JP6734204B2 - ポリマーニトロン及びパーソナルケアにおけるそれらの使用 - Google Patents
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Description
R1が、HまたはCH3であり、
R2が、C1−C6アルキル、フェニル、ヒドロキシC1−C6アルキル、ジヒドロキシC1−C6アルキル、ポリオキシアルキレン、N,N−ジメチルアミノC2−C6アルキル、N,N−ジエチルアミノC2−C4アルキルである)と、
(b)式IIのニトロンペンダントエステル、
R3が、Hまたは−COOHであり、
R4が、HまたはCH3であり、
Zが、式IIIのニトロン置換基であり、
R5、R6、R7、R8、及びR9が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、またはアンモニウムイオンであり、
R10、R11、R12、R13、及びR14が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、もしくはアンモニウムイオン、または式IVの置換基であり、
R15、R16、R17、R18、及びR19が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、またはアンモニウムイオンである)と、の重合単位を含み、
式IIのエステルが、式IIIのニトロン上のフェニル環のうちのいずれかにおいて、式IIIのニトロンに結合されるが、但し、R10、R11、R12、R13、またはR14が式IVの置換基である場合、式IIのエステルが、式IVの置換基が上に結合される環の反対側のフェニル環において、式IIIのニトロンに結合され、但し、R10、R11、R12、R13、またはR14のうちの1つよりも多くが式IVの置換基であることはできず、さらに但し、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、及びR19のうちの少なくとも2つが、−OHであることを条件とし、m+nの和が、10〜50の数であり、m対nの比が、1:1〜20:1である、抗酸化剤ポリマーニトロン組成物を提供する。
ポリアクリレートポリマー基質の合成:ポリメチルアクリレート−マレイン酸無水コポリマー(PMA−c−MAnh)
100mLの1首フラスコは、撹拌棒及び3方向コック栓を備えていた。メチルアクリレート(MA、9.56g、0.111モル)及びマレイン酸無水物(MAnh、3.3g、0.0337モル)を、フラスコ内の50mLの酢酸エチルに溶解した。フラスコを窒素でパージし、密封し、ドライアイス/イソプロパノール浴中で冷却した。冷凍後、フラスコを真空下に置き、再度密封した後、室温に温めた。このプロセスをさらに4回繰り返した。パージされたモノマー溶液を、0.46gの2,2′−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(AIBN)と複合した。フラスコを再度密封した後、50℃に18時間加熱した。ゲル浸透クロマトグラフィーは、微量のMAnhの存在が提示されることを示した。得られたポリマー溶液量は63.8mLであり、0.111モル(1.74mmol/mL)のMA含有量及び0.0337モル(0.528mmol/mL)のMAnh含有量を有していた。
上で調製された1.3mL分量のポリマー基質PMA−c−MAnhを、小バイアル瓶に移した。この分量は、0.528mmolのMAnhを含有していた。酢酸エチルを、乾燥窒素流下で除去した。残渣を5.0mLの1,4−ジオキサン、及び追加の10mLの1,4−ジオキサンに溶解された0.1369g(0.528mmol)のニトロン1−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−N−(2−ジヒドロキシベンジリデン)メタンアミンオキシド(SAL−34DHBzHA)と複合した。バイアル瓶を密封し、75℃で維持されたオーブンに入れた。24時間後、バイアル瓶をオーブンから取り出し、室温に放冷した。反応混合物のゲル浸透クロマトグラフィー分析は、遊離ニトロンが残留していなかったことを示した。溶媒を回転蒸発によって反応混合物から除去し、0.767gの生成物を暗赤色の油として得た。1H−NMR分析は、マレイン酸対ニトロンの比が、メチルエステル対アリール水素の比に基づいて約5:1であった。
ポリアクリレートポリマー基質の合成:ポリジエチレングリコールメチルエーテルアクリレート−塩化アクリルコポリマー(PAC−c−DEGMEA)
新たに蒸留した塩化アクリル(AC、11.4g、0.126モル)を、25mLの阻害剤不含無水テトラヒドロフラン(THF)とフラスコ内で混合した。フラスコを窒素でパージし、密封し、ドライアイス/イソプロパノール浴中で冷却した。冷凍後、フラスコを真空下に置き、再度密封した後、室温に温めた。このプロセスをさらに4回繰り返した。パージされたモノマー溶液を、0.48gの2,2′−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(AIBN)と複合し、混合物を50℃で終夜加熱して、THF(3.5mmol/mL)中に3.5Mの塩化ポリアクリル(PAC)を含有する溶液をもたらした。
上で調製された1.0mL分量のポリマー基質PAC−c−DEGMEAを、小バイアル瓶に移した。この分量は、1.46mmolの塩化アクリルを含有していた。THFを、乾燥窒素流下で除去した。残渣を5.0mLの1,4−ジオキサン、及び追加の10mLの1,4−ジオキサンに溶解された0.413g(1.46mmol)のニトロン1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−N−(2,4−ジヒドロキシベンジリデン)メタンアミンオキシド(24DHBz−24DHBzHA)と複合した。バイアル瓶を密封し、75℃で維持されたオーブンに入れた。暫くして反応混合物を75℃でチェックしたところ、ニトロンの全てが溶解されていたわけではないことが見出された。DMSO(1.5mL)を混合物に添加し、結果として透明な溶液を得た。バイアル瓶をオーブンに戻した。24時間後、バイアル瓶をオーブンから取り出し、室温に放冷した。ジオキサン溶媒を、乾燥窒素流下で反応混合物から除去した。残留粘性DMSO溶液を、約15mLの水と混合した結果、2相液体混合物、上は透明な暗琥珀色の水性混合物、下は粘性の黄茶色の油相が得られた。水性層を油から傾動させ、油を別の15mL部分の水で洗浄した。水相を再度傾動させた後、油を約15mLのTHFに溶解した。この溶液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を乾燥窒素流下で除去した。残留油を、65℃の真空オーブン内で約2時間乾燥させて、0.696gの生成物を赤色粘性油として得た。
抗酸化剤能
抗酸化剤能は、酸素ラジカル吸収能(ORAC)プロトコルを使用して評価される。ORACは、水素原子移動(HAT)機序に基づく化学的生体外方法である(N.Re et al.,Free Radical Biology & Medicine,26(9/10),1231(1997)を参照されたい)。ORACは、ペルオキシルラジカル誘発酸化の抗酸化剤阻害を測定し、したがってH原子移動による古典的なラジカル連鎖切断抗酸化剤活性を反映する。このアッセイにおいて、ペルオキシルラジカルは、蛍光プローブと反応して非蛍光生成物を形成する。これは、蛍光測定を使用して定量される。抗酸化剤能は、経時的に形成される生成物の割合及び量の減少によって決定される。このアッセイは、蛍光プローブへのフリーラジカル損傷に依存し、その蛍光強度の変化をもたらす。蛍光強度の変化は、フリーラジカル損傷の程度の指標である。抗酸化剤の存在下、フリーラジカル損傷の阻害は、より高い蛍光強度に反映され、フリーラジカルに対する抗酸化剤能として測定され得る。ORACアッセイの固有性は、反応が完了へと促されることである。これは、曲線下面積(AUC)の計算を可能にし、多くの他のアッセイにおいて、相対測定と対照的に、抗酸化性の絶対量を付与する。
Claims (12)
- ポリマーニトロンであって、
(a)式Iのアクリレート、
R1が、HまたはCH3であり、
R2が、C1−C6アルキル、フェニル、ヒドロキシC1−C6アルキル、ジヒドロキシC1−C6アルキル、ポリオキシアルキレン、N,N−ジメチルアミノC2−C6アルキル、N,N−ジエチルアミノC2−C4アルキルである)と、
(b)式IIのニトロンペンダントエステル、
R3が、Hまたは−COOHであり、
R4が、HまたはCH3であり、
Zが、式IIIのニトロン置換基であり、
R5、R6、R7、R8、及びR9が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、またはアンモニウムイオンであり、
R10、R11、R12、R13、及びR14が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、もしくはアンモニウムイオン、または式IVの置換基であり、
R15、R16、R17、R18、及びR19が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、またはアンモニウムイオンである)と、の重合単位を含み、
式IIの前記エステルが、式IIIの前記ニトロン上のフェニル環のうちのいずれかにおいて、式IIIの前記ニトロンに結合されるが、但し、R10、R11、R12、R13、またはR14が式IVの置換基である場合、式IIの前記エステルが、式IVの前記置換基が上に結合される前記環の反対側の前記フェニル環において、式IIIの前記ニトロンに結合され、但し、R10、R11、R12、R13、またはR14のうちの1つよりも多くが式IVの置換基であることはできず、さらに但し、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、及びR19のうちの少なくとも2つが、−OHであることを条件とし、
m+nの和が、10〜50の数であり、m対nの比が、1:1〜20:1である、ポリマーニトロン。 - R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、及びR19のうちの少なくとも3つが、−OHである、請求項1に記載のポリマーニトロン。
- R10、R11、R12、R13、及びR14が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、またはアンモニウムイオンである、請求項1に記載のポリマーニトロン。
- R10、R11、R12、R13、及びR14のうちの1つが、式IVの置換基であり、式IIの前記エステルが、式IVの前記置換基が上に結合される前記環の反対側の前記フェニル環において、式IIIの前記ニトロンに結合される、請求項1に記載のポリマーニトロン。
- パーソナルケア組成物であって、
(1)ポリマーニトロンであって、
(a)式Iのアクリレート、
R1が、HまたはCH3であり、
R2が、C1−C6アルキル、フェニル、ヒドロキシC1−C6アルキル、ジヒドロキシC1−C6アルキル、ポリオキシアルキレン、N,N−ジメチルアミノC2−C6アルキル、N,N−ジエチルアミノC2−C4アルキルである)と、
(b)式IIのニトロンペンダントエステル、
R3が、Hまたは−COOHであり、
R4が、HまたはCH3であり、
Zが、式IIIのニトロン置換基であり、
R5、R6、R7、R8、及びR9が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、またはアンモニウムイオンであり、
R10、R11、R12、R13、及びR14が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、もしくはアンモニウムイオン、または式IVの置換基であり、
R15、R16、R17、R18、及びR19が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、またはアンモニウムイオンである)と、の重合単位を含み、
式IIの前記エステルが、式IIIの前記ニトロン上のフェニル環のうちのいずれかにおいて、式IIIの前記ニトロンに結合されるが、但し、R10、R11、R12、R13、またはR14が式IVの置換基である場合、式IIの前記エステルが、式IVの前記置換基が上に結合される前記環の反対側の前記フェニル環において、式IIIの前記ニトロンに結合され、但し、R10、R11、R12、R13、またはR14のうちの1つよりも多くが式IVの置換基であることはできず、さらに但し、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、及びR19のうちの少なくとも2つが、−OHであることを条件とし、
m+nの和が、10〜50の数であり、m対nの比が、1:1〜20:1である、ポリマーニトロンと、
(2)皮膚科学的に許容される担体と、を含む、パーソナルケア組成物。 - R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、及びR19のうちの少なくとも3つが、−OHである、請求項7に記載のパーソナルケア組成物。
- R10、R11、R12、R13、またはR14が独立して、H、−OH、C1−C6アルコキシ、−COOH、−COO−M+、または−O−M+であり、式中、M+が、ナトリウム、カリウム、またはアンモニウムイオンである、請求項7に記載のパーソナルケア組成物。
- R10、R11、R12、R13、またはR14のうちの1つが、式IVの置換基であり、式IIの前記エステルが、式IVの前記置換基が上に結合される前記環の反対側の前記フェニル環において、式IIIの前記ニトロンに結合される、請求項7に記載のパーソナルケア組成物。
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---|---|---|---|
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