 | 1984-09-19 | ザ,プロクタ−,エンド,ギヤンブル,カンパニ− | 粘土汚れ除去性/再付着防止性を有するエトキシ化アミンを含有する洗剤組成物 |
JPS60127399A (ja) * | 1983-12-13 | 1985-07-08 | ライオン株式会社 | ドライクリ−ニング用洗浄剤組成物 |
JP2004027181A (ja) * | 2002-02-26 | 2004-01-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 洗浄剤組成物 |
JP2006199856A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Lion Corp | 衣料用液体洗浄剤組成物 |
JP2007169509A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Nof Corp | ドライクリーニング用洗浄剤組成物 |
JP2008001858A (ja) * | 2006-06-26 | 2008-01-10 | Lion Corp | 洗剤組成物 |
JP2008291209A (ja) * | 2007-04-24 | 2008-12-04 | Lion Corp | 衣料用液体洗浄剤組成物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017132768A (ja) * | 2011-05-10 | 2017-08-03 | エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド | 中鎖脂肪酸と殺菌組成物とのカップリング剤 |
JP2013227386A (ja) * | 2012-04-24 | 2013-11-07 | Lion Corp | 液体洗浄剤 |
JP2014074114A (ja) * | 2012-10-04 | 2014-04-24 | Kawaken Fine Chemicals Co Ltd | 増粘剤組成物及び液体洗浄剤組成物 |
JP2014218572A (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-20 | 川研ファインケミカル株式会社 | 液体洗浄剤組成物および液状増粘剤組成物 |
JPWO2017051776A1 (ja) * | 2015-09-24 | 2018-07-19 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
JP2018109125A (ja) * | 2017-01-05 | 2018-07-12 | 第一石鹸株式会社 | 衣料用液体洗浄剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5577090B2 (ja) | 2014-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5331332B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP5577090B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP6335787B2 (ja) | 繊維製品処理剤及び繊維製品の処理方法 | |
JP5481714B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP5073201B2 (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP5586349B2 (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP2007224199A (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP4969782B2 (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP2011137111A (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP6188223B2 (ja) | 繊維製品用の洗浄剤 | |
WO2011007778A1 (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP5292606B2 (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP4896475B2 (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP2007161776A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP4932180B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP2009161622A (ja) | 衣類用液体洗浄剤組成物 | |
JP2009179745A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP2008007707A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP2018059212A (ja) | 繊維製品用のテカリ発生抑制剤及び繊維製品のテカリ発生の抑制方法 | |
JP4273853B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP2010059275A (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP5830779B2 (ja) | 衣料用液体洗剤組成物 | |
JP2006199856A (ja) | 衣料用液体洗浄剤組成物 | |
JP2009013336A (ja) | 色調変化防止剤 | |
JP6055672B2 (ja) | 繊維製品用の液体洗浄剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120718 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130815 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130820 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131021 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140610 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140707 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5577090 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |