JP7160426B1 - 合成繊維用処理剤及び合成繊維 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、特許文献1,2に開示の合成繊維用処理剤が知られている。特許文献1は、多価アルコールとヒドロキシモノカルボン酸のエステルのアルキレンオキサイド付加物をジカルボン酸でさらにエステル化したものを含む合成繊維用処理剤について開示する。特許文献2は、重合ひまし油のアルキレンオキサイド付加物とカルボン酸とのエステルを含む合成繊維用処理剤について開示する。
態様1の合成繊維用処理剤は、平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びイオン界面活性剤を含有し、前記ノニオン界面活性剤が、多価アルコールとオキシカルボン酸縮合物とから形成されるエステル化合物(A)を含むことを特徴とする。
態様3は、態様1又は2に記載の合成繊維用処理剤において、前記エステル化合物(A)が、分子中のヒドロキシ基の数(X)とエステル結合の数(Y)との比がX:Y=1:0.5~1:2.5を満たすものを含んでいる。
以下、本発明の合成繊維用処理剤(以下、処理剤という)を具体化した第1実施形態を説明する。本実施形態の処理剤は、平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びイオン界面活性剤を含有する。
本実施形態の処理剤に供される平滑剤としては、例えばエステル油、鉱物油、ポリオレフィン等が挙げられる。
処理剤中において、平滑剤の含有割合の下限は、好ましくは20質量%以上、より好ましくは25質量%以上である。かかる含有割合が20質量%以上の場合、処理剤が付与された繊維に対して平滑性をより向上できる。かかる平滑剤の含有割合の上限は、好ましくは70質量%以下、より好ましくは60質量%以下である。かかる含有割合が70質量%以下の場合、処理剤の安定性をより向上できる。なお、上記の上限及び下限を任意に組み合わせた範囲も想定される。
本実施形態の処理剤に供されるノニオン界面活性剤としては、多価アルコールとオキシカルボン酸縮合物とから形成されるエステル化合物(A)を含むものである。
エステル化合物(A)は、分子中のヒドロキシ基の数(X)とエステル結合の数(Y)との比がX:Y=1:0.5~1:2.5を満たすものを含むことが好ましく、X:Y=1:1.5~1:2.5を満たすものを含むことがより好ましい。XとYの比率をかかる数値範囲内に規定することにより、本発明の効果をより向上できる。
エステル化合物(A)は、例えば原料として、多価アルコールとオキシカルボン酸縮合物を60℃以上200℃以下で30分以上12時間以下の条件で反応させることにより得られる。反応は、オキシカルボン酸の縮合反応と同時に行っても良く、多価アルコールとオキシカルボン酸縮合物誘導体のエステル交換反応であっても良い。反応は触媒反応であっても、無触媒反応であってもよい。触媒としては例えば(1)塩酸、硫酸、リン酸等の鉱酸、(2)パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸等のアルキルスルホン酸、(3)テトライソプロピルチタナート、テトラノルマルブチルチタナート、テトラオクチルチタナート、ノルマルプロピルジルコナート、ノルマルブチルジルコナート等の有機金属化合物、(4)リパーゼ等の酵素、(5)水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ソジウムメチラート等の塩基が挙げられる。これらは、公知の手法による無機吸着剤及び/又はイオン交換樹脂での吸着除去、中和・水洗等による精製によって当該エステル化合物から除去を行ってもよい。
その他のノニオン界面活性剤としては、例えば、アルコール類又はカルボン酸類にアルキレンオキサイドを付加させた(ポリ)オキシアルキレン構造を有する化合物、カルボン酸類と多価アルコールとのエステル化合物にアルキレンオキサイドを付加させた(ポリ)オキシアルキレン構造を有するエーテル・エステル化合物、アミン化合物として例えば一級有機アミンにアルキレンオキサイドを付加させた(ポリ)オキシアルキレン構造を有する化合物、カルボン酸類と多価アルコール等との部分エステル化合物、アミン化合物とカルボン酸類とを縮合させたアミド化合物、脂肪酸アミド類にアルキレンオキサイドを付加させた(ポリ)オキシアルキレン構造を有する化合物、上述したエステル化合物(A)の誘導体等が挙げられる。
処理剤中において、ノニオン界面活性剤の含有割合の下限は、好ましくは30質量%以上、より好ましくは45質量%以上である。かかるノニオン界面活性剤の含有割合の上限は、好ましくは75質量%以下、より好ましくは70質量%以下である。かかる含有割合の範囲に規定することにより、本発明の効果をより向上できる。なお、上記の上限及び下限を任意に組み合わせた範囲も想定される。
本実施形態の処理剤に供されるイオン界面活性剤としては、公知のものを適宜採用できる。イオン界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。
処理剤の全質量に対して、オキシカルボン酸縮合物を10000ppm以下の割合で含有してもよい。かかる範囲に規定することにより、処理剤が付与された繊維の紡糸又は延伸工程における発煙を低減できる。
次に、本発明による合成繊維を具体化した第2実施形態を説明する。本実施形態の合成繊維は、第1実施形態の処理剤が付着している合成繊維である。処理剤を合成繊維に付着させる際の形態としては、希釈溶媒で希釈した希釈液、例えば有機溶媒溶液、水性液等として付与してもよい。希釈溶媒には、処理剤の繊維への付着性と経済性の観点から炭素数10以上15以下の炭化水素及び/又は水を使用することが好ましい。処理剤と希釈溶媒の混合割合は、処理剤の質量:希釈溶媒の質量=99:1~10:90であることが好ましい。合成繊維は、水性液等の希釈液を、例えば紡糸又は延伸工程等において合成繊維に付着させる工程を経て得られる。合成繊維に付着した希釈液は、延伸工程、乾燥工程により希釈溶媒を蒸発させてもよい。付着させる工程も紡糸工程であれば特に制限はない。延伸もしくは熱処理工程において、150℃以上のローラーを通過させる工程を有する製造設備、工程での使用により、発明の効果がより期待できる。繊維と設備の接触や繊維同士での接触時に、高温で高い圧力が掛かるため、発明の効果をより発揮する。
(1)上記実施形態の処理剤では、平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びイオン界面活性剤を含有し、ノニオン界面活性剤として多価アルコールとオキシカルボン酸縮合物とから形成されるエステル化合物(A)を含むように構成した。したがって、処理剤が付与された繊維の毛羽を低減できる。特に、金属擦過体と繊維との摩擦によって発生する毛羽を低減できる。また、処理剤の繊維に対する皮膜強度を向上させ、繊維の耐久性を向上できる。
・上記実施形態の処理剤には、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の製造途中又は製造後に、処理剤の品質保持のための上記以外の安定化剤、制電剤、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、防腐剤、防錆剤等の通常処理剤に用いられる成分をさらに配合してもよい。
(実施例1)
表1に示されるように、平滑剤としてトリメチロールプロパントリオレアート(ES-1)を20部(%)、ナタネ油(ES-3)を10部(%)、ジイソステアリルチオジプロピオナートを(ES-5)を5部(%)、ノニオン界面活性剤としてエステル化合物(A-1)を25部(%)、ポリエチレングリコール(質量平均分子量600)1モルに対して、オレイン酸2モルをエステル化させたもの(A3-1)を15部(%)、オレイルアルコール1モルに対しエチレンオキサイド(以下、EOという)10モル付加したもの(N-1)を5部(%)、イソトリデカノール1モルに対しEO10モル付加したもの(N-2)を10部(%)、ソルビタンモノオレアート(N-5)を5部(%)、ステアリルアミン1モルに対しEO5モル付加したもの(N-10)を3部(%)、イオン界面活性剤として二級アルカンスルホン酸ナトリウム塩(炭素数11~14)(I-1)を1.5部(%)、オレイルアルコールEO5モル付加物のリン酸エステル-ラウリルアミンEO10モル付加物塩(I-5)を0.5部(%)含む実施例1の処理剤を調製した。
実施例2~16、比較例1~4の処理剤は、実施例1の処理剤と同様にして、平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びイオン界面活性剤を表1,2に示した割合で含むように調製した。
エステル化合物(A)からカラムクロマトグラフィーにより分取した。
固定相:シリカゲル
移動相:n-ヘキサン/クロロホルム=60/40(vol%)の混合溶媒
抽出物を回収後、ヒーターで乾燥濃縮し、得られる質量からエステル化合物(A)中に含まれるオキシカルボン酸縮合物の量を定量した。
ES-1:トリメチロールプロパントリオレアート
ES-2:トリメチロールプロパンとヤシ脂肪酸のトリエステル
ES-3:ナタネ油
ES-4:ジイソステアリルアジパート
ES-5:ジイソステアリルチオジプロピオナート
ES-6:イソテトラコシルオレアート
<ノニオン界面活性剤>
(エステル化合物(A))
下記表3に記載されるエステル化合物(A-1)~(A-15)を使用した。
温度計、窒素導入管、撹拌機、及び冷却トラップを取り付けた2Lの4つ口フラスコに、原料である多価アルコールとして所定量のペンタエリスリトール-エチレンオキサイド10モル付加物と、オキシカルボン酸縮合物として12-ヒドロキシステアリン酸縮合物を表3に示すモル比率で仕込んだ。この混合物に触媒として、混合物の合計質量の0.5%のパラトルエンスルホン酸一水和物を仕込み、反応器をマントルヒーターで加熱し、窒素気流下160℃で反応させた。反応液の酸価が1mgKOH/g以下となるまで反応させた。80℃まで反応器を冷却した後、残留脂肪酸と酸触媒を完全に中和できる量の10%水酸化ナトリウム水溶液を反応液に加えて30分間撹拌した。その後、100℃、5kPaで1時間撹拌することで脱水した。最後に、反応液に対して2質量%の活性白土を加え、80℃、5kPaの条件で1時間撹拌し、ろ過して中和塩と吸着剤を除去することで所望のエステル化合物(A-1)を得た。
エステル化合物(A-2)~(A-15)は、エステル化合物(Aー1)と同様にして、原料として多価アルコール及びオキシカルボン酸縮合物を表3に示した割合で反応させた。また、エステル化合物ごとに異なる反応時間で反応させた。多価アルコールの種類、オキシカルボン酸縮合物の種類、多価アルコールとオキシカルボン酸縮合物との仕込み比率(モル比)を、表3の「多価アルコール」欄、「オキシカルボン酸縮合物」欄、「仕込み比率」欄にそれぞれ示す。「オキシカルボン酸縮合物」欄の()内の数字は、オキシカルボン酸の縮合度を示し、例えば、2量体の場合は(2)、4量体の場合は(4)のように表した。
A3-1:ポリエチレングリコール(質量平均分子量600)1モルに対して、オレイン酸2モルをエステル化させたもの
A3-2:ポリエチレングリコール(質量平均分子量400)1モルに対して、パーム油脂肪酸1.8モルをエステル化させたもの
A3-3:ポリエチレングリコール(質量平均分子量600)1モルに対して、パーム油脂肪酸2モルをエステル化させたもの
A3-4:ポリエチレングリコール(質量平均分子量400)1モルに対して、オレイン酸1.5モルをエステル化させたもの
なお、質量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィーで標準物質をポリエチレングリコールとして求めたものである。
N-1:オレイルアルコール1モルに対しEO10モル付加したもの
N-2:イソトリデカノール1モルに対しEO10モル付加したもの
N-3:イソトリデカノール1モルに対してEO10モルとプロピレンオキサイド(以下、POという)10モルをランダムに付加したもの
N-4:イソドデカノール1モルに対してPO5モル付加した後にEO5モル付加したもの
N-5:ソルビタンモノオレアート
N-6:ソルビタントリオレアート
N-7:トリメチロールプロパンジオレアート
N-8:グリセリンジオレアート
N-9:オレイン酸ジエタノールアミド
N-10:ステアリルアミン1モルに対しEO5モル付加したもの
N-11:ステアリルアミン1モルに対しEO10モル付加したもの
N-12:エステル化合物(A-6)1モルに対しオレイン酸3モルをエステル化したもの
N-13:エステル化合物(A-5)1モルに対しアジピン酸0.5モルで架橋しパルミチン酸2.5モルで末端エステル化したもの
<イオン界面活性剤>
I-1:二級アルカンスルホン酸ナトリウム塩(炭素数11~14)
I-2:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩
I-3:2-エチルヘキサン酸カリウム塩
I-4:α-オレフィンスルホン酸ナトリウム塩
I-5:オレイルアルコールEO5モル付加物のリン酸エステル-ラウリルアミンEO10モル付加物塩
I-6:イソステアリルリン酸エステル-ジブチルエタノールアミン塩
試験区分2(走行糸毛羽の評価)
調製直後の各処理剤は、有機溶媒(n-ヘキサンとエタノールの混合溶媒)を用いて希釈し、処理剤15%の希釈液とした。1000デシテックス、126フィラメント、固有粘度0.93の無給油のポリエチレンテレフタラート繊維に、前記の希釈液を、ガイド給油法にて不揮発分として付与量1.0%となるように付与した。
○○(良好):3個以下
○(可):4個以上7個以下
×(不可):8個以上
試験区分3(ラビング耐久の評価)
試験区分2と同様の方法にて作成した処理剤の希釈液を、ガイド給油法にて不揮発分として付与量1.0%となるように付与した。
○○(良好):1001回以上
○(可):501回以上1000回以下
×(不可):500回以下
試験区分4(発煙の評価)
調製した各処理剤について、下記に示す加熱した傾斜板を利用して発煙が生ずるかを観察した。ヒーター上に45°に傾斜させたステンレス製の板(傾斜板)を設置し、表面温度を250℃に設定した。板上端から吐出量0.5mL/分の量で処理剤を滴下し、板下端で回収した。目視にて傾斜板上の発煙量を次の基準で評価した。結果を表1,2の「発煙」欄に示す。
○○(良好):発煙していない場合
○(可):発煙が僅かに見える場合
×(不可):明らかに発煙している場合
表1,2の結果からも明らかなように、各実施例の処理剤は、走行糸毛羽、ラビング耐久、及び発煙の評価がいずれも可以上であった。本発明によれば、特に合成繊維の紡糸工程等において、処理剤が付与された繊維の毛羽を低減できるとともに、耐久性を向上できる。また、処理剤が付与された繊維の紡糸又は延伸工程において低発煙性となる。
Claims (6)
- 平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びイオン界面活性剤を含有し、前記ノニオン界面活性剤が、多価アルコールとオキシカルボン酸縮合物とから形成されるエステル化合物(A)を含むことを特徴とする合成繊維用処理剤。
- 前記多価アルコールが、分子中に(ポリ)オキシアルキレン基を有するものである請求項1に記載の合成繊維用処理剤。
- 前記エステル化合物(A)が、分子中のヒドロキシ基の数(X)とエステル結合の数(Y)との比がX:Y=1:0.5~1:2.5を満たすものを含む請求項1に記載の合成繊維用処理剤。
- 前記合成繊維用処理剤の全質量に対して、前記エステル化合物(A)を5質量%以上30質量%以下の割合で含有する請求項1に記載の合成繊維用処理剤。
- 前記合成繊維用処理剤の全質量に対して、オキシカルボン酸縮合物を10000ppm以下の割合で含有する請求項1に記載の合成繊維用処理剤。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が、付着していることを特徴とする合成繊維。
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