JP2006097167A - 合成繊維用油剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 高活性の新規触媒を用いて反応させて得られてなるエステル化合物を使用し、従来の油剤に比べ製造コストが低く、かつ生産性および品質の安定した糸を得ることができる油剤を提供する。
【解決手段】 カルボン酸（ａ１）および／またはカルボン酸誘導体（ａ２）とアルコール類（ｂ）とを、下記一般式（１）で表される有機金属化合物を触媒として、反応させて得られてなるエステル化合物（Ａ）と、乳化剤成分（Ｂ）および湿潤成分（Ｃ）を含有することを特徴とする合成繊維用油剤。
【化１】
[式中、Ｌは少なくとも１個の窒素原子を含む炭素数１〜２８の有機基、ＪはＲ1−、 Ｒ1Ｏ−、Ｒ1Ｓ−、Ｒ1ＯＣＯ−およびＲ1ＣＯＯ−からなる群から選ばれる基、Ｒ1は炭素数１〜２８の一価の炭化水素基（但し、Ｒ1はその水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｍはチタン原子またはジルコニウム原子、ｎおよびｍは１〜３の整数でありｎ＋ｍ＝４である。]
【選択図】 なし
【解決手段】 カルボン酸（ａ１）および／またはカルボン酸誘導体（ａ２）とアルコール類（ｂ）とを、下記一般式（１）で表される有機金属化合物を触媒として、反応させて得られてなるエステル化合物（Ａ）と、乳化剤成分（Ｂ）および湿潤成分（Ｃ）を含有することを特徴とする合成繊維用油剤。
【化１】
[式中、Ｌは少なくとも１個の窒素原子を含む炭素数１〜２８の有機基、ＪはＲ1−、 Ｒ1Ｏ−、Ｒ1Ｓ−、Ｒ1ＯＣＯ−およびＲ1ＣＯＯ−からなる群から選ばれる基、Ｒ1は炭素数１〜２８の一価の炭化水素基（但し、Ｒ1はその水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｍはチタン原子またはジルコニウム原子、ｎおよびｍは１〜３の整数でありｎ＋ｍ＝４である。]
【選択図】 なし
Description
本発明は、合成繊維用油剤に関する。更に詳しくは、合成繊維の紡糸工程において使用される合成繊維用油剤に関する。
合成繊維製造工程においては、繊維の紡糸、延伸などを円滑に進行させるため、繊維に潤滑性、集束性、帯電防止性などを付与する合成繊維用油剤（以下単に油剤という）が用いられている。近年、紡糸速度の高速化に伴い、紡糸工程における糸切れ、毛羽等の発生のより少ない油剤が求められている。油剤には、潤滑性を付与するために、潤滑剤としてエステル類、特に脂肪酸エステル類が使用されることが多い。
従来から、これらのエステル類を合成するためのエステル化触媒として、パラトルエンスルホン酸や硫酸触媒等が使用されている。しかし、これらの触媒が残存したまま油剤として用いられると、触媒に由来する耐熱性不良や着色等によって紡糸工程での糸切れや毛羽等が多く発生するばかりでなく、紡糸後の糸の品質にも悪影響する。したがって、油剤として用いるためには、エステル化後にアルカリ水溶液で中和処理し、生成した中和塩を濾過処理する等の触媒除去工程が必須であった。しかしながら、このような触媒除去工程を行っても、近年の高速化してきた紡糸条件のもとでは、微量残存する触媒が潤滑性や耐熱性に悪影響を与え、製糸性を悪化させている。
これらの問題を解決するために、エステル化において、エステル化合物中に触媒を残存させない方法として、イオン交換樹脂などの固体酸触媒を用いる方法が提案されている。(例えば、非特許文献１)
Ｃａｔａｌ Ｌｅｔｔ Ｖｏｌ．７８，Ｎｏ１／４；１８５−１８８（２００２） しかしながら、これらの固体酸触媒を用いる方法では、エステル化反応に長時間を要し実用的ではない。また、多量に使用すればエステル化合物中に一部が溶解するため、やはり紡糸工程や糸の品質に悪影響を与える。 また、これ以外に、通常の触媒を用いてエステル化を行った後、触媒除去を複数回行ったり長時間行うと、残存する触媒の影響を少なくできるが、除去工程を多く行うことによりコストアップとなり実用的とは言い難い。さらに、触媒を使用せずエステル化を行うといった方法も考えられるが、反応に極めて長時間を要することから、これも実用的ではない。
従来から、これらのエステル類を合成するためのエステル化触媒として、パラトルエンスルホン酸や硫酸触媒等が使用されている。しかし、これらの触媒が残存したまま油剤として用いられると、触媒に由来する耐熱性不良や着色等によって紡糸工程での糸切れや毛羽等が多く発生するばかりでなく、紡糸後の糸の品質にも悪影響する。したがって、油剤として用いるためには、エステル化後にアルカリ水溶液で中和処理し、生成した中和塩を濾過処理する等の触媒除去工程が必須であった。しかしながら、このような触媒除去工程を行っても、近年の高速化してきた紡糸条件のもとでは、微量残存する触媒が潤滑性や耐熱性に悪影響を与え、製糸性を悪化させている。
これらの問題を解決するために、エステル化において、エステル化合物中に触媒を残存させない方法として、イオン交換樹脂などの固体酸触媒を用いる方法が提案されている。(例えば、非特許文献１)
Ｃａｔａｌ Ｌｅｔｔ Ｖｏｌ．７８，Ｎｏ１／４；１８５−１８８（２００２） しかしながら、これらの固体酸触媒を用いる方法では、エステル化反応に長時間を要し実用的ではない。また、多量に使用すればエステル化合物中に一部が溶解するため、やはり紡糸工程や糸の品質に悪影響を与える。 また、これ以外に、通常の触媒を用いてエステル化を行った後、触媒除去を複数回行ったり長時間行うと、残存する触媒の影響を少なくできるが、除去工程を多く行うことによりコストアップとなり実用的とは言い難い。さらに、触媒を使用せずエステル化を行うといった方法も考えられるが、反応に極めて長時間を要することから、これも実用的ではない。
本発明の目的は、製糸性に影響しない高活性の新規触媒を用いて反応させて得られてなるエステル化合物を使用することにより、従来の油剤に比べ製造コストを低くでき、かつ、従来のエステル類を使用した油剤に比べて、紡糸工程における糸切れ、毛羽が少なくかつ品質の安定した糸を得ることができる油剤を提供することである。
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、特定の構造をもつ有機金属化合物をエステル化反応触媒として製造したエステル化合物を潤滑剤として用いることで、問題を解決できることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、カルボン酸（ａ１）および／またはカルボン酸誘導体（ａ２）とアルコール類（ｂ）とを、下記一般式（１）で表される有機金属化合物（ｃ）を触媒として、反応させて得られてなるエステル化合物（Ａ）と、乳化剤成分（Ｂ）および湿潤成分（Ｃ）を含有することを特徴とする合成繊維用油剤である。
[式中、Ｌは少なくとも１個の窒素原子を含む炭素数１〜２８の有機基、ＪはＲ1−、 Ｒ1Ｏ−、Ｒ1Ｓ−、Ｒ1ＯＣＯ−およびＲ1ＣＯＯ−からなる群から選ばれる基、Ｒ1は炭素数１〜２８の一価の炭化水素基（但し、Ｒ1はその水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）、Ｍはチタン原子またはジルコニウム原子、ｎおよびｍは１〜３の整数でありｎ＋ｍ＝４である。]
すなわち、本発明は、カルボン酸（ａ１）および／またはカルボン酸誘導体（ａ２）とアルコール類（ｂ）とを、下記一般式（１）で表される有機金属化合物（ｃ）を触媒として、反応させて得られてなるエステル化合物（Ａ）と、乳化剤成分（Ｂ）および湿潤成分（Ｃ）を含有することを特徴とする合成繊維用油剤である。
本発明の油剤は、従来の油剤に比べ製造コストを低減でき、かつ、エステル化合物（Ａ）が耐熱性悪化の要因となる触媒残さを有していないため製糸工程における耐熱性が良好であり、さらに、乳化剤成分（Ｂ）と湿潤成分（Ｃ）が組み合わされることで、紡糸工程における製糸性が良好で紡糸後の糸の品質が高いという効果を奏する。
まず、一般式（１）で示される有機金属化合物から説明する。
一般式（１）中、Ｌは少なくとも１個の窒素原子を含む炭素数１〜２８の有機基であって、例えばアミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ウレア基、ウレタン基等を１個またはそれ以上の個数を有する炭素数１〜２８のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基等が挙げられる。これらの基は、その一部の水素原子がハロゲン原子等に置換されていても良い。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。Ｌのうち、触媒としての反応性の観点から、好ましいのはアミノ基、ニトリル基、ニトロ基を有する有機基であり、アミノ基を有する有機基であることがより好ましい。
一般式（１）中、Ｌは少なくとも１個の窒素原子を含む炭素数１〜２８の有機基であって、例えばアミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ウレア基、ウレタン基等を１個またはそれ以上の個数を有する炭素数１〜２８のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基等が挙げられる。これらの基は、その一部の水素原子がハロゲン原子等に置換されていても良い。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。Ｌのうち、触媒としての反応性の観点から、好ましいのはアミノ基、ニトリル基、ニトロ基を有する有機基であり、アミノ基を有する有機基であることがより好ましい。
さらにＬは、下記一般式（２）で表される有機基であることがより好ましい。
一般式（２）中、Ｘはそれぞれ独立に、水素原子、ＨＯ−またはＨＳ−のいずれかであって、反応系中での安定性等の観点から、水素原子またはＨＯ−であることが好ましく、ＨＯ−であることが最も好ましい。Ｘはそれぞれ同一でも異なっていても良いが、同一であることが好ましい。Ｒ2は、炭素数１〜４の炭化水素基であって、飽和炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、１，２−シクロブチレン基等）、不飽和炭化水素基（例えば、エテニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、イソプロペニル基、１，３−シクロブテン基等）等があげられるが、反応時の着色の観点から飽和炭化水素基であることが好ましい。飽和炭化水素基のうち、直鎖飽和炭化水素基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基であることがさらに好ましい。
ｐは０または１〜２の整数であり、１〜２であることがより好ましい。なお、ｐ＝２の場合のＲ2は、同一でも異なっていても良いが同一であることが好ましい。
一般式（２）中、Ｘはそれぞれ独立に、水素原子、ＨＯ−またはＨＳ−のいずれかであって、反応系中での安定性等の観点から、水素原子またはＨＯ−であることが好ましく、ＨＯ−であることが最も好ましい。Ｘはそれぞれ同一でも異なっていても良いが、同一であることが好ましい。Ｒ2は、炭素数１〜４の炭化水素基であって、飽和炭化水素基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、１，２−シクロブチレン基等）、不飽和炭化水素基（例えば、エテニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、イソプロペニル基、１，３−シクロブテン基等）等があげられるが、反応時の着色の観点から飽和炭化水素基であることが好ましい。飽和炭化水素基のうち、直鎖飽和炭化水素基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基であることがさらに好ましい。
ｐは０または１〜２の整数であり、１〜２であることがより好ましい。なお、ｐ＝２の場合のＲ2は、同一でも異なっていても良いが同一であることが好ましい。
Ｒ3は、炭素数２〜４の炭化水素基であって、具体的にはＲ2で例示したもののうちメチレン基を除いた基があげられる。これらのうち、反応時の着色の観点から飽和炭化水素基であることが好ましく、飽和炭化水素基のうちでも、直鎖飽和炭化水素基がより好ましく、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基であることがさらに好ましい。Ｙは酸素原子（Ｏ）または硫黄原子（Ｓ）であって、触媒としての安定性の観点から酸素（Ｏ）であることが好ましい。ｑは０または１〜３の整数であり、１〜３であることがより好ましい。なお、ｑが２以上の場合のＲ3は、同一でも異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
一般式（１）中、ＪはＲ1、Ｒ1Ｏ−、Ｒ1Ｓ−、Ｒ1ＯＣＯ−およびＲ1ＣＯＯ−からなる群から選ばれる基であって、反応性の観点からＲ1、Ｒ1Ｏ−、Ｒ1ＣＯＯ−であることが好ましく、Ｒ1Ｏ−であることがより好ましい。Ｒ1は炭素数１〜２８の１価の炭化水素基であって、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基およびアリール基等が挙げられ、その一部の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。 Ｒ1のうち、好ましいのはアルキル基およびアルケニル基であり、さらに好ましいのはアルキル基であり、最も好ましいのは炭素数２〜１８のアルキル基である。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる。ハロゲン原子として好ましくは塩素原子、臭素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。
Ｒ1の具体例としては、以下のような炭化水素基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
（１）アルキル基；
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デカニル基、ドデカニル基、テトラデカニル基、ヘキサデカニル基、オクタデカニル基、１，１，１−トリフルオロメチル基、１−モノクロロエチル、２−モノフルオロノニル基、４，４−ジクロロオクチル基等。
（２）アルケニル基；
例えば、オクタデセニル基、１０，１０，１０−トリクロロデセニル基等。
（３）シクロアルキル基；
例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等。
（４）シクロアルケニル基；
例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロドデセニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル等。
（５）アリール基；
例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、クミル基、メシル基、１−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、１−ターシャリーブチルフェニル基、１，３，５−トリメチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−オクチルフェニル基、３−ノニルフェニル基、３−デシルフェニル基、５−ドデシルフェニル基、３−フェニルフェニル基、３−ベンジルフェニル基、ｐ−クミルフェニル基等。
上記のＲ1は、同一であっても２種以上の異なる基であってもよい。
（１）アルキル基；
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デカニル基、ドデカニル基、テトラデカニル基、ヘキサデカニル基、オクタデカニル基、１，１，１−トリフルオロメチル基、１−モノクロロエチル、２−モノフルオロノニル基、４，４−ジクロロオクチル基等。
（２）アルケニル基；
例えば、オクタデセニル基、１０，１０，１０−トリクロロデセニル基等。
（３）シクロアルキル基；
例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等。
（４）シクロアルケニル基；
例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロドデセニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル等。
（５）アリール基；
例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、クミル基、メシル基、１−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、１−ターシャリーブチルフェニル基、１，３，５−トリメチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−オクチルフェニル基、３−ノニルフェニル基、３−デシルフェニル基、５−ドデシルフェニル基、３−フェニルフェニル基、３−ベンジルフェニル基、ｐ−クミルフェニル基等。
上記のＲ1は、同一であっても２種以上の異なる基であってもよい。
なお、反応性の観点から一般式（１）におけるＪの炭素数は、Ｌの炭素数より少ないことが好ましい。例えば、Ｊの炭素数が８である場合（Ｒ1がオクチル基、オクテニル基、４−エチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルフェニル基等である場合）、Ｌの炭素数は９以上（例えば一般式（２）で示されるＬの場合、Ｒ2およびＲ3がプロピレン基、ブチレン基等、ｐおよびｑが１または２の場合が相当）であることが好ましい。
Ｍはチタン原子もしくはジルコニウム原子であり、好ましくはチタン原子である。ｎおよびｍは１〜３の整数であり、ｎ＋ｍ＝４である。
一般式（１）で表されるエステル化反応用触媒である有機金属化合物の製造法としては、公知の一般的な方法が適用できる。例えば、新実験化学講座１２（有機金属化学）［丸善出版］、実験科学講座 第４版 １７(無機錯体、キレート錯体)［丸善出版］に詳細に記載された方法等が挙げられる。具体的には、例えば、ジエタノールアミン、オクチルアミン等の窒素原子を有する炭素数１〜２８の化合物に４塩化チタン、チタンアルコキシド（例えば、メトキシド、エトキシド等）、４塩化ジルコニウム、ジルコニウムアルコキシド（例えば、メトキシド、エトキシド等）等を２０℃〜１００℃で滴下し、発生する塩酸又はアルコールを減圧により除去する方法等で得られる。一般式（１）で表される有機金属化合物の具体的な例としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
（ｃ１）チタンを中心金属とする有機金属化合物；
例えば、３−ニトロペンチル−トリオクチルチタネート、ビス（２−アミノ−３−エチルヘキシル）−ジイソプロポキシチタネート、トリス（４−アセトニトリル−フェニル）−オクタデカン酸チタネート、ジカルバミン酸−ジヘキサチオキシチタネート、ジイソプロポキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、ジイソプロポキシ−ビス（ジエタノールアミノ）チタネート、ジブトキシ−ビス（ジエタノールアミノ）チタネート、ジペントキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、ジエトキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、オクタデカノキシ−トリス（トリエタノールアミノ）チタネート、ジフェノキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、ジステアレート−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、トリイソプロピル−トリエタノールアミノチタネート、プロポキシ−トリス（トリエタノールアミノ）チタネート等。
（ｃ２）ジルコニウムを中心金属とする有機金属化合物；
例えば、４−ニトロヘキシル−トリオクチルジルコネート、ビス（２，２−ジアミノ−３−エチルオクチル）−ジイソオクチルジルコネート、ジ（３−アセトニトリル−４−メチルフェニル）−ラウリン酸ジルコネート、トリカルバミン酸−オクチルチオキシジルコネート、ジイソプロポキシ−ビス（トリプロパノールアミノ）ジルコネート、イソプロポキシ−トリス（ジメタノールアミノ）ジルコネート、ジデカノキシ−ビス（トリオクタノールアミノ）ジルコネート、ジブトキシ−ビス（トリエタノールアミノ）ジルコネート、ジ安息香酸−ビス（トリエタノールアミノ）ジルコネート、ジオレイル−ビス（トリエタノールアミノ）ジルコネート、トリイソプロピル−トリイソプロパノールアミノジルコネート、エトキシ−トリス（トリメタノールアミノ）ジルコネート等。
（ｃ１）チタンを中心金属とする有機金属化合物；
例えば、３−ニトロペンチル−トリオクチルチタネート、ビス（２−アミノ−３−エチルヘキシル）−ジイソプロポキシチタネート、トリス（４−アセトニトリル−フェニル）−オクタデカン酸チタネート、ジカルバミン酸−ジヘキサチオキシチタネート、ジイソプロポキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、ジイソプロポキシ−ビス（ジエタノールアミノ）チタネート、ジブトキシ−ビス（ジエタノールアミノ）チタネート、ジペントキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、ジエトキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、オクタデカノキシ−トリス（トリエタノールアミノ）チタネート、ジフェノキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、ジステアレート−ビス（トリエタノールアミノ）チタネート、トリイソプロピル−トリエタノールアミノチタネート、プロポキシ−トリス（トリエタノールアミノ）チタネート等。
（ｃ２）ジルコニウムを中心金属とする有機金属化合物；
例えば、４−ニトロヘキシル−トリオクチルジルコネート、ビス（２，２−ジアミノ−３−エチルオクチル）−ジイソオクチルジルコネート、ジ（３−アセトニトリル−４−メチルフェニル）−ラウリン酸ジルコネート、トリカルバミン酸−オクチルチオキシジルコネート、ジイソプロポキシ−ビス（トリプロパノールアミノ）ジルコネート、イソプロポキシ−トリス（ジメタノールアミノ）ジルコネート、ジデカノキシ−ビス（トリオクタノールアミノ）ジルコネート、ジブトキシ−ビス（トリエタノールアミノ）ジルコネート、ジ安息香酸−ビス（トリエタノールアミノ）ジルコネート、ジオレイル−ビス（トリエタノールアミノ）ジルコネート、トリイソプロピル−トリイソプロパノールアミノジルコネート、エトキシ−トリス（トリメタノールアミノ）ジルコネート等。
一般式（１）で表される有機金属化合物をエステル化反応用触媒として使用する際には、単独で使用しても良いが、２種以上を組み合わせて使用してもよい。本触媒の使用量は特に制限されないが、エステルの製造においてカルボン酸成分（ａ１）またはカルボン酸誘導体成分（ａ２）１００重量部あたり通常０．０００５〜２重量部、好ましくは０．００１〜１重量部、より好ましくは０．００２〜０．８重量部である。また、性能を阻害しない範囲でエステル化技術において公知である他の触媒を併用して良い。公知である他の触媒としては、パラトルエンスルホン酸、硫酸等の酸触媒；三酸化アンチモン等のアンチモン系触媒；モノブチルスズオキシド等のスズ系触媒；テトラブチルチタネート等のチタン系触媒；テトラブチルジルコネー卜等のジルコニウム系触媒；酢酸ジルコニルおよび酢酸亜鉛等の酢酸金属塩系触媒；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ触媒等が挙げられる。これらの公知の触媒は２種以上を併用して使用してもよい。一般式（１）で表されるエステル化反応用触媒に他の触媒を併用する場合の配合割合は特に限定されないが、好ましくは重量比で本触媒／他触媒＝１／１〜１／０．０１、より好ましくは１／０．５〜１／０．０５である。
エステル化におけるカルボン酸（ａ１）および／またはカルボン酸誘導体（ａ２）とアルコール類（ｂ）との比率は特に限定されないが、通常、モル比で、（カルボン酸および／またはカルボン酸誘導体）／アルコール＝４／１〜１／４であり、好ましくは２／１〜１／２であり、より好ましくは１．５／１〜１／１．５である。
本発明を構成するエステル化合物（Ａ）は、一般式（１）で表される有機金属化合物（ｃ）を触媒として用いてカルボン酸（ａ１）および／またはカルボン酸誘導体（ａ２）とアルコール類（ｂ）とを反応（エステル化）させて得られる。
この（Ａ）を得るための製造方法（エステル化の方法）は特に限定されず、公知の方法が使用できる。例えば、カルボン酸（ａ１）および／またはカルボン酸誘導体（ａ２）とアルコール（ｂ）とをそれぞれ所定量反応槽に仕込み、触媒を添加した後加熱し、発生する水またはエステル交換によって発生するアルコールを除去する方法等で得られる。反応温度は通常５０〜２８０℃であり、８０〜２５０℃が好ましく、１００℃〜２３０℃がより好ましい。反応時間は通常５〜２０時間である。エステル化により発生する水またはエステル交換によって発生するアルコールの除去は常圧下、減圧下のいずれでもよい。減圧下での除去を行う場合は、減圧度は３０ｍＰａ以下が好ましい。反応の進行は通常酸価、水酸基価等を測定することにより求めることができる。
この（Ａ）を得るための製造方法（エステル化の方法）は特に限定されず、公知の方法が使用できる。例えば、カルボン酸（ａ１）および／またはカルボン酸誘導体（ａ２）とアルコール（ｂ）とをそれぞれ所定量反応槽に仕込み、触媒を添加した後加熱し、発生する水またはエステル交換によって発生するアルコールを除去する方法等で得られる。反応温度は通常５０〜２８０℃であり、８０〜２５０℃が好ましく、１００℃〜２３０℃がより好ましい。反応時間は通常５〜２０時間である。エステル化により発生する水またはエステル交換によって発生するアルコールの除去は常圧下、減圧下のいずれでもよい。減圧下での除去を行う場合は、減圧度は３０ｍＰａ以下が好ましい。反応の進行は通常酸価、水酸基価等を測定することにより求めることができる。
また、（Ａ）を得るためのエステル化反応の際、必要に応じて着色防止剤や安定剤（リン酸エステル等）、調整剤としての充填剤（シリカ、酸化チタン等）、着色剤（カーボンブラック、染料等）、酸化安定剤（ヒドロキノン等）等を使用してもよい。
カルボン酸（ａ１）もしくはカルボン酸誘導体（ａ２）の具体的な例としては、以下のようなものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。なお、カルボン酸誘導体（ａ２）とは、エステル形成性誘導体［酸ハロゲン化物、酸無水物または低級（炭素数１〜４）アルコールエステル等）のことである。
（ａａ１）炭素数２〜３２の脂肪族モノカルボン酸類およびその誘導体；
例えば、ブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、デカン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、アクリル酸、オレイン酸、エルシン酸、オクタン酸メチル、ラウリン酸イソプロピル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル等。
（ａａ２）炭素数２〜４０脂肪族ジカルボン酸類およびその誘導体；
例えば、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、エライジン酸、マレイン酸、フマル酸、３，３−ジメチルペンタン二酸、アジピン酸ジメチル、無水マレイン酸等。
（ａａ３）炭素数４〜４２脂肪族多価カルボン酸類およびその誘導体；
３，３−ジメチル−５−エチルオクタン−１，２，８−トリカルボン酸等。
例えば、ブタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、デカン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、アクリル酸、オレイン酸、エルシン酸、オクタン酸メチル、ラウリン酸イソプロピル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル等。
（ａａ２）炭素数２〜４０脂肪族ジカルボン酸類およびその誘導体；
例えば、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、エライジン酸、マレイン酸、フマル酸、３，３−ジメチルペンタン二酸、アジピン酸ジメチル、無水マレイン酸等。
（ａａ３）炭素数４〜４２脂肪族多価カルボン酸類およびその誘導体；
３，３−ジメチル−５−エチルオクタン−１，２，８−トリカルボン酸等。
（ａａ４）炭素数７〜３６芳香族カルボン酸類およびその誘導体；
例えば、安息香酸、フェニル酢酸、γ−フェニル酪酸、ｍ−トルイル酸、３−フェニルブタン酸、フタル酸、アニス酸、安息香酸メチル、無水フタル酸、トリメリット酸等。
（ａａ５）その他のカルボン酸類およびその誘導体；
例えば、シクロヘキサンカルボン酸、チオジプロピオン酸、チオジヘキサン酸、オキシピバリン酸、チオジプロピオン酸ジメチル等。
例えば、安息香酸、フェニル酢酸、γ−フェニル酪酸、ｍ−トルイル酸、３−フェニルブタン酸、フタル酸、アニス酸、安息香酸メチル、無水フタル酸、トリメリット酸等。
（ａａ５）その他のカルボン酸類およびその誘導体；
例えば、シクロヘキサンカルボン酸、チオジプロピオン酸、チオジヘキサン酸、オキシピバリン酸、チオジプロピオン酸ジメチル等。
これらのカルボン酸類またはカルボン酸誘導体類のうち、好ましいのは脂肪族カルボン酸であり、脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸であることがさらに好ましく、脂肪族モノカルボン酸であることが最も好ましい。なお、（ａ１）および／または（ａ２）は、２種以上を併用して使用しても良い。
アルコール類（ｂ）としては、具体的例としては、以下のようなものが挙げられるが、これらに限定されるものではない
（ｂｂ１）炭素数４〜３２の脂肪族１価アルコ−ル類；
例えば、オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソステアリルアルコール、アリルアルコール、メチルビニルカルビノール、オレイルアルコール等。
（ｂｂ２）炭素数３〜４０の脂肪族多価（２〜６価）アルコ−ル類；
例えば、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等。
（ｂｂ１）炭素数４〜３２の脂肪族１価アルコ−ル類；
例えば、オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、イソステアリルアルコール、アリルアルコール、メチルビニルカルビノール、オレイルアルコール等。
（ｂｂ２）炭素数３〜４０の脂肪族多価（２〜６価）アルコ−ル類；
例えば、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等。
（ｂｂ３）炭素数６〜３６の脂環式アルコール類；
例えば、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、３−ブチル−５−オクチルシクロオクタノール、３−エチルシクロヘキサノール、ｃｉｓ−１，２−シクロヘキサンジオール等。
（ｂｂ４）炭素数７〜３６の芳香族アルコール類；
例えば、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、α−フェニルエチルアルコール、トリフェニルカルビノール、シナミルアルコール等。
（ｂｂ５）上記（ｂｂ１）〜（ｂｂ４）のアルキレンオキサイド付加物（付加モル数１〜１００）およびその他のアルキレンオキサイド付加物（付加モル数１〜１００）；
例えば、ラウリルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物、オレイルアルコールのプロピレンオキサイド５モル付加物、グリセリンのエチレンオキサイド３モル付加物、ベンジルアルコールのプロピレンオキサイド５０モル付加物、ステアリン酸のエチレンオキサイド５モル、プロピレンオキサイド５モル付加物、フェノールのエチレンオキサイド２０モル付加物、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド４モル付加物等。
例えば、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、３−ブチル−５−オクチルシクロオクタノール、３−エチルシクロヘキサノール、ｃｉｓ−１，２−シクロヘキサンジオール等。
（ｂｂ４）炭素数７〜３６の芳香族アルコール類；
例えば、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノール、α−フェニルエチルアルコール、トリフェニルカルビノール、シナミルアルコール等。
（ｂｂ５）上記（ｂｂ１）〜（ｂｂ４）のアルキレンオキサイド付加物（付加モル数１〜１００）およびその他のアルキレンオキサイド付加物（付加モル数１〜１００）；
例えば、ラウリルアルコールのエチレンオキサイド１０モル付加物、オレイルアルコールのプロピレンオキサイド５モル付加物、グリセリンのエチレンオキサイド３モル付加物、ベンジルアルコールのプロピレンオキサイド５０モル付加物、ステアリン酸のエチレンオキサイド５モル、プロピレンオキサイド５モル付加物、フェノールのエチレンオキサイド２０モル付加物、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド４モル付加物等。
（ｂｂ５）におけるアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略す）は、例えば、炭素数２〜１２のＡＯがあげられ、具体的にはエチレンオキサイド（以下ＥＯと略す）、プロピレンオキサイド（以下ＰＯと略す）、ブチレンオキサイド（以下ＢＯと略す）、テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）、スチレンオキサイド（以下ＳＯと略す）等があげられる。これらＡＯ類を付加させる方法は、公知の方法が適用できる。例えば、活性水素を有する化合物に触媒の存在下ＡＯを付加させることによってＡＯ付加物を得ることができる。反応温度は、通常１０〜１８０℃、反応時間は、１〜４８時間である。ＡＯは単独でも２種以上を混合して使用しても良い。２種以上のＡＯを付加させる場合、その付加様式は特に限定されず、ランダムに付加させてもブロックに付加させても良い。ＡＯを付加させる際に用いられる触媒としては、アルカリ触媒（水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等）、ハイドロタルサイト系触媒（商品名：ＫＷ５００ＳＨ、協和化学工業（株）製等）、酸性触媒（過ハロゲン酸（塩）、硫酸（塩）、リン酸（塩）および硝酸（塩）等）および金属アルコラート触媒（ナトリウムメチラート、カリウムブチラート等）等があげられる。これらの触媒は２種以上を併用して使用しても良い。これらの触媒の添加量は、ＡＯ付加後の総重量に対し、通常０．０１〜８重量％である。
これらのアルコール類（ｂ）のうち、好ましいのは、脂肪族アルコール（ｂｂ１）であり、脂肪族一価アルコールであることがより好ましい。また、（ｂ）は２種以上を併用して使用しても良い。
（Ａ）の具体的な化合物例としては、以下のようなものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
（Ａ１）一価エステル化合物；
例えば、２−エチルヘキシルステアレート、イソデシルステアレート、イソステアリルオレート、イソエイコシルステアレート、イソエイコシルオレート、イソテトラコシルオレート、イソアラキジルオレート、イソステアリルパルミテート、オレイルオレート、ラウリルイソステアレート、ラウリルアルコールＥＯ２モル付加物のラウリン酸エステル、オレイルアルコールＰＯ２モル付加物のステアリン酸エステル等。
（Ａ２）二価エステル化合物；
例えば、グリセリンジオレエート、ペンタエリスリトールテトラオレエート、ジオレイルアジペート、ジイソトリデシルアジペート、ステアリルアルコールＥＯ１０モル付加物のアジピン酸ジエステル、ビスフェノールＥＯ５モル付加物のジオレイン酸エステル等。
（Ａ３）多価エステル化合物；
例えば、グリセリントリオレート、ソルビトールテトラステアレート、トリメリット酸トリラウレート等。
（Ａ４）その他のエステル類；
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジオレイルチオジプロピオネート、ジイソステアリルチオジプロピオネート等。
（Ａ１）一価エステル化合物；
例えば、２−エチルヘキシルステアレート、イソデシルステアレート、イソステアリルオレート、イソエイコシルステアレート、イソエイコシルオレート、イソテトラコシルオレート、イソアラキジルオレート、イソステアリルパルミテート、オレイルオレート、ラウリルイソステアレート、ラウリルアルコールＥＯ２モル付加物のラウリン酸エステル、オレイルアルコールＰＯ２モル付加物のステアリン酸エステル等。
（Ａ２）二価エステル化合物；
例えば、グリセリンジオレエート、ペンタエリスリトールテトラオレエート、ジオレイルアジペート、ジイソトリデシルアジペート、ステアリルアルコールＥＯ１０モル付加物のアジピン酸ジエステル、ビスフェノールＥＯ５モル付加物のジオレイン酸エステル等。
（Ａ３）多価エステル化合物；
例えば、グリセリントリオレート、ソルビトールテトラステアレート、トリメリット酸トリラウレート等。
（Ａ４）その他のエステル類；
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジオレイルチオジプロピオネート、ジイソステアリルチオジプロピオネート等。
これらの（Ａ）のうち、好ましいのは一価（Ａ１）または二価エステル（Ａ２）であり、さらに好ましいのは一価エステル（Ａ１）であり、ＡＯ鎖を有しない一価エステル（Ａ１）であることが最も好ましい。また（Ａ）は、２種以上を併用して使用しても良い。
次に、乳化剤成分（Ｂ）について説明する。
乳化剤成分（Ｂ）は、乳化機能を有する界面活性剤であって、非イオン界面活性剤（高級アルコールのＡＯ付加物等）、アニオン界面活性剤（高級アルコールの硫酸化物Ｎａ塩、アルキルスルホネートＮａ塩等）、カチオン界面活性剤（アルキルアミンおよびその金属塩等）および両性活性剤（ベタイン型両性界面活性剤、アミノ酸型界面活性剤等）等があげられる。これらのうち、（Ｂ）としては、非イオン界面活性剤であることが好ましく、分子内にポリアルキレングリコール（以下ＰＡＧと略する）鎖を有する重量平均分子量（以下Ｍｗと略す）１，０００以上のＰＡＧ型非イオン界面活性剤（Ｂ１）であることがより好ましい。（Ｂ１）が有するＰＡＧは、活性水素を有する化合物にＡＯを付加することにより得られる。ＡＯを付加する方法は、公知のものが利用でき具体的な方法等は（ｂｂ５）における説明で例示した方法等と同様である。ＰＡＧを形成するＡＯは、特に限定されないが、好ましいのはＥＯ単独またはＥＯとＰＯの併用である。ＥＯとＰＯを併用する場合は、その付加様式（ランダムまたはブロック）、ＥＯとＰＯの構成重量比は特に限定されないが、ＥＯの重量割合が５０％以上であることが好ましい。
乳化剤成分（Ｂ）は、乳化機能を有する界面活性剤であって、非イオン界面活性剤（高級アルコールのＡＯ付加物等）、アニオン界面活性剤（高級アルコールの硫酸化物Ｎａ塩、アルキルスルホネートＮａ塩等）、カチオン界面活性剤（アルキルアミンおよびその金属塩等）および両性活性剤（ベタイン型両性界面活性剤、アミノ酸型界面活性剤等）等があげられる。これらのうち、（Ｂ）としては、非イオン界面活性剤であることが好ましく、分子内にポリアルキレングリコール（以下ＰＡＧと略する）鎖を有する重量平均分子量（以下Ｍｗと略す）１，０００以上のＰＡＧ型非イオン界面活性剤（Ｂ１）であることがより好ましい。（Ｂ１）が有するＰＡＧは、活性水素を有する化合物にＡＯを付加することにより得られる。ＡＯを付加する方法は、公知のものが利用でき具体的な方法等は（ｂｂ５）における説明で例示した方法等と同様である。ＰＡＧを形成するＡＯは、特に限定されないが、好ましいのはＥＯ単独またはＥＯとＰＯの併用である。ＥＯとＰＯを併用する場合は、その付加様式（ランダムまたはブロック）、ＥＯとＰＯの構成重量比は特に限定されないが、ＥＯの重量割合が５０％以上であることが好ましい。
（Ｂ１）のＭｗは、油剤配合後の安定性や平滑性の観点から、１，０００〜３０，０００であって、好ましくは１，２００〜２５，０００、より好ましくは１，５００〜２０，０００である。
（Ｂ１）の具体例としては、以下のものが挙げられる。
（Ｂ１１）炭素数４〜３６の脂肪族アルコールのＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、ブタノールＥＯ２０モルＰＯ１０モルブロック付加物、ブタノールＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝２，０００）、ｎ−オクチルアルコールＥＯ３０モル付加物、オレイルアルコールＥＯ２０モル付加物、イソステアリルアルコールＥＯ１０モル付加物、ステアリルアルコールＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝２，０００）、ネオペンチルグリコールＥＯ３０モル付加物、ソルビトールＥＯ４０モル付加物等。
（Ｂ１２）炭素数６〜４２の脂環式アルコールのＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、シクロヘキサノールＥＯ２５モル付加物、３−エチルシクロヘキサノールＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝１,５００）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサノールＥＯ４５モル付加物等。
（Ｂ１３）炭素数７〜４０の芳香族アルコールのＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、ベンジルアルコールＥＯ２５モル付加物、オクチルフェノールＥＯ２０モル付加物、ノニルフェノールＥＯ２５モル付加物、ドデシルフェノールＥＯ１００モル付加物等。
（Ｂ１４）炭素数４〜４０の脂肪酸のＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、オレイン酸ＥＯ２０モル付加物、ステアリン酸ＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝３,０００）等。
（Ｂ１５）フェノールおよびフェノール誘導体のＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、フェノールのＥＯ２０モル付加物、ビスフェノールＡのＰＯ１０モル、ＥＯ３０モルブロック付加物等。
（Ｂ１６）多価（２〜８価）アルコール脂肪酸エステルのＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、グリセリンモノステアレートのＥＯ４０モル付加物、ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物、ヒマシ油ＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝３,０００）、硬化ヒマシ油ＥＯ４０モル付加物、硬化ヒマシ油ＥＯ１０モルＰＯ２５モル付加物、ソルビタンモノオレートのＥＯ２０モル付加物等。
（Ｂ１１）炭素数４〜３６の脂肪族アルコールのＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、ブタノールＥＯ２０モルＰＯ１０モルブロック付加物、ブタノールＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝２，０００）、ｎ−オクチルアルコールＥＯ３０モル付加物、オレイルアルコールＥＯ２０モル付加物、イソステアリルアルコールＥＯ１０モル付加物、ステアリルアルコールＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝２，０００）、ネオペンチルグリコールＥＯ３０モル付加物、ソルビトールＥＯ４０モル付加物等。
（Ｂ１２）炭素数６〜４２の脂環式アルコールのＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、シクロヘキサノールＥＯ２５モル付加物、３−エチルシクロヘキサノールＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝１,５００）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサノールＥＯ４５モル付加物等。
（Ｂ１３）炭素数７〜４０の芳香族アルコールのＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、ベンジルアルコールＥＯ２５モル付加物、オクチルフェノールＥＯ２０モル付加物、ノニルフェノールＥＯ２５モル付加物、ドデシルフェノールＥＯ１００モル付加物等。
（Ｂ１４）炭素数４〜４０の脂肪酸のＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、オレイン酸ＥＯ２０モル付加物、ステアリン酸ＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝３,０００）等。
（Ｂ１５）フェノールおよびフェノール誘導体のＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、フェノールのＥＯ２０モル付加物、ビスフェノールＡのＰＯ１０モル、ＥＯ３０モルブロック付加物等。
（Ｂ１６）多価（２〜８価）アルコール脂肪酸エステルのＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００以上）；
例えば、グリセリンモノステアレートのＥＯ４０モル付加物、ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物、ヒマシ油ＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝３,０００）、硬化ヒマシ油ＥＯ４０モル付加物、硬化ヒマシ油ＥＯ１０モルＰＯ２５モル付加物、ソルビタンモノオレートのＥＯ２０モル付加物等。
これらのうち、好ましいものは、Ｍｗ＝１，０００以上の炭素数４〜３６の脂肪族アルコールのＡＯ付加物、炭素数７〜４０の芳香族アルコールのＡＯ付加物および多価（２〜８価）アルコール脂肪酸エステルのＡＯ付加物であり、さらに好ましいのは、Ｍｗ＝１，０００以上の炭素数４〜３６の脂肪族アルコールのＡＯ付加物および多価（２〜８価）アルコール脂肪酸エステルのＡＯ付加物である。なお、（Ｂ）は、２種以上を併用して使用も良い。
次に湿潤成分（Ｃ）について、説明する。
湿潤成分（Ｃ）は、油剤に合成繊維への湿潤性を付与する機能剤であって、湿潤性を付与する非イオン界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が使用できるが、非イオン界面活性剤であることが好ましく、Ｍｗ＝１，０００未満の脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ｃ１）であることがより好ましい。ＡＯとしては、炭素数２〜１２のものが使用でき、ＡＯを付加する方法等は前述と同様である。ＡＯとしては、ＥＯ単独またはＥＯとＰＯ併用が好ましく、ＥＯ単独であることがより好ましい。ＥＯとＰＯを併用する場合は、その付加様式（ランダム付加またはブロック付加）は特に限定されないが、ブロック付加物であることが好ましく、また、ＥＯとＰＯの構成重量比も特に限定されないが、ＥＯの重量割合が７０％以上であることがより好ましい。
湿潤成分（Ｃ）は、油剤に合成繊維への湿潤性を付与する機能剤であって、湿潤性を付与する非イオン界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が使用できるが、非イオン界面活性剤であることが好ましく、Ｍｗ＝１，０００未満の脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ｃ１）であることがより好ましい。ＡＯとしては、炭素数２〜１２のものが使用でき、ＡＯを付加する方法等は前述と同様である。ＡＯとしては、ＥＯ単独またはＥＯとＰＯ併用が好ましく、ＥＯ単独であることがより好ましい。ＥＯとＰＯを併用する場合は、その付加様式（ランダム付加またはブロック付加）は特に限定されないが、ブロック付加物であることが好ましく、また、ＥＯとＰＯの構成重量比も特に限定されないが、ＥＯの重量割合が７０％以上であることがより好ましい。
（Ｃ１）として、具体的には下記のようなものがあげられるが、これらに限定されるものではない。
（Ｃ１１）炭素数８〜２２の直鎖脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００未満）；
例えば、オクチルアルコールＥＯ８モル付加物、デシルアルコールＥＯ１０モル、ＰＯ２モル付加物、ラウリルアルコールＥＯ１０モル付加物、オレイルアルコールＥＯ５モル付加物、ステアリルアルコールＰＯ２モル、ＥＯ２モル付加物等。
（Ｃ１２）炭素数８〜２２の分岐脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００未満）；
例えば、２−エチルヘキシルアルコールＰＯ５モルＥＯ５モル付加物、イソデシルアルコールＥＯ２モル付加物、イソトリデシルアルコールＥＯ１０モル付加物、イソステアリルアルコールＰＯ４モル、ＥＯ１モル付加物等。
これらのうち、好ましいものは分岐脂肪族アルコールＡＯ付加物であり、炭素数１０〜１８の分岐脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ｃ１２）であることがより好ましく、炭素数１２〜１６の分岐脂肪族アルコールＡＯ付加物であることが最も好ましい。
なお、（Ｃ）は２種以上を併用して使用しても良い。
（Ｃ１１）炭素数８〜２２の直鎖脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００未満）；
例えば、オクチルアルコールＥＯ８モル付加物、デシルアルコールＥＯ１０モル、ＰＯ２モル付加物、ラウリルアルコールＥＯ１０モル付加物、オレイルアルコールＥＯ５モル付加物、ステアリルアルコールＰＯ２モル、ＥＯ２モル付加物等。
（Ｃ１２）炭素数８〜２２の分岐脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ｍｗ＝１，０００未満）；
例えば、２−エチルヘキシルアルコールＰＯ５モルＥＯ５モル付加物、イソデシルアルコールＥＯ２モル付加物、イソトリデシルアルコールＥＯ１０モル付加物、イソステアリルアルコールＰＯ４モル、ＥＯ１モル付加物等。
これらのうち、好ましいものは分岐脂肪族アルコールＡＯ付加物であり、炭素数１０〜１８の分岐脂肪族アルコールＡＯ付加物（Ｃ１２）であることがより好ましく、炭素数１２〜１６の分岐脂肪族アルコールＡＯ付加物であることが最も好ましい。
なお、（Ｃ）は２種以上を併用して使用しても良い。
本発明の油剤は、上記に述べた（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を必須成分として含有するが、さらに特定の割合で各成分を含有することが好ましい。
すなわち、前記（Ａ）と（Ｂ）および（Ｃ）の合計重量の比（（Ａ）／[（Ｂ）＋（Ｃ）]）が３／１〜１／３、かつ（Ｂ）と（Ｃ）の重量比（（Ｂ）／（Ｃ））が４／１〜１／６、かつ（Ａ）の重量が、油剤の全重量（（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋後述のその他の成分（Ｄ））に基づいて５〜８０重量％であることが好ましい。さらに好ましくは、（Ａ）と（Ｂ）および（Ｃ）の合計重量の比（（Ａ）／[（Ｂ）＋（Ｃ）]）が２．５／１〜１／２．５、かつ（Ｂ）と（Ｃ）の重量比（（Ｂ）／（Ｃ））が３．５／１〜１／５、かつ（Ａ）の重量が、油剤の全重量に基づいて７〜７８重量％である。（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）がそれぞれこの範囲にあると、平滑性、湿潤性がさらに良好となり、製糸性が向上する傾向がある。
本発明の油剤には、必要によりその他の成分（Ｄ）を含有することができる。（Ｄ）としては、以下のようなものがあげられる。（Ｄ）は２種以上を併用して使用して良い。
（Ｄ１）（Ａ）以外の潤滑剤；
例えば、２５℃における動粘度が１０〜３，０００ｃＳｔである鉱物油（例えば、２５℃における動粘度が２００ｃＳｔである精製スピンドル油、２５℃における動粘度が１００ｃＳｔである流動パラフィン等）、動植物油（例えば、牛脂、マッコウ鯨油、菜種油、ヤシ油、ヒマシ油等）、シリコーン化合物（例えば、ジメチルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、フェニル変性シリコーン等）、天然および合成ワックス（例えば、カルナバワックス、みつろう、融点３０℃〜１００℃のパラフィンワックス及びポリオレフィンワックス[オレフィンの炭素数２〜１８、Ｍｗ＝１，０００〜１０，０００のワックス、例えばポリエチレンワックス]）等。
（Ｄ１）（Ａ）以外の潤滑剤；
例えば、２５℃における動粘度が１０〜３，０００ｃＳｔである鉱物油（例えば、２５℃における動粘度が２００ｃＳｔである精製スピンドル油、２５℃における動粘度が１００ｃＳｔである流動パラフィン等）、動植物油（例えば、牛脂、マッコウ鯨油、菜種油、ヤシ油、ヒマシ油等）、シリコーン化合物（例えば、ジメチルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、フェニル変性シリコーン等）、天然および合成ワックス（例えば、カルナバワックス、みつろう、融点３０℃〜１００℃のパラフィンワックス及びポリオレフィンワックス[オレフィンの炭素数２〜１８、Ｍｗ＝１，０００〜１０，０００のワックス、例えばポリエチレンワックス]）等。
（Ｄ２）（Ｂ）および（Ｃ）以外の界面活性剤；
例えば、脂肪酸アルカノールアミド（オレイン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モ
ノイソプロパノールアミド等）、炭素数６〜３２のアルキルアミン及びこれらの炭素数２〜４のＡＯ付加物（例えば、付加モル数１〜４０）（例えば、トリエチルアミン、ラウリルアミンのＥＯ１モル付加物、ステアリルアミンのＥＯ７モル付加物等）等。
例えば、脂肪酸アルカノールアミド（オレイン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モ
ノイソプロパノールアミド等）、炭素数６〜３２のアルキルアミン及びこれらの炭素数２〜４のＡＯ付加物（例えば、付加モル数１〜４０）（例えば、トリエチルアミン、ラウリルアミンのＥＯ１モル付加物、ステアリルアミンのＥＯ７モル付加物等）等。
（Ｄ３）帯電防止剤；
例えば、炭素数８〜３２のアルコール及びこれらの炭素数２〜４のＡＯ付加物（例えば、付加モル数１〜２０）のホスフェート（例えば、ラウリルアルコールのリン酸エステルカリウム塩、ステアリルアルコールのＥＯ２モル付加物のリン酸エステルナトリウム塩、イソステアリルアルコールのＥＯ７モル付加物のリン酸エステルカリウム塩等）、炭素数９〜９０の（チオ）ホスファイト（例えば、トリフェニルホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト等）、炭素数８〜３２の脂肪酸石鹸（対イオンは、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、アンモニア等）（例えば、ラウリン酸アンモニウム石鹸、オレイン酸カリウム石鹸、ヒマシ油ナトリウム石鹸等）、炭素数８〜３２のイミダゾリン系化合物（例えば、ラウリルイミダゾリン、オレイルイミダゾリン等）、炭素数８〜３２の硫酸エステル類及びその塩（例えば、ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム塩、オレイルアルコール硫酸エステルアンモニウム等）、炭素数８〜３２のスルホン酸及びその塩（例えば、ラウリルスルホネートナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸及びそのナトリウム塩、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩等）等。
例えば、炭素数８〜３２のアルコール及びこれらの炭素数２〜４のＡＯ付加物（例えば、付加モル数１〜２０）のホスフェート（例えば、ラウリルアルコールのリン酸エステルカリウム塩、ステアリルアルコールのＥＯ２モル付加物のリン酸エステルナトリウム塩、イソステアリルアルコールのＥＯ７モル付加物のリン酸エステルカリウム塩等）、炭素数９〜９０の（チオ）ホスファイト（例えば、トリフェニルホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト等）、炭素数８〜３２の脂肪酸石鹸（対イオンは、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、アンモニア等）（例えば、ラウリン酸アンモニウム石鹸、オレイン酸カリウム石鹸、ヒマシ油ナトリウム石鹸等）、炭素数８〜３２のイミダゾリン系化合物（例えば、ラウリルイミダゾリン、オレイルイミダゾリン等）、炭素数８〜３２の硫酸エステル類及びその塩（例えば、ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム塩、オレイルアルコール硫酸エステルアンモニウム等）、炭素数８〜３２のスルホン酸及びその塩（例えば、ラウリルスルホネートナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸及びそのナトリウム塩、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩等）等。
（Ｄ４）酸化防止剤；
例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、アミン系酸化防止剤（２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン等）等。
例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、アミン系酸化防止剤（２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン等）等。
（Ｄ５）紫外線吸収剤；
例えば、ベンゾトリアゾール系（２−（３，５−ジ−ｔ−アミル）ヒドロキシフェニル等）、ヒンダードアミン系（ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート等）等。
例えば、ベンゾトリアゾール系（２−（３，５−ジ−ｔ−アミル）ヒドロキシフェニル等）、ヒンダードアミン系（ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート等）等。
（Ｄ６）フッ素化合物；
例えば、パーフルオロエタン、パーフルオロオクタン等。
（Ｄ７）ｐＨ調整剤；
例えば、塩酸、次亜リン酸、リン酸、塩酸、硫酸、低級脂肪酸（炭素数２〜８）及びその誘導体（例えば、酢酸、乳酸、リンゴ酸、酢酸ナトリウム等）、アンモニア及びアルカリ金属の水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等）、高級脂肪酸類（ラウリン酸、オレイン酸、ステアリン酸、サリチル酸、ペンタデセニルコハク酸）等。
（Ｄ８）その他；
例えば、外観調整剤（エチレングリコール、プロピレングリコール、オレイルアルコール等）、水等。
（Ｄ）の配合量（重量％）は、油剤の全重量に対して５０重量％以下であることが好ましい。
例えば、パーフルオロエタン、パーフルオロオクタン等。
（Ｄ７）ｐＨ調整剤；
例えば、塩酸、次亜リン酸、リン酸、塩酸、硫酸、低級脂肪酸（炭素数２〜８）及びその誘導体（例えば、酢酸、乳酸、リンゴ酸、酢酸ナトリウム等）、アンモニア及びアルカリ金属の水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等）、高級脂肪酸類（ラウリン酸、オレイン酸、ステアリン酸、サリチル酸、ペンタデセニルコハク酸）等。
（Ｄ８）その他；
例えば、外観調整剤（エチレングリコール、プロピレングリコール、オレイルアルコール等）、水等。
（Ｄ）の配合量（重量％）は、油剤の全重量に対して５０重量％以下であることが好ましい。
本発明の油剤は、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）、必要により（Ｄ）を配合することによって得ることができる。配合の方法については、特に限定されず公知の方法が適用可能である。例えば、撹拌羽を備えた配合槽に各成分を所定量仕込み、必要により加温し、撹拌、均一とする方法等が使用できる。
本発明の油剤の使用形態は特に限定されないが、通常エマルションまたは低粘度鉱物油（例えば、２５℃における動粘度が、１〜１０ｃｓｔの流動パラフィン等）や溶剤（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン等）等による希釈品として、または、そのまま使用される。エマルションとして使用されることがより好ましい。エマルションとして使用される場合、エマルションの調整方法に特に限定はなく、例えば、乳化槽に所定量のイオン交換水を入れ、攪拌下で徐々に本発明の油剤を投入し乳化するといった方法が適用できる。エマルションの濃度は、通常５〜４０重量％、好ましくは８〜３０重量％である。乳化温度は、通常１０〜６０℃である。
本発明の油剤は、紡糸工程の任意の位置で給油できるが、通常、紡糸直後の未延伸の繊維に所定量給油される。給油方法は、ローラー、ノズル等任意の公知の方法が適用できる。繊維は給油処理された後、延伸され、巻き取られる。本発明の油剤の繊維に対する付着量は、特に限定されないが、通常繊維に対し油剤純分として０．０５〜８重量％、好ましくは０．１〜５重量％である。
本発明の油剤が適用できる合成繊維は特に限定されず、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリル、ポリ乳酸、レーヨン、アセテート等に適用出来、優れた効果を発揮する。
本発明の油剤で処理された合成繊維の用途は特に限定されず、織物、編物等種々の形態で、各種衣料用や産業資材用等に広く使用することができる。
本発明の油剤で処理された合成繊維の用途は特に限定されず、織物、編物等種々の形態で、各種衣料用や産業資材用等に広く使用することができる。
＜実施例＞
以下、実施例を挙げて、本発明の構成及び効果についてさらに詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
［合成例１］＜エステル化合物（Ａ−１）の合成＞
攪拌機、温度計および窒素導入管を取り付けた反応槽に、ラウリルアルコール２００重量部およびイソステアリン酸２８０重量部（反応モル比は、ラウリルアルコール：イソステアリン酸＝１：１）を仕込んだ。これにエステル化触媒として、ジブトキシ−ビス（ジエタノールアミノ）チタネートをイソステアリン酸に対し０．１重量％添加した。窒素を液中に吹き込みながら１５０℃まで昇温し、窒素を反応槽外に排気しながら常圧でエステル化を行った。エステル化の進行の確認は、酸価を測定することによって行い、酸価が１以下となるまで反応を継続しエステル化合物（Ａ−１）ラウリルイソステアレートを得た。反応時間は２時間であった。得られた（Ａ−１）は、着色もなく良好な外観を有しており、触媒除去等を行わずそのまま実施例に使用した。
以下、実施例を挙げて、本発明の構成及び効果についてさらに詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
［合成例１］＜エステル化合物（Ａ−１）の合成＞
攪拌機、温度計および窒素導入管を取り付けた反応槽に、ラウリルアルコール２００重量部およびイソステアリン酸２８０重量部（反応モル比は、ラウリルアルコール：イソステアリン酸＝１：１）を仕込んだ。これにエステル化触媒として、ジブトキシ−ビス（ジエタノールアミノ）チタネートをイソステアリン酸に対し０．１重量％添加した。窒素を液中に吹き込みながら１５０℃まで昇温し、窒素を反応槽外に排気しながら常圧でエステル化を行った。エステル化の進行の確認は、酸価を測定することによって行い、酸価が１以下となるまで反応を継続しエステル化合物（Ａ−１）ラウリルイソステアレートを得た。反応時間は２時間であった。得られた（Ａ−１）は、着色もなく良好な外観を有しており、触媒除去等を行わずそのまま実施例に使用した。
［合成例２］＜エステル化合物（Ａ−２）＞
合成例１と同様の装置に、オレイルアルコール２８０重量部、アジピン酸７３重量部（反応モル比は、オレイルアルコール：アジピン酸＝２：１）を仕込んだ。これにエステル化触媒として、オクタデカノキシ−トリス（トリエタノールアミノ）チタネートをアジピン酸に対し０．５重量％添加した。窒素を液中に吹き込みながら１７０℃まで昇温し、窒素を反応槽外に排気しながら常圧でエステル化を行った。エステル化の進行の確認は、酸価を測定することによって行い、酸価が１以下となるまで反応を継続しエステル化合物（Ａ−２）ジオレイルアジペートを得た。反応時間は５時間であった。得られた（Ａ−２）は、着色もなく良好な外観を有しており、触媒除去等を行わずそのまま実施例に使用した。
合成例１と同様の装置に、オレイルアルコール２８０重量部、アジピン酸７３重量部（反応モル比は、オレイルアルコール：アジピン酸＝２：１）を仕込んだ。これにエステル化触媒として、オクタデカノキシ−トリス（トリエタノールアミノ）チタネートをアジピン酸に対し０．５重量％添加した。窒素を液中に吹き込みながら１７０℃まで昇温し、窒素を反応槽外に排気しながら常圧でエステル化を行った。エステル化の進行の確認は、酸価を測定することによって行い、酸価が１以下となるまで反応を継続しエステル化合物（Ａ−２）ジオレイルアジペートを得た。反応時間は５時間であった。得られた（Ａ−２）は、着色もなく良好な外観を有しており、触媒除去等を行わずそのまま実施例に使用した。
[合成例３]＜エステル化合物（Ａ−３）＞
合成例１と同様の装置に、２−エチルヘキサノール１３０重量不、ステアリン酸２８０重量不（反応モル比は、２−エチルヘキサノール：ステアリン酸＝１：１）を仕込んだ。これにエステル化触媒として、ジエトキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネートをステアリン酸に対し０．１重量％添加した。窒素を液中に吹き込みながら１４０℃まで昇温し、窒素を反応槽外に排気しながら常圧でエステル化を行った。エステル化の進行の確認は、酸価を測定することによって行い、酸価が０．５以下となるまで反応を継続しエステル化合物（Ａ−３）２−エチルヘキシルステアレートを得た。反応時間は６時間であった。得られた（Ａ−３）は、着色もなく良好な外観を有しており、触媒除去等を行わずそのまま実施例に使用した。
合成例１と同様の装置に、２−エチルヘキサノール１３０重量不、ステアリン酸２８０重量不（反応モル比は、２−エチルヘキサノール：ステアリン酸＝１：１）を仕込んだ。これにエステル化触媒として、ジエトキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネートをステアリン酸に対し０．１重量％添加した。窒素を液中に吹き込みながら１４０℃まで昇温し、窒素を反応槽外に排気しながら常圧でエステル化を行った。エステル化の進行の確認は、酸価を測定することによって行い、酸価が０．５以下となるまで反応を継続しエステル化合物（Ａ−３）２−エチルヘキシルステアレートを得た。反応時間は６時間であった。得られた（Ａ−３）は、着色もなく良好な外観を有しており、触媒除去等を行わずそのまま実施例に使用した。
［比較合成例１］＜比較エステル化合物（Ｅ−１）＞
合成例１において、エステル化触媒として、ジブトキシ−ビス（ジエタノールアミノ）チタネートの代わりにパラトルエンスルホン酸を使用した以外は、同様にして比較エステル化合物（Ｅ−１）ラウリルイソステアレートを得た。反応時間は６時間であった。得られた（Ｅ−１）は、水酸化カリウムで中和後、吸着剤による処理濾過を行って実施例に使用した。
［比較合成例２］＜比較エステル化合物（Ｅ−２）＞
合成例２において、エステル化触媒として、オクタデカノキシ−トリス（トリエタノールアミノ）チタネートの代わりにパラトルエンスルホン酸を使用した以外は、同様にして比較エステル化合物（Ｅ−２）ジオレイルアジペートを得た。反応時間は８時間であった。得られた（Ｅ−２）は、水酸化カリウムで中和後、吸着剤による処理濾過を行って実施例に使用した。
[比較合成例３]＜比較エステル化合物（Ｅ−３）＞
合成例３において、エステル化触媒として、ジエトキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネートの代わりにパラトルエンスルホン酸を使用した以外は、同様にして比較エステル化合物（Ｅ−３）２−エチルヘキシルステアレートを得た。反応時間は８時間であった。得られた（Ｅ−３）は、水酸化カリウムで中和後、吸着剤による処理濾過を行って実施例に使用した。
合成例１において、エステル化触媒として、ジブトキシ−ビス（ジエタノールアミノ）チタネートの代わりにパラトルエンスルホン酸を使用した以外は、同様にして比較エステル化合物（Ｅ−１）ラウリルイソステアレートを得た。反応時間は６時間であった。得られた（Ｅ−１）は、水酸化カリウムで中和後、吸着剤による処理濾過を行って実施例に使用した。
［比較合成例２］＜比較エステル化合物（Ｅ−２）＞
合成例２において、エステル化触媒として、オクタデカノキシ−トリス（トリエタノールアミノ）チタネートの代わりにパラトルエンスルホン酸を使用した以外は、同様にして比較エステル化合物（Ｅ−２）ジオレイルアジペートを得た。反応時間は８時間であった。得られた（Ｅ−２）は、水酸化カリウムで中和後、吸着剤による処理濾過を行って実施例に使用した。
[比較合成例３]＜比較エステル化合物（Ｅ−３）＞
合成例３において、エステル化触媒として、ジエトキシ−ビス（トリエタノールアミノ）チタネートの代わりにパラトルエンスルホン酸を使用した以外は、同様にして比較エステル化合物（Ｅ−３）２−エチルヘキシルステアレートを得た。反応時間は８時間であった。得られた（Ｅ−３）は、水酸化カリウムで中和後、吸着剤による処理濾過を行って実施例に使用した。
[実施例]
上記エステル化合物および下記成分を使用し、本発明の油剤１〜７および比較油剤８〜１３を表１のように配合した。
（Ｂ１−１）イソステアリルアルコールＥＯ１０モル付加物
（Ｂ１−２）ブタノールＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝２，０００）
（Ｂ１−３）ソルビトールジラウレートＥＯ４０モル付加物
（Ｂ１−４）硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物
（Ｃ１−１）２−エチルヘキサノールＥＯ３モル付加物
（Ｃ１−２）２−エチルヘキサノールＥＯ７モル付加物
（Ｄ−１）鉱物油（レッドウッド１００秒）
（Ｄ−２）精製ヤシ油
（Ｄ−３）ステアリン酸ジイソプロパノールアミド
（Ｄ−４）ステアリルアミンＥＯ１０モル付加物
（Ｄ−５）ステアリルフォスフェートナトリウム塩
（Ｄ−６）ステアリン酸石鹸
（Ｄ−７）ラウリルスルホネートナトリウム塩
上記エステル化合物および下記成分を使用し、本発明の油剤１〜７および比較油剤８〜１３を表１のように配合した。
（Ｂ１−１）イソステアリルアルコールＥＯ１０モル付加物
（Ｂ１−２）ブタノールＥＯ／ＰＯランダム付加物（Ｍｗ＝２，０００）
（Ｂ１−３）ソルビトールジラウレートＥＯ４０モル付加物
（Ｂ１−４）硬化ヒマシ油ＥＯ１０モル付加物
（Ｃ１−１）２−エチルヘキサノールＥＯ３モル付加物
（Ｃ１−２）２−エチルヘキサノールＥＯ７モル付加物
（Ｄ−１）鉱物油（レッドウッド１００秒）
（Ｄ−２）精製ヤシ油
（Ｄ−３）ステアリン酸ジイソプロパノールアミド
（Ｄ−４）ステアリルアミンＥＯ１０モル付加物
（Ｄ−５）ステアリルフォスフェートナトリウム塩
（Ｄ−６）ステアリン酸石鹸
（Ｄ−７）ラウリルスルホネートナトリウム塩
これらを用いて下記評価を行った。その結果を表２に示す。
＜評価項目および評価方法＞
＜潤滑性＞
各油剤を、ポリエステルフィラメント糸（８３ｄｔｅｘ、３６フィラメント）に付着量１．０重量％となるように付着させ、初張力２０ｇ、糸速度１００ｍ／分で走行糸法にて金属ピン（表面梨地加工）と接触させ、金属ピン通過後の張力（ｇ）を測定し潤滑性とした。値が小さいほど、潤滑性が良好であることを示す。
＜耐熱性＞
各油剤１．０ｇをステンレス製シャーレ（直径５ｃｍ）に取り、１５０℃の乾燥機中に８時間放置した。放置後のシャーレ内での油剤の状態を目視で観察し耐熱性を判断した。
○・・・耐熱性良好（着色少ない。タールの発生なし）
△・・・耐熱性やや不良（着色ややあり。タールの発生少しある）
×・・・耐熱性不良（着色強い。タールの発生多い）
＜発生電気量＞
上記の潤滑性を評価する際の、金属ピン上１０ｃｍでの発生電気量を電位差測定器（春日電機製）にて測定した。値の絶対値が大きいほど、発生電気量が多いことを示す。
＜評価項目および評価方法＞
＜潤滑性＞
各油剤を、ポリエステルフィラメント糸（８３ｄｔｅｘ、３６フィラメント）に付着量１．０重量％となるように付着させ、初張力２０ｇ、糸速度１００ｍ／分で走行糸法にて金属ピン（表面梨地加工）と接触させ、金属ピン通過後の張力（ｇ）を測定し潤滑性とした。値が小さいほど、潤滑性が良好であることを示す。
＜耐熱性＞
各油剤１．０ｇをステンレス製シャーレ（直径５ｃｍ）に取り、１５０℃の乾燥機中に８時間放置した。放置後のシャーレ内での油剤の状態を目視で観察し耐熱性を判断した。
○・・・耐熱性良好（着色少ない。タールの発生なし）
△・・・耐熱性やや不良（着色ややあり。タールの発生少しある）
×・・・耐熱性不良（着色強い。タールの発生多い）
＜発生電気量＞
上記の潤滑性を評価する際の、金属ピン上１０ｃｍでの発生電気量を電位差測定器（春日電機製）にて測定した。値の絶対値が大きいほど、発生電気量が多いことを示す。
さらに、表１に示す本発明の油剤および比較油剤を用い、有効成分１２％エマルションを作成し、紡糸機を用いて紡糸直後のポリエステル未延伸糸に付着量１．０重量％となるように付与した後、巻き取り速度６，０００ｍ／分で延伸、巻き取りした。巻き取り後の糸太さは、８５ｄｔｅｘであった（フィラメント数：１２）。各油剤について、２４時間当たりの糸切れ回数および巻き取りチーズの毛羽状態を観察した結果を表３に示す。
表２および表３から、本発明の油剤は、潤滑性、耐熱性、制電性が良く、製糸性が良好で得られる糸の品質も極めて優れていることが明らかである。
本発明の油剤は、潤滑性、耐熱性、制電性に優れているため、紡糸工程において、糸切れ、毛羽等のトラブル発生を減らすことができ、きわめて良好な製糸性を与える。また得られる繊維の品質も優れており、合成繊維用油剤として好適である。
Claims (8)
- カルボン酸（ａ１）および／またはカルボン酸誘導体（ａ２）とアルコール類（ｂ）とを、下記一般式（１）で表される有機金属化合物（ｃ）を触媒として、反応させて得られてなるエステル化合物（Ａ）と、乳化剤成分（Ｂ）および湿潤成分（Ｃ）を含有することを特徴とする合成繊維用油剤。
- 前記Ｌが、下記一般式（２）で表される有機基である請求項１記載の合成繊維用油剤。
[式中、Ｘは水素原子、ＨＯ−またはＨＳ−、Ｒ2は炭素数１〜４の炭化水素基、ｐは０または１〜２の整数、Ｒ3は炭素数２〜４の炭化水素基、Ｙは酸素原子（Ｏ）または硫黄原子（Ｓ）、ｑは０または１〜３の整数である。] - 前記Ｊが、Ｒ1Ｏ−である請求項１または２記載の合成繊維用油剤。
- 前記Ｍが、チタン原子である請求項１〜３のいずれか記載の合成繊維用油剤。
- 前記（Ａ）と、（Ｂ）および（Ｃ）の合計重量の比（（Ａ）／[（Ｂ）＋（Ｃ）]）が３／１〜１／３であり、かつ（Ｂ）と（Ｃ）の重量比（（Ｂ）／（Ｃ））が４／１〜１／６であり、かつ（Ａ）の重量が、油剤の全重量に基づいて５〜８０重量％であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか記載の合成繊維用油剤。
- 前記一般式（１）のＪの炭素数がＬの炭素数より少ない請求項１〜５のいずれか記載の合成繊維用油剤。
- 合成繊維の紡糸工程において、請求項１〜６のいずれか記載の合成繊維用油剤を用いて、繊維を処理した後、延伸、巻き取りすることを特徴とする合成繊維の処理方法。
- 請求項７記載の方法で処理されたことを特徴とする合成繊維。
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|---|---|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012251269A (ja) * | 2011-06-06 | 2012-12-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 炭素繊維前駆体アクリル繊維用油剤、炭素繊維前駆体アクリル繊維用油剤組成物、および炭素繊維前駆体アクリル繊維用油剤処理液 |
| US10072359B2 (en) | 2011-06-06 | 2018-09-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Oil agent for carbon fiber precursor acrylic fiber, oil composition for carbon fiber precursor acrylic fiber, processed-oil solution for carbon-fiber precursor acrylic fiber, and method for producing carbon-fiber precursor acrylic fiber bundle, and carbon-fiber bundle using carbon-fiber precursor acrylic fiber bundle |
| KR20200081505A (ko) | 2018-07-26 | 2020-07-07 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유 |
-
2004
- 2004-09-29 JP JP2004283334A patent/JP2006097167A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012251269A (ja) * | 2011-06-06 | 2012-12-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 炭素繊維前駆体アクリル繊維用油剤、炭素繊維前駆体アクリル繊維用油剤組成物、および炭素繊維前駆体アクリル繊維用油剤処理液 |
| US10072359B2 (en) | 2011-06-06 | 2018-09-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Oil agent for carbon fiber precursor acrylic fiber, oil composition for carbon fiber precursor acrylic fiber, processed-oil solution for carbon-fiber precursor acrylic fiber, and method for producing carbon-fiber precursor acrylic fiber bundle, and carbon-fiber bundle using carbon-fiber precursor acrylic fiber bundle |
| KR20200081505A (ko) | 2018-07-26 | 2020-07-07 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유 |
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