JP6734290B2 - 不飽和脂肪の酸化のニトロン抑制 - Google Patents
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Description
(a)式Iの抗酸化化合物であって、
(b)不飽和脂肪と、
(c)皮膚科学的に許容可能な担体と、を含む。
配合物中の不飽和脂肪酸の安定化の有効性−TBARSアッセイ
脂質は、脂肪、ワックス、ステロール、ビタミン、及びグリセリドなどの天然分子の群である。脂質の生物学的機能は、エネルギーを蓄積し、シグナル伝達し、細胞膜構成成分として作用する。脂質の一般的な損傷は、過酸化である。酸化は、連鎖反応機構を介して脂質上で起こる。不飽和脂質または脂肪酸は、フリーラジカル攻撃に対して脆弱であり、その結果細胞が損傷する。リノール酸及びリノレン酸は、ヒト及び動物にとって2つの不可欠な脂肪酸である。脂肪酸過酸化防止に対する発明の化合物の有効性を調べるために、リノレン酸を対象として選択した。Van−IPHA及びpHBz−IPHAの有効性は、Trolox、フェニル−α−tert−ブチルニトロン(PBN)、ビタミンC、及びビタミンEなどの他の一般的な抗酸化剤と比較された。
AAPH(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩)は、Sigma−Aldrichから入手可能である。
Trolox(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン−2−カルボン酸)は、Sigma−Aldrichから入手可能である。
ビタミンCは、Fisher Scientificから入手可能である。
PBN(フェニル−α−tert−ブチルニトロン)は、Fisher Scientificから入手可能である。
*比較
TBARSアッセイは、脂肪酸自体を調べずに、1つの酸化生成物(MDA)を測定するので、脂肪酸の過酸化を測定する間接的な方法と考えられている。このようにサンプル中の脂肪酸及び全ての潜在的な酸化生成物のレベルを測定するLC−UV/MS法を開発し、AAPHで各サンプルを37℃で24時間処理した後に種々のサンプルのLCクロマトグラムを取得した。Agilent 1290SLバイナリグラジエント液体クロマトグラフシステムと組み合わせたデュアルスプレーESIインターフェースを介したAgilent 6538四重極飛行時間型質量分析システムを使用した。150×3mm ID2.5μm Waters CSH Xselect C18のカラムを50℃に保った。移動相Aは水中0.1体積%のギ酸からなっており、Bはイソプロパノール中の0.1体積%のギ酸からなっていた。グラジエントは、20分で5%Bから100%Bに増加し、流速は0.6mL/分であった。Agilent DADをUV検出に使用した。図2は、種々のサンプルのLCクロマトグラムを示しており、14.4分で溶出するピークはリノレン酸であり、図2におけるピークの隣にある数字は、3回繰り返された平均ピーク面積(214nmでのUV)及び標準偏差である。AAPHによって開始された過酸化に伴い、リノレン酸のピーク面積は1621から1026に減少し、これは分解が起こったことを示している。リノレン酸から誘導された生成物を表す新しいピークが7〜10分に出現する。TroloxまたはVan−IPHAを含有するサンプルでは、Troloxではほとんど変化が観察されず、Van−IPHAでは、リノレン酸のピーク面積に関してわずかな低下しか観察されなかった。ビタミンCは次善の抗酸化物質であることが観察されたが、ビタミンCの不安定性は欠点である。ビタミンEは、おそらく試験溶媒系との不適合性のためにうまく機能しない。PBNはリノレン酸に対する保護をほとんど示さなかった。リノール酸の直接分析による観察は、TBARSアッセイの結果と一致する。両方の方法は、Van−IPHAが不飽和脂肪酸の酸化を防止するための有効な代替物であり有利であることを示した。
配合物中の不飽和脂肪酸の安定化の有効性
本発明の抗酸化剤を用いたスキンケア配合物中の不飽和脂肪酸の安定化の有効性を調べた。リノール酸を保護標的として選択した。安定性について評価された本発明及び比較サンプルの水溶液は、表3に列挙した構成成分を含有する。
グリセリンは、Spectrum Chemicalから入手可能であるから入手可能である。
レチノールは、Spectrum Chemicalから入手可能である。
Troloxは、Sigma−Aldrichから入手可能である。
*比較
油を含有する配合物中の不飽和脂肪酸の安定化の有効性
多くのボディウォッシュまたはボディローション製品は、不飽和脂肪酸を含有するヒマワリ種子油(SSO)を成分として使用する。ヘキサナールは、これらの製品から生成される主要な酸化生成物のうちの1つであり、強い臭いは非常に不快であり、消費者によって好まれない。このような製品の配合者は、長期にわたって様々な温度で保存した後の特定の製品の受容を確認するための主要な基準としてヘキサナールの臭いを使用する。抗酸化剤は、検出可能な閾値下にヘキサナールの生成を低下させ、油の酸化/分解を防止または減速させるために、配合物中に必要とされている。Van−IPHA及びpHBz−IPHAを、配合物中の不飽和脂肪酸を含有する油の安定化の有効性について調べた。
SSO、及びpHBz−IPHAまたはVan−IPHAを含有する例示及び比較組成物には、表4に記載の構成成分が含まれる。
グリセリンは、Spectrum Chemicalから入手可能であるから入手可能である。
Tween 20は、Sigma−Aldrichから入手可能である。
SSO(ヒマワリ種子油)は、Sigma−Aldrichから入手可能である。
大豆油(SBO)は、その中の多価不飽和脂肪酸の濃度が高く、また低コストであるためにスキンケア市場でSBOを使用するニーズが顕著であるので、大豆油を使用した配合物も調製した。SBO、及びpHBz−IPHAまたはVan−IPHAを含有する、例示及び比較組成物は、表5に列挙された構成成分を含む。
グリセリンは、Spectrum Chemicalから入手可能であるから入手可能である。
Tween 20は、Sigma−Aldrichから入手可能である。
SBO(大豆油)は、Fisher Scientificから入手可能である。
Claims (5)
- パーソナルケア組成物であって、
(a)(Z)−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジリデン)プロパン−2−アミンオキシド及び(Z)−N−(4−ヒドロキシベンジリデン)プロパン−2−アミンオキシドからなる群から選択される抗酸化化合物と、
(b)不飽和脂肪油または不飽和脂肪酸である不飽和脂肪と、
(c)皮膚科学的に許容可能な担体と、を含む組成物。 - 前記不飽和脂肪は、リノール酸またはリノレン酸のうちの少なくとも1つを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記不飽和脂肪の前記抗酸化化合物に対する重量比が98:0.1〜5:1である、請求項1に記載の組成物。
- 前記不飽和脂肪の前記抗酸化化合物に対する重量比が48:0.1〜7:1である、請求項1に記載の組成物。
- 前記不飽和脂肪の前記抗酸化化合物に対する重量比が20:1〜10:1である、請求項1に記載の組成物。
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